UNIVERSIDADVASCONCELOS DE TABASCO

Actividad IIAlcoholes

MateriaQumica II

MaestraIng. Alejandra Hernndez Herrera

AlumnoAlamina Hernndez Paul Alejandro

Paraso, Tabasco.Mayo de 2015.

ndice

Actividad 2. Alcoholes31. Definicin y caractersticas generales32. Nomenclatura de Alcoholes43. Clasificacin de los Alcoholes64. Utilizacin de los Alcoholes en la vida diaria74.1. Metanol74.2. Etanol84.3. Alcoholes superiores85. Alcoholes ms importantes, sus usos y aplicacin9

Actividad 2Alcoholes

1. Definicin y caractersticas generales

Los alcoholes son compuesto orgnicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH). El metanol es el alcohol ms sencillo, se obtiene por reduccin del monxido de carbono con hidrgeno.

El metanol es un lquido incoloro, su punto de ebullicin es 65C, miscible en agua en todas las proporciones y venenoso (35 ml pueden matar una persona). La mitad del metanol producido se oxida a metanal (formaldehdo), material de partida para la fabricacin de resinas y plsticos.

El etanol se obtiene por fermentacin de materia vegetal, obtenindose una concentracin mxima de 15% en etanol. Por destilacin se puede aumentar esta concentracin hasta el 98%.

Tambin se puede obtener etanol por hidratacin del etileno (eteno) que se obtiene a partir del petrleo.

El etanol es un lquido incoloro, miscible en agua en todas proporciones, con punto de ebullicin de 78C. Es fcilmente metabolizado por nuestros organismos, aunque su abuso causa alcoholismo.

2. Nomenclatura de Alcoholes

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador ms bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces.

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o del alcano con igual nmero de carbonos por -ol

Regla 4. Cuando en la molcula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: cidos carboxlicos, anhdridos, steres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas.

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeracin otorga el localizador ms bajo al -OH y el nombre de la molcula termina en -ol.

3. Clasificacin de los Alcoholes

Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del carbono funcional al que se una el grupo hidroxilo.

Alcohol primario. Se utiliza la Piridina (Py) para detener la reaccin en el aldehdo CrO3 / H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un cido carboxlico.

Estructura

Ejemplo

Alcohol secundario. Se obtiene una cetona + agua.

Estructura

Ejemplo

Alcohol terciario. Si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza uno enrgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un nmero menos de tomos de carbono, y se libera metano.

Estructura

Ejemplo

Y a su vez los alcoholes se pueden clasificar segn el nmero de grupos hidroxilos que contenga el compuesto:

Monoalcohol o Monol. Son alcoholes que tienen un solo grupo hidroxilo (OH), y son aquellos que pueden clasificarse como alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

Polialcoholes. Son compuestos que tienen dos o ms grupos hidroxilos (OH).

4. Utilizacin de los Alcoholes en la vida diaria

4.1. Metanol

El alcohol de madera, alcohol metlico o metanol, de frmula CH3OH, es el ms simple de los alcoholes. Antes se preparaba por destilacin destructiva de la madera, pero hoy en da casi todo el metanol producido es de origen sinttico, elaborado a partir de hidrgeno y monxido de carbono.

El metanol se utiliza para desnaturalizar alcohol etlico, como anticongelante, disolvente para gomas y lacas, as como en la sntesis de compuestos orgnicos como el metanal (formaldehdo). Al ser ingerido en forma lquida o inhalado en vapor, el metanol puede resultar peligroso. Tiene un punto de fusin de -97,8 C y un punto de ebullicin de 64,7 C. Su densidad relativa es de 0,7915 a 20 C.

4.2. Etanol

El alcohol de vino, alcohol etlico o etanol, de frmula C2H5OH, es un lquido transparente e incoloro, con sabor a quemado y un olor agradable caracterstico. Es el alcohol que se encuentra en bebidas como la cerveza, el vino y el brandy. Debido a su bajo punto de congelacin, ha sido empleado como fluido en termmetros para medir temperaturas inferiores al punto de congelacin del mercurio, -40C, y como anticongelante en radiadores de automviles.

Normalmente el etanol se concentra por destilacin de disoluciones diluidas. El de uso comercial contiene un 95% en volumen de etanol y un 5% de agua. El etanol tiene un punto de fusin de -114,1 C, un punto de ebullicin de 78,5 C y una densidad relativa de 0,789 a 20 C.

Desde la antigedad, el etanol se ha obtenido por fermentacin de azcares. Todas las bebidas con etanol y casi la mitad del etanol industrial an se fabrican mediante este proceso. El almidn de la patata (papa), del maz y de otros cereales constituye una excelente materia prima.

Es realmente compleja, ya que los cultivos impuros de levaduras producen una amplia gama de otras sustancias, como el aceite de fusel, la glicerina y diversos cidos orgnicos. El lquido fermentado, que contiene de un 7 a un 12% de etanol, se concentra hasta llegar a un 95% mediante una serie de destilaciones. En la elaboracin de ciertas bebidas como el whisky y el brandy, algunas de sus impurezas son las encargadas de darle su caracterstico sabor final. La mayora del etanol no destinado al consumo humano se prepara sintticamente, tanto a partir del etanal (acetaldehdo) procedente del etino (acetileno), como del eteno del petrleo. Tambin se elabora en pequeas cantidades a partir de la pulpa de madera.

