2003. trypanocidal constituents in plants

11
15. ^^';/^vv -v ^í^4^wt ^»^^<7 )íff^ Abigail Aguilar^' , Manuel Jiménez-Estrada^' , Ricardo Reyes-Chilpa^' Herbanum, M e x i c a n I n s t i t u t e of Social Security " Institute of Chemistry, N a t i o n a l U n i v e r s i t y o f México -'X7s^^}-^>^tLX. T. cruzi <r>m9áM (epimastigote stage) t l í t í - í - ¿ # x + x r .itro^A^W:i:m-<fZo i^X»lt;6»*2mg/ml(7)Sí«JÍT(i2^K'f > + H ^ . ^i^XUfííí;5*Si6^n, $ fjtC^íT)') *)13fll<0x^x;i 1 mg/ml í^«E-Cfe48B# " l§1$A*l£iíí)ibíX/cX + XíOo Aristolochia taliscana (fe), P^ríea americana (ft^), inia intermedia («) UOV^TtÍL b ' J / W - v f S 1 4 ^ m « í t ; t^Ti^lb^^ítffiÜíírffVV *'t^í^<?>I^ÍÉírfTo^o -í-OíSíft, A . to/Í5cana ^ * f > ^ t r - f V S a , P. americana i)^h ptadecylalcohol USíí^x G . infcrmedía 35^^^ >'/7 x / >^^í^ (Guttiferone A). + h > (8-deoxygartamn) $"í^/".:o ii^'w, Calophyllum brasiliense^ Mammea americana ( 1 )

Upload: ricardo-reyes-chilpa-instituto-de-quimica-unam

Post on 16-Apr-2017

145 views

Category:

Science


3 download

TRANSCRIPT

Page 1: 2003. trypanocidal constituents in plants

15. ^ ^ ' ; / ^ v v - v ^ í ^ 4 ^ w t ^ » ^ ^ < 7 ) í f f ^

A b i g a i l A g u i l a r ^ ' , M a n u e l Jiménez-Estrada^' , R i c a r d o R e y e s - C h i l p a ^ '

H e r b a n u m , M e x i c a n I n s t i t u t e o f S o c i a l S e c u r i t y

" I n s t i t u t e o f C h e m i s t r y , N a t i o n a l U n i v e r s i t y o f México

-'X7s^^}-^>^tLX. T. cruzi <r>m9áM ( e p i m a s t i g o t e s t a g e ) t l í t í - í - ¿ # x + x

r .itro^A^W:i:m-<fZo i ^ X » l t ; 6 » * 2 m g / m l ( 7 ) S í « J Í T ( i 2 ^ K ' f > + H ^ .

^ i ^ X U f í í í ; 5 * S i 6 ^ n , $ f j tC^ íT) ' ) * ) 1 3 f l l < 0 x ^ x ; i 1 m g / m l í ^ « E - C f e 4 8 B #

" l§1$A*l£iíí)ibíX/cX + X í O o A r i s t o l o c h i a t a l i s c a n a ( f e ) , P^ríea a m e r i c a n a ( f t ^ ) ,

i n i a i n t e r m e d i a ( « ) UOV^Tt ÍL b ' J / W - v f S 1 4 ^ m « í t ; t ^ T i ^ l b ^ ^ í t f f i Ü í í r f f V V

* ' t ^ í ^ < ? > I ^ Í É í r f T o ^ o - í -OíSí f t , A . to/Í5cana ^ * f > ^ t r - f V S a , P . a m e r i c a n a i ) ^ h

p t a d e c y l a l c o h o l U S í í ^ x G . infcrmedía 3 5 ^ ^ ^ > ' / 7 x / > ^ ^ í ^ ( G u t t i f e r o n e A ) . +

h > ( 8 - d e o x y g a r t a m n ) $"í^/".:o i i ^ ' w , C a l o p h y l l u m brasiliense^ M a m m e a a m e r i c a n a

( 1 )

Page 2: 2003. trypanocidal constituents in plants

— l U -

m m

a ¡ í ^ j ^ 4 í ; ¿ L T t i , t . i i í 9 { : ( i 5 £ * f t . í ? M mz^m{z^\.^n-^<D^mm^^'í^ttfz)^m^

^ ; u - X h ' ; / < y V - v ( i - e c o 4 f í S ! ( ( ^ + - C 3 o ( 7 5 M ( s t a g e ) í - t ^ o M ^ ^ ^ ^ ' y : ^

p í ( i . t h ^ « | f t i ( t i 4 ^ { C # 4 i - > & í t » € m ( t r y p o m a s t i g o t e s t a g e ) á l í í í í r « t C Í * v ^ 5 f t A

