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Introducción a la Química Orgánica

ALVARADO RAYON

ABRAHAM

Tipos de enlace2

Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos.

Ejemplo: CH4, CH3–CH3

Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.

Ejemplo: H2C=CH2, H2C=OEnlace triple: Hay tres pares electrónicos

compartidos con el mismo átomo.Ejemplo: HC≡CH, CH3 – C≡N

Tipos de átomos de carbono(en las cadenas carbonadas)

4

Primarios (a) CH3 CH3| |Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH3| Terciarios (c) CH2|Cuaternarios (d) CH3

a a

a

a

a

b

b

d

c

Grupos funcionales. Series homólogas.

5

Grupo funcional: “Es un átomo o grupo de átomos unidos de manera característica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en que están presentes”.

Serie homóloga: “Es un grupo de compuestos en los que la única diferencia formal entre sus miembros se encuentra en el número de grupos metileno, -CH2-, que contiene”

Principales grupos funcionales(por orden de prioridad) (1)

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Ácido carboxílico R–COOHÉster R–COOR’Amida R–CONR’R’’Nitrilo R–C≡NAldehído R–CH=OCetona R–CO–R’Alcohol R–OHFenol OH

Principales grupos funcionales(por orden de prioridad) (2)

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Amina (primaria) R–NH2

(secundaria) R–NHR’(terciaria) R–NR’R’’

Éter R–O–R’Doble enlace R–CH=CH–R’Triple enlace R– C≡C–R’Nitro R–NO2

Halógeno R–XRadical R–

Formulación y nomenclatura:hidrocarburos de cadena abierta.8

ALCANOS:ALCANOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ano” EjemploEjemplo: : CH3–CH2–CH3: propano

ALQUENOS:ALQUENOS: Prefijo (nº C) + sufijo “eno” indicando la posición del doble enlace si éste indicando la posición del doble enlace si éste puede colocarse en varios sitios.puede colocarse en varios sitios. EjemploEjemplo: : CH3–CH =CH–CH3: 2-buteno

ALQUINOS:ALQUINOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ino” indicando la posición del trible enlace si éste indicando la posición del trible enlace si éste puede colocarse en varios sitios.puede colocarse en varios sitios. EjemploEjemplo: : CH3–CH2–C≡CH: 1-butino

Formulación y nomenclatura:hidrocarburos ramificados.9

La cadena principal es la más larga que contiene el grupo funcional (el doble o triple enlace)

Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera por el que la ramificación tenga el nº más bajo.

La ramificación se nombra terminando en “il”.EjemploEjemplo: CH3–CH–CH=CH2

| CH2–CH3

se nombra 3-metil-1-penteno.

Formulación y nomenclatura: hidrocarburos cíclicos y

aromáticos10

Cíclicos: Cíclicos: Se nombran igual que los de cadena abierta, pero anteponiendo la palabra “ciclo”. EjemploEjemplo: : CH2–CH2

| | : ciclo buteno CH =CH

Aromáticos: Aromáticos: Son derivados del benceno (C6H6) y se nombran anteponiendo

el nombre del sustituyente. EjemploEjemplo: :

–CH3 : metil-benceno (tolueno)

Formulación y nomenclatura:compuestos oxigenados (1).11

OH OH ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo)]:ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo)]: Ácido + + Prefijo (nº C) + sufijo “oico”. EjemploEjemplo: : CH3–COOH : ácido etanoico (acético)

O–RO–R ÉSTERES [Grupo –C=O]: ÉSTERES [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) + sufijo “ato” de nombre de radical terminado en “ilo”. EjemploEjemplo: : CH3–COO–CH2–CH3: acetato de etilo

Formulación y nomenclatura:compuestos oxigenados (2).

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ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono terminal]:carbono terminal]: Prefijo (nº C) + sufijo “al”. EjemploEjemplo: : CH3–CH2 –CH2 –CHO: butanal

CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono no terminal]:carbono no terminal]: Número del C en el que está el grupo (si es necesario) + + Prefijo (nº C) + sufijo “ona”. EjemploEjemplo: : CH3–CO–CH3: propanona

Formulación y nomenclatura:compuestos oxigenados (3).13

ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxilo)]:ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxilo)]: Número del C en el que está el grupo (si es necesario) + + Prefijo (nº C) + sufijo “ol”. No puede haber dos grupos OH en el mismo C. EjemploEjemplo: : CH3–CH2–CH2OH: 1-propanol

ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]:ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]: Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la palabra “éter”. EjemploEjemplo: : CH3–O–CH2–CH3: etil-metil-éter

Formulación y nomenclatura:compuestos nitrogenados (1).

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NRR’ NRR’ AMIDAS [Grupo –C=O]:AMIDAS [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) + sufijo “amida”.

EjemploEjemplo: : CH3–CONH2 : etanamida (acetamida)

AMINAS [Grupo –NHAMINAS [Grupo –NH2 2 (primaria), –NH(primaria), –NH – – (secundaria), o –N– (terciaria)]:(secundaria), o –N– (terciaria)]: Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la palabra “amina”.

