2.gluzidoak_anaya

2. GAIAGLUZIDOAK

0. SARRERA● Gluzidoak naturako molekularik ugarienak dira.● Landareek fotosintesian sortzen duten glukosan oinarrituz, zelulek behar duten energiaren zatirik handiena lortzen dute; garunak, adibidez, glukosa baino ez du erabiltzen energia-iturritzat.● Gluzidoak (almidoia eta sakarosa, kasu) oinarrizkoak dira gizakiaren dietan.

1. GLUZIDOAK: SAILKAPENA ETA FUNTZIOAK

●C, H eta O-rekin osaturiko konposatuak dira.●Azukreak edota karbohidratoak bezala ere ezagunak dira.●Gluzidoen formula enpirikoa (CH

2O)

n da, nahiz

bestelako elementuak ere ager daitezkeen (N, S, P...)●Kimikoki, polihidroxialdehidoak edota polihidroxizetonak izan daitezke.

1.1. GLUZIDOAK

26.orr

1.2. GLUZIDOEN SAILKAPENA●A) OSAK edo MONOSAKARIDOAK: ezin dira beste gluzido bakunagoetan deskonposatu; monomeroak dira.–ALDOSAK: aldehido taldea dute.–ZETOSAK: zetona taldea dute.●B) OSIDOAK: bi osaz edo gehiagoz eraturiko polimeroak.–HOLOSIDOAK: monosakaridoz osatuta.–OLIGOSAKARIDOAK: 2-10 monosakaridoz.–POLISAKARIDOAK: 10tik gora monosakaridoz.●HOMOPOLISAKARIDOAK: monosakarido mota bakarra.●HETEROPOLISAKARIDOAK: monosakarido mota bat baino gehiago.–HETEROSIDOAK: monosakarido eta beste molekula batzuez osatuta.–GLUKOPROTEIDOAK: gluzido + proteina–GLUKOLIPIDOAK: gluzido + lipido

1.3. GLUZIDOEN FUNTZIOAK●2 funtzio nagusi:●A) EGITURAZKOAK–Zenbait egituratan daude, adib.:●MOLEKULARRAK: erribosak eta desoxirribosak azido nukleikoetan.●ZELULARRAK: landare-hormen zelulosa, hemizelulosa eta pektina.●ORGANIKOAK: artropodoen exoeskeletoko kitina, kasu.●B) ENERGETIKOAK●ENERGIA-ITURRITZAT: azukreak (glukosa batez ere)●ENERGIA-ERRESERBATZAT: almidoia eta glukogenoa

2. OSAK EDO MONOSAKARIDOAK

● Polihidroxialdehido- edo polihidroxizetona-unitate batek osatzen ditu.●Kolorerik gabeko solido kristaldunak dira.●Uretan disolbagarriak.●Gehienek zapore gozoa dute (hortik gluzidoei azukre izena)

2.1. SAILKAPENA●A) TALDE FUNTZIONALAREN ARABERA●ALDOSAK●1. karbonoan aldehido talde bat dute, gainerakoetan hidroxiloak.●ZETOSAK●Kate barruko karbono batean zetona taldea dute, gainerakoetan hidroxiloak

aldosa zetosa

●B) KARBONO-ATOMO KOPURUAREN ARABERA●TRIOSAK: 3 karbonoz osatuta●TETROSAK: 4 karbonoz●PENTOSAK: 5 karbonoz●HEXOSAK: 6 karbonoz●HEPTOSAK: 7 karbonoz●Ugarienak eta garrantzi biologiko handiena dutenak triosak, pentosak eta hexosak dira

2.2. NOMENKLATURA

●ALDO-●ZETO-

karbono-kopurua(tri, tetra, penta...)+ + ●-OSA

2.3. PROPIETATEAK

●Aldehido taldea duten monosakaridoak (aldosak) erreduktore gisa jokatzen dute, euren karboniloa karboxilora oxidatu ahal delako.