• t i o % A $ n / c h ' ; ^ < y y - - 7 ( i - * í - v : í r ^ £ 0 í ^ í t S Ñ r . J : « Í S ( e p i m a s t i g o t e s t a g e )

t r y p o m a s t i g o t e s t a g e ) t l ^ O . DRJÍ I l^Ut h ^ l í i % O J ^ f l | ± t C f í f r f t ? n ¿ . | t f f i 4 ' ( : í & i : o

h ' J - ' V V - v ( t r y p o m a s t i g o t e s t a g e ) ^ ^ Í Í ^ I ^ U f t A L T , lííliíEtf^írílSa-í-^o :L<r>

l!^^^m<^m^mmizmX-r^t1«im^m ( a m a s U g o t e s t a g e ) í Í Í É ^ é & ¿ 6 ¿ o ffl

« & r t T l t « L / ^ 3 f c « Í M a ^ C 5 « « Í ^ U Í : f 3 « ^ « « L r i í a ¿ í £ t f : í ; t í i - c á r , t f z $ f l

m f t < ^ ¿ v - ^ ' - ^ X ^ í & ^ l l t L T ( ± - f n 7 7 > ^ ( 7 ) | | S í J N i f u r t i m o x ^ B e n z n i d a z o l e

^^^^£t:<DW\i^mi}^4^i^i,zm^'tzib. mfz^j:i^»m<r)mmmiiix\>^i>o''

* 3 i , v ^ ^ i t : : t í - B W í w , ^^yam±misxr/m^<D^h^)^wy--7i^^^n<^mm^

< ^ - - A : ó 5 í f t l í í : Í n i x - C v * , 6 o * ' - ; > C X ^ U > Í ^ ( i « í f t : í i ^ ' i t t 2 6 í l 1 ? a ^ e p i m a s t i g o t e

s t a g e í O h ' ; ^ < y V - v í - f f l v \n v i r r o C i o í t - 6 ^ * Í Í Í I ^ ^ Í & ^ C Í T o ^ C o ^ ' > ^ + v : 3 T «

A . * - 5 v > ( i ^ * L r í l ; L - 4 3 a ( ^ i + ; ^ ( l o í . ^ T H - < / ^ ¿ i 5 , 2 m g / m l ( 7 ) ^ a i « - C l i 2

N F W ^ - C t l 8 « U o i ^ r í ! f t m 7 5 t ^ i 6 í b n / C o C < 0 ^ * > 1 3 a i U o i ^ T I Í l m g ml<OÍftlí-C<>48

Page 3: 2003. trypanocidal constituents in plants

h i i f z ^ ^ 7. { i A r i s t o l o c h i a t a l i s c a n a ( ^ V / X X ^ f ^ , fe). Persea a m e r i c a n a ( T

^ - i f Y ^ í ' X y ^ ^ , tt^). G a r c i n i a i n t e r m e d i a ( ^ t h ^ V V ' í ' ^ , J t ) , C a l o p h y l l u m

brasiliense h ^ ' J V ' í ' ^ f , 3 1 ) , M a m m e a a m e r i c a n a ( 4 ' b ^ ' J V ' > ^ . : ^ ^ ) "Cífeio

X V > i ;¿ + - > n V r ^ o S o n o r a r t í *

L , á ^ c , C u e t z a l a n J f e : ^ T C O t Í t i ^ * ' í , f T o / ^ o « t ¡ » < 7 ) ( ^ ^ í i í # í O - A , A . A g u i l a r

í : > + v : : i é í é A (Iztacaiatí í) (7) M . E . López-Villafranco W v \ L M . S . S .

Í S i Ü f ^ + v n g í é A ( I z t a c a l a ^ ) < 7 ) t S * g { C ^ i = L T v ^ ^ c X ^ • ) > í ^ ^ í f o 7 ^ 4

t f i t t í r ^ l U ^ U - C v ^ í , o ^ ^ m ^ i m n ( r > t t . * ' 5 ' ^ W i « 8 * ¿ : L ^ i a - C M e O H ,

M e O H - C H 2 C U * - 6 v M i a c e t o n e - C - B í í a i 5 r f f o / C o i ( ? r » = 5 r í ^ # 0 * ^ í i * y h - t ¿ : 4 ^ - e

^ ^ f i < j t : í i í t ^ : í í > 7 ' í : f f l v > - r ^ f i E í r ^ ^ l í S í Í L . # x + x ¿ L / C o

2 r . c f U Z / i T ) ^ *

W ^ t ; f f l v ^ / - r . cruíí £7) s t r a i n l i H 6 ( i n t e r n a t i o n a l c o d e : M H O M / G T / 9 5 / S M I - 0 6 )

• C * í > o ^ ( 7 ) s t r a i n Í ± r r f 7 7 0 v Y - ^ X ^ ( 0 , f . # ; 5 - í b f l P ( S Í * A ^ ) , C .

