5 5-1 j.m. báñez sanz química ii reacciones y sus intermedios
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5-1J.M. Báñez Sanz Química II
Reacciones Reacciones y sus y sus
intermediosintermedios
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5-2J.M. Báñez Sanz Química II
LAS REACCIONES ORGANICAS Y SUS LAS REACCIONES ORGANICAS Y SUS INTERMEDIOSINTERMEDIOS
Velocidad y mecanismo de las reacciones orgánicas:• Ruptura de los enlaces en los procesos orgánicos.• Radicales e iones de carbono: estabilidad. Reacciones ácido-base:• Carácter ácido y/o básico de los compuestos orgánicos.• Reactivos electrófilos y nucleófilos.• Procesos ácido-base en los compuestos orgánicos.Reacciones de oxidación-reducción.
Objetivos: al final del tema, el alumno será capaz de:• Diferenciar los tipos de reacciones orgánicas existentes.• Conocer e identificar un radical libre, un carbanión y un carbocatión,
y su estabilidad.• Determinar si una molécula o especie orgánica dada es ácida, básica,
neutra, nucleófila ó electrófila.
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5-3J.M. Báñez Sanz Química II
VELOCIDAD Y MECANISMO DE LAS REACCIONES VELOCIDAD Y MECANISMO DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS.ORGÁNICAS.
• La síntesis de productos orgánicos consiste en mezclar unos
compuestos (reactivos), para que reaccionen y den lugar a otros
compuestos (productos).
• La síntesis de productos orgánicos en la industria busca siempre
obtenerlos con el máximo rendimiento, para ello, se favorece la
reacción deseada y se frenan otras que pueden competir; esto
exige utilizar los reactivos, catalizadores y condiciones adecuadas
y también el conocimiento de los mecanismos que rigen dichas
reacciones.
• Dado el elevado número existente de compuestos orgánicos
podríamos pensar que la racionalización de las reacciones
químicas es una labor complicada. Sin embargo, se pueden
racionalizar las reacciones orgánicas.
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5-4J.M. Báñez Sanz Química II
• Las REACCIONES ORGÁNICAS se rigen en función de las leyes generales de la termodinámica química (constantes de equilibrio, cambios de entalpía, energía libre, etc.) y de la cinética química (velocidades de reacción, energía de activación, catálisis, etc.). Todas estas reacciones se reducen a cinco tipos generales:
1.- REACCIONES DE ADICIÓN2.- REACCIONES DE ELIMINACIÓN 3.- REACCIONES DE CONDENSACIÓN4.- REACCIONES DE SUSTITUCIÓN5.- R. DE TRANSPOSICIÓN O REORDENAMIENTO.
Tipos de reaccionesTipos de reacciones
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5-5J.M. Báñez Sanz Química II
Tipos de reaccionesTipos de reacciones
1.- REACCIONES DE ADICIÓN: Cuando los reactivos se unen para formar un solo producto nuevo. El proceso puede generalizarse como sigue:
Se dan en compuestos con enlaces múltiples.
A B XY A BX Y
+
H2C CH2 H2O CH3-CH2OH+por ejemplo:
Etileno Agua Etanol
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5-6J.M. Báñez Sanz Química II
• 2.- REACCIONES DE ELIMINACIÓN :(Cuando un reactivo se escinde en dos productos, un proceso que puede generalizarse como sigue:).
A B XYA BX Y
+
por ejemplo: CH2-CH3 CH=CH2 H2+
etilbenceno vinilbenceno (estireno)
CH3-CH2Cl CH2 = CH2 + HCl
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5-7J.M. Báñez Sanz Química II
3.- REACCIONES DE CONDENSACIÓN: Una condensación es la unión de dos moléculas con eliminación de agua y formación de un doble enlace:
A O H2B+ A B H2O+
Etanal
HN-CH3
HC = N-CH3
HH3C +
Metilamina Etilenmetilimina
C H
H3C
OH
N-CH3
H
adición eliminación
producto intermedio
CH3-C O
H
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• 4.- REACCIONES DE SUSTITUCIÓN: Cuando dos reactivos intercambian “partes”( átomos) para formar productos nuevos.
A X B Y A Y B X+ +
por ejemplo: H CH
HH
Cl2+ H CH
ClH
HCl+
metano cloruro de metilo
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5-9J.M. Báñez Sanz Química II
5.- REACCIONES DE TRANSPOSICIÓN O REORDENAMIENTO.
