1 química orgánica13 14

7/21/2019 1 Qumica Orgnica13 14

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Dpto. Fsica y QumicaCurso 13-14

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FORMULACIN Y NOMENCLATURA QUMICA ORGNICAO DEL CARBONO

INTRODUCCIN

Los compuestos que contienen carbono se denominaronoriginalmente orgnicos porque se crea que existan nicamente en losseres vivos, slo se podan sintetizar a partir de una fuerza vital.Sinembargo, pronto se vio que podan prepararse compuestos orgnicos en ellaboratorio a partir de sustancias que contuvieran carbono procedente decompuestos inorgnicos.En 1828, el qumico alemn Fiedrich Wohler, logrsintetizar la urea a partir de materiales inorgnicos.

Los seres vivos estamos formados por molculas orgnicas: protenas,cidos nucleicos, glcidos y lpidos. Todos ellos son compuestos cuya baseprincipal es el carbono. Los productos orgnicos estn presentes en todoslos aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, champs,desodorantes, abonos, gasolinas, plaguicidas, medicinas, perfumes, plsticos,utensilios de cocina, la comida, etc.

Se conocen ms de 8 millones de compuestos del carbono, frente a los100 mil inorgnicos.

CARACTERSTICAS DEL TOMO DE CARBONOLa configuracin electrnica del carbono, de nmero atmico 6,

propicia una serie de caractersticas en su capacidad de enlace qumico quejustifica la enorme variedad de compuestos orgnicos.

Su configuracin electrnica 1s22s22p2posibilita la formacin de 4enlaces covalentes ya que los cuatro electrones ms externos o de valenciase encuentran desapareados. El carbono tiende a adquirir estructuraestable de gas noble (Nen) por comparticin de sus electrones msexternos con los de otros tomos. Por lo cual, en los compuestos orgnicosel carbono es siempre tetravalente.

Estos 4 enlaces se pueden establecer entre el carbono y otroselementos, o bien, entre dos tomos de carbono. Los enlaces pueden sersencillos, dobles o triples.

\ / \ /

C C C = C C C

/ \ / \

Como los enlaces covalentes son muy fuertes, los compuesto decarbono sern muy estables, se libera mucha energa en su formacin. Loque unido a que el tomo de carbono es pequeo, propicia la formacin delargas cadenas, que pueden ser abiertas, con o sin ramificaciones, o

cerradas, formando ciclos de diferente nmero de eslabones.


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Los compuestos que forma el carbono son muy variados, en tipo ytamao, pero todos son compuestos covalentes moleculares, por lo que suspropiedades fsicas corresponden a las ya estudiadas en el tema de enlacequmico.

En cuanto a las propiedades qumicas, hay que tener en cuenta que elenlace C-C es muy fuerte, por lo que la mayor parte de los compuestos delcarbono son muy estables, por tanto poco reactivos, aunque la presencia dedobles y triples enlaces en la cadena carbonada favorece la posibilidad dereaccin de estas sustancias.

Sin embargo se descomponen con el calor a temperaturasrelativamente bajas y arden con mucha facilidad, siendo sus reacciones decombustin fuertemente exotrmicas. Esta caracterstica nos indica que apartir de cierta temperatura se convierten en sustancias ms reactivas,

aunque esta reactividad depender de las caractersticas especficas decada grupo funcional.

FRMULAS DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONOSe utilizan distintas clases de stas dependiendo del grado de

informacin que se quiera proporcionar acerca del compuesto.- Frmula molecular: Indica los tomos de cada elemento en una

molcula. (C3H8)n

- Frmula semidesarrollada: CH3-CH2-CH3(solo se indican losenlaces entre los tomos de carbono)

- Frmula desarrollada: Se indican todos los enlaces que forman lamolcula. H H

H H

- Frmula tridimensional o espacial: Se representa la geometraespacial de la molcula.


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GRUPOS FUNCIONALES Y SERIES HOMLOGAS

Se llama grupo funcionalal tomo o grupo de tomos que aparecen enuna molcula y que confieren a sta unas propiedades caractersticas.

Una serie homlogaes el conjunto de compuestos orgnicos quetienen el mismo grupo funcional y cuya cadena carbonada se vaincrementando con grupos intermedios CH2- llamados metilenos.

Las propiedades qumicas en una serie homloga varan poco, pero si lohacen las propiedades fsicas (T de fusin y ebullicin, densidad,solubilidad, etc.)

CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO (Algunos ejemplos)

Hay otras muchas formas de clasificacin.