A) Ahalmen murriztatzaile edo erreduktorea

H

oxidazioa

●Isomeroak formula molekular bereko baina egitura tridimentsional ezberdineko konposatuak dira.●3 isomeria mota–Funtzioko isomeria–Estereoisomeria–Isomeria optikoa

B) Isomeria

●Formula molekular bera baina talde funtzional ezberdinak dituzten konposatuak.●Adibidez: glukosa eta fruktosa, biak C

6H

12O

6

Funtzio isomeria

glukosafruktosa

●Atomoen kokaleku espazialean bereizten diren konposatuak dira.●Karbono asimetrikoak agertzearen ondorio dira, hots, lau loturak erradikal ezberdinetara loturik dituzten karbonoen agertzearen ondorio. Hauek monosakarido guztietan daude, dihidroxizetonan (zetotriosan) izan ezik.

Estereoisomeria

Glukosan 2,3,4 eta 5 karbonoak asimetrikoak dira

zetotriosa

●Monosakarido baten estereoisomero kopurua dauzkan karbono asimetrikoen araberakoa da: n karbono asimetriko baditu, 2n estereoisomero izan ditzake.●Azken karbono asimetrikoak OH eskuinetara badauka D isomeroa izango da; ezkerretara badauka, berriz, L isomeroa

●Estereoisomeroen artean aipatzekoak dira 2 mota:

●ENANTIOMEROAK–Enantiomero bat bestearen ispilu irudia da, hots, OH guztiak kontrako posizioan daude. Adib

●EPIMEROAK–OH bakarraren posizioa aldatzen dutenean. Epimeroak ez dira ispilu-irudiak.

●Karbono asimetrikoaren ondorio da.●Isomero optikoek, propietate berdin-berdinak izanda ere, argi polarizatua duen planoa noranzko diferentetan birarazten dute: erlojuaren orratzen noranzkoan dextrogiroek edo (+); kontrakoan lebogiroek edo (-).●D estereoisomero bat lebogiroa edo dextrogiroa izan daiteke, ez dago lotura zuzenik.

Isomeria optikoa

animazioa

animazioa_2bideoa

2.4. MONOSAKARIDOEN EGITURA

● Disoluzioan, monosakaridoek erreaktibotasun txikia dute. Izan ere, 5 karbono edo gehiagoko gehienek egitura zikliko itxiak eratzen dituzte.● Hau da, Bost karbono edo gehiago dituzten egiturek, ur disoluzioan, egitura ziklikoa hartzen dute, hau da, karbonilo taldeak, hidroxilo talde bateko oxigenoarekin lotura kobalentea eratzen du, lotura hemiazetalikoa deiturikoa, eraztuna sortuz.

● Zetonek hemizetalak eratzen dituzte.

– Aldehidoek hemiazetalak eratzen dituzte.

● Erreakzio honen ondorioz, beste karbono asimetriko [C*] bat sortzen da, karbono anomerikoa deritzoguna. Erreakzio honi anomerizazio izena ematen zaio. ● Karbono anomerikoak bi konfigurazio har ditzake, α eta ß. Lehenengoa hidroxilo taldea behe aldean kokatzen denean, eta bigarrena, goialdean jartzen denean.

Ziklatzerakoan, monosakaridoek furano eta pirano eraztunen gogorarazten duten egiturak sortzen dira.

Monosakarido baten ziklazioa azaltzen duen animazioa.

●ALDOHEXOSETAN–1. karbonoko aldehidoak 5.eko hidroxiloarekin erreakzionatzen du, hemiazetala sortuz. Piranosa izeneko eraztuna eratuko da.

●ZETOHEXOSETAN–2. karbonoko zetonak 5.eko hidroxiloarekin erreakzionatzen du, hemizetala sortuz. Furanosa izeneko eraztuna eratuko da

●ALDOPENTOSETAN–1. karbonoko aldehidoak 4.eko hidroxiloarekin erreakzionatzen du, hemiazetala sortuz. Eraztun furanosikoa eratuko da.