M o n r o y t $ ± . V . M a t t a t * ± ( S a n C a r l o s A , ^ T r - ^ ^ ) , * # í O " A 8 B ^ i b U i *) *

í t ? í l / c t í 7 ) - e í ) ' & o E p i m a s t i g o t e s t a g e «7) r . c r u ^ i í : l i v e r infus ión- t ryptose ( L I T ) i &

3 » m

T r y p t o s e , l i v e r infusión b r o t h l i D i f c o t t , vfléi6JÍIlriííi G i b c o í i , h e m o g i o b i n ( i B

^ • ' ^ ' í : í"f"X V f i J F ^ ^ . g o s s y p o t , h a r m i n e í i S i g m a í i , b e r b e r i n e c h l o r i d e ( n - h y d r a t e )

im^it^<r>í^^u'kmXttZo

- : ^ X ^ V - - > Í ^ : # x + x t i 5 f e - r , D i m e t h y l s u l f o x i d e ( D M S O ) L ^ ^ C C L I T

l & J l f e - C ^ ^ o a i I t C ^ Í . i ^ ^ í í L ; ^ - » D M S 0 í 7 ) f t í ? - « « t ± l % t i L T ¿ : L , 1 % ( 7 ) D M S O

í i e p i m a s t i g o t e í 7 ) a « t t t : f ^ » ^ 4 ¿ í : V ^ ^ ¿ ^ í f | ^ L ^ ^ o ^ \ < r > ^ n ( 1 ) « t C i Ü *

X í Í l S 2 m g / m l . ^ « ^ M 2 S # ^ ^ ( 7 ) i ^ ^ , ( 2 ) fliUiii^Xiftat 1 m g / m U i & «

B # W 4 8 ^ r 4 ^ < O f é * í r ^ L r v » * , 9 6 7 ^ £ O v ^ Í ' D T ' U - h í : ^ í f t S t : H « L / ^ x + x K ^

¿ , ? Í M c 7 ) w e l l U t i L I T ^ J t f e c O « ^ ^ 5 0 ^ 1 - r o í S M , ? f> C e p i m a s t i g o t e ^ « í f t ( i f ^2x lO«

/ m l t Z P f i ) 5 0 j U - f o í í n ] ; l . 2 6 t O H i l l f T 2 ^ M Í : V ^ L 4 8 » Í W Í & « L ^ C o fi:

( 3 )

Page 4: 2003. trypanocidal constituents in plants

— U S —

Í B ^ S Í » « - e e p i m a s t í g o t e O a i J l 1 4 ^ « « L , fé*^^ 1 L T v ^ - S o f S 5 & t : Í é a i ! )

( + ) , 80-90%<7))^*áí ?e^-Cv^í .75«f í | ;5^ í ;« | l .^ -C^/^ i ;S^?! í t^¡ í ) fJn¿ í6 •^ tZ ( ± )

r v ^ * * ^ < ) 5 o % ; í i L ± o m * 7 i ^ a i i i i í É ^ = t L T i ^ ^ « ^ í ± ( - ) tifzo ( + ) . ( ± ) ( 7 ) x

^ h V ^ W - v f í l í : a - í ' c 7 ) a i « ( 7 ) í í f t t : o v » T ± i a < o : í r ^ r 7 ^ X N L v 2 6 t . 4 8 ^

S o n o r a f í í J * T » A U / c A . to/íjcíinú { ' ^ v y x X í ' • » ^ ^ ) C l 4 2 g ) í t & ^ I ^ M e O H

( 5 0 0 m l ) - e m K ^ ^ f f l m o $ f > i ; 3 0 í 5 ' W r o 2 I i I Í É a i * Í T o ; ^ ^ o ^ J Í t Ü í f t ^ ^ ^ - t í - í í J I

T f t i e , x ^ x i 9 . 4 g ( M C i o o : 0 . 5 m g / m ! ) S - í # ¿ o x + x í r D i a i o n * 7 A í - f f i l^-c H z O

ͧ t t í í5 ( F r . 1 . l O . l g ) , 6 0 % M e O H í § m g 5 ( F r . 2 . 1 . 4 g ) . M e O H í ^ a i S B ( F r . 3 , 5 . 2

g ) , AcOEtííFtÜffi ( F r . 4 , 2 . 3 g ) K - ^ ^ M L / Z o ^ 7 7 v a > C 0 M C i o o ; 5 * > 1 m g / m l ( F r .

