ALCOHOLES

1. OBJETIVOS

Estudiar algunas caractersticas de los alcoholes Demostrar las propiedades qumicas de los alcoholes. Ilustrar las propiedades que presentan los alcoholes al reaccionar, con diferentes reactivos y la velocidad con que reaccionan.1. Observar las diferencias que existe entre los alcoholes primarios, alcoholes secundarios y los alcoholes terciarios.

2. FUNDAMENTO TEORICO

Los alcoholes son los derivados hidrolizados de los hidrocarburos, al sustituirse en stos los tomos de hidrgeno por grupos OH. Segn el nmero de grupos OH en la molcula, unido cada uno de ellos a distinto tomo de carbono, se tienen alcoholes mono, di, tri y polivalentes. Los alcoholes alifticos monovalentes son los ms importantes y se llaman primarios, secundarios y terciarios, segn que el grupo OH se encuentre en un carbono primario, secundario o terciario.

El alcohol es el trmino aplicado a los miembros de un grupo de compuestos qumicos del carbono que contienen el grupo OH. Dicha denominacin se utiliza comnmente para designar un compuesto especfico: el alcohol etlico o etanol. Proviene de la palabra rabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio que se utiliza para el maquillaje de ojos. En un principio, el trmino alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque ms tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilacin, estableciendo as su acepcin actual.Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a sus molculas, por lo que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y trihidroxlicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxlicos. Los alcoholes tambin se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres tomos de carbono enlazados con el tomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidrxido.

Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las ms importantes es la reaccin con los cidos, en la que se forman sustancias llamadas steres, semejantes a las sales inorgnicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestin y de los procesos qumicos en el interior de las clulas, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas.

Las propiedades fsicas de los alcoholes estn relacionados con el grupo -OH, que es muy polar y es capaz de establecen puentes de hidrgeno con sus molculas compaeras, con otras molculas neutras, y con aniones. Esto hace que el punto de ebullicin de los alcoholes sea mucho ms elevado que los de otros hidrocarburos con igual peso molecular.

El comportamiento de los alcoholes con respecto a su solubilidad tambin refleja su tendencia a formar puentes de hidrgeno. As, los alcoholes inferiores, son miscibles en el agua, mientras que esta propiedad va perdindose a medida que el grupo lipfilo va creciendo, pues el grupo -OH deja de ser una parte considerable de la molcula.Las propiedades qumicas de un alcohol, ROH, estn determinadas por su grupo funcional, el grupo hidroxilo, -OH. Cuando hayamos aprendido la qumica de los alcoholes, habremos aprendido una parte importante de la qumica del grupo hidroxilo, cualquiera que sea el compuesto en que aparezca. Sabremos qu espera, al menos en aparte, de hidroxihalogenuros, hidroxicidos, hidroxialdehdos, etc.

Las reacciones de un alcohol pueden involucrar la ruptura de uno de dos enlaces: el enlace C-OH, con eliminacin del grupo -OH, o el enlace O-H, con eliminacin de -H. Los dos tipos de reaccin pueden implicar sustitucin, en la que un grupo reemplaza el -OH o el -H, o eliminacin, en la que se genera un doble enlace.Algunas de las propiedades qumicas de los alcoholes: su acidez y basicidad, su poder nuclefilo, su conversin en halogenuros y sulfonatos de alquilo, y alquenos. El grupo -OH puede reemplazarse directamente o, lo que es ms frecuente, mediante un halogenuro o sulfonato de alquilo por muchos otros grupos o eliminarse para establecer un doble enlace carbono-carbono.

