9.1 introducción metabolismo lípidos · universidad mayor de san andrés facultad de medicina...

Universidad Mayor de San Andrés

Facultad de Medicina

Bioquímica y Biología Molecular

La Paz. Bolivia

9.1

Introducción metabolismo

lípidos

Nota: Esta presentación es una recopilación de diversos autores, algunas diapositivas han sido

modificadas y rediseñadas por el prof. Ricardo Amaru.

Prof. Ricardo Amaru MD. PD. ACAD.

Saponificación

Esfingomielinas

Clasificación de Lípidos

Clasificación de Lípidos

Lípidos simples

Aceite Grasa

Triglicéridos Fosfolípidos Galactosilceramida Esfingolípidos Fosfo glicéridos

Fosfo esfingolípidos

Fosfolípidos

Lípidos complejos Lípidos simples

Glucolípidos

Gangliósidos Cerebrósidos Triglicéridos Fosfolípidos Galactosilceramida Esfingolípidos Fosfo

glicéridos Fosfo

esfingolípidos

Fosfolípidos

Lípidos complejos Lípidos simples

Glucolípidos

Gangliósidos Cerebrósidos

Triglicéridos Fosfolípidos Galactosilceramida Esfingolípidos Fosfo glicéridos

Fosfo esfingolípidos

Fosfolípidos

Lípidos complejos Lípidos simples

Glucolípidos

Gangliósidos Cerebrósidos

Ceras

Ceras P

olia

lcoh

ol

Lípidos simples

Triglicéridos: Grasas y aceites

Grasas

• De origen animal

• Sólidos a temperatura ambiente

• Compuestos por ácidos grasos saturados

Aceites

• De origen vegetal o pescados

• Líquidos a temperatura ambiente

• Compuesto por ácidos grasos insaturados

Triglicéridos: Grasas y aceites

Triglicéridos

Triglicéridos: Grasas

Ácidos grasos: Clasificación

Por enlaces• Saturados• Insaturados

• Monoinsaturados• Poliinsaturados

Por disposición del carbono• Cis• TransPor su obtención• Esenciales• No esenciales

Ácidos grasos

Nombre Común Nombre IUPAC

Estructura Química Abrev.

Punto Fusión

Acético Acido Etanoico CH3COOH C2:0 -16°C Butírico Acido Butanoico CH3(CH2)2COOH C4:0 -8°C Caproico Acido Hexanoico CH3(CH2)4COOH C6:0 -3°C Caprílico Acido Octanoico CH3(CH2)6COOH C8:0 16-17 °C Cáprico Acido Decanoico CH3(CH2)8COOH C10:0 31°C Laurico Acido Dodecanoico CH3(CH2)10COOH C12:0 44-46°C Mirístico Acido Tetradecanoico CH3(CH2)12COOH C14:0 58.8°C Palmitico Acido Hexadecanoico CH3(CH2)14COOH C16:0 63-64°C Estearico Acido Octadecanoico CH3(CH2)16COOH C18:0 69.9°C Araquídico Acido Eicosanoico CH3(CH2)18COOH C20:0 75.5°C Behenico Acido Docosanoico CH3(CH2)20COOH C22:0 74-78°C Lignocérico Acido Tetracosanoico CH3(CH2)22COOH C24:0 77-83°C

Ácidos grasos saturados comunes

Ácidos grasos saturados comunes

u Punto fusión grasas insaturadas < saturados.

