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OBTENCION DE DETERGENTES
Practica N°5 DE QUIMICA ORGANICAIII
Programa de Química
_____________________________________________________________________
1. INTRODUCCION
Los detergentes son aquellos productos
que se utilizan para lavar, limpiar y Cuya
composición es diferente a la de los
jabones de tocador pero con el mismo
mecanismo de limpieza de éstos.
Existen diferencias entre los detergentes ylos jabones. Los detergentes se fabrican a
partir de materias primas sintéticas a
diferencia de los jabones que se fabrican a
partir de materias primas naturales. El
jabón generalmente es el resultado de la
reacción química entre un álcali
(generalmente hidróxido de sodio o de
potasio) y algún ácido graso; esta
reacción se denomina saponificación. El
ácido graso puede ser, por ejemplo. Lamanteca de cerdo o el aceite de coco. El
jabón es soluble en agua y, por sus
propiedades detersivas, sirve
comúnmente para lavar.
Aunque el jabón es un buen agente
limpiador su efectividad puede verse
reducida cuando este es usado en agua o
con alto contenido de sales minerales En
contraste. Los detergentes tienen unaexcelente Resistencia la dureza del agua,
ya que contienen una combinación de
agentes limpiadores y bloqueadores que
aumentan significativamente el
desempeño del detergente.
Cuando hablamos de Agua Dura nos
referimos a que el agua en general
contiene sales de calcio y magnesio en
disolución y a mayor cantidad de estas
sales, más dura se considera que es el
agua
Todos los detergentes no sonbiodegradables, los biodegradables son
aquellos que se pueden romper fácilmente
en compuestos más simples y que pueden
ser eliminados sin problemas por la
naturaleza, ayudando a eliminar los
problemas de contaminación en ríos y
lagunas.
2. OBJETIVOS
Prepara detergentes jabonosos
mediante la hidrólisis básica de un
triglicérido (aceite de Castor).
Obtener a partir del aceite rojo de
Turkey. Detergentes no
jabonosos.
Entender que son los detergentes
jabonosos, no jabonosos y como
actúan en la limpieza
Examinar las propiedades
fisicoquímicas de los detergentes
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3. MATERIALES Y METODOS
Preparación de jabón
Ecuación general
En un vaso precipitado se deposito 1.0 .L
de solución de NaOH al 20%. Y se le
agrego 0.2 ml. de aceite de Castor, La
mezcla se hirvió suavemente por unos 5
minutos hasta que despareció la capa
aceitosa. La mezcla hervida se diluyo con
1.0 ml de agua y se satura con sal de
cocina, se coloco a hervir nuevamente por
unos minutos, se enfrió y se recupero el
sólido obtenido por medio del proceso de
filtración, luego se lavo con agua para
retirar e exceso de álcali.
Se disolvió parte del producto en agua y
se examinaron sus propiedades
colocándolo a reaccionar con las
siguientes soluciones en tubos de
ensayos de 5 ml:
a) con agua pura, se agito
vigorosamente, se observó y se anotaron
los resultados.
b) Se agrego la solución en una solución
de sal de calcio, se observaron losresultados.
C) un poco de acido clorhídrico diluido,
se observaron los resultados.
Preparación de Aceite Rojo deTurkey, detergente no jabonoso
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A 1.0 ml. de aceite de castor se le agregoen dos porciones 2 ml. de Acido
Sulfúrico concentrado, se agitó con unavarilla de vidrio, como la mezcla se
calentó fue necesario colocarlo en un
baño de hielo para enfriarla luego se leadiciono un volumen de agua igual al
inicial, posteriormente se le agrego
NaOH hasta la neutralización del Acido.
Se sacó un poco de aceite con un gotero
y se le adiciono un volumen grande de(20 a 50 ml. aproximadamente) de agua
se agito y se Anotó lo Observado.
Se repitió el ensayo pero en esta ocasión
se uso una solución de una sal cálcica.