• Se verifican cuando un reactivo único experimenta reorganización de enlaces y átomos para generar un solo producto isomérico.
A B YX A B XY
por ejemplo: N NH H
H2N NH2
difenilhidrazina diamino-bifenilo (bencidina)
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5-10J.M. Báñez Sanz Química II
Ruptura de los enlaces en los procesos Ruptura de los enlaces en los procesos orgánicosorgánicos
• La transformación de una molécula en otra transcurre a través de una serie
de pasos que constituyen lo que denominamos mecanismo de reacción.
• Un mecanismo describe con detalle qué ocurre exactamente en cada paso
de una transformación química, que enlaces se rompen y en que orden,
qué enlaces se forman y en qué orden, y cual es la velocidad relativa.
• Un mecanismo completo debe explicar también todos los reactivos
empleados, todos los productos formados y las cantidades de cada uno.
• En estos procesos de ruptura y formación se pasa a través de estructuras
intermedias a las que se denomina intermedios de reacción.
• En ocasiones estas especies tienen existencia real puesto que se pueden
observar, pero en otros casos no.
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5-11J.M. Báñez Sanz Química II
• La rotura de un enlace depende de varios factores: el tipo de enlace que se rompe, de las funciones vecinas, de las condiciones en las que transcurre la reacción y del reactivo atacante.
• Tipos de ruptura:1.- Ruptura homolítica: en esta ruptura los dos electrones del enlace que se rompe se distribuyen entre los dos átomos que forman el enlace. Los dos fragmentos resultantes tienen un electrón desapareado y se denominan RADICALES LIBRES, los cuales tienen una vida muy corta, emparejándose rápidamente formando un enlace covalente:
Aquí hablamos de mecanismo por radicales libres.
Ruptura de los enlaces en los procesos Ruptura de los enlaces en los procesos orgánicosorgánicos
A B A B + H3C CH3 CH32radical libre
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5-12J.M. Báñez Sanz Química II
• Hay un tipo de radical libre, menos frecuente, pero de gran importancia, que se denomina carbeno.
• Se produce después de una doble ruptura homolítica y tiene dos electrones desapareados: Normalmente son los alcanos los que van a dar este tipo de ruptura homolítica. Mecanismo por radicales libres.
•
Ruptura de los enlaces en los procesos Ruptura de los enlaces en los procesos orgánicosorgánicos
RC
H
X
X
RC
H+
carbeno
2 X●
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5-13J.M. Báñez Sanz Química II
Ruptura de los enlaces en los procesos Ruptura de los enlaces en los procesos
orgánicosorgánicos
B.-Ruptura heterolítica: en esta ruptura los dos electrones del enlace que se rompe quedan en uno de los átomos de modo que éste llevará una carga negativa () y el otro positiva (+). Se forman iones positivos llamados iones carbonio o carbocationes cuando tienen carga positiva, y carbaniones cuando tienen carga negativa.
En estos casos el mecanismo se llama polar o iónico.
A B A B+H3C C
HCl
HH3C C
H
HCl+
ión carbonio ocarbocatión
R C C RH
HOR C C R
H
O+ H
carbanión
enlace polarizados
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5-14J.M. Báñez Sanz Química II
Reacciones iónicas:• Se producen, por lo general, en
disolución y muy rara vez en fase gaseosa.
• Tienen lugar en disolventes polares y la polaridad de los mismos influye en las reacciones.
• Se catalizan, normalmente, por ácidos y bases.
• Generalmente no son autocatalíticas, es decir, sus velocidades de reacción suelen ser regulares y uniformes mientras dura la reacción.
• La velocidad de reacción aumenta con la temperatura.
Reacciones por radicales libres:• Se producen, normalmente, en
fase gaseosa.
• Si tienen lugar en disolución, ésta no es polar.
• Se catalizan por medio de la luz y con sustancias (como los peróxidos) que se descomponen formando radicales libres.
• Son a menudo, autocatalíticas transcurriendo, una vez iniciadas, con aumento de velocidad.
• La velocidad de reacción no varía con la temperatura.
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5-15J.M. Báñez Sanz Química II
Radicales e iones de carbono: estabilidadRadicales e iones de carbono: estabilidad • La estabilidad tanto de los radicales de carbono como de los iones
de carbono depende de las posibilidades de estabilización del electrón libre o de la carga, respectivamente.
