09 intr. química orgánica
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Alvarado Rayon Abraham
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Tipos de enlace
Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos. Ejemplo: CH4, CH3–CH3
Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O Enlace triple: Hay tres pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.Ejemplo: HC≡CH, CH3 – C≡N
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Tipos de átomos de carbono(en las cadenas carbonadas)
Primarios (a) CH3 CH3| | Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH3
| Terciarios (c) CH2| Cuaternarios (d) CH3
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a a
a
a
a
b
b
d
c
Grupos funcionales. Series homólogas. Grupo funcional: “Es un átomo o grupo de
átomos unidos de manera característica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en que están presentes”.
Serie homóloga: “Es un grupo de compuestos en los que la única diferencia formal entre sus miembros se encuentra en el número de grupos metileno, -CH2-, que contiene”
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Principales grupos funcionales(por orden de prioridad) (1) Ácido carboxílico R–COOH Éster R–COOR’ Amida R–CONR’R’’ Nitrilo R–C≡N Aldehído R–CH=O Cetona R–CO–R’ Alcohol R–OH Fenol OH
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Principales grupos funcionales(por orden de prioridad) (2) Amina (primaria) R–NH2
(secundaria) R–NHR’(terciaria) R–NR’R’’
Éter R–O–R’ Doble enlace R–CH=CH–R’ Triple enlace R– C≡C–R’
Nitro R–NO2
Halógeno R–X Radical R–
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Formulación y nomenclatura:hidrocarburos de cadena abierta.ALCANOS:ALCANOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ano”
EjemploEjemplo: : CH3–CH2–CH3: propano
ALQUENOS:ALQUENOS: Prefijo (nº C) + sufijo “eno” indicando la posición del doble enlace si éste indicando la posición del doble enlace si éste puede colocarse en varios sitios.puede colocarse en varios sitios.EjemploEjemplo: : CH3–CH =CH–CH3: 2-buteno
ALQUINOS:ALQUINOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ino” indicando la posición del trible enlace si éste indicando la posición del trible enlace si éste puede colocarse en varios sitios.puede colocarse en varios sitios.EjemploEjemplo: : CH3–CH2–C≡CH: 1-butino
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Formulación y nomenclatura:hidrocarburos ramificados.
La cadena principal es la más larga que contiene el grupo funcional (el doble o triple enlace)
Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera por el que la ramificación tenga el nº más bajo.
La ramificación se nombra terminando en “il”.EjemploEjemplo: CH3–CH–CH=CH2
| CH2–CH3
se nombra 3-metil-1-penteno.
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Formulación y nomenclatura: hidrocarburos cícl icos y aromáticosCíclicos: Cíclicos: Se nombran igual que los de
cadena abierta, pero anteponiendo la palabra “ciclo”. EjemploEjemplo: : CH2–CH2
| | : ciclo buteno CH =CH
Aromáticos: Aromáticos: Son derivados del benceno (C6H6) y se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente.
EjemploEjemplo: : –CH3 : metil-benceno
(tolueno)
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Formulación y nomenclatura:compuestos oxigenados (1).
OH OH ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo)]:ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo)]: Ácido + + Prefijo (nº C) + sufijo “oico”. EjemploEjemplo: : CH3–COOH : ácido etanoico (acético)
O–RO–R ÉSTERES [Grupo –C=O]: ÉSTERES [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) + sufijo “ato” de nombre de radical terminado en “ilo”. EjemploEjemplo: : CH3–COO–CH2–CH3: acetato de etilo
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Formulación y nomenclatura:compuestos oxigenados (2).ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo)
en un carbono terminal]:en un carbono terminal]: Prefijo (nº C) + sufijo “al”. EjemploEjemplo: : CH3–CH2 –CH2 –CHO: butanal
CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono no terminal]:un carbono no terminal]: Número del C en el que está el grupo (si es necesario) + + Prefijo (nº C) + sufijo “ona”. EjemploEjemplo: : CH3–CO–CH3: propanona
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Formulación y nomenclatura:compuestos oxigenados (3).
ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxilo)]:ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxilo)]: Número del C en el que está el grupo (si es necesario) + + Prefijo (nº C) + sufijo “ol”. No puede haber dos grupos OH en el mismo C.EjemploEjemplo: : CH3–CH2–CH2OH: 1-propanol
ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]:ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]: Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la palabra “éter”. EjemploEjemplo: : CH3–O–CH2–CH3: etil-metil-éter
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Formulación y nomenclatura:compuestos nitrogenados (1).
NRR’ NRR’ AMIDAS [Grupo –C=O]:AMIDAS [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) + sufijo “amida”.
EjemploEjemplo: : CH3–CONH2 : etanamida (acetamida)
AMINAS [Grupo –NHAMINAS [Grupo –NH2 2 (primaria), –NH(primaria), –NH – – (secundaria), o –N– (terciaria)]:(secundaria), o –N– (terciaria)]: Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la palabra “amina”.