HIDROCARBUROS

ALIFTICOSLINEALES ALCANOS

ALQUENOSALQUINOS

-C-C-

CCLICOS-C=C--CC-

AROMTICOS

DERIVADOSHALOGENADOS HALUROS

R - X

COMPUESTOSOXIGENADOS

ALCOHOLES R - OHALDHEDOS R - HCOCETONAS R CO RCIDOS CARBOXLICOS R - COOHSTERES R COOR

COMPUESTOSNITROGENADOS

AMINAS R-NH2AMIDAS R-CONH2NITRILOS R-CN

NITRODERIVADOS R NO2


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N de C Nombre N de C Nombre

1 Met-ano,eno,ino 6 Hex-ano,eno,ino

2 Et-ano 7 Hept-ano3 Prop.ano 8 Oct-ano

4 But-ano 9 Non-ano

5 Pent-ano 30 triacontano

10 Dec-ano 31 hentriacontano

11 undecano 32 dotriacontano

12 dodecano 40 tetracontano13 tridecano 41 hentetracontano

14 tetradecano 50 pentacontano

15 pentadecano 60 hexacontano

16 hexadecano 70 heptacontano

17 heptadecano 80 octacontano

18 octadecano 90 nonacontano

19 nonadecano 100 hectano

20 eicosano 200 dihectano

21 heneicosano 300 trihectano

22 docosano 579 nonaheptacontapentahectano


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PRINCIPALES FUNCIONES ORGNICAS:

1) HIDROCARBUROSSon los compuestos formados exclusivamente por carbono e

hidrgeno. Segn su estructura se clasifican en:

A)HIDROCARBUROS ALIFTICOS

O ALCANOS O HIDROCARBUROS SATURADOS ( PARAFINAS)Enlace C-C.Frmula general: CnH2n+2Los hidrocarburos saturados lineales se nombran mediante un prefijo

griego (penta-, hexa-, hepta-,) que indica el nmero de carbonos que tiene

la cadena principal, y un sufijo ano, excepto los 4 primeros que tienennombres comunes, metano, etano, propano y butano.

Frmula Nombre Radical Nombre

Metano Metil-(o)

Etano Etil-(o)

PropanoPropil-

(o)

Butano Butil-(o)

PentanoPentil-

(o)

Hexano Hexil-(o)

HeptanoHeptil-

(o)

Octano Octil-(o)

Cuando el alcano pierde un tomo de hidrgeno de la cadena, setransforma en un radical alquilo, pudindose combinarse con otrohidrocarburo. Si se une a un tomo de carbono que no est en un extremodar lugar a un hidrocarburo ramificado. Los radicales se nombran con la

raz del hidrocarburo de referencia y la terminacin ilo.


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Los hidrocarburos en los que se sustituyen tomos de hidrgeno porun radical alquilo se denominan hidrocarburos ramificados.Para nombrarlos se siguen una serie de reglas:

a) La cadena ms larga da nombre al hidrocarburo. Si hay ms

de una, se elige la que tenga ms ramificaciones.b)Se nombran los carbonos de la cadena principal, empezandopor el extremo que tenga ms cerca una ramificacin. Sebusca siempre localizadores ms bajos posibles.

c) Las cadenas laterales, ramificaciones o sustituyentes, senombran antes que la principal, precedidas de sucorrespondiente localizador, y con la terminacin il paraindicar que son radicales.

d) Si un mismo tomo de carbono tiene dos radicales distintos, se

pone el nmero localizador delante de cada grupo por ordenalfabtico.

e) Si hay varios radicales diferentes en distintos carbonos, senombran por orden alfabtico, anteponiendo el localizador.

f) Supongamos que escogemos una cadena principal y que, alnumerarla, los sustituyentes ocupan las mismas posicionestanto si se empieza por un lado o por el otro. En este caso seatribuye el nmero ms bajo al tomo de carbono que estunido al sustituyente que debe citarse primero por orden

alfabtico.g) Si un mismo radical se repite en carbonos diferentes, se

separan los localizadores con comas y se antepone al radical elprefijo di-, tri-, tetra-,; que no se considera al ordenarlosalfabticamente.

h) Por ltimo, si las cadenas laterales son complejas se nombrande manera independiente, encerradas entre parntesis ycolocadas, como los dems radicales, por orden alfabtico. Enestos casos, el carbono 1 es el unido a la cadena principal.

Para nombrar un hidrocarburo, los nmeros que indican la posicinde las cadenas laterales se separan por comas, y los nmeros de losnombres, por guiones.