Se compararon los resultados obtenidoscon los resultados de la preparación del
detergente.
4. Resultados y discusiones
Al mezclar el aceite de ricino ehidróxido de sodio (NaOH) se noto que
la solución resultante no era soluble, ya
que se evidencio dos capas, donde en laparte superior se encontraba la capa
aceitosa.
Este hecho se debe a que la cadenacarbonada de los aceites presentan una
parte polar que al reaccionar con NaOH
y al someterla a calentamiento seproduce una reacción fuerte, el cual hace
que se rompa los enlaces de esteres,
produciendo sal de sodio con el ion
carboxilato y un alcohol luego aladicionar agua la sal formada se puede
disociar en los iones que la componen
por lo cual se le agrega NaCl para que seforme nuevamente sal disociada.
Después el jabón obtenido se disuelve
en agua y se procede a examinar sus
propiedades
Primero se analizo el producto obtenido
con agua pura, lo cual se notó lo
siguiente:
Al analizar el jabón en agua podemos
decir que este se disolvió, tomando el
agua una coloración blanquecina yhaciendo espuma al agitarla, sus
características fisicoquímicas sonexactamente igual al de un jabón común
que usamos en nuestro uso cotidiano.
Este comportamiento lo podemos
explicar de la siguiente manera al
disolver el jabón en agua y como
aun existe aceite, éste por su menordensidad forma una fase sobre el agua.
Las moléculas de jabón se orientan y se
disponen en la interface con la cabezahacia el agua y la cola hacia el aceite,
que agitar este sistema el aceite se divide
en gotitas y cada una es rodeada poragua.
Cada glóbulo de grasa tiene a sualrededor cargas eléctricas del mismo
signo que, al repelarse, hacen que las
partículas de grasa queden separadas
entre sí, formándose una emulsiónestable (en ese punto se formo la
espuma). En caso contrario, s o existiera
el jabón, al agitar el sistema del agua-aceite, se formaría en el primer momento
una emulsión pero al cesar la agitación,
debido a la atracción entre moléculas, las
gotitas entre sí formando nuevamentedos capas. Se dice por esta propiedad,
que el jabón emulsifica la grasa.
Luego el jabón se analiza con HCl, que
al que al hacer contacto se forma un
pequeño precipitado, esto pasa debido ala reacción del HCl que es un acido
fuerte con el jabón y eso hace que se
forme nuevamente el acido graso que es
insoluble en la solución y lo ionescloruro y calcio.
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Otro análisis fue del jabón con unasolución de sal cálcica en el cual se noto
la insolubilidad del jabón en la sal, yaque debido a que la sal cálcica contiene
iones Ca2-
este precipito en forma de
carboxilato de calcio.
En el caso del detergente no jabonoso alponer al reaccionar H2SO4 con el aceite
de recino se noto que hubo una reacción
exotérmica, esta se volvió densa y oscura.
También se noto que al agregar NaOH
para neutralizar se produjo una coloración
blanca y después tomo una coloración
amarillo pálido la solución es grasosa y a
reacción fue exotérmica. Despuéssacamos un poco de aceite y agregamos
una gran cantidad de agua y notamos que
la solución es soluble.
Repetimos el ensayo pero estaba vez
utilizamos la solución de una sal cálcica y
observamos una coloración blanca
lechoso y se disolvió cuando se agrego el
agua pudo evidenciar que la solución es
soluble.
Después comparamos los resultados
obtenidos usando detergente jabonoso y
notamos que a diferencia de el detergente
jabonoso el detergente no jabonoso es
soluble aun en aguas duras, esto se debe a
la alta solubilidad delos sulfatos y
sulfonatos.
PREGUNTAS ADICIONALES.
1. ¿porque los jabones se cortan encontacto con aguas que contienen ionesCa
2-o Mg
2+?escribir las ecuaciones
correspondientes.