EjemploEjemplo: : CH3–NH–CH2–CH3: etil metil amina
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Formulación y nomenclatura:compuestos nitrogenados (2).NITRILOS (o cianuros) [Grupo –CNITRILOS (o cianuros) [Grupo –C≡≡N] N]
Prefijo (nº C) + sufijo “nitrilo”. También puede usarseTambién puede usarse cianuro de nombre de radical terminado en “nombre de radical terminado en “ilo””EjemploEjemplo: : CH3–CH2 –CH2 –CN: butanonitrilo
o cianuro de propilo
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Formulación y nomenclatura:Otros derivados (3).Derivados halogenados: Derivados halogenados: Prefijo (nombre del halógeno) +
nombre del compuesto orgánico. EjemploEjemplo: : CH3–CHCl –CH2 –CH3 ⇒ 2-clorobutano.
Nitrocompuestos: Nitrocompuestos: Prefijo (nitro) + nombre del compuesto orgánico.
EjemploEjemplo: : CH3–CH2 –CH2 –CH2NO2 ⇒ 1-nitrobutano
Compuestos ramificados: Compuestos ramificados: Prefijo (nombre del radical) + nombre del compuesto orgánico.
EjemploEjemplo: : CH3–CH(CH3)–CH2 –CH3 ⇒ metil butano
En todos los casos se antepondrá el número del carbono al que va unido en el caso de que sea necesarioen el caso de que sea necesario por haber diferentes compuestos.
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ISOMERÍAISOMERÍA (compuesto distintos con la misma fórmula molecular)a
D e c a d e n a
D e p o s i c i ó n
D e f u n c i ó n
E S T R U C T U R A L
c i s - t r a n s
m e z c l a r a c é m i c a
d e x t r o ( + ) l e v o ( - )
I s o m e r í a ó p t i c a
E S T E R E O I S O M E R Í A
T I P O S D E I S O M E R Í A
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ISOMERÍA ESTRUCTURALISOMERÍA ESTRUCTURAL (distinta fórmula semidesarrollada).
De cadena:De cadena: CH3 (C4H10) metilpropano CH3–CH–CH3
y butano CH3–CH2–CH2–CH3
De posición:De posición:1-propanol CH3–CH2–CH2OH
y 2-propanol CH3–CHOH–CH3
De función:De función:propanal CH3–CH2–CHO
y propanona CH3–CO–CH3
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ISOMERÍA CIS-TRANS (distinta fórmula desarrollada). Cis-2-buteno H H
C=C CH3 CH3
Trans-2-buteno H CH3 C=C CH3 H
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Web grafia
http://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_funcional
http://www.buenastareas.com/ensayos/Estructura-De-Grupos-Funcionales/993006.html
http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/grupos_funcionales.html
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ALCANOS!Que Son?
Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos de carbono e hidrogeno. La formula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2,y para ciclo alcanos es CnH2n.También reciben el nombre de hidrocarburos saturados.
Formula general.
NOMENCLATURA
La nomenclatura IUPAC (forma sistemática de denominar a los compuestos) para los alcanos es el punto de partida para todo el sistema de nomenclatura. Se basa en identificar a las cadenas hidrocarbonadas. Las cadenas de hidrocarburos saturados lineales son nombradas sistemáticamente con un prefijo numérico griego que denota el número de átomos de carbono, y el sufijo "-ano".
Los 4 primeros reciben los nombres de metano, etano, propano y butano.
Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petróleo, ya sea directamente o mediante cracking o pirólisis, esto es, rotura térmica de moléculas mayores. Son los productos base para la obtención de otros compuestos orgánicos.
Estos son algunos ejemplos de alcanos:
Web grafía
http://es.wikipedia.org/wiki/Alcano
http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaii/alcanos.cfm
http://www.alonsoformula.com/organica/alcanos.htm
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Alquenos Conocidos con el nombre de hidrocarburos
olefínicos, se caracterizan por estar formados por carbono e hidrógeno unidos por enlaces covalentes simples y presentan uno o más enlaces covalentes dobles carbono-carbono.
Fórmula General CnH 2n
Nomenclatura
Se aplican las reglas básicas de la IUPAC.
La terminación (sufijo) para los alquenos es “eno”.
Se escoge la cadena más larga de C que contenga el doble de enlaces para dar el nombre base del alqueno.
Se enumera la cadena de carbonos más larga por el extremo donde se encuentre más cerca el doble enlace.
bb
Propiedades físicasLos primeros 4 alquenos son gases a temperatura
ambiente, los que contienen de 5 a 16 átomos de C son líquidos y los de más de 17 átomos de C son sólidos.