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EJEMPLOS:

CH3-CH-CH2-CH2-CH3 2-metilpentanoCH3

CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 2,4,7-trimetildecanoCH3 CH3 CH3

CH3CH3 - CH2 - CH CH C - CH3 4-etil-3,3,5-trimetilheptano

CH3 CH2 CH2CH3 CH3

3-metilpentano

4-etil-2,4-dimetilhexano

2,2,4-trimetilpentano, y no 2,4,4-trimetilpentano

4-etil-2-metil-5-propiloctano


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ALQUENOS U OLEFINASEnlace: C=CFrmula general: CnH2n(con un doble enlace)Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminacin eno. Hay

que tener en cuenta que:a) Se escoge como cadena principal la ms larga que contenga eldoble enlace; si hubiera ramificaciones, se toma como cadenaprincipal la que contenga mayor nmero de dobles enlaces, aunquesea ms corta que otras.

b) Se empieza a contar por el extremo ms prximo a un dobleenlace; as, ste tendr preferencia sobre las cadenas laterales ala hora de numerar los carbonos.

c) En el caso de ms de un doble enlace, se emplean las terminaciones

adieno,-atrieno, precedidas por los nmeros que indican laposicin de esos dobles enlaces.Ejemplos:

CH3-CH-CH=CH-CH3 4-metil-2-pentenoCH3

CH3 - CH- CH = C CH2- CH2- CH3 5-metil-3-propil-1,3-hexadieno

CH3 CHCH2

o

o4-metil-1-penteno3-propil-1,4-hexadieno

propeno

1-buteno

2-buteno


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Los radicales de los alquenos lineales se obtienen de los alquenos,quitndoles un hidrgeno de un carbono terminal. Al numerar la cadena esecarbono es el n 1. Se nombran acabando enenilo.

Ejemplos: CH2=CH etenilo o vinilo

CH3CH=CH 1propeniloCH3CH=CHCH2 2butenilo

O ALQUINOS O ACETILENOS

Enlace:Frmula general: CnH2n-2(con un triple enlace)

Se nombran igual que los alquenos, pero con la terminacinino.Ejemplos:

etino (acetileno)

propino

1-butino

2-butino

etinilo

2-propinilo

1-propinilo

1-pentino

CH C CH2CH CC CH CH3 4,7-dimetil-1,5-nonadiinoCH3 CH2

CH3

CH3- C C CH CH2CH - CH CH3 4-etil-6,7-dimetil-2-octinoCH2 CH3 CH3CH3


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Si en un hidrocarburo existen ms de un triple enlace, se usan paranombrarlos las terminaciones adiino, atriino, etc., en lugar de laterminacin ino. Se numera la cadena asignando a los carbonos con tripleenlace los localizadores ms bajos posibles. Ejemplo:

CHCCCCCH 1,3,5hexatriino

Los radicales de los alquinos lineales se obtienen a partir de losalquinos, por prdida de un hidrgeno de un carbono terminal. Al numerarlo,ese carbono recibe el nmero 1. Se nombran con la terminacin inilo.Ejemplos:

CH C etiniloCH3 CC 1propinilo

o Hidrocarburos con dobles y triples enlacesMs interesante es la nomenclatura de los hidrocarburos que

contienen dobles y triples enlaces en su molcula.En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los

triples, pero conpreferencia por los dobles enlacesque sern losque dan nombre al hidrocarburo.

1-buten-3-ino

La cadena principal es la que tenga mayor nmero de insaturaciones,dobles y triples enlaces (indistintamente), pero buscando que los nmeroslocalizadores sean los ms bajos posibles. En caso de igualdad tienenpreferencia los carbonos con doble enlace.

4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino

CH2CH2CH3|

CH C C = C CH = CH2 3etil4propil1,3hexadien5ino|CH2CH3

CHC- CH2- CH2- CH= CH CH3 3-hepten-1-ino
http://www.alonsoformula.com/organica/compostos.htm#Orde%20de%20preferencia.http://www.alonsoformula.com/organica/compostos.htm#Orde%20de%20preferencia.http://www.alonsoformula.com/organica/compostos.htm#Orde%20de%20preferencia.


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B)HIROCARBUROS ALIFTICOS CICLCOS

o HIDROCARBUROS ALICCLICOS ( CICLOALCANOS,CICLOALQUENOS Y CICLOALQUINOS)

Los hidrocarburos cclicos o de cadena cerrada, se nombran igual quelos hidrocarburos de cadena abierta (alcanos, alquenos o alquinos) del mismonmero de tomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo ciclo-.

ciclobutano

Se pueden representar con el dibujo del polgono regular de tantosvrtices como tomos de carbono tenga.Si el ciclo tiene varios sustituyentes se numeran de forma que

reciban los localizadores ms bajos, y se ordenan por orden alfabtico. Encaso de que haya varias opciones decidir el orden de preferenciaalfabtico de los radicales.