Margarina satura doble enlaces por hidrogenación

u Posición 1ª insaturación indicada por w y número que

designa enlace desde final cadena (metil –CH3)

donde se encuentra:

– 18:2 w 6 / 18:2 (n-6)

Ácidos grasos

Ácidos grasos insaturados

Ácidos grasos Cis Trans

Ácidos grasos esenciales

Son aquellos necesarios para el cuerpo, No se sintetizan en el cuerpo,Se obtienen de plantas y pescado

C16:1 Palmitoleico 9-cis hexadecenoicoC18:1 Oleico 9-cis octadecenoico

C18:2 Linoleico 9,12 todo cis octadecadienoicoC18:3 Linolénico 9,12,15 todo cis octadecatrienoicoC20:4 Araquidónico 5,8,11,14 todo cis eicosatetraenoico

Ácidos grasos esenciales

Ácidos grasos esenciales

COOH

COOH

COOH

COOH

ω9

ω6

ω3

ω6

Oleico

Linoleico

Linolénico

Araquidónico

Ácidos grasos, otra nomenclatura

Saturados Mono

insaturadosPoli

insaturados

Manteca Chancho 40.80 43.80 9.60

Mantequilla 54.00 19.80 2.60

Aceite Coco 85.20 6.60 1.70

Aceite hígado Pescado 5.28 7.43 85.29

Aceite Palma 45.30 41.60 8.30

Aceite Algodón 25.50 21.30 48.10

Aceite Germen Trigo 18.80 15.90 60.70

Aceite Soya 14.50 23.20 56.50

Aceite Oliva 14.00 69.70 11.20

Aceite Maíz 12.70 24.70 57.80

Aceite Girasol 11.90 20.20 63.00

Aceite Canola 5.30 64.30 24.80

Ácidos grasos en lípidos

0 20 40 60 80 100

coconut oil

palm oil

butterfat

pork fat (lard)

sunflower oil

soybean oil

olive oil

canola oil (rapeseed)

polyunsaturated monosaturated saturated

Ácidos grasos en lipidos

Composición de tres grasas comestibles (25ºC)

Áci

dos

gras

os (%

del

con

trol

)

Aceite de oliva Mantequilla Sebo de bueyLíquido Sólida, blanda Sólido, duro

Grasas animales:Ricas en AG saturadosSólidas a Tª ambiente

Grasas vegetales:Ricas en AG insaturadosLíquidas a Tª ambiente

u Anfipáticos:– Zona hidrófila: carboxilo (-COOH)– zona lipófila: cadena hidrocarbonada (-CH3 y -CH2-).

u Punto fusión:– Depende longitud de cadena y número doble enlaces, AGinsaturados menor PF

u Esterificación:– Los ácidos grasos pueden formar ésteres con grupos alcoholde otras moléculas.

u Saponificación:– Por hidrólisis alcalina los ésteres formados anteriormente danlugar a jabones (sal del ácido graso).

u Autooxidación:– AG insaturados pueden oxidarse espontáneamente, dandocomo resultado aldehídos donde existían los dobles enlaces.

Ácidos grasos: Propiedades

Efecto anfipático

Efecto anfipático

Los ácidos grasos en agua forman miscelas

Punto de fusión de ácidos grasos

Saponificación

u Hidrogenación disminuye el grado de no saturación y se utiliza para producir margarinas a partir de aceites.

u Hidrogenación completa resulta en productos duroscomo las ceras.

u Hidrogenación parcial resulta en productos suaves y cremosos.

Hidrogenación

Peroxidación

Enranciamiento de ácidos insaturados

C CHH

R R'HC CHR

O

R'

HC CH

O O

R R'

O2

O2

Epóxido

Endoperóxido

CHO

CH2

CHOMalonodialdehido

CHO

4-hidroxi 2-trans nonelal

Lípidos simples: Ceras

Lípidos simples: Ceras

Esfingomielinas

Clasificación de Lípidos

Lípidos complejos

Fosfolípidos: fosfoglicéridos

Lípidos fosfolípidos

Fosfolípidos: fosfoglicéridos

Lípidos: Fosfolípidos

Fosfoglicérido: lisolecitina

Fosfo glicerato: plasmalogeno

Membrana lipídica

Fosfolípidos (membrana bicapa lipídica)