La oxidacin del etanol produce etanal que a su vez se oxida a cido etanoico. Al deshidratarse, el etanol forma dietilter. El butadieno, utilizado en la fabricacin de caucho sinttico, y el cloroetano, un anestsico local, son otros de los numerosos productos qumicos que se obtienen del etanol. Este alcohol es miscible (mezclable) con agua y con la mayor parte de los disolventes orgnicos. Es un disolvente eficaz de un gran nmero de sustancias, y se utiliza en la elaboracin de perfumes, lacas, celuloides y explosivos. Las disoluciones alcohlicas de sustancias no voltiles se denominan tinturas. Si la disolucin es voltil recibe el nombre de espritu.

4.3. Alcoholes superiores

Los alcoholes superiores, de mayor masa molecular que el etanol, tienen diversas aplicaciones tanto especficas como generales: el propanol se usa como alcohol para frotar y el butanol como base para perfumes y fijadores. Otros constituyen importantes condimentos y perfumes.Qumica II

105. Alcoholes ms importantes, sus usos y aplicacin

AlcoholesElaboracinUsos

MetanolPor destilacin destructiva de la madera. Tambin por reaccin entre el hidrgeno y el monxido de carbono a alta presin.Disolvente para grasas, aceites, resinas y nitrocelulosa. Fabricacin de tinturas, formaldehdo, lquidos anticongelantes, combustibles especiales y plsticos.

EtanolPor fermentacin de azcares. Tambin a partir de etileno o de acetileno. En pequeas cantidades, a partir de la pulpa de madera.Disolvente de productos como lacas, pinturas, barnices, colas, frmacos y explosivos. Tambin como base para la elaboracin de productos qumicos de elevada masa molecular.

2-propanol(isopropanol)Por hidratacin de propeno obtenido de gases craqueados. Tambin subproducto de determinados procesos de fermentacin.Disolvente para aceites, gomas, alcaloides y resinas. Elaboracin de acetona, jabn y soluciones antispticas.

1-propanol(n-propanol)Por oxidacin de mezclas de propano y butano.Disolvente para lacas, resinas, revestimientos y ceras. Tambin para la fabricacin de lquido de frenos, cido propinico y plastificadores.

Butanol(n-butanol)Por fermentacin de almidn o azcar. Tambin por sntesis, utilizando etanol o acetileno.Disolvente para nitrocelulosa, etilcelulosa, lacas, plsticos de urea-formaldehdo y urea-melamina. Diluyente de lquido hidrulico, agente de extraccin de drogas.

MetilpropanolPor reaccin entre el hidrgeno y el monxido de carbono a alta presin, seguida de destilacin de los productos obtenidos.Disolvente de lquidos de freno elaborados con aceite de ricino. Sustituto de n-butanol en la elaboracin de resinas de urea.

2-butanolPor hidrlisis del butano, formado por craqueo de petrleo.En la elaboracin de otros productos qumicos, por ejemplo metiletilcetona. Disolvente de lacas de nitrocelulosa. Produccin de lquido de frenos y grasas especiales.

NombreElaboracinUsos

Metil-2-propanolPor hidratacin de isobutileno, derivado del craqueo de petrleo.En perfumera. Como agente humedecedor en detergentes. Disolvente de frmacos y sustancias de limpieza.

Pentanol(alcohol amlico)Por destilacin fraccional de aceite de fusel, un producto secundario en la elaboracin del etanol por fermentacin.Disolvente de numerosas resinas naturales y sintticas. Diluyente de lquido para frenos, tintas de imprenta y lacas. En frmacos.

EtilenglicolPor oxidacin de etileno a glicol. Tambin por hidrogenacin de metilglicolato obtenido a partir del formaldehdo y el metanol.Lquido anticongelante, lquido para frenos. En la produccin de explosivos. Disolvente de manchas, aceites, resinas, esmaltes, tintas y tinturas.

DietilenglicolComo subproducto en la fabricacin de etilenglicol.Disolvente de tinturas y resinas. En el secado de gases. Agente reblandecedor de tintas de imprenta adhesivas.

Glicerina(1,2,3-propanotriol)Del tratamiento de grasas en la elaboracin del jabn. Sintticamente, a partir del propeno. Por fermentacin de azcares.En resinas alqudicas, explosivos y celofn. Humectante de tabaco.

Pentaeritritol(pentaeritrita)Por condensacin de acetaldehdo y formaldehdo.En resinas sintticas. Como tetranitrato en explosivos. Tambin en el tratamiento farmacolgico de enfermedades cardiacas.

SorbitolPor reduccin de azcar con hidrgeno.En la elaboracin de alimentos, frmacos y productos qumicos. Acondicionador de papel, textiles, colas y cosmticos. Fuente de alcohol en la fabricacin de resinas.

CiclohexanolPor hidrogenacin cataltica del fenol. Por oxidacin cataltica del ciclohexano.

Producto intermedio en la fabricacin de sustancias qumicas utilizadas en la fabricacin del nailon. Estabilizador y homogeneizador de jabones y detergentes sintticos. Disolvente.