FIMAAS

QUÍMICA GENERAL

QUIMICA ORGANICA

PROFESORA: YRIS OBREGON

2013-I

Química orgánica

• La química orgánica es el estudio de los compuestos de carbono. Los átomos de carbono son únicos en su habilidad de formar cadenas muy estables y anillos, y de combinarse con otros elementos tales como hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y fósforo.

Símbolos y estructuras

• Los átomos está típicamente ligados por enlaces covalentes fuertes (compartición de electrones).

• Debido a que el carbono tiene 4 electrones en su órbita más externa, puede formar enlaces compartiéndolos como en el caso del metano: CH4.

C

TETRAEDRICA

CAPACIDADES DE COMBINACION

Las valencias con la cuales otros elementos

encontrados en los compuestos orgánicos de

las células vivas son:Hidrógeno = 1Oxígeno = 2Nitrógeno = 3Azufre = 2Fósforo = 5

CARACTERISTICAS ESTRUCTURALES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

• Las moléculas orgánicas pueden tener cadenas lineales o ramificadas, ser cadenas abiertas o cíclicas, saturadas o insaturadas, y ser carbocíclicos o heterocíclicos

Tipos de enlace

• Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos.Ejemplo: CH4, CH3–CH3

• Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.

Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O

• Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.

Ejemplo: HCCH, CH3–CN

• Un anillo de carbono es una estructura de tres o más átomos de carbono que forman un ciclo cerrado: compuestos cíclicos

• Si sólo contienen carbono: carbocíclicos

CARACTERISTICAS ESTRUCTURALES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

• No todos los átomos tienen que ser de carbono; pueden ser de O, N ó S: heterocíclicos

• Los anillos de los compuestos cíclicos se pueden condensar en polígonos simples.

(Se sobreentiende la forma de enlazar los carbonos)

CARACTERISTICAS ESTRUCTURALES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

• Las fórmulas estructurales condensadas reducen el volumen con poco sacrificio de la información

H H | |H—C—C—H se convierte en | | H HCH3 —CH3 ó H3C —CH3

Es posible “sobreentender” incluso a la mayoría de los enlaces sencillos. CH3CHCH2CH2CH3

|

CH3

CARACTERISTICAS ESTRUCTURALES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

• En ocasiones se usan paréntesis para condensar más las estructuras.

CH3CHCH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH2CH3 |

CH3

CH3 CH3 | | CH3CCH2CHCH3 (CH3)3CCH2CH(CH3)2 |

CH3

CARACTERISTICAS ESTRUCTURALES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES(por orden de prioridad)

Función Nom. grupo

Grupo Nom.(princ.)

Nom.(secund)

Ácido carboxílico

carboxilo R–COOH ácido …oico

carboxi (incluye C)

Éster éster R–COOR’ …ato de …ilo

…oxicarbonil

Amida amido R–CONR’R amida amido

Nitrilo nitrilo R–CN nitrilo ciano(incluye C)

Aldehído carbonilo R–CH=O …al formil (incluye C)

Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxoAlcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxi

Fenol fenol –C6H5OH …fenol hidroxifenil

Función Nom. grupo

Grupo Nom.(princ.) Nom(sec)

Amina (primaria) (secundaria) (terciaria)

Amino  “    “

R–NH2

R–NHR’R–NR’R’’

…ilamina…il…ilamina…il…il…ilamina

amino

Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il

Hidr. etilénico alqueno C=C …eno …en

Hidr. acetilénico alquino CC …ino Ino (sufijo) Nitrocompuestro Nitro R–NO2 nitro… nitro

Haluro halógeno R–X X… X

Radical alquilo R– …il …il

PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES(por orden de prioridad)

HIDROCARBUROS

• Compuestos por átomos de sólo dos elementos: carbono e hidrógeno

• Los enlaces covalentes entre los átomos de carbono pueden ser sencillos, dobles o triples.

• Los esqueletos de carbono pueden ser cadenas o anillos

Clasificación de hidrocarburos

• Alcanos: Hidrocarburos saturados, con enlaces sencillos únicamente, pueden ser de cadena abierta o cerrada.