1 ) , > l m g / m l ( F r . 2 ) , 6 0 ^ g / m l ( F r . 3 ) , 4 0 0 ^ g / m l ( F r . 4 ) X i > ^ f z : i tid^h. F r . 3

b F r . 4 ( : o i ^ r $ f í í ; ^ ^ » f f l t l ! í - í f o ; ^ ^ o S i U c a g e U S e p h a d e x L H - 2 0 , O D S ^ ^ A

i r t i O a S I * ^ t t e J : O e u p o m a t e n o i d - 7 = ' ( 1 . 8 2 6 m g ) . l i c a r i n - A ^ ' ( 2 , 3 2 4 m g ) .

austrobailignan-7»* ( 3 , 1 3 9 m g ) , f r a g r a n s i n E i " ( 4 , 3 5 m g ) s e u p o m a t e n o i d - 1 ( 5 ,

1 0 9 m g ) . l i c a r i n B ' " ( 6 , 3 6 8 m g ) <D 6 noit^^^^ ^mttz. « i S ^ g l l U , M C i o o M

P9rs9a americana ( T í K r t f K ) ^ U i S t t í f c l K / ) * »

j ^ ^ i / a X ^ O m X ^ t l f z Persea americana { T ^ ^ i f h ' . í ' X y + # ) < 7 > í £ i » t t í ( 3 4 0 g )

í - , A . ía/úcúwi ¿ ( ^ ^ U i a S o F r . 1 ( 3 1 . 9 g ) , F r . 2 ( 9 . 2 g ) , F r . 3 ( 7 . 1 g ) , F r . 4 ( 4 . 2 g )

Í C ^ M L / ^ o ^ y y í ' V 3 > O M C i o o ; 6 « > l m g / m l ( F r . 1 ) , > 1 m g / m l ( F r . 2 ) , 2 5 0 ^ g /

m i ( F r . 3 ) . l O O O n g / m l ( F r . 4 ) T i b o / c C : ¿ ¿ » í b , F r . 3 t F r . 4 C o t ^ T ? í ^ ^ - S ^ Í I

flH![írífv\' ( 1 0 7 m g ) , 8 ( 6 0 m g ) . 9 ' ^ ^ ( 2 2 1 m g ) , l O ' ^ ' ( 3 2 m g ) , 1 1 ' ^ ^ ( 2 1 7

m g ) í 7 ) 5 « í O h e p t a d e c y l a l c o h o l l 5 # ^ í r m « I L / - : o flIitírEíl MCmiá^$í2 i Z T ^ t o

Garcinia Intermedíame^^}'^^^n<^mm

G. intermedia ( t h ^ ' J y ^ ^ ) O ^ m M ( 1 2 1 g ) í" M e O H - C H 2 C l 2 ( 1 : 1 ) T f S a i o

( 4 )

Page 5: 2003. trypanocidal constituents in plants

« : h ' J / W - ^ i S 1 t S : : « f + 4 m * « ^ f f ) Í Í I « ( H « - * ) - 1 1 7 -

± I B ¿ | B J t í í t : M L T F r . 1 ( 0 . 2 g . M C i o o : > l m g / m l ) , F r . 2 ( 1 . 5 g , M C i o o : > l m g / m l ) .

F r . 3 ( 5 . 4 g , M C i o o : 5 0 0 n g / m l ) . F r , 4 ( 2 . 6 g , M C i o o : > 1 m g / m l ) ( C ^ S o F r . 3 J : 1 2

( g u t t i f e r o n e A , 7 2 0 m g ) , 13'^' ( 8 - d e s o x y g a r t a n i n , 1 2 m g ) , 14"** ( p o d o c a r p u s f l a v o n e

A , 8 8 m g ) , 15'^' (amentoñavone. 4 7 m g ) Oit^^^^mitZo Fr. Ait^hUlé ( f r i e d e l i n ,

2 0 9 m g ) S - # l t t / ^ o « ^ Í r g l 2 ( : , M C i o o í É S - ^ 2 t ; : ^ Í - o

Calophyiium bn8llfen8eM&. Mammea americana^A^^J^^fltzC^"7 fj >9

C. brasiliense {t h ^ ^ ) V ^ í l - ) M a m m e a a m e r i c a n a ( t N ¥ ' ) V í ^ í f ) S á ^ x

^ X í , f í & t t í ' / T ^ L / c C ¿ ; & » ' b Í r ^ J : t ) # « I L / ^ 1 7 ( m a m m e a A / B A ) , 18 ( m a m m e a A / B D ) ,

^ ^ X * ) M ^ m L f z l 9 ( m a m m e a A / A A ) C O ^ h U V - v f S f t C o v ^ T fcííílí t / ^ o « I

i S Í - i a 2 t : , M C m m ^ m Z i Z T J k t .

^ h < ; - ^ r S 1 4 ! & í í i : o v » T < 0 « : | f i : í i í S . Sepúlveda J : 0 l 9 9 6 ¥ t : ttibhti T Ü O , ^ c O f f - C + y r ; U ^ > « , T ; W A n ^ K S ¿ ^ < í7 )A^*b t :ov^ -CCOfS í í ; 5 í

Í E - C i b n T t » í » o " * U 3 5 ^ U , T 7 - t > f ( 7 ) : ^ f f i , • f f i f f l t J ' c r . c™^! o s t r a i n ^ s t a g e í O i t v ^ í í

U J : » ) í í t t ( 7 ) a i ? £ D l t « E í i ¥ í í - C ( i í : v s v g í & L ^ . - ^ h ' ) / V y - v