• Radicales libres: el radical metilo tiene una vida muy corta y por lo tanto no se pueden aislar. Son estructuras intermedias a través de las que transcurren algunos mecanismos de reacción. La secuencia de estabilidad está representada abajo.
• El metilo, es el más inestable de todos. El más estable es el que puede deslocalizar el electrón desapareado. De una forma muy sencilla se puede explicar este hecho considerando que los grupos metilo tienen un efecto inductivo +I que permite deslocalizar ese electrón desapareado. Por tanto:
H3C CCH3
CH3
H CCH3
CH3
H CCH3
HH C
H
H> > >
terciarioterciario secundariosecundario primarioprimario metilo
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5-16J.M. Báñez Sanz Química II
• La reacción fotoquímica del cloro con el propano. Cuando el radical cloro ataca al propano pueden formarse dos radicales, uno primario y otro secundario (más estable). El resultado experimental es una mezcla de 1-cloropropano
y 2-cloropropano.
• Cl2 2 Cl●
Radicales e iones de carbono: estabilidadRadicales e iones de carbono: estabilidad
CH3-CH2-CH3 + ClCH3-CH2-CH2
CH3-CH-CH3
+ HCl
+ HCl
3-CH2-CH2
CH3-CH-CH 3
Cl
(Mayoritario)Cl
CH(Minoritario)
Cl2 Cl●
+ Cl●
+
Cl2
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5-17J.M. Báñez Sanz Química II
• A medida que aumenta la deslocalización del electrón, aumenta también la estabilidad del radical libre y por tanto la “vida” del radical se alarga. Este es el caso de la deslocalización por resonancia:
ALI LOALQUI LO BENCI LO
ALI LO H2C CH
CH2 H2C CH
CH2
BENCI LO
CH2 CH2 CH2
etc.
Radicales e iones de carbono: estabilidadRadicales e iones de carbono: estabilidad
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5-18J.M. Báñez Sanz Química II
• Iones carbonio o carbocationes: con éstos se presenta una situación totalmente similar a la estudiada con los radicales libres, la estabilidad viene dada por la posibilidad de estabilizar la carga positiva:
H3C CCH3
CH3
H CCH3
CH3
H CCH3
HH C
H
H> > >
terciario secundario primario metilo
catión aliloH2C CH
CH2 H2C CH
CH2
catión bencilo
CH2 CH2 CH2
no se ha detectadocomo tal
CH2
cationes alquilo
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5-19J.M. Báñez Sanz Química II
• Carbaniones: los carbaniones se forman preferentemente cuando se rompe de forma heterolítica un enlace C-H que está al lado de una función insaturada (C=O, -COOH, CN, -NO2, etc.) la cual es capaz de estabilizar por resonancia la carga negativa que se forma:
Cuando existen dos funciones insaturadas, la estabilidad del carbanión es aún mayor:
R C C RH
HO+ OH R C C R
H
O
R C C RH
O
H ácidos
C C C RR
O
H
O
C C C RR
O
H
O
C C C RR
O
H
O
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5-20J.M. Báñez Sanz Química II
Las diferentes estructuras de Lewis de los átomos principales de las moléculas orgánicas, dependiendo de la estructura en la que estén involucrados, son:
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5-21J.M. Báñez Sanz Química II
Reacciones Ácido-BaseReacciones Ácido-BaseTeoría de Brønsted-Lowry • Ácido: Un dador de protones• Base: Aceptor de protones
+
Da Protones
Acepta Protones
-O H
H
O H
H
O HH + +O H H
+
Aceptor deprotones
Dador de Protones
+O H
H
O H
H
N H
H
H
H
H
H + +N H H
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5-22J.M. Báñez Sanz Química II
Ácidos y Bases ConjugadasÁcidos y Bases Conjugadas• Cuando un ácido da un protón, se convierte en
su base conjugada.• Cuando una base acepta un protón, se convierte
en su ácido conjugado.