• Alquenos: Hidrocarburos con uno o más enlaces dobles carbono-carbono, ya sea en esqueletos lineales o cíclicos.

• Alquinos: Hidrocarburos con uno o más enlaces triples.

Hidrocarburos(contienen sólo carbono e

hidrógeno)

Alifáticos (cíclicos y acíclicos)

Aromáticos (anillo bencénico)

Alcanos (parafinas)

Alquenos (olefinas)

Alquinos (acetilenos)

Benceno y sus

derivados

Polinucleares

CH3CH3 ETANO

CH2=CH2 ETENO

CH CH ETINO

Ejemplos

Alcanos y cicloalcanos

• Hidrocarburos saturados

• Los compuestos alifáticos de cualquier familia, son aquellos que no poseen anillos bencénicos y los aromáticos son lo que lo poseen.

• Todos los hidrocarburos, saturados o no, poseen propiedades físicas comunes.

• Son insolubles en agua por su baja polaridad.

• Los que poseen de uno a cuatro carbonos por molécula, en general son gases a temperatura ambiente.

• Los de 5 a 16 átomos de carbono son líquidos a temperatura ambiente

• Mayor a esto, son sólidos cerosos.

Nomenclatura

1. Se determina cuál es la cadena continua de átomos de carbono más larga de la estructura que es la cadena principal para la nomenclatura.

2. Se agrega un prefijo en –ano que especifique el número de átomos de carbono en la cadena principal.

3-Los prefijos, hasta C-10, son los siguientes:

met- 1 C hex- 6 C

et- 2 C hept- 7 C

prop- 3 C oct- 8 C

but- 4 C non- 9 C

pent- 5 C dec- 10 C

En el caso de los cicloalcanos, la aplicación es así:

Ciclopropano, ciclobutano, ciclohexano, etc.

TERMINACIÓN-ano

4. Se asignan números a cada carbono de la cadena principal, comenzando por el extremo que permita dar a la localización de la primera ramificación, el menor de dos números posibles.

5. Se determina el nombre correcto de cada ramificación (o de cualquier otro átomo o grupo).

5a. Cualquier ramificación formada sólo de carbono e hidrógeno que nada más posea enlaces sencillos se llama grupo alquilo; los nombres de todos estos grupos terminan en –ilo, y se pueden considerar como un alcano con un hidrógeno de menos.

6. Se agrega como prefijo el nombre del grupo alquilo, u otro sustituyente, con el número de la localización de éste, antes del nombre final. Se separa al número del nombre con un guión.

7. En caso de que haya dos o más grupos unidos a la cadena principal, se nombra a cada uno y se le localiza con un número. La nomenclatura IUPAC siempre usa guiones para separar a los números de las palabras , y ordena los nombres de los grupos alquilo en secuencia alfabética dentro del nombre definitivo.

8. Cuando existen dos o más sustituyentes idénticos, se utilizan prefijos como di- (para dos), tri- (para tres), tetra (para cuatro), etc.; y se especifica el número de localización de cada grupo. Los números se separan siempre con una coma.

9. Cuando existen grupos idénticos en el mismo carbono, se repite el número de éste en el nombre.

10. Para nombrar un cicloalcano, se coloca el prefijo ciclo antes del nombre del alcano de cadena abierta que posea el mismo número de átomos de carbono que el anillo.

11. Cuando es necesario, se numeran los átomos del anillo con el 1 en la posición de éste que posee un sustituyente y se sigue la dirección en la cual el siguiente sustituyente está más cercano al carbono 1.

Propiedades químicas de los alcanos

• Combustión= CO2 + H2O

• Halogenación= Reacciones de sustitución

Combustión de alcanos

Todos los hidrocarburos son capaces de quemarse y a partir de ciertas mezclas de alcanos se obtiene energía

CH3CH2CH3 + 5O2 3CO2 + 4H2O

Se desprenden 531 kcal/mol de propano

Halogenación de alcanos

• El metano, etano y otros alcanos, reaccionan con los primeros tres miembros de la familia de halógenos: fluoruro, cloruro y bromuro. No reaccionan apreciablemente con el yoduro. La reacción general puede expresarse como sigue:

R-H + X2 R-X+ HX Donde X= F,Cl, Br.