ÍSÍt¡feWOfl?5S(:(ií!RífeSirábi t r y p o m a s t i g o t e , ifflS&ff í7) a m a s t i g o t e UÍÍ-f-^fíl^írlU S c h l e m p e r (rt v i / r o ^ ( 7 ) e p i m a s t i g o t e U í í i ' - S f S í i i : m vivo

r < 7 ) t r y p o m a s t i g o t e t:ííÍ-í.íStt;cíiffiM;óíáí>^ t ffi^ t T i ^ ^ í » ^ ¿ ' ) -

— > ^ I C Í i ^ * L-^Í"V* e p i m a s t i g o t e írffi : ^ S í ± H o c q u e m i l l a r ^ c o i n v i t r o "í?(7)T y -t^mzm-otzo''

> í y í í f o / ^ o ^ ' " ^ l í : ü ' < ; ^ ^ x : ^ X ( 2 0 # , 3 7 S ( 7 ) 4 3 x + X ) O ^ ^ , m * ^ . Í B f f i t T y

- t ' f M m í - í ¿ i 6 T v ^ - 5 o w í O o * > . 1 8 x + x ( i 2 m g / m l í O f i 5 Í Í ) K - C , Z^m^^tt^bSO

%JiL±cO e p i m a s t i g o t e ' 7 ) a t ¡ i í - f 9 i h - r ^ b * > f i ^ í í í I * í r ^ L / ^ o $ f > C 1 3 X ^ X í i 1 m g / m l

t 7 ) ¡ Í J t - C t , 4 8 ^ W l g « f t t : T S ^ Í ^ L / ^ o 'AKZtlh^^^j:J^^^^<DÍññ^n^!l^^

A r i s t o l o c h i a taliscana ( L o c a l ñame: G u a c o ) fefflSá^ibíi 4 f | í O ^ ^ U > e u p o m a t e n o i d - 7

( V A ÍK:arín A ( 2 ) . eupomatsiKyd~I ( S ) . h'cann B ( 6 ) ¿ 20íOi/^•^•>'austn}baiJignan-F

C 3 ) , f r a g r a n s m E l ( 4 ) ^ ^ l t t / : o ' ) > i : : o » - ^ X ( Í P H t % i *1 K t ^ ^ ^ f t - T ) ^

( 5 )

Page 6: 2003. trypanocidal constituents in plants

— 118 —

« 1 . í ^ h ' J ^ W V — 7 f S t t - ^ ^ X ^ ' J - — (ep ímas t i so t e s , i n vitro)

F a m i l y S c i e n t i f i c Ñame L o c a l Ñame P a r t ( S o l v e n t )

A n n o n a c e a e A r m o n a reticulaía A n o n a L T ( M ) + + Annonc m u h c a l a Guanábana S ( M ) + +

A r i s t o l o c h i a c e a e Aristolochia taliscana G u a c o R ( M ) + + B u r s e r a c e a e B u r s e r a íiman^ P a l o m u l a t o L T ( M ) - -

F ( M ) - -C e c r o p i a c e a e C f c r o p i a obtusifolia . , G u a r u m b o L ( M ) + -C h e a o p o d i a c e a e Chenopodium graveolens • ' E p a z o t e d e z o r r i l l o G ( M ) +

Chenopodium ambrosioides E p a z o t e m o r a d o G ( M ) - -C o m p o s i t a e Artemisia ¡udoviciana var. m e x i c a n a E s t a f i a t e L ( M ) ± -

Bidéns odoraía M o s o t e b l a n c o G ( M ) + C u c u r b i t a c e a e M a x i m o w i i z i a sonorae G u a r e q u e R ( M ) - -E l a e o c a r p a c e a e M u n l i n g i a c a i a b u r a Capulín r o j o L ( M ) + -

F G M ) - -Euphorbíaceae Crotón draco S a n g r e d e g r a d o L ( M ) - -

H u r a polyandra H a b a o H a b i l l a S ( M ) - -Gutüíerae C a l o p h y l l u m brasiliense" Barí L ( A ) +

C a l o p h y l l u m brasiliense'^ B a r i L ( M ) - -C l u s i a salvinii L o b o d e t i g r e L ( M + C ) - -C l u s i a guatemalensis L o b o d e tigre L ( M ) - -G a r c i n i a intermedia L i m o n c i l l o L ( M + C ) + + M a m m e a a m e r i c a n a Z a p o t e D o m i n g o P ( A ) + + Vismia baccifera V i s m i a L ( M ) - -

L a u r a c e a e Persea a m e r i c a n a . A g u a c a t e S ( M ) + ± L e g i i m i n o s a e B r o n g n i a r t i a podaíyrioides H i e r b a d e l a Víbora R ( M ) - -