La acidez de los alcoholes se demuestra por su reaccin con metales activos para liberar hidrgeno gaseoso y formar alcxidos. Los alcxidos son reactivos muy tiles. Son bases poderosas ms fuertes que el hidrxido y mediante la variacin del grupo alquilo se pueden variar su grado de basicidad, sus necesidades estricas y sus propiedades de solubilidad. Como nuclefilos, se pueden utilizar para introducir el grupo alcxido en molculas. Ya hemos utilizado los alcxidos como bases y como nuclefilos, y seguiremos encontrndolos todo el estudio de qumica orgnica. Los alcoholes forman una familia de compuestos orgnicos caracterizada por le grupo funcional hidroxilo ( -OH) . las propiedades fsicas y qumicas particularmente de los alcoholes , resultan de la presencia de este grupo. Estructuralmente , los alcoholes se dividen en tres grupos: primario, secundario y terciario, dependiendo del grado de sustitucin del a tomo de carbono al cual est unido el grupo funcional. Consecuentemente cada tipo de reacciones son caractersticas, lo cual permite diferenciarlos.La formula general de una alcohol es R- y, donde R es un radical de alquilo que puede ser saturado o insaturado. cuando el grupo funcional eta unido a un anillo aromtico A-OH, se le denomina fenoles, estos difieren tan marcadamente de los alcoholes.Los alcoholes por su radical alquilo R- y el grupo oxidrilo OH, tiene propiedades fsicas intermedias entre hidrocarburos y el agua. Su carcter apolar aumenta con la longitud de la cadena carbonada, mientras que su carcter polar o hidrfilo aumenta en el nmero de oxidrilos en las molculas.El alcohol ms importante es el etanol o alcohol etlico, que comnmente se obtiene por fermentacin de carbohidratos. es el mejor constituyente principal de la bebidas alcohlicas, es as que los alcoholes superiores tienen usos variados, desde la obtencin de sabores artificiales la fabricacin de detergente.Los alcoholes que llevan dos, tres o mas grupos hidroxilos unidos a diferentes tomos de carbono se conocen como glicoles o dioles , trioles y compuestos polihidroxilicos.3. PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCOHOLES

PROPIEDADES FISICAS

Los alcoholes son lquidos o slidos neutros. El grupo hidroxilo confiere caractersticas polares al alcohol y segn la proporcin entre l y la cadena hidrocarbonada as ser su solubilidad. Los alcoholes inferiores son muy solubles en agua, pero sta solubilidad disminuye al aumentar el tamao del grupo alquilo y aumenta en los solventes orgnicos.

Las diferentes formas geomtricas de los alcoholes ismeros influyen en las diferencias de solubilidad en agua. Las molculas muy compactas del alcohol ter-butlico experimentan atracciones intermoleculares dbiles y las molculas de agua las rodean con ms facilidad. Consecuentemente, el alcohol ter-butlicoexhibe la mayor solubilidad en agua de todos sus ismeros.2.2. INFORMACIN. a) Los alcoholes son sustancias menos cidas que el agua. b) Los fenoles son sustancias ms cidas que el agua. c) Los alcoholes se oxidan fcilmente con diferentes agentes oxidantes. d) Los fenoles son compuestos aromticos que reaccionan con el Br2 por SEA. e) Los alcoholes primarios, secundarios y terciarios reaccionan a diferentes velocidades.

4. Materiales y reactivosreconocimiento de alcoholes2012

UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMANN17

Material y equipo:

Material

1 Soporte universal1 Mechero1 Anillo metlico1 Tela de asbesto1 Bao Mara1 Vaso de precipitado de 50 ml3 Vasos de precipitado de 100 ml.12 Tubos de Ensayo d 20 x 200 mm.6 Tubos de ensayo de 10 x 75 mm1 Cristalizador1 Probeta de 50 ml.1 Portaobjetos.3 Pinzas para tubo de ensayo1 Cpsula

Reactivos

Alcohol etlicoAlcohol n-amilicoAlcohol tert- amilico o tert butlicoSol. Al 20 % de KOHSodioMetanol.H2S04cido saliclicoAgua destiladacido actico

5. Procedimiento experimental

5.1. Solubilidad de alcoholesEnsaye la solubilidad de los diferentes alcoholes proporcionados como alcohol metlico, etlico, n- propil ,n-butilico, sec-butilico, ter-butlico y n-aminico, utilizados H2O destilada. Agitar, perciba el olor y solubilidad de los diferentes alcoholes en el H2O.En los cinco tubos deensayosse agrego: Tubo 1 se le agrego 5 gotas de alcohol metlico + 2 ml de agua. Tubo 1 se le agrego 5 gotas de alcohol etlico + 2 ml de agua. Tubo 2 se le agrego 5 gotas de n-propil + 2 ml de agua. Tubo 1 se le agrego 5 gotas de alcohol n-butilico + 2 ml de agua. Tubo 3 se le agrego 5 gotas de alcohol sec-butilico + 2 ml de agua. Tubo 4 se le agrego 5 gotas de ter-butlico + 2 ml de agua. Tubo 5 se le agrego 5 gotas de n-aminico + 2 ml de agua. Luego se agit y se anotaron los cambios.