EjemploEjemplo: : CH3–NH–CH2–CH3: etil metil amina

Formulación y nomenclatura:compuestos nitrogenados (2).

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NITRILOS (o cianuros) [Grupo –CNITRILOS (o cianuros) [Grupo –C≡≡ N] N] Prefijo (nº C) + sufijo “nitrilo”. También puede usarseTambién puede usarse cianuro de nombre de nombre de radical terminado en “radical terminado en “ilo”” EjemploEjemplo: : CH3–CH2 –CH2 –CN: butanonitrilo

o cianuro de propilo

Formulación y nomenclatura:Otros derivados (3).

16Derivados halogenados: Derivados halogenados: Prefijo (nombre del halógeno)

+ nombre del compuesto orgánico. EjemploEjemplo: : CH3–CHCl –CH2 –CH3 ⇒ 2-clorobutano.

Nitrocompuestos: Nitrocompuestos: Prefijo (nitro) + nombre del compuesto orgánico.

EjemploEjemplo: : CH3–CH2 –CH2 –CH2NO2 ⇒ 1-nitrobutano Compuestos ramificados: Compuestos ramificados: Prefijo (nombre del radical) +

nombre del compuesto orgánico. EjemploEjemplo: : CH3–CH(CH3)–CH2 –CH3 ⇒ metil butano

En todos los casos se antepondrá el número del carbono al que va unido en el caso de que sea necesarioen el caso de que sea necesario por haber diferentes compuestos.

ISOMERÍAISOMERÍA (compuesto distintos con la misma fórmula molecular)a

D e c a d e n a

D e p o s i c i ó n

D e f u n c i ó n

E S T R U C T U R A L

c i s - t r a n s

m e z c l a r a c é m i c a

d e x t r o ( + ) l e v o ( - )

I s o m e r í a ó p t i c a

E S T E R E O I S O M E R Í A

T I P O S D E I S O M E R Í A

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ISOMERÍA ESTRUCTURALISOMERÍA ESTRUCTURAL (distinta fórmula semidesarrollada).18

De cadena:De cadena: CH3 (C4H10) metilpropano CH3–CH–CH3

y butano CH3–CH2–CH2–CH3

De posición:De posición: 1-propanol CH3–CH2–CH2OH

y 2-propanol CH3–CHOH–CH3

De función:De función: propanal CH3–CH2–CHO

y propanona CH3–CO–CH3

ISOMERÍA CIS-TRANS (distinta fórmula desarrollada).

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Cis-2-buteno H H C=C CH3 CH3

Trans-2-buteno H CH3 C=C CH3 H

ALCANOS!Que Son?

Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos de carbono e hidrogeno. La formula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2,y para ciclo alcanos es CnH2n.También reciben el nombre de hidrocarburos saturados.

Formula general.

NOMENCLATURA

La nomenclatura IUPAC (forma sistemática de denominar a los compuestos) para los alcanos es el punto de partida para todo el sistema de nomenclatura. Se basa en identificar a las cadenas hidrocarbonadas. Las cadenas de hidrocarburos saturados lineales son nombradas sistemáticamente con un prefijo numérico griego que denota el número de átomos de carbono, y el sufijo "-ano".

Los 4 primeros reciben los nombres de metano, etano, propano y butano.

Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petróleo, ya sea directamente o mediante cracking o pirólisis, esto es, rotura térmica de moléculas mayores. Son los productos base para la obtención de otros compuestos orgánicos. 

Estos son algunos ejemplos de alcanos:

AlquenosConocidos con el nombre de hidrocarburos olefínicos, se

caracterizan por estar formados por carbono e hidrógeno unidos por enlaces covalentes simples y presentan uno o más enlaces covalentes dobles carbono-carbono.

Fórmula General CnH 2n

Nomenclatura

Se aplican las reglas básicas de la IUPAC.

La terminación (sufijo) para los alquenos es “eno”.

Se escoge la cadena más larga de C que contenga el doble de enlaces para dar el nombre base del alqueno.

Se enumera la cadena de carbonos más larga por el extremo donde se encuentre más cerca el doble enlace.

bb

Propiedades físicasLos primeros 4 alquenos son gases a temperatura

ambiente, los que contienen de 5 a 16 átomos de C son líquidos y los de más de 17 átomos de C son sólidos.

Los puntos de ebullición aumentan al aumentar el peso molecular del alqueno, los alquenos lineales tienen mayores puntos de ebullición que los ramificados con similar peso molecular.

Los alquenos son insolubles en agua pero son solubles en solventes no polares como los éteres, hexano, tetracloruro de carbono, etc.

Los alcanos son menos densos que el agua por lo tanto flotan en ella.

Propiedades Químicas

Ciencias de la tierra II

Adición de hidrógeno (Hidrogenación catalítica)

R – CH = CH2 (alqueno) + H2 R – CH2 – CH3

(alcano)

Pl o Pd

Otras reacciones

Ciencias de la tierra II

Hidratación

+ H2O CH3 – CH2 – OH

(alcohol)

CH2 = CH2

(Eteno o Etileno)

+

Halogenación de Alquenos

+ HCl CH3 – CH2 – Cl

(Halogenuro)

Polimerización

+ n CH2=CH2 –[CH2 – CH2] – n (Polietileno)

Alquinos31

Los alquinos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen al menos un triple enlace carbono-carbono, característica distintiva de su estructura.