Membrana plasmática

Membrana plasmática

Membrana plasmática

Lípidos complejos: fosfoesfingolípidos

Ácido graso Ácido fosfórico EsfingosinaAlcohol

Forman parte de sistema nervioso central• Esfingomielinas• Cerebrócidos• Gangliósidos

Lípidos complejos: fosfoesfingolípidos

Lípidos complejos: fosfoesfingolípidosesfingomielina

Lípidos complejos: Glucolípidos Gangliósido

Lípidos complejos: Glucolípidos Cerebrósido

Ceramida -----

Esfingomielina Fosfocolina

Glicolípidos neutros

Glicosilcerebrósido Glucosa

Lactosilceramida di, tri o tetrasacárido

Gangliósido GM2 Oligosacáridocomplejo

Nombre del esfingolípido Nombre de X Fórmula de X

Esfingosina

Ácido graso

Ceramida -----

Esfingomielina Fosfocolina

Glicolípidos neutros

Glicosilcerebrósido Glucosa

Lactosilceramida di, tri o tetrasacárido

Gangliósido GM2 Oligosacáridocomplejo

Nombre del esfingolípido Nombre de X Fórmula de X

Glucolípidos

Lípidos complejo: Galactosilceramida

Glucoesfingolípidos:grupos sanguíneos

Antígeno 0

Antígeno A

Antígeno B

Especificidad de las fosfolipasas

Lípidos: ácidos grasos

Lípidos: ácidos grasos

Lípidos Insaponificables

Esfingomielinas

Lípidos InsaponificablesTerpenos (isoprenoides)

Lípidos InsaponificablesTerpenos (isoprenoides)

Lípidos InsaponificablesTerpenos (isoprenoides)

Otros isoprenoides o derivados

Vitamina K1:Un cofactor de la

coagulación sanguínea

Warfarina:Un anticoagulante

sanguíneo

Vitamina E:Un antioxidante

Ubiquinona (coenzima Q):

Un transportador de electrones en las mitocondrias

Dolicol:Un transportador

glucídico

OH

Lípidos InsaponificablesEsteroides

Esteroide

Esteroides

Lípidos InsaponificablesEsteroides

HORMONAS SEXUALESu Andrógenos son las hormonas sexuales masculinas

producidas por los testículos incluyendo la testosterona.u Estrógeno y progesterona son las hormonas sexuales

femeninas producidas por los ovarios incluyendo estradiol y estrona.

Lípidos InsaponificablesEsteroides

Lípidos: eicosanoides

Testosterona Estradiol

Cortisol Aldosterona

Hormonassexuales

Hormonascorticales

Ácidos biliares(Ác. Taurocólico)

Lípidos InsaponificablesEsteroides

7-Deshidrocolesterol

Luz UV

2 pasos (en la piel)

Colecalciferol (Vitamina D3)

1 paso en el hígado

1 paso en el riñón

1,25-Dihidroxicolecalciferol(1,25-dihidroxivitamina D3)

Producción de la Vitamina D3

Forma activa

Lípidos InsaponificablesEicosanoides (prostaglandinas)

Fosfolipasa A2

Fosfolípido de membrana

Grupo polar de cabeza

Prostaglandina E1(PGE1)

Tromboxano A2

Leucotrieno A4

Ácido araquidónico

Lípidos InsaponificablesEicosanoides (prostaglandinas)

Eicosanoides: Prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos

TROMBOXANO A2

LEUCOTRIENO A4

Prostaglandinas

Lípidos compuestos: lipoproteínas

Lípidos compuestos: lipoproteínas

Lipoproteínas: clasificación

Lipoproteínas: apolipoproteínas

Lipoproteínas: apolipoproteínas

Lipoproteínas: apolipoproteínas

Lipoproteínas: quilomicrones

Lipoproteínas: VLDL

Lipoproteínas: LDL

Lipoproteínas: LDL oxidasas

Lipoproteínas: HDL

Lipoproteínas: valores normales