5.2. Acidez de alcoholesEn un tubo de ensayo limpio y seco, medir 5ml de etanol agregar un trozo pequeo de sodio metlico. Observe el desprendimiento de H2 y antes d determinar la reaccin acerque un cerilla encendido a la boca del tubo de ensayo. Anote las observaciones.Terminada la reaccin del Na del metlico en el etanol, aadir 2 m de H2O destilada, agitar y pruebe con un papel indicador de pH, anote las observaciones.Seguidamente dos gotas de indicador fenolftalena e identifique si la solucin es acida o bsica.

5.3. Combustin de etanolInstale el quipo de acuerdo a las indicaciones del profesor para realizar la reaccin de combustin de etanol. En un varilla de vidrio coloque lana de vidrio y sumerja en un vaso que contenga etanol y luego prenda con un cerillo encendido y acerque a la boca del tubo de ensayo coloque en la instalacin ; finalizada la combustin dentro del tubo , utilizar la varilla de vidrio y agregar 2 ml de. De una solucin de Ba (OH)2 , agitar y anote sus observaciones.

5.4. Velocidad de reaccin de los alcoholesColocar en 3 tubos de ensayo 2 ml de alcohol de n-butlico, sec- butlico y ter-butlico respectivamente. Luego aadir un trozo de Na metlico observe y anote sus observaciones.5.5. Oxidacin de alcoholesEn un tubo de ensayo colocar 3 ml de agua destilada mas 5 mil de metanol , luego acidifique la solucin con gotas de H2SO4 al 10 %; enseguida, agitar y tomar nota.En otro tubo de ensayo medir 5 ml de etanol y agregar cristales deKMnO4 en solucin. Y con mucho cuidado agregar 2 gotas de H2SO4; anote sus observaciones.

5.6. Derivados de reacciones con alcoholesEn cuatro tubos de ensayo limpios medir los siguientes:a) 5ml de alcohol metlico mas 5 ml de acido actico glacial mas 10 gotas de H2SO4 concentrado con sumo cuidado.b) 5 ml de alcohol etlico mas 5 ml de acido actico glacial mas 10 gotas de H2SO4 concentrado.c) 5 ml de alcohol exol mas 1 gota de acido saliclico, disolver y luego agregar con sumo cuidado 10 gotas de H2SO4 concentrado.d) 5 ml de alcohol amlico mas 5 ml de acido actico glacial mas 10 gotas de H2SO4 cuidadosamente.Luego coger con una pinza y llevar los 4 tubos de ensayo en bao mara. una vez calentado hasta ebullicin por un minuto, verter cada uno de los tubos en cuatro vasos que contenga a 50 ml de H2O destilada tibia preparada. Perciba los olores obtenidos y caractersticas de cada uno de ellos.

6. RESULTADOS6.1. SOLUBILIDAD DE LSO ALCOHOLES Tabla 1. Solubilidad en agua SOLUCINSOLUBILIDADEN AGUACONCLUSION

MetanolSolubleSolubilidad en el agua.

EtanolSolubleSe forma una corriente de de agua y se hace un remolino al mezclarse.

PropanolSolubleSolubilidad en el agua. Se torna de un color medio aceitoso.

N-ButanolInsoluble El agua cae en el alcohol, luego se formo dos fases, con un color medio lechoso y desprendiendo un olor fuerte .

Sec-ButanolInsoluble Se formo dos fases , despus de reposarlas se observ que el agua qued en la parte superior y el alcohol en la parte baja.Insolubilidad en el agua.

Terc-ButanolSolubleMiscible en agua.

AmiloInsoluble Insolubilidad en el agua.