Los alquinos no cíclicos tienen la fórmula molecular CnH2n-2. Tienen una proporción de hidrógeno menor que los alquenos por esto presentan un grado mayor de insaturación.

Propiedades físicas32

Son compuestos de baja polaridad.Son muy similares en sus propiedades

físicas a los alcanos y alquenos.Son menos densos que el agua e

insolubles en ella.Se solubilizan en sustancias de baja

polaridad como CCl4 (tetracloruro de carbono), éter, benceno.

Estructura33

Un enlace triple esta formado de un enlace s y dos enlaces p

Nomenclatura34

Reacciones químicas35

Adición electrofílicaAdición de haluros de hidrógeno.

C C HH3C + HBr

H

H

Br

H3C

producto Markovnikov

Mecanismo:

Reacciones de oxidación36

36

Oxidación con KMnO4.

La oxidación suave con KMnO4 da lugar a dicetonas

La oxidación con KMnO4 en condiciones más drásticas (calor, ácido o base) provoca la rotura del triple enlace dando dos ácidos carboxílicos

C5H12

C C C

H

H

H

H

H

H

H

C

H

H

C

H

H

H

n-pentano

CH3

2-metil-butanoó iso-pentano

CH CH2 CH3

CH3

H3C C

CH3

CH3

2,2-dimetil-propano ó neo-pentano

CH3

37

ISOMERIA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

ISOMEROS38

DEFINICIÓN: son compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular.

ISOMERÍA

•DEFINICIÓN: es la característica que tienen los compuestos químicos de presentar isómeros.

ISOMERÍA

ESTRUCTURAL

ESTEREOISOMERIA

DE CADENA

DE POSICIÓN

DE FUNCIÓN

GEOMETRICA

ÓPTICA

39

Isómeros estructurales40

DEFINICIÓN: son isómeros que difieren porque sus átomos están unidos en diferente orden. Pueden ser sustancias de naturaleza muy diferentes ya que en ellas los átomos están unidos entre sí de manera muy diferente.

Isómeros de Cadena

C C C

H

H

H

H

H

H

H

C

H

H

C

H

H

H

n-pentano

CH3

2-metil-butanoó iso-pentano

CH CH2 CH2

CH3

H3C C

CH3

CH3

2,2-dimetil-propano ó neo-pentano

CH3

41

Poseen igual fórmula molecular, igual función química pero diferente estructura en la cadena

hidrocarbonada.

Isómeros de Posición: poseen igual FM, igual función química pero difieren en la ubicación del grupo funcional

en la cadena.

H2C C CH3

OH

propanol

H

H

H3C C CH3

OH

H

2-propanol

H2C CH CH2

1-buteno

CH3 H3C CH HC CH3

2-buteno

42

Isómeros de Función: son compuestos que tienen la misma FM pero distintas funciones químicas.

CH3

C

COOH

O

piruvato

CH2

C

COOH

OH

enol piruvato

C

HC

H2C

OH

OH

OH

gliceraldehído

H2C

C

H2C

O

OH

OH

dihidroxiacetona

43

ESTEREOISOMERÍA44

“LOS ESTEREOISÓMEROS SON ISÓMEROS QUE DIFIEREN UNICAMENTE EN LA ORIENTACIÓN DE SUS ÁTOMOS EN EL ESPACIO”

ISOMERÍA GEOMETRICA

HC CH

H3C CH3

HC CH

H3C

HC

H3C

CH3

cis-2-buteno trans-2-buteno

Difieren en la disposición (geometría) de los grupos en un doble enlace.

45

ISOMERIA OPTICA46

Los Carbonos que tienen unidos 4 grupos diferentes, se llaman Carbonos Quirales o Asimétricos.

ENANTIÓMEROS:

Son estereoisómeros que son imágenes especulares entre sí.

Los enantiómeros tienen igual Propiedades Químicas, pero difieren en la actividad óptica.

47

Imagen especular original

Molécula original

Molécula quiral: La

molécula rotada no puede

superponerse a su imagen especular.

Imagen especular original

Molécula original

Molécula aquiral: La

molécula rotada se

superpone a su imagen especular.

CONFIGURACIONES RS48

En sentido de las agujas del reloj(R)

En sentido contrario a las agujas del reloj(S)

Actividad óptica

Los enantiómeros que desvían la luz polarizada hacia la derecha son DEXTROROTATORIOS ó DEXTRÓGIROS (+).

Los enantiómeros que desvían la luz polarizada hacia la izquierda son LEVOROTATORIOS ó LEVÓGIROS (-).

49

Las estructuras biológicas tienen especificidad para distinguir estereoisómeros:

50

alcaraveamenta

Aspartamo: dulce amargo