Los puntos de ebullición aumentan al aumentar el peso molecular del alqueno, los alquenos lineales tienen mayores puntos de ebullición que los ramificados con similar peso molecular.
Los alquenos son insolubles en agua pero son solubles en solventes no polares como los éteres, hexano, tetracloruro de carbono, etc.
Los alcanos son menos densos que el agua por lo tanto flotan en ella.
Propiedades Químicas
Ciencias de la tierra II
Adición de hidrógeno (Hidrogenación catalítica)
R – CH = CH2 (alqueno) + H2 R – CH2 – CH3
(alcano)
Pl o Pd
Otras reacciones
Ciencias de la tierra II
Hidratación
+ H2O CH3 – CH2 – OH
(alcohol)
CH2 = CH2
(Eteno o Etileno)
+
Halogenación de Alquenos
+ HCl CH3 – CH2 – Cl
(Halogenuro)
Polimerización
+ n CH2=CH2 –[CH2 – CH2] – n (Polietileno)
Web grafía
http://es.wikipedia.org/wiki/Alqueno
http://www.alonsoformula.com/organica/alquenos.htm
http://www.educaplus.org/moleculas3d/alquenos.html
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Alquinos Los alquinos son hidrocarburos cuyas
moléculas contienen al menos un triple enlace carbono-carbono, característica distintiva de su estructura.
Los alquinos no cíclicos tienen la fórmula molecular CnH2n-2. Tienen una proporción de hidrógeno menor que los alquenos por esto presentan un grado mayor de insaturación.
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Propiedades f ísicas
Son compuestos de baja polaridad. Son muy similares en sus
propiedades físicas a los alcanos y alquenos.
Son menos densos que el agua e insolubles en ella.
Se solubilizan en sustancias de baja polaridad como CCl4 (tetracloruro de carbono), éter, benceno. 36
Estructura
37Un enlace triple esta formado de un enlace s y dos enlaces p
Nomenclatura
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Reacciones químicas
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Adición electrofílicaAdición de haluros de hidrógeno.
C C HH3C + HBr
H
H
Br
H3C
producto Markovnikov
Mecanismo:
Reacciones de oxidación
40
40
Oxidación con KMnO4.
La oxidación suave con KMnO4 da lugar a dicetonas
La oxidación con KMnO4 en condiciones más drásticas (calor, ácido o base) provoca la rotura del triple enlace dando dos ácidos carboxílicos
Web grafía
http://es.wikipedia.org/wiki/Alquino
http://www.alonsoformula.com/organica/alquinos.htm
http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/08/00033-los-alquinos-propiedades-y-usos.html
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C5H12
C C C
H
H
H
H
H
H
H
C
H
H
C
H
H
H
n-pentano
CH3
2-metil-butanoó iso-pentano
CH CH2 CH3
CH3
H3C C
CH3
CH3
2,2-dimetil-propano ó neo-pentano
CH3
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ISOMERIA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
ISOMEROS
DEFINICIÓN: son compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular.
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ISOMERÍA
•DEFINICIÓN: es la característica que tienen los compuestos químicos de presentar isómeros.
ISOMERÍA
ESTRUCTURAL
ESTEREOISOMERIA
DE CADENA
DE POSICIÓN
DE FUNCIÓN
GEOMETRICA
ÓPTICA
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Isómeros estructurales
DEFINICIÓN: son isómeros que difieren porque sus átomos están unidos en diferente orden. Pueden ser sustancias de naturaleza muy diferentes ya que en ellas los átomos están unidos entre sí de manera muy diferente.
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Isómeros de Cadena
C C C
H
H
H
H
H
H
H
C
H
H
C
H
H
H
n-pentano
CH3
2-metil-butanoó iso-pentano
CH CH2 CH2
CH3
H3C C
CH3
CH3
2,2-dimetil-propano ó neo-pentano
CH3
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Poseen igual fórmula molecular, igual función química pero diferente estructura en la cadena
hidrocarbonada.
Isómeros de Posición: poseen igual FM, igual función química pero difieren en la ubicación del grupo funcional en la cadena.
H2C C CH3
OH
propanol
H
H
H3C C CH3
OH
H
2-propanol
H2C CH CH2
1-buteno
CH3 H3C CH HC CH3
2-buteno
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Isómeros de Función: son compuestos que tienen la misma FM pero distintas funciones químicas.
CH3
C
COOH
O
piruvato
CH2
C
COOH
OH
enol piruvato
C
HC
H2C
OH
OH
OH
gliceraldehído
H2C
C
H2C
O
OH
OH
dihidroxiacetona
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ESTEREOISOMERÍA
“LOS ESTEREOISÓMEROS SON ISÓMEROS QUE DIFIEREN UNICAMENTE EN LA ORIENTACIÓN DE SUS ÁTOMOS EN EL ESPACIO”
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ISOMERÍA GEOMETRICA
HC CH
H3C CH3
HC CH
H3C
HC
H3C
CH3
cis-2-buteno trans-2-buteno
Difieren en la disposición (geometría) de los grupos en un doble enlace.