+ +
Ácido Base Base Conjugada
Ácido
Conjugado
H3O+ NH3 H2O NH4+
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5-23J.M. Báñez Sanz Química II
Ácidos y Bases FuertesÁcidos y Bases Fuertes
• Ácido fuerte – está completamente ionizado en solución acuosa. Ejemplos:• HCl, HBr, HI, HNO3, HClO4 y H2SO4
• Base Fuerte - está completamente ionizado en solución acuosa. Ejemplos:• LiOH, NaOH, KOH, Ca(OH)2 y Ba(OH)2
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5-24J.M. Báñez Sanz Química II
Ácidos y Bases DébilesÁcidos y Bases DébilesEl ácido acético es un ácido débil, no está ionizado
completamente en solución acuosa.
Base débilÁcido débil
Base conjugadade CH3CO2H(base fuerte)
Ácido conjugado de H2O
(ácido fuerte)
CH3 COH + H2 O
+ H3 O+CH3 CO-
O
O
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5-25J.M. Báñez Sanz Química II
Ácidos y Bases DébilesÁcidos y Bases Débiles
• La ecuación de ionización de un ácido débil, HA, en agua y la constante de ionización de un ácido, Ka, para este equilibrio es
=
HA H3O++A
-
[H3O+][A
-]
[HA]Ka
+ H2O
= Keq[H2O]
pKa = - log Ka
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5-26J.M. Báñez Sanz Química II
Ácidos y Bases Débiles Ácidos y Bases Débiles
Ácido Fórmula pKa Base Conjugadaetanol
agua
Ión bicarbonato
Ión amonio
Ácido carbónico
Ácido acético
Ácido sulfúricoCloruro de hidrógeno
10.33
15.7
15.9
4.76
6.36
9.24
-5.2
-7
CH3CH2OH CH3CH2O-
H2O HO-
HCO3-
CO32-
NH4+ NH3
H2CO3 HCO3-
CH3CO2H CH3CO2-
H2SO4 HSO4-
HCl Cl -
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5-27J.M. Báñez Sanz Química II
Estructura y ÁcidezEstructura y ÁcidezElectronegatividad
• La acidez relativa del HA en un periodo se determina por la estabilidad del anión.
• Mayor electronegatividad, mayor estabilidad de A-
Electronegatividadde A- en A-H
2.5 3.0 3.5 4.0Se incrementa la fuerza del ácido
H3 C-H H2N-H HO-H F-H
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5-28J.M. Báñez Sanz Química II
Estructura y ÁcidezEstructura y Ácidez Resonancia - delocalización de la carga en A-
• Los ácidos carboxílicos y alcoholes contienen un grupo -OH.
• Un ácido carboxílico es un ácido más fuerte que un alcohol
+CH3 COH CH3 CO-
H3O+ pKa = 4.76+ H2O
+CH3CH2 OH CH3CH2 O- H3O+
Un alcohol Un ión alcoxido
+H2O pKa = 15.9
O O
Un ácido carboxílico
Un ióncarboxilato
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5-29J.M. Báñez Sanz Química II
Estructura y ÁcidezEstructura y Ácidez• Resonancia - delocalización de la carga en A-
• La deslocalización de la carga estabiliza al ión carboxilato.
••
••
•• ••
••••
••
••
••
••
••
••
••
••
Estas estructuras son equivalentes El anión carboxilato se estabiliza por deslocalización de la carga negativa
+CH3 C
O
O
C
O
O
CH3
O H
C
O
CH3
H3O+
+ H2 O
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5-30J.M. Báñez Sanz Química II
Estructura y ÁcidezEstructura y ÁcidezEfecto Inductivo • El efecto inductivo de el grupo carbonilo debilita
al enlace O-H del ácido carboxílico.
• Los ácidos carboxílicos son más ácidos que los alcoholes• deslocalización de la carga negativa en el ión
carboxilato debido al efecto inductivo del grupo carbonilo.
CH3 CO
O
H
-
+
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5-31J.M. Báñez Sanz Química II
Ácidos y Bases de Lewis Ácidos y Bases de Lewis • Ácido de Lewis Ácido de Lewis : acepta un par de electrones
para formar un nuevo enlace covalente.
• Base de LewisBase de Lewis: dona un par de electrones para formar un nuevo enlace covalente.