En esta tabla 1. Semuestrala solubilidad de siete tipos dealcoholesenagua.I6.1.1. nterpretacin:Los alcoholes de pocos tomos de carbono son solubles en todas las proporciones. La solubilidad del alcohol reside en el grupo-OHincorporado a la molcula del alcano respectivo.Las uniones puente de hidrgeno tambin se manifiestan entre las molculas de agua y el alcohol

ASOCIACIN DE METANOL CON AGUAEsta asociacin explica la solubilidad del alcohol metlico y etlico con el agua: forman semicombinaciones.La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del nmero de tomos de carbono, pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez ms pequea de la molcula y el parecido con el agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo.A partir del exanol (incluido) son prcticamente insolubles. Los miembros superiores de la serie son solamente solubles en solventes polares.Se puede explicar de una manera similar la causa de insolubilidad en presencia de carbonato: la posibilidad de formar uniones puente de hidrgeno disminuye y con ello la solubilidad.Elcarbonato impide que se efectivicen estas fuerzas de unin.Se pueden disolver cantidades apreciables de compuestos inicos como el cloruro de sodio con alcoholes inferiores. Se dice que el grupo hidroxilo eshidroflico, lo cual signifixaamigo del agua, debido a su afinidad por esta y otras sustancias polares.Al grupo alquilo del alcohol se le llamahidrofbico, lo cual significaque odia el aguaporque funciona como un alcano: rompe la red de atracciones dipolo-dipolo y los puentes de hidrgeno de un solvente polar como el agua. El grupo alquilo hace que el alcohol sea menos hidroflico, pero confiere solubilidad en solventes orgnicos no polares. Muchos alcoholes son miscibles con una gran variedad de solventes no polares.Un grupo alquilo de cuatro carbonos es lo suficientemente grande para que algunos de sus ismeros no sean solubles en agua, aunque, el alcoholt-butlico, con su forma esfrica compacta, es miscible.

6.2. ACIDEZ DE LOS ALCOHOLESTabla 2. Acidez de los alcoholes ALCOHOLOBSERVACIONES

El sodio se cristaliza y se forma una especie de burbujas.Se acerca una cerilla a la boca del tubo y la cerilla se enciende un poco.El papel tornasol cambio del color azul a rosado. (BASE)al agregar la fenolftalena se vuelve color violeta ; no reacciona.( BASE)

Metanol

Etanol

exol

Alcohol Amlico

En esta tabla 2. Semuestrala acidez de siete tipos dealcoholesenacido actico y acido sulfrico.6.3. COMBUSTION DEL ETANOLEl hidrxido de bromo Ba(OH)2 se vuelve de color blanquecino cono el etanol Se le agrega sodio al butanol , s-but y al t-but.COMPUESTOREACCIONOBSERVACIONES

n-butanolMas rpida Se torna de color blanquecino

s-butanolMedianase torna de color medio lechoso

t-butanolmediana

6.4. VELOCIDAD DE REACCION E LOS ALCOHOLESColocar en 3 tubos de ensayo 2 ml de alcohol de n-butlico, sec- butlico y ter-butlico respectivamente. Luego aadir un trozo de Na metlico observe y anote sus observaciones.

6.4. OXIDACION DE LOS ALCOHOLES

En la primera parte: al unir el Etanol con el Permanganato de Potasio este se torna en un color violeta, entre ms cantidad de Permanganato de Potasio se le agrega el color va tornndose con mayor intensidad.

En la segunda parte: Al agregarle a la solucin de Etanol y Permanganato 10 gotas de Acido Sulfrico, este se torna color caf, finalmente despus de calentar esta solucin la mezcla se separa quedando nuevamente sin color y en la parte inferior del tubo de ensaye se puede apreciar los residuos y es as como se obtuvo el Oxido de Manganeso.

6.5. Esterificacin

Despus de agregar 3ml. de acido actico y .5ml de acido sulfrico a tres diferentes Alcoholes, los calentamos a bao mara para despus vaciarlos en un vaso de precipitado con 100 ml de agua fra, para poder apreciar mejor el desprendimiento de olores. En la solucin de etanol, no notamos un olor caracterstico frutal, sino un olor a alcohol, como a esmalte de uas. El alcohol n-amilico se torno un color amarillo/rosa y su olor era agradable, como a pltano. El 2-propanol se torno de color rosa, y su olor era agradable, como a manzana. Despus hicimos una solucin con metanol y 1 ml de acido sulfrico agregndole 0.5 gr. cido saliclico lo pusimos en bao mara, el olor caracterstico de este fue como a producto medicinal, con olor a menta.