Las aguas que contienen iones Ca2-
oMg
2+se denominan aguas duras y los
jabones al hacer contacto con este tipo deaguas se cortan, debido a que el jabón se
´precipita lo que quiere decir que es esta
solubilizando, la causa de estecomportamiento es que la sal de sodio o
potasio que forma el jabón se combina
con los iones calcio o magnesio del aguay forman sales de metales, que son
insolubles.
Ecuaciones:
2CH3(CH2)16(aq)+Ca2+ (CH3(CH2)16COO)Ca(S)
2. ¿Que determina el precipitado?¿cuál es el rango de valores de Kpsácidos carboxílicos de cadena entre12 y 18 átomos?
Lo que determina la formación de un
precipitado en los jabones, es la
interacción que sucede entre un jabón ylas aguas duras el cual contienen iones de
Ca o Mg que al hacer contacto se
precipitan dichos iones, lo que nos indicael jabón está “cortado”.
3. ¿normalmente a qué longitud decadena carbonada de un carboxilatose empieza a presentar la propiedadde jabón?
Para que un compuesto sea soluble en
agua debe tener afinidad por esta, debeser hidrofilico. La sustancias iónicas son
hidrofilicas por eso son muy solubles en
agua. Las sustancias que no presentan
afinidad con el agua se llamanhidrofobicas. Ahora bien, un acido
orgánica se disocia parcialmente en agua,
por lo cual tienen un grupo carboxilatoiónico que es hidrofilico (que fomenta la
solubilidad del agua), pero las cadenas
carbonadas son hidrofobicas (repelen en
el agua). Cuando la cadena es corta gana
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la influencia hidrofilica del carboxilato,
pero al crecer la cadena carbonada la
influencia hidrofobica tiende a sobrepasarla hidrofilia del carboxilato por lo cal
disminuye la solubilidad, por lo cual
podemos decir que la propiedad de jabónse da entre 10 y 18 átomos de carbonos de
la cadena del carboxilato, ya que por
debajo de C10 los productos son muy
solubles, entre C10 y C18 son
parcialmente solubles y mayor que C20
son insolubles en agua, el optimo depropiedades de actividad superficial se
obtiene con los productos parcialmente
solubles. Ejemplo C12 (dedecil) acidosaturado, 14 (mistirico) acido saturado, 18
(esteárico) acido saturado.
4. Escriba las ecuaciones para las reacciones implicadas en la obtención de un jabón yde su detergente.
O
O
O
O
O
O
OH
OH
OH
R
R*
R**
ACEITE DE RICINO
Obtención de un detergente jabonoso.
O
O
O
O
O
O
R
R*
R**
NaOH
O
OO
OO
O
R
R*
R**
Na+
Na+
Na+
+ 3
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Obtención de un detergente no jabonoso.
O
O
O
O
O
O
OH
OH
OH
R
R*
R**
ACEITE DE RICINO
O
O
O
O
O
O
R
R*
R**
NaOH
+ 3
O
O-
R
OH
O
O
OH
O-
O-
R**
R*
OH
O
O
O
O
O
O
R
O
O
+ 3 OH2
3+ OH
OH
OH
H2SO
4OH
2H+
HSO4-+ +
O
O
O
O
O
O
R**
R*
R
R
O
O S
O
O
O Na+
3
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O
O
O
O
R*
R
O
O
R**
H+
HSO4- O
+
O+
H
H O
O
R*
R
O+
H O
R**
+ +
O+
O+
H
O
O
R*
R
H
O+
H O
R**
HSO4- O
+
O+
H
R*
R
H
O
O
O
O
S
S
O
O
O H
O
O
O H
O+
H
R**
O
O S
O
O
O H
+
OH
OH
OH
R
O
O S
O
O
O H
+ 3
NaCl OH2 Na
+
Cl+ +
R
O
O S
O
O
O H
Na+
Cl R
O
O S
O
O
O
Na+
ClH+3 + 3 +
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Jabonoso
No jabonoso
R
O
O S
O
O
O
Na+
OH2 R
O
O S
O
O
O
Na+
3 + 3 +
R
O
O S
O
O
O
Na+
CaCl R
O
O S
O
O
O
Ca+
NaCl+ 3 +
5. Por los detergentes de tipo sulfonato o
sulfato no se cortan en contacto con aguasduras ?