BaseLewis
Ácido Lewis
+ B AA B Nuevo enlace covalente formado en las reacciones
ácido-base de Lewis
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5-32J.M. Báñez Sanz Química II
Ácidos y Bases de LewisÁcidos y Bases de Lewis
Base deLewis (dona un par de electrones)
Ácidos de Lewis (acepta un
par de electrones)
-+ O-H H-O
H
+ H-O-H
H
H O H
CH3 -C+
H
CH3
+ Cl - CH3 -C-Cl
H
CH3Un carbocatión(ácido de Lewis)
Ión Cloruro (base Lewis)
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5-33J.M. Báñez Sanz Química II
CH3COOH + H2O CH3COO + H3O pKa = 4.76
CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H3O pKa = 4.76
COOH + H2O COO + H3O pKa = 4.2
Reacciones ácido-base en compuestos orgánicos
Los fenoles también tienen carácter ácido, aunque mucho menor que
los ácidos carboxílicos. Su pka es 10, por lo que se necesitan bases
muy fuertes para que se establezca un equilibrio ácido-base
correspondiente (el H20 no es suficientemente básica):
OH + NaOH O + H2O pKa = 10Na
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5-34J.M. Báñez Sanz Química II
• Los alcoholes, al igual que el H2O, tienen carácter anfótero, es decir, reaccionan con bases dando iones alcóxido, o con ácidos, dando iones oxonio.
Reacciones ácido-base en compuestos orgánicos
CH3OH + Na CH3O Na + H2O
CH3OH + HCl CH3OH2 + Cl
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5-35J.M. Báñez Sanz Química II
Ácido y base de LewisÁcido y base de Lewis• Un ácido es un ión o molécula capaz de aceptar un par de electrones
de otra para formar un enlace covalente, y una base es un ión o
molécula capaz de ceder electrones para formar un enlace covalente.
Ejemplo: metilamina (base) y el protón (ácido).
El Nitrógeno de la metilamina tiene un par de electrones que puede
ceder, mientras que el protón tiene un orbital vacío donde poder
acomodar un par de electrones cedido por una base.
CH3-NH2 + H CH3-NH2
H
metilamina protón
basenucleófilo
ácidoelectrófilo
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5-36J.M. Báñez Sanz Química II
Reactivos electrófilos y nucleófilos.Reactivos electrófilos y nucleófilos.
• Un reactivo nucleófilo, posee un átomo rico en
electrones y puede formar un enlace covalente
donando un par de electrones a otra molécula
que tenga un orbital vacío.
Los nucleófilos pueden tener carga neutra como
por ejemplo la metilamina o un ión como por
ejemplo -OH, o un carbanión que se forme en el
transcurso de una reacción orgánica.
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5-37J.M. Báñez Sanz Química II
Reactivos electrófilos y nucleófilos.Reactivos electrófilos y nucleófilos.
• Un reactivo electrófilo, tiene un átomo escaso de
electrones y puede formar un enlace covalente
aceptando un par de electrones de un nucleófilo.
• Los electrófilos pueden ser neutros o tener
carga positiva.
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5-38J.M. Báñez Sanz Química II
• Los ácidos de Lewis son electrófilos y las
bases de Lewis son nucleófilos pero el
concepto estricto de nucleofilia y electrofilia no
es igual que el de acidez y basicidad.
• Hay que tener en cuenta un aspecto fundamen-
tal: la acidez-basicidad es una cuestión de equi-
librio (conceptos termodinámicos), mientras
que la electrofilia-nucleofilia es una cuestión
de velocidad (conceptos cinéticos).
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5-39J.M. Báñez Sanz Química II
El -OH es un nucleófilo más fuerte que el H2O porque reaccionan con el
clorometano más rápidamente que él. Veamos otros ejemplos:
H OH H2O+
FBF
FX+
FBF
FX
Reactivos electrófilos y nucleófilos.Reactivos electrófilos y nucleófilos.CH3-Cl + H2O CH3-OH + HCl muy lenta
CH3-Cl + OH CH3 -OH + Cl muy rápida
El H+ es un ácido de Lewis más fuerte que el trifluoruro de boro y sin embargo, éste último es mejor electrófilo que el protón puesto que puede acomodar mejor el par de electrones, que le ceda un nucleófilo, que el protón.
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5-40J.M. Báñez Sanz Química II
• Del mismo modo ocurriría con las bases y los nucleófilos:
HOH H2O+
H3C
PH3C
H3C
H+H3C
PH3C
H3C
H
H3C
PH3C
H3C
+ CH3 Br_H3C
P- CH3H3C
H3C
+ Br
Reactivos electrófilos y nucleófilos.Reactivos electrófilos y nucleófilos.