Informazio gehiago:●anomeroa●Mutarrotazio

2.5. INTERES BIOLOGIKOA DUTEN MONOSAKARIDOAK

●Monosakaridoak gluzido guztien monomeroak dira.●Aske, elikagai gisa, zelulen energia-iturri garrantzitsua dira.●Metabolismo energetiko zelularrean, bitartekari garrantzitsuak dira, bestelako konposatuak lortzeko.

MONOSAKARIDO NAGUSIAK

●Glizeraldehidoak eta dihidroxiazetonak.●Glukosaren eta gantzen metabolismoan parte hartzen dute.●Ez dute egitura ziklikorik hartzen.

TRIOSAK

MONOSAKARIDO NAGUSIAK

●Ez daude aske naturan, beste konposatu batzuen zati dira.● A) ERRIBOSA eta DESOXIRRIBOSA

–Aldopentosak–Azido nukleikoen (RNA eta DNA) eta nukleotidoen (ATP, ...) egiturazko osagaiak.

PENTOSAK

DNA harizpiak informazio genetikoa gordetzen du. Hiru dira bere osagai nagusiak: fosfato taldeak, desoxirribosak eta base nitrogenatuak.

MONOSAKARIDO NAGUSIAK

● B) ERRIBULOSAK–Zetopentosak–Fotosintesian, CO

2 finkatzeko beharrezkoa da.

PENTOSAK

MONOSAKARIDO NAGUSIAK

●Naturako monosakarido ugarienak.●Aldohexosa nagusiak glukosa, galaktosa eta manosa dira; zetohexosa nagusiena fruktosa.

●

HEXOSAK

● A) GLUKOSA●Aldohexosa.●Aske (odolean, frutan...), erreserbagai gisa (almidoia, glukogenoa) edota egitura eratuz (zelulosa) egon daiteke.●Fotosintesian hartutako eguzki-energia, batez ere, glukosa gisa biltzen da.●Zelulen osagai metaboliko nagusia da.

MONOSAKARIDO NAGUSIAKHEXOSAK

● B) GALAKTOSA●Aldohexosa.●Ez dago aske.●Esneko laktosaren osagaia da; baita polisakarido konplexuetan (pektinan...)

Laktosa, disakarido bat da, glukosa molekula batez eta galaktosa batez

eratuta

D-galaktosa

MONOSAKARIDO NAGUSIAKHEXOSAK

● C) MANOSA●Aldohexosa.●Aske egon daiteke, zuhaitz batzuen azalean adib.; polisakarido gisa ere, bakterio, onddo, legamia zein zuhaitz batzuetan.

D-manosa

MONOSAKARIDO NAGUSIAKHEXOSAK

● D) FRUKTOSA●Zetohexosa.●Aske egon daiteke, frutetan, eztian edota semen edo hazian (espermatozoideen elikagai gisa). Sakarosa moduko polisakarido gisa ere.

D-fruktosa

Aldohexosa nagusiak

Zetohexosa nagusiak

2.6. MONOSAKARIDOEN DERIBATUAK

●Monosakaridoen deribatuak edo eratorriak, monosakaridoen erreduzitze-, oxidatze- edo ordezte-prozesuen ondorioz eratzen dira:●Erredukzioa dagoenean desoxiazukreak eratzen dira (oxigenoa galtzen dute karbonoren batean). Adib.: DNAren desoxirribosa.●Oxidazioa dagoenean azukre azidoak eratzen dira, adib.: azido glukuronikoa.●Ordeztea dagoenean aminoazukreak eratzen dira, adib: glukosamina, N-azetil-glukosamina edota azido N-azetil muramikoa (bakterioen hormetan).

AZIDO GLUKURONIKOA

Glukosamina

3. OSIDOAK

●2 osa edo gehiagoz eraturiko polimeroak dira.●2 mota:

● 1) HOLOSIDOAK: soilik osez osatuta.●OLIGOSAKARIDOAK●POLISAKARIDOAK

●

● 2) HETEROSIDOAK: osak + beste molekula motak

3.1. HOLOSIDOAK: OLIGOSAKARIDOAK

●O-glukosidiko izeneko eter lotura bidez lotutako monosakarido kate laburreko gluzidoak dira.●Hidrolizagarriak dira, ur bidez hidroliza daitezke.●Zapore gozokoak●Kristal bihurtzeko modukoak●Disolbagarriak●Ugarienak disakaridoak dira, 2 monosakaridoz eratutako oligosakaridoak, alegia.