Eysenhartía polysiachia P a l o D u l c e S ( M ) - -G l i r i c i d i a sepium C o c u i t e L ( M ) + -H a e m a i o x y U m brasileto P a l o d e B r a s i l S ( M ) + Lonchocarpus unifoliolatum L ( M ) - -Lonchocarpus oaxacensis R ( M ) - -Senna h i r s u t a Y e c a p a h t z i n L T ( M > + ± Z o m i a thymifolia H i e r b a d e l a víbora L ( M ) + ±

M a r v a c e a e Malvaviscus arboreus A z o c o p a c l e L ( M ) - -M y r t a c e a e Psidium guajava G u a y a b a L ( M ) - -

S ( M ) - -P i p e r a c e a e Piptr sp. L ( M ) + +

Piper a i u i t u m A c u y o L ( M ) - -P o l y p o d i a c e a e P h U b o d i u m a u r e u m L e n g u a d e c i e r v o G ( M ) - -

R ( M ) - -R u b i a c e a e H a m e l i a patens Balleülla L T ( M ) - -S a p o t a c e a e P o u i e r i a sapota M a m e y S I M ) ± -U r t J c a c e a e V r t i c a dioica O r t i g a L T ÍM) - -V e r b e n a c e a e Aioysia Iriphylta Té cedrón L ( M ) - -

Lippia dulcis H i e r b a d u l c e L ( M ) - -a ) T h e m a r k ( + ) m e a n s a l l t b e e p i m a s t i g o t e s w e r e i m m o b i l i z e d . T h e m a r k ( ± ) m e a n s 8 0 - 9 0 % o f t h e

w h o i e e p i m a s t i g o t e s w e r e i m m o b i l i z e d . b ) L T : l e a v e s a n d t w i g s , R : r o o t s , F ; f r u i t s . L : l e a v e s , G : g r o u n d p a r t s . S : s t e m s , P : peéis o f f r u i t s . M : M e O H . A : a c e t o n e . C : C H i C l i . c ) . ^ t i v i t y a t 2 m g / m l ( 2 h ) . d ) A c t i v i t y a t 1 m g / m l ( 4 8 h ) . e ) C o U e c t e d a t S a n t a M a r t h a , V e r a c n t z . f ) C o U e c t e d a t L o s T u x t l a s . V e r a c n i z .

C 6 )

Page 7: 2003. trypanocidal constituents in plants

— 1 1 9

A . t a l i s c a n m m j : U * « 3 n f c { b ^ «

Q R > 5 : R , R ' = - C H 2 -( e u p o m a t e n o t d - 1 ]

- O R 1 : R = C H 3 . R - H " ^ ^ * ^ ^ l O r > - ' ' , * ^ ° " 2 : R = C H 3 . R = H ( e u p o m a t e n o K l - 7 ) ' ^ y ^ O [ f ( l l c a n n A )

¿CH3 ^ O R . 6 . « ¿ - C H , .

K v e 3 ( a u s t r o b a i l j g n a n - 7 ) 4 ( f r a g r a n s i n E j )

7 : R , = H . R 2 = A C H j C ^ C H — ( C H 2 ) i i — C H — C H 2 — C H - C H j O R i 8 : R , = A c , R 2 = H

1 7 1 6 4 1 9 : R i = R 2 = H

H C S C H — ( C H 2 ) i i — C H — C H 2 - C H - C H 2 O H 10 : R = A c 17 1 6 :

( 7 )

Page 8: 2003. trypanocidal constituents in plants

— 1 2 0 —

B o l v i a s t r a i n , Y s t r a i n U W Í Í I ^ ^} ^Í->a)^^ÍJ Zanthoxylum n a r a n j i l l o l O

Í R ^ ^ n t i o * ) , ^ ' G u a c o J : t ) C 0 ' J í ^ t > í i ^ h ' ; ^ W - v n & f t í ; t t ¿ y t r

Persea a m e r i c a n a ( L o c a l ñ a m e : A g u a c a t e ) M í ^ ^ ^ b Ü l , 2 . 4 { Í U ^ S á É í r ^ " í * i

1 0 , i n i * i a 3 i « T - f c - ? ^ u > á g t : ^ ^ o - c v ^ í , o 9í7)3 | íJ i | -Mfé-a-áíHSfé^t:í: i ( i i ) t . ií&14;5nfí$^L^Co w n i b o - f i : ^ » ( ; o i > T i i S E t : « > « ' í 7 ) i 3 S n & f í á í 3 a i ^ n r i ^ - 6 3 6 ^ t í i ; h ' ;

¿ ¿ < ^ < , C í t i b O í b ^ « 5 C O * . a í é í í t ; o v > - C t ^ f > n r v ^ . 5 « « t f b O - A R e y e s í í l i

tttCOV^r4)ÍÍÍÍÍL^^o iíiífflíigiJW ( R e y e s íf fl/.) -CÍE-<í)>iii, ^ h ^ >; V

^ h i X t z ^ n . m n ^ t . ^ > y 7 x y > S I S f t ( 1 2 , g u t t i f e r o n e A ) , ^"^yY^ ( 1 3 , 8 -

d e s o x y g a r t a n i n ) , T ' l ^ - ^ l ' á f e A ^ f é - é ' L / ^ í ' v ; ^ Í B ( 1 7 , 1 8 , 1 9 ) X h - D f Z o fcf7^ílí>

m ( 1 4 , 1 5 ) , h U r J l - ^ ^ y - f K - C * ¿ 1 6 { C t i f í & 1 í ( i ^ i 6 ^ n ^ ; 5 > o ^ o