ALQUENOS

1. Se utiliza la terminación –eno para todos los alquenos y cicloalquenos.

2. Como prefijo a esta terminación, el número de átomos de carbono en la secuencia más larga que incluya el enlace doble. Se usa el mismo prefijo que se aplicaría si el compuesto fuera saturado.

NOMENCLATURA

3. Para alquenos de cadena abierta, se enumera la cadena principal a partir del extremo que proporcione el número menor al primer carbono del enlace doble a alcanzar. Esta regla da precedencia a la numeración del enlace doble sobre la localización del primer sustituyente en la cadena principal.

NOMENCLATURA

4. Para los cicloalquenos, siempre hay que dar la posición 1 a uno de los carbonos del enlace doble. Para decidir cuál es el carbono que obtiene este número, hay que numerar los átomos del anillo del carbono 1 a través del enlace doble, en aquella dirección que llegue primero a un sustituyente.

NOMENCLATURA DE ALQUENOS

APLICACIÓN DE ALQUENOS

PROPIEDADES QUIMICAS DE ALQUENOS

Reacciones de adición• El enlace doble carbono-carbono adiciona

H2, Cl2,HX, H2SO4 y H2O y es atacado por agentes oxidantes fuertes.

• El hidrógeno se une a un enlace doble y lo satura.

• El efecto neto de la hidrogenación se presenta al nivel molecular de la vida.

• El cloro y el bromo también se adicionan a los enlaces dobles

• El cloruro de hidrógeno, el bromuro de hidrógeno (compuestos tipo HX, “asimétricos”) y el ácido sulfúrico se adicionan fácilmente a los enlaces dobles.

PROPIEDADES QUIMICAS DE ALQUENOS

• El agua se adiciona al enlace doble para producir alcoholes. Esto ocurre en presencia de un catalizador (ácido o una enzima apropiada).

PROPIEDADES QUIMICAS DE ALQUENOS

• El enlace doble carbono-carbono hace que la molécula sea susceptible al ataque de agentes oxidantes fuertes.

• Los productos de oxidación pueden ser cetonas, ácidos carboxílicos, dióxido de carbono o mezclas de ellos. (Los alcanos son inertes a los agentes oxidantes).

PROPIEDADES QUIMICAS DE ALQUENOS

• Alquinos: hidrocarburos insaturados con triples ligaduras.

• Nomenclatura: terminación en –ino.

• Las localizaciones de los grupos sustituyentes de los alquinos ramificados y los alquinos sustituidos también se indican mediante números.

ALQUINOS

PROPIEDADES QUIMICAS DE ALQUINOS

• Reacciones de alquinos:Debido a que el enlace triple posee uniones semejantes al enlace doble, los alquinos dan los mismos tipos de reacción de adición de los alquenos.

PROPIEDADES QUIMICAS DE ALQUINOS

ALCOHOLES

• Estructuralmente, se considera a un alcohol como un compuesto que se ha obtenido por sustitución de un átomo de H por un grupo oxidrilo ( -OH) en un hidrocarburo alifático. (IUPAC)

OH

• CH3OH CH3CH2OH CH3CHCH3

Metanol Etanol 2-propanol

ETERES

• Es un compuesto obtenido formalmente al reemplazar ambos átomos de H del agua, por los grupos hidrocarburos R y R1.

H - O - H R - O - H R - O - R1

Los nombres comunes para los éteres se forman de los grupos hidrocarburos más la palabra éter.

Ejercicio

• Dé el nombre IUPAC

OH

CH3CH2CH2CCH2CH3

CH2CH3

Dé el nombre común

• CH3OCH3

• CH3OCH2CH3

CH2CH3

• CH3CH2COH

CH2CH3

ALDEHIDOS Y CETONAS

• Son compuestos que contienen un grupo carbonilo

C O Grupo carbonilo

ALDEHIDOS

• Es un compuesto que contiene un grupo carbonilo con al menos un átomo de hidrógeno unido a él.