Porque los detergentes anicónicos contienen
un extremo polar de la molécula es un
alquilsulfanato y al agregarlo en aguas quecontengan concentraciones significativas de
iones de calcio y magnesio (aguas duras) los
acido carboxílicos de cadena larga forman
sales de calcio y magnesio relativamenteinsolubles que se separan de la fase acuosa
en forma de espuma de jabón. La sales devacido sinfónico semejantes permanecen
solubles, conservado sus propiedades tenso
activas.
R
O
O
Na+
CaCl R
O
O
Ca+ NaCl
3
+3
3 +
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6. Describa un detergente catiónicocon su estructura y usos.
Son compuestos cuyas moléculas en
disolución se disocian, quedando el grupo
activo cargado positivamente (catión),utilizándose mayoritariamente en los
suavizantes para la ropa. Algunas sales deamonio cuaternario se utilizan como
agentes de limpieza domestica e
industrial, que penetran fácilmente por las
superficies, tienen un gran poderbacteriosadico y son desodorantes; su
coeficiente fenolico es, por término
medio, de grandes grupos: acido y álcalis,
sales minerales, y halógenos y otrosantioxidantes.
Cloruro de benzalconio
Se encuentra dentro de los compuestos
amonio cuaternario y estos a su vez seencuentran dentro de los desinfectantes
químicos.
El cloruro benzalconio (BC) es utilizadocomo desinfectante y antiséptico de
acción bactericida y viricida
principalmente, sin considerar supropiedad fungicida, específicamente
sobre los géneros trichophyton,
epidermophytony canadida. Su formulacondensada es n-alquil metil
bencilcloruro de amonio.
Se usa en el campo operatorio comodesinfectante antiséptico para la
esterilización fría de instrumental
médico dental.
Estructura
Cloruro de bencetonio
Son compuestos derivados del amonio
cuaternario con demostrada actividad
bacteriana in vitro. En vivo su actividadbacteriana aes más limitada debido a su
rápido aclaramiento de la cavidad bucal.
Usos
Centro de sus principales usos seencuentra como conservador e
ingrediente biocida para jabonees,cremas, lociones productos para bebes,
productos para la higiene femenina,
sintetizantes para manos, diferentes
productos para el cuidado de la piel, etc.
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Conclusión
Las reacciones para jabones o detergente
constan de la preparación de una
molécula anfipática, para poder crear lacualidad del compuesto (jabon o
detergente) de poseer una parte
hidrofóbica capas de adherirse a las
moléculas grasa y otra parte hidrofilicacapas de formar enlaces de hidrogeno lo
que la hace soluble; los jabones
eliminan la grasa y otras suciedades
debido a que algunos de suscomponentes son agentes activos en
superficies o agentes tensoactivos. El
jabón puede reducir la tensión superficialdel agua (incrementando la
humectación) , adherir y hacer solubles
en agua sustancias que normalmente nolo son, y todo esto se lo permite la
estructura de su molécula. Por ejemplo
el Dodecil-bencen-sulfonato de sodio
C12H25(C6H4)SO3-Na
+
El cual es conocido comercialmente
como Fab.
REFERENCIA
Stanley.H, James. B, Donald, J. 1990
Pp: 324-377 Química Orgánica 4ta
Edición. Mc Graw Hill.
Guía de laboratorio (obtención dedetergentes) universidad del atlántico.
R.T. Morrison y R.N. Boyd
Química Orgánica 2ª EdiciónFondo Educativo Interamericano.
México (1985).
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