^ 2 í : ^ i H i í i t í n ^ ^ f b - é - * í 7 ) M c , o o í i t , ^ i x t x \ z % ^ i ^ x v ^ ) ^ ^ j y - ' 7 r ^ m m ^

^ n x v ^ i G o s s y p o i . ^ ' B e r b e r i n e C h l o r i d e , H a r m i n e " M c o v ^ T , t f z - U X ^ ^ ^

t r y p o m a s t i g o t e í ' l !^< ^ w t ó C l í Í p n r v ^ ^ f e í í f g e n t i a n v i o l e t ^ ' i : t f ^ I C T - y - f e ^ Í £ T

U C m ^ ^ m ^ L t z H ^ ^ i t t t b X ^ ^ h o

H 2 . í t - é - f t l — 2 3 <r> MCiooíS ( a g a i n s t E p i m a s t i g o t e s in Vitro)

C o m p d s ^ g / m l C o m p d s H g / m l

1 25 77 13 4 5 118 2 4 5 123 U > 1 0 0 0 9 7 5 219 u > 1 0 0 0 4 5 0 146 M > 1 0 0 0 f > 1 0 0 0 1 7 1 5 37 é > 1 0 0 0 I S M 230 7 < 0 183 1» a s 86 • ra 213 m I S O 540 9 ra 245 n 3 0 0 807

W 9 0 276 n > s o o 1 1 > 1 0 0 0 2 3 1 0 24 12 60 1 0 0

< « )

Page 9: 2003. trypanocidal constituents in plants

G. i n t e r m e d i a M B J : y

1 3 { 8 - d e s o x y g a r t a n i n }

1 7 ( m a m m e a A / B A )

M. ameñcanagkAJi U

1 4 : R - C H j ( p o d o c a r p u s f l a v o n e A ) I S : R = H ( a m e n t o t l a v o n e )

1 6 (fríwJelin)

1 8 ( m a m m e a A/BD)

1 9 ( m a m m e a A / A A )

( 9 )

Page 10: 2003. trypanocidal constituents in plants

- 1 2 2 -

^ m < D 7 . ^ ' ; - - > r - e ^ ^ ^ ' f t - á - * 0 e p i m a s t i g o t e H í í t i í S l í í i G o s s y p o l ( 2 0 ) ,

B e r b e r i n e C h l o r i d e ( 2 1 ) , H a r m i n e ( 2 2 ) J : *} fti.» í?);Í«*-5>—:ír, g e n t i a n v i o i e t ( 2 3 )

m í . i e i í f e M r * ^ t r y p o m a s t i g o t e t z í í t i 7 y - t ^ í r 1 * l í 4 ^ T a b - 6 o

Wsr.^ Yt,zi^Uwx^ht$n^^rz^<DHKíSi'Ch^o y x > r y >; * u < > í ! ^ í i f i i S í f e j í t : < ) ^ <

t / í T X ) ^ , v Y - i t f X ^ O ^ H J S a í - C * ^ Trypanosoma c r w z i Uíff LTWí!l^%SÍ í: ^ " T >

: * ; ! ^ í l : W ^ m í O D r . R e y e s , D r . Timénez <D^Í3 i : . : : í 7 ) M H Í í " ) T L^ t>#§i

e p i m a s t i g o t e i r S í 7 ) ^ / - » 3 i : t r , f * * , ^ i X ; í « v - V - ^ i g : : L T v ^ - 6 0 3 5 ^

^^é#llírSÍ&L^.:^^ "J- 'W-vféi í ia iRoíE*" cor-vj i^í f^in, ? t > t ; w < ^ S f

^ír«(t C ¿ ;í|í-C # i J : 9 t : o

I ^ J g T l i M . A . Marzínez A i f a r o t * ± , M . E . L ó p e z - V i l l a f r a n c o W i U , x + X f ^ O - C

Í S I « I : ^ ^ « - á - # ^ « f ^ S 6 < t O O f i í i ^ ( D í f f i * ^ : 0 0 1 0 0 1 , 2 0 0 0 ^ - 2 0 0 1 ^ ) Í:-^iftLfZo

( 1 0 )

Page 11: 2003. trypanocidal constituents in plants

— 123 —

3\

1 ) W H O T r o p i c a l D i s e a s e R e s e a r c h : P r o g r e s s 1 9 9 7 - 9 8 : W o r l d H e a l t h O r g a n i z a t i o n ; G e n e v a

( 1 9 9 9 ) . • . , .