LOTURA O-GLUKOSIDIKOA●Eter lotura mota bat da, zeinaren bitartez osa biren OH talde bi erreakzionatu eta lotuta geratzen diren, ur molekula bat askatuz.●Lotura hori α edo β glukosidikoa izango da, lehenengo osako OH taldeak duen posizioaren arabera, hots, bera α edo β izatearen arabera.

α+

●O-glukosikoa 2 motatakoa izan daiteke:● A) LOTURA MONOKARBONILIKOA● B) LOTURA DIKARBONILIKOA

DISAKARIDO NAGUSIAK

●Disakaridoak 2 osa elkartuta lortzen dira.● NOMENKLATURA

●Karbono anomerikoarekin parte hartzen duen osaren izenari -il atzizkia; ondoren, loturaren forma, zein karbonoak lotzen diren azalduz gezi bidez; eta jarraian bigarren osaren izena -osa atzizkiarekin lotura monokarbonilikoa bada eta -osido atzizkiarekin lotura dikarbonilikoa bada.●Adib.: α-D-glukopiranosil 1

DISAKARIDO NAGUSIAK

●Maltako azukrea●Almidoi eta glukogenoaren hidrolisiz lortzen da.●O-α-D-glukopiranosil-(1 →4)- α-D-glukopiranosa ●Izaera murriztailea du.

MALTOSA

DISAKARIDO NAGUSIAK

●Amilopektinaren hidrolisiz lortzen da.●α(1 →6) loturarekin lotutako bi α-D-glukopiranosa.

ISOMALTOSA

DISAKARIDO NAGUSIAK

●Ugaztunen esnean.●Galaktosa eta glukosaren loturaz eratzen da: O-β-D-galaktopiranosil-(1 →4)- β-D-glukopiranosa

LAKTOSA

DISAKARIDO NAGUSIAK

●Ez dago aske naturan.●Zelulosaren hidrolisiz lortzen da.●Β(1 →4) lotura●O-β-D-glukopiranosil-(1 →4)- β-D-glukopiranosa

ZELOBIOSA

DISAKARIDO NAGUSIAK

●Azukre arrunta. Landareen erreserbagai ohikoena, loreen nektarrean eta eztian ere agertzen da.●Glukosa eta fruktosaren arteko lotura●O-α-D-glukopiranosil-(1 →2)- β-D-fruktofuranosidoa.●Ez du ahalmen erreduzitzailerik

SAKAROSA

3.2. HOLOSIDOAK: POLISAKARIDOAK●11tik milaka arteko monosakaridoz eratutako gluzidoak.●Kateen luzeran nahiz adarkaduraz ezberdintzen dira.●Gehienek ●pisu molekular handia●ez dira uretan disolbatzen●ez dute zapore gozorik●ez dira kristaltzen●ez dute ahalmen erreduzitzailerik

●Oro har, egitura eta erreserbazko elementu gisa jokatzen dute.●2 mota:●HOMOPOLISAKARIDOAK: osa mota berdinez osatuta●HETEROPOLISAKARIDOAK: osa mota bat baino gehiagoz osatuta

A) HOMOPOLISAKARIDOAK●Mota bereko osez edo euren deribatuz osatuta, O-glukosidiko bidez elkarri lotuta.●Egitura- eta erreserba-funtzioak dute.●Erreserba-funtzioa dutenen artean ALMIDOIA eta GLUKOGENOA dira nabarmentzekoak.●Egitura-funtzioa dutenen artean ZELULOSA eta KITINA.

● Landareen erreserbako elementu nagusia da, fotosintesian sortutako glukosa elkarri lotuz sortzen da.