7. DiscusinEn lo concerniente a lo observado, al tratar diversas sustancias como lo son alcoholes, tendieron a ser llevadas y sometidas a una serie depruebas, esto indican una serie de resultados determinados por cada uno de ellos especficamente, debido a que poseen diferentes caractersticas, propiedades fsicas y qumicas , entre otras.La solubilidad de una sustancia depende mucho de la capacidad a tener afinidad que posea dicha sustancia con su respectivo disolvente dentro de la solucin. Adems se puede determinar tambin por la capacidad de formar enlaces entre sus molculas y la formacin de diversos puentes dehidrogenointermoleculares.Esto se plantea ya que hay que decir que aquellas sustancias que presentaron una solubilidad entre s, son sustancias que son muy afines y poseen una gran compatibilidad entre sus molculas a lo cual cabe mencionar que aquellas que no actuaron as es por que poseen caractersticas entre ellas que no las hacen compatibles de alguna manera.

8. CONCLUSIN

En esta prctica se pudo comprobar que los alcoholes primarios al agregarles sodio reaccionan rpidamente con el liberando hidrogeno como el octanol-1 y que los terciarios reaccionan mas lento o no tienen reaccin como el tert-amilico o la glicerina. Tambin comprobamos que algunos alcoholes tienen caractersticas especiales como el etanol capaz de formar aloformos.

Al igual comprobamos que los alcoholes son capaces de formar esteres que tienen aromas florales o frutales, y que los alcoholes primarios reaccionan mas rpido como el etanol o alcohol amilico, que los secundarios como el propanol-2. Al hacer esta reaccin aprendimos que de cualquier forma es necesario el acido sulfrico como catalizador. En la reaccin de oxidacin nos dimos cuenta de que los alcoholes primarios y secundarios reaccionan y que los terciarios no, lo cual nos ayuda a identificarlos. Con la realizacin de esta prctica experimental, podemos concluir que a partir de las pruebas y las reacciones observadas en ellaboratoriosirven para identificar y diferenciar los alcoholes,.Se Pudo comprobar que los alcoholes son solubles en agua cuando tienen menos de cuatro carbonos. Hay compuestos que son pocos solubles en agua, pero son solubles en medio alcalino ( por que su parte polar es mayor que su parte no polar, por lo tanto al estar en un solvente polar es soluble). Adems en los alcoholes se hizo la prueba para identificar y diferenciar unalcoholprimario, secundario y terciario; estas reacciones tienes velocidades y tiempos bastantes predecibles por la reactividad de los distintos tipos de alcoholes.

9. RECOMENDACIONESPara obtener unos resultados ms exactos, hay que tener ms en cuenta los siguientes parmetros: Un buen espacio en el lugar detrabajoy una buenaorganizacinde l, es decir buena ubicacin de los reactivos ymaterialescon los cuales vamos a trabajar. Buscar las condiciones ideales a la hora de realizar la practica (temperatura, humedad,presin, etc.). Poseer los reactivos necesarios (completos), para mejorconocimientoy mejor diversidad deprocedimientosy resultados. Una buena limpieza por parte de los materiales, y alta pureza por parte de los reactivos, para as obtener resultados precisos. Tener cuidado cuando se manipulan loscidosfuertes concentrados, porque son irritantes y muy txicos.

10. BIBLIOGRAFA

Mis apuntes SALCEDO LOZANO, Alfredo. Qumica. San Marcos, Per, 2010. CARTOLIN RODRIGUEZ, Walter. Qumica: teora y prctica. San Marcos, lima, 2007 Universidaddel Atlntico,Gua de laboratorio en el rea deQumicaOrgnica. Barranquilla, 2005 WINGROVE, Alan.Qumica Orgnica.Mxico: Harla S.A., 1984 GROUTAS, William.Mecanismos de Reaccion en Qumica Orgnica. Mxico: Mc Graw Hill, 1991 TICONA SERRANO, Edwin Percy. Qumica : 2da parte, 2007 GRUPO LA REPUBLICA, enciclopedia temtica ilustrada: fsica y qumica. Quebecor world , Per, 2003. COAGUILA ARENAS, Germn. Qumica, hacia el auto aprendizaje, Per, 1994. PROSPECTO DESARROLLADO 2012, COMPLEJO ORIGINAL. TIMOTEO V., Salvador, Compendio de Qumica, San Marcos, Per, 2010. http://es.wikipedia.org/wiki/Estequiometr%C3%ADa