2 ) G u t t e r i d g e W . E . . Bri. Med. B i d l . 41, 1 6 2 - 1 6 8 ( 1 9 8 5 ) .

3 ) U m e z a w a E . S . , S t o l f A . M . S . , C o r b e t t C . E . P . , S h i k a n a i - Y a s u d a M . A . . Lancet.

357. 7 9 7 - 7 9 9 ( 2 0 0 1 ) .

4 ) C a s t r o C , Jiménez-Estrada M . . González d e l a P a r r a M . , Planta Medica. 58, 2 8 1 - 2 8 2

( 1 9 9 2 ) .

5 ) H o c q u e m i l l e r R . , C o r t e s D . , A r a n g o G . J . , M y i n t S . H . , Cavé A . , A n g e l o A . , Muñoz

V . , F o u r n e t e t A . . J. Nat. Prod.. 54, 4 4 5 - 4 5 2 ( 1 9 9 1 ) .

6 ) B o w d e n B . F . . R i t c h i e E . . T a y l o r W . C . . Aust. J. Chem,. 25, 2 6 5 9 - 2 6 6 9 ( 1 9 7 2 ) .

7 ) R e a d R . W . , T a y l o r W . C , Ausi. J. Chem.. 32, 2 3 1 7 - 2 3 2 1 ( 1 9 7 9 ) .

8 ) M u r p h y S . T . , R i t c h i e E . , T a y l o r W . C , Aust. J. Chem.. 28, 8 1 - 9 0 ( 1 9 7 5 ) .

9 ) H a d a S . , H a t t o r i M . , T e z u k a Y . , K i k u c h i T . , N a m b a T . , Phytochemistry. 27. 5 6 3 - 5 6 8

( 1 9 8 8 ) .

1 0 ) M c C r e d i e R . S . , R i t c h i e E . , T a y l o r W . C . Aust. J. Chem.. 22. 1 0 1 1 - 1 0 3 2 ( 1 9 6 9 ) .

1 1 ) T a k a o k a D . , W a t a n a b e K . , H i r o i M . , Bull. Chem. Soc. Jpn.. 49, 3 5 6 4 - 3 5 6 6 ( 1 9 7 6 ) .

1 2 ) K a s h m a n Y . , Néeman I . , L i f s h i t z A . , Tetrahedron, 26. 1 9 4 3 - 1 9 5 1 ( 1 9 7 0 ) .

1 3 ) K a s h m a n Y - , Néeman L , L i f s h i t z A . , Tetrahedron, 25. 4 6 1 7 - 4 6 3 1 ( 1 9 6 9 ) .

1 4 ) G u s t a f s o n K . R . . B l u n t J . W . . M u n r o M . H . G . , F u l l e r R . W . , M c K e e T . C .

C a r d e l l i n a U J . H . , M c M a h o n J . B . , C r a g g G . M . , B o y d M . R , , Tetrahedron. 48,

1 0 0 9 3 - 1 0 1 0 2 ( 1 9 9 2 ) .

1 5 ) G o v i n d a c h a r i T . R . , K a l y a n a a m a n P . S . , M u t h u k u m a r a s w a m y N . , P a i B . R . . Indian

J. Chem.. 9. 5 0 5 - 5 0 6 ( 1 9 7 1 ) .

1 6 ) M i u r a H . , K i h a r a T . , K a w a n o N . , Chem Pharm. BulL. 17, 1 5 0 - 1 5 4 ( 1 9 6 9 ) .

1 7 ) P e l t e r A . , W a r r e n R . , H a m e e d N . , K h a n N . U . , D y a s M . . R a h m a n W . . Phytochemistry.

9, 1 8 9 7 - 1 8 9 8 ( 1 9 7 0 ) .

181 Sepúlveda-Boza S . . C a s s e l s B . K . , Planta Medica, 62, 9 8 - 1 0 5 ( 1 9 9 6 ) .

1 9 ) S c h l e m p e r B . R . J r . , C h i a r i E . , B r e n e r Z . , / ProtozooL, 24. 5 4 4 - 5 4 7 ( 1 9 7 7 ) .

2 0 1 C:áceres A . , M a k i J . . López B . . ' E n f e n n e d a d e s T r o p i c a l e s e n G u a t e m a l a 9 3 " , G u a t e m a l a ,

J I C A , 1 9 9 3 , p p . 1 4 0 - 1 4 3 .

2 1 ) E n r i q u e z R . G . , C h a v e z M . A . . R e y n o l d s W . F . , J N a t Prod.. 47. 8 9 6 - 8 9 9 ( 1 9 8 1 ) .

2 2 ) B a s t o s J . K . , A l b u q u e r q u e S . , S i l v a M . L . A . , Planta Medica, 65, 5 4 1 - 5 4 4 ( 1 9 9 9 ) ,

( 1 1 )