O O O

(H)R- C - H H - C - H CH3 - C - HMetanal

formaldehido

Etanal

Acetaldehido

CETONA

• Es un compuesto que contiene un grupo carbonilo con dos grupos hidrocarburo unidos a él.

O O O

(H)R- C - R1 CH3- C - CH3 CH3-C- CH2CH3

Propanona

Acetona

2- butanona

metil etil cetona

Ejercicio• Dé el nombre IUPAC

O

CH3CH2CH2 - C - CH3

O

H - C - CH2CH2CH3

ACIDOS CARBOXILICOS

• Es un compuesto que contiene el grupo carboxilo -COOH.

O O O

- C -O-H R - C -O-H CH3-C-O-H

Ácido carboxílico Acido etanoico

Acido acético

Grupo carboxilo

FORMULA NOMBRE COMUN

NOMBRE IUPAC

HCOOH ác. fórmico ác. metanoico

CH3COOH ác. acético ác. etanoico

CH3CH2COOH ác. propiónico ác. propanoico

CH3(CH2)2COOH ác. butírico ác. butanoico

ACIDOS CARBOXILICOS COMUNES

FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE IUPAC

CH3(CH2)3COOH ác. valérico ác. pentanoico

CH3(CH2)4COOH ác. caproico ác. hexanoico

CH3(CH2)5COOH ác. enántico ác. heptanoico

CH3(CH2)6COOH ác. caprílico ác. octanoico

ACIDOS CARBOXILICOS COMUNES

FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE IUPAC

CH3(CH2)7COOH ác. pelargónico ác. nonanoico

CH3(CH2)8COOH ác. cáprico ác. decanoico

ACIDOS CARBOXILICOS COMUNES

ESTERES • Es un compuesto formado de un ácido carboxílico,

RCOOH, y un alcohol, R-OH.

O

R- C - O - R1

Se denominan a partir del grupo hidrocarburo correspondiente a la parte alcohol de la molécula, después del nombre del ácido carboxílico que cambia -oico ( o ico) por –ato.

éster

Olores de los ésteres

FORMULA NOMBRE COMUN OLOR

HCOOCH2CH3 Formato de etilo Ron

CH3COO(CH2)4CH3 Acetato de pentilo plátano

CH3(CH2)2COOCH3 Butirato de metilo manzana

CH3COO(CH2)7CH3 Acetato de octilo naranja

AMINAS

• Las aminas son bases orgánicas.

• Tienen fórmula general R3N, donde R puede ser H o un grupo alquilo:

CH3CH2NH2 Etilamina

(CH3)3N Trimetilamina

NH2

Anilina

AMIDAS

Los nombres de las amidas de tipo se derivan de los ácidos carboxílicos, se eliminan la palabra ácido y se reemplaza el sufijo –oico o –ico por –amida.  

O

CH3CNHCH3

N-metil- acetamida

O

CH3CNH2

Acetamida(etanamida)

O

RCNH2

NITRILOS

La nomenclatura IUPAC para los nitrilos agrega el sufijo –nitrilo al nombre de la cadena del hidrocarburo base, que incluye al carbono del grupo ciano. Se les puede dar nombre eliminando la palabra acido y reemplazando la terminación –ico u –oico del ácido carboxílico correspondiente, por –nitrilo. A veces se les dan los nombres de la IUPAC de la clase funcional, como cianuros de alquilo.

CH3C NEtanonitrilo(acetonitrilo)

El BENCENO

• Nomenclatura: Los nombres de varios de los bencenos monosustituidos son directos. El sustituyente se indica por un prefijo a la palabra benceno. Por ejemplo: nitrobenceno, fluorobenceno, clorobenceno.

1,3,5-tribromobenceno

clorobenceno

etilbenceno

FENOLES

• Son alcoholes aromáticos. Están compuestos de moléculas que tienen un grupo -OH unido a un átomo de carbono de un anillo bencénico.

OH