● Giza dietaren oinarrizko karbohidrato-iturria.● Ez da disolbagarria, disoluzio koloidalak

eratzen ditu.● Glukosaz osatutako 2 polimero ezberdin ditu:

amilosa (%20) eta amilopektina (%80)

ALMIDOIA

● Animalion erreserbako elementu nagusia da.

● Gibelean eta muskulu-ehunean ugari dago.

GLUKOGENOA

● Landare-zelulen horma zelularraren osagai nagusia da.

● 10.000-15.000 glukosa-unitate β(1-4) lotura bidez elkartuta (gizakiak ez gara gai lotura hori hidrolizatzeko, bai ordea beste izaki batzuek, hausnarkariek kasu, zeinek zelulasa entzima duten mikroorganismoak dituzten errumenean).

ZELULOSA

● N-azetil-glukosaminaren polimeroa da.● Artropodoen exoeskeletoan eta onddoen horma

zelularrean aurkitzen da.

KITINA

B) HETEROPOLISAKARIDOAK●Hidrolizatzean 2 osa mota edo gehiago sortzen duten gluzidoak.● Aipagarrienak: hemizelulosa, pektina, agar-agarra, eta glukosaminoglukanoak edo mukopolisakaridoak.

● Osagaien artean glukosa, galaktosa edota fruktosa agertzen dira.

● Landare-zelulen horma zelularrean, zelulosarekin eta pektinarekin batera.

HEMIZELULOSA

● Azido galakturonikozko kateez eratuta, α(1-->4) loturarekin elkartuta eta bestelako osa batzuek (ramnosa, arabinosa) adarkatzeak sortzen dituzte.

● Landare-zelulen horma zelularrean (bitarteko orria sortzen)

PEKTINA

● D eta L galaktosaren polimeroa.● Alga gorrietan (errodofizeoak) agertzen da.● Elikagai industrian lodigarri gisa erabiltzen da;

baita, mikroorganismo hazkuntzarako medio gisa.

AGAR-AGARRA

● Mukopolisakaridoak ere deritze.● Azido glukuronikoarekin eta N-azetil-

glukosaminarekin edo N-azetil-galatosaminarekin osatuta.

● Ehun konektiboetako zelula arteko substantzian daude; aipagarrienak:● AZIDO HIALURONIKOA: ehun konjuntiboko,

likido sinobialeko eta humore beirakarako zelula arteko substantzian dago.

● KONDROITINA: Hezurrean, kartilagoan, kornean eta ehun konjuntiboan.

● HEPARINA: birikan, gibelean eta larruazalean; propietate antikoagulanteak.

GLUKOSAMINOGLUKANOAK

3.3. HETEROSIDOAK

● Zati gluzidokoaz gain zati ez-gluzidikoa edo aglukona dute.

● Aglukona alkoholek, esteroideek, eta abarrek osatzen dute.

● Aipagarrienak:● GLUKOLIPIDOAK● GLUKOPROTEINAK

● Aglukona zeramida izeneko lipidoa da.● Garrantzitsuenak zerebrosidoak eta

gangliosidoak.● Bakterioen kanpo-mintzaren osagai nagusiak

dira (baita antigorputzen helburu nagusiak ere)

A) GLUKOLIPIDOAK

● Aglukona proteina bat da.● Aipagarriak dira:

● MUKOPROTEINAK edo MUZINAK– Arnas-dieetan, digestiboetan eta urogenitaletan

lubrifikatzaile eta bakterio-infekzioei aurre eginez.● GLUKOPROTEINAK

– Adib., odoleko A eta B aglutinogenoak; hipofisian sorturiko hormona batzuk;...

● MINTZ PLASMATIKOKO EGITURAZKO GLUKOPROTEINAK

● PEPTIDOGLUKANOAK edo MUREINA– Bakterioen hoemtako osagai zurrunak.

B) GLUKOPROTEIDOAK

LOTURA INTERESGARRIAK, BALIABIDEAK, E.A.

●http://www.quimiweb.com.ar/sitio/2009/5.B-ISOMERIA_ESPACIAL_O_ESTEREOISOMERIA.pdf●http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/contenidos.htm●http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/contenidos6.htm●

Inigo Louvellik sortua