1-etil-3-metil-5-propil-ciclohexanoEn el caso de anillos con insaturaciones (dobles y triples enlaces), los

carbonos se numeran de modo que dichos enlaces tengan los nmeroslocalizadores ms bajos. Recuerda que tiene prioridad el doble enlace sobreel triple.

3,4,5-trimetil-ciclohexenoSi el compuesto cclico tiene cadenas laterales ms o menos extensas,

conviene nombrarlo como derivado de una cadena lateral. En estos casos, loshidrocarburos cclicos se nombran como radicales con las terminaciones "-il", "-enil", o "-inil".


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Ejemplos:

ciclopropano

ciclobutano

ciclopentano

ciclohexano

ciclohexeno

1,5-ciclooctadieno

1,1,2-trimetil-ciclopentano

4-etil-4,5-dimetil-ciclohexeno

3-ciclohexil-4-ciclopentil-2-metil-hexano


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C) HIDROCARBUROS AROMTICOSSon hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza

por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposicin de

los dobles enlaces conjugados.Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmenteagradables, que presentan en su mayora. El nombre genrico de loshidrocarburos aromticos mono y policclicos es "areno"y los radicalesderivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se puedenconsiderar derivados delbenceno, que es una molcula cclica, de formahexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y undoble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces sonequivalentes, de ah que la molcula de benceno se represente como una

estructura resonante entre las dos frmulas propuestas por Kekul, en1865, segn el siguiente esquema:

Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radicalseguido de la palabra "-benceno".

clorobenceno, metilbenceno (tolueno), nitrobenceno

Cuando hay dos sustituyentes, su posicin relativa se indica mediantelos nmeros 1,2, 1,3y 1,4, o mediante los prefijos orto (o), meta (m) y

para (p), respectivamente.


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Ejemplos:

CH3 CH3 CH3CH2CH3

CH2CH3 |CH2CH3

1etil2metilbenceno 1etil3metilbenceno 1etil4metilbencenoortoetilmetilbenceno metaetilmetilbenceno paraetilmetilbencenooetilmetilbenceno metilmetilbenceno petilmetilbenceno

Si hay tres o ms sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal

manera que estos radicales reciban los localizadores ms bajos en conjunto.Ejemplo:

CH3CH2CH3

CH32etil1,4dimetilbenceno

Existen muchos hidrocarburos policclicos, que poseen anillos debenceno fusionados, es decir, con alguna de las aristas del hexgonocomunes. Citemos algunos:

Naftaleno

Antraceno

Fenantreno


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16.

17.

CH2 = C - CH2 CH2 CH3

|CH2|CH3

18.CH2 = CH C = CH CH = CH2

|CH2|CH3

19.CH3 CH2 CH = CH CH2 CH3

20.CH2 = C = CH2

21.

CH3 CH = CH CH CH3|

CH3

22.CH3 C = CH CH3

|CH2|CH3


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Formula un hidrocarburo que contenga un tomo de carbono cuaternario, unoterciario, uno secundario y los necesarios tomos de carbono primarios.

Formula:1. 5,5-dimetil-1,3-hexadieno

2. 1-buten-3-ino

3. metilpropano

4. 2, 2,3-dimetilbutano

5. 3, 5-etil-2,3,6-trimetil-4-propiloctano

6. 3-etil-1,5-hexadiino

7. 1,7-nonadien-3,5-dino

8. 4,8-dimetil-2,4-nonadien-6-ino

9. 1-hepten-3,6-diino

10. Ciclopentano

11. 3-ciclohexil-3-hexen-1,5-diino

12. 2-metilpropano

13. 3-metilpentano

14. Ciclohexeno

15. 2,5,6-trimetilheptano


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16. 4-metil-2-penteno

17. 3-metil-1-hexen-5-ino

18. Radical isobutilo

19. 1,2-dietil-3-metilcicloheano

20. 1,3-ciclohexadieno

21. Ciclohexino

22.

6-metil-6-pentil-2,4,7-nonatrieno

23. 3-etil-6-metil-2-hepteno

24. Tolueno

25. 2-buteno

26. 2,5-dimetilhexano

27. Ciclohexano

28. 3-etil-2,4-dimetil-3-hexeno

29. 1,4-ciclohexadieno

30. 3-isopropil-1,4-pentadieno

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