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ISOMERIA OPTICA
Los Carbonos que tienen unidos 4 grupos diferentes, se llaman Carbonos Quirales o Asimétricos.
ENANTIÓMEROS:
Son estereoisómeros que son imágenes especulares entre sí.
Los enantiómeros tienen igual Propiedades Químicas, pero difieren en la actividad óptica.
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Imagen especular original
Molécula original
Molécula quiral: La
molécula rotada no puede
superponerse a su imagen especular.
Imagen especular original
Molécula original
Molécula aquiral: La
molécula rotada se
superpone a su imagen especular.
CONFIGURACIONES RS
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En sentido de las agujas del reloj(R)
En sentido contrario a las agujas del reloj(S)
Actividad óptica
Los enantiómeros que desvían la luz polarizada hacia la derecha son DEXTROROTATORIOS ó DEXTRÓGIROS (+).
Los enantiómeros que desvían la luz polarizada hacia la izquierda son LEVOROTATORIOS ó LEVÓGIROS (-).
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Las estructuras biológicas tienen especificidad para distinguir estereoisómeros:
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alcaraveamenta
Aspartamo: dulce amargo
Web grafía
http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa
http://www.gobiernodecanarias.org/educacion/3/usrn/lentiscal/1-cdquimica-tic/DIR-Q/Organica-2/estereoquimica/teoriaestereoisomeria.htm
http://silvana45.galeon.com/
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ALCOHOL
En química se denomina alcohol a aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógenoenlazado de forma covalente a un átomo de carbono. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.
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Nomenclatura
Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, etc.
IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor (met-ano-l, de donde met- indica un átomo decarbono, -ano- indica que es un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol), e identificando la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo (3-butanol, por ejemplo).
Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-
Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se encuentre.
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Propiedades generales
Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 °C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molécula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molécula de agua y le permite formar enlaces de hidrógeno.
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La solubilidad de la molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica, ya que a medida que la cadena alquílica sea más larga y más voluminosa, la molécula tenderá a parecerse más a un hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por lo que su solubilidad será mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua.
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Propiedades químicas de los alcoholes
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http://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol
http://html.rincondelvago.com/alcoholes_3.html
http://www.monografias.com/trabajos/alcoholismo/alcoholismo.shtml
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ETERES
En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios:
ROH + HOR' → ROR' + H2O
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Nomenclatura
La nomenclatura de los éteres según las recomendaciones de 1993 de la IUPAC (actualmente en vigencia) especifican que estos compuestos pertenecientes al grupo funcional oxigenado deben nombrarse como alcoxialcanos, es decir, como si fueran sustituyentes. Se debe especificar al grupo funcional éter como de menor prioridad frente a la mayoría de cadenas orgánicas. Cada radical éter será acompañado por el sufijo oxi.
Un compuesto sencillo, como por ejemplo CH3-O-C6H5 según las normas de la IUPAC se llamaría: metoxibenceno
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SÍNTESIS DE ÉTERES
La síntesis de éteres de Williamson es la síntesis de éteres más fiable y versátil. Este método implica un ataque SN2 de un ion alcóxido a un haluro de alquilo primario no impedido o tosialato. Los haluros de alquilo secundarios y los tosialatos se utilizan ocasionalmente en la síntesis de Williamson, pero hay competencia en las reacciones de eliminación, por lo que los rendimientos con frecuencia son bajos.
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ANHÍDRIDOS
Son derivados de Ácidos Carboxílicos, formados por la unión de dos moléculas de acido carboxílico que al reaccionar pierden una molécula de agua
R C O C R
O O
NOMENCLATURA :
Se emplea el grupo alquilo mas complejo como el compuesto base y el resto como grupo alcoxhido, o bien , con el nombre de los 2 grupos alquilo enlazados, seguidos de la palabra “éter”
Ejemplo: CH3 O CH2 CH3
Metoxietano o Etil metil éter
AMINAS
Se obtienen por condensación de alcoholes con amoniaco
Se clasifican según la cantidad de grupos alquilo: en aminas primarias, secundarias y terciarias.
Aminas Primarias
Aminas Secundarias
Aminas Terciarias
R NH2
R N H
R
R N R
R
Nomenclatura
Se mencionan primero los grupos alquilo, seguidos del sufijo “amina”
Ejemplo:
CH3 CH2 NH2
Etil amina
Existen también nombres comunes como “anilina”, “piridina”, etc.
http://organica1.org/nomencla/nomen5.htm
http://www.angelfire.com/ny5/quim/quiorg.htm
http://html.rincondelvago.com/nomenclatura_3.html
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