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5-41J.M. Báñez Sanz Química II
Tabla de los reactivos electrófilos y nucleófilosTabla de los reactivos electrófilos y nucleófilos
H
Reactivos Nucleófilos
protón
FBF
F
R
CR
R
Cl
AlCl
Cl
Cl
FeCl
Cl
iones carbonio
sales de metalescon orbitales vacíos
trifloururo de boro
Reactivos Electrófilos
OH
H2O
H
CR
H
O H
H
CR
H
O
H
C R
H
H
CR
H
NH
H
H
CR
H
O
ión hidroxilo
agua
alcoholes
éteres
aminas
ión alcoholato
ión halogenuroCl
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5-42J.M. Báñez Sanz Química II
REACCIONES DE OXIDACIÓN-REDUCCIÓN.REACCIONES DE OXIDACIÓN-REDUCCIÓN.
oxidaciónreducción
R-CH3 R-CH2-OH R-CO
HR-C
OH
O
R2-CH2 R2CH-OH R-C-R
O
CH4 CO2menor estado de oxidación del carbono
mayor estado de oxidación del carbono
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5-43J.M. Báñez Sanz Química II
ESTADO DE OXIDACIÓN DE LAS MOLECULAS ESTADO DE OXIDACIÓN DE LAS MOLECULAS ORGANICASORGANICAS
Se deben de aplicar las siguientes reglas:
• 1.- El carbono elemental se encuentra en estado de oxidación cero.
• 2.- El carbono con menor E.O. esta en la molécula de
metano y el máximo en el CO2.
• 3.- Los enlaces entre carbonos no se tienen en cuenta al
calcular el E.O.
• 4.- El calculo del E.O. de un C, en una molécula orgánica
cualquiera, se obtiene sumando ( -1 ), por cada enlace
con un átomo de hidrógeno, sumando ( +1 ), por cada
enlace con un átomo de un elemento más electronegativo
que el carbono.
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5-44J.M. Báñez Sanz Química II
• 5.- Los enlaces dobles o triples con un heteroátomo se
cuentan 2 y 3 veces, respectivamente.
• 6.- Un proceso de Oxidación produce un aumento en el
E.O.
• 7.- Un proceso de Reducción produce una disminución en
el E.O. El proceso de adición de hidrógeno sobre una
molécula orgánica se considera siempre una reducción.
Aplicar estas normas para calcular el E.O. del carbono o
carbonos de los compuestos siguientes: diclorometano,
tetracloruro de carbono, acetonitrilo y 1,2-Epoxi-3-bromo
propano.
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5-45J.M. Báñez Sanz Química II
Equilibrios ácido-base en los compuestos Equilibrios ácido-base en los compuestos orgánicosorgánicos1. Compuestos orgánicos ácidos1. Compuestos orgánicos ácidos
C6H5SO3H + Na+ HCO3- C6H5SO3
- Na+ + H2CO3
pKa
0,6
CCl3COOH + Na+ HCO3- CCl3COO- Na+ + H2CO3 0,7
CH3COOH + Na+ HCO3- CH3COO- Na+ + H2CO3 4,8
MeCOCH2COMe + Na+OH- 9[MeCOCHCOMe] Na+ + H2O
+ Na+OH- 10 Na+ + H2OOH O-
ácido + base ác. conj. + base conj
CH3CH2OH + Na(s) CH3CH2O- Na+ + H2(g) 15,7
26,0HC CH + Na(s) HC C- Na+ + H2
comp. covalentes solublesen disolventes orgánicos
comp. iónicos (sales) solubles en agua
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5-46J.M. Báñez Sanz Química II
Equilibrios ácido-base en los compuestos Equilibrios ácido-base en los compuestos orgánicosorgánicos
2. Compuestos orgánicos básicos2. Compuestos orgánicos básicos
+ HCl(ac) 9,38 + H2ONH2 NH3+ Cl-
CH3NH2 + HCl(ac) CH3NH3+ Cl- + H2O 3,36
pKbbase + ácido b. conj. + a. conj
comp. covalentes solublesen disolventes orgánicos
comp. iónicos (sales) solubles en agua
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5-47J.M. Báñez Sanz Química II
Intermedios Intermedios y y
ReaccionesReacciones
Fin del Cápitulo 5Fin del Cápitulo 5