04 nomenclatura general 2014v3

Edith Bamonte y Liliana Olazar. Direccin Nacional del Derecho de Autor N 976760

Diego Supervielle, Romina Langecker

Nomenclatura bsica de compuestos orgnicos 4-1

4. Cmo te llams?

4.1 Nomenclatura: consideraciones generales

4.1.1 Hidrocarburos saturados

Qu nos proponemos ?

Identificar los grupos funcionales de cada familia qumica.

Nombrar de manera sistemtica compuestos orgnicos

Palabras clave: Nomenclatura, grupos funcionales, radicales alqulicos Para poder trabajar con los compuestos orgnicos necesitamos algunas herramientas que nos allanen el camino. Entre ellas la nomenclatura. Si bien en algunas ocasiones a lo largo del texto es posible que nos dejemos llevar por la costumbre y nombremos compuestos tales como la glicerina o el cido actico, con su nomenclatura tradicional, en lugar de usar los nombres sistemticos, querramos presentar la nomenclatura aceptada por la IUPAC. Entonces, manos a la obra Para comenzar con esta tarea les proponemos trabajar con los hidrocarburos, molculas orgnicas formadas por tomos de carbono y de hidrgeno. Los hidrocarburos se usan mayoritariamente como combustibles y para la fabricacin de distintos materiales (plsticos, elastmeros, etc.). El ms sencillo de ellos, de frmula CH4 se llama metano y es el gas que sale por las hornallas de nuestra casa o cuando prendemos una estufa. Los hidrocarburos de hasta cuatro tomos de carbono se denominan por sus nombres comunes: metano, etano, propano y butano. Trataremos de representar entonces estos compuestos

CH3 CH2CH3

Propano y dos formas de representarlo

(taquigrfica y semidesarrollada)




metano etano propano butano

De cinco tomos de carbono en adelante se los designa empleando un prefijo para indicar

el nmero de tomos de carbono de la molcula.

5 tomos de carbono: pentano

6 tomos de carbono: hexano 7 tomos de carbono: heptano 8 tomos de carbono: octano 10 tomos de carbono: decano 12 tomos de carbono: dodecano

Podemos representar molculas orgnicas mediante: las frmulas semidesarrolladas o semicondensadas: Se indica slo los enlaces entre

los tomos de carbono y no los enlaces entre los tomos de carbono y de hidrgeno. El nmero de tomos de hidrgeno se indica con subndices.

CH4CH3 CH3 CH3

CH2

CH2

CH3CH3

CH2

CH2CH2

CH2

CH3

4 tomos de hidrgeno unidos al tomo de carbono

3 tomos de hidrgeno unidos al tomo de carbono

metanoetano

butanopentano

Las frmulas condensadas; es la frmula molecular, se indican los elementos con los

smbolos y el nmero de tomos de cada uno con subndices. No se representan los enlaces covalentes presentes. Para representar las sustancias anteriores:

CH4 C2H6 C4H10 C5H12

Las frmulas desarrolladas o expandidas: se representan todos los enlaces covalentes en forma de cruz sobre cada tomo de la cadena. Los enlaces dobles o triples se representan con dos o tres segmentos.

CH

HH

H

C CH

H

H

H

H

H

C

C

CC

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

CC

CC

CH

H

H

H

H

H

H

H

H H

H

H

las frmulas simplificadas, taquigrficas o de esqueleto (ms escuetas), donde cada

segmento representa un enlace entre un par de tomos de carbono y se supone la existencia de los tomos de hidrgeno en cantidad suficiente para completar los enlaces del carbono. Por el contrario s se incluyen los heterotomos y los tomos de hidrgeno unidos a ellos. La cadena carbonada se dibuja en zigzag.

y cuando es necesario los tomos de carbono se numeran




C1C2

C3C4

C5C6

C7C8

C9C10

C11C12

las frmulas en cua o perspectiva: son representaciones tridimensionales donde los enlaces comunes estn en el plano de la hoja, la cua llena implica un enlace que sale del plano hacia el lector y la cua partida implica un enlace que sale del plano pero alejndose del lector.

C

H

HHH

CC

H

H

H

H

H

H

CC

CH

H

H

H

H

HH

H

indica el enlace "saliendo"

de la hoja hacia el lector

representa el enlace

"saliendo" de la hoja

alejndose del lector

En las molculas orgnicas, no siempre los tomos de carbono se disponen en forma de una cadena continua y lineal, sino que a veces forman anillos o estructuras ramificadas. Cuando los extremos de las cadenas estn unidos formando un anillo o un ciclo de tomos de carbono (sin mltiples enlaces) se llama en forma genrica cicloalcano y su nombre particular depende de la cantidad de tomos de carbono presentes en el anillo.

Por ejemplo, el cicloalcano ms comn forma una molcula de 6 tomos de carbono (cada uno de los cuales se encuentra unido a dos tomos de hidrgeno aunque no se representan) y se llama ciclohexano.

Cmo llamaras al cicloalcano representado a continuacin?

Cuando los hidrocarburos presentan cadenas laterales, se los conoce como

hidrocarburos ramificados. Las ramificaciones son radicales alquilos que se encuentran unidos a la cadena principal. stos se nombran del mismo modo que los alcanos de los que derivan, excepto que llevan terminacin ilo y se diferencian porque poseen un tomo de hidrgeno menos que el alcano de origen.

CH3- metilo CH3-CH2- etilo CH3-CH2-CH2- propilo

El nombre de las ramificaciones antecede al nombre de la cadena principal. Observemos este compuesto: tiene una cadena principal formada por cuatro carbonos y una ramificacin formada por un grupo -CH3

2

3

4

5

6

1




CH3 CH2

CH

CH3

CH3

metilbutano

Los pasos a seguir para nombrar compuestos orgnicos son:

Identificar la cadena de tomos de carbono ms larga y asignarle el carcter de cadena principal.

Ubicar la ramificacin contando a partir del extremo que permita dar la numeracin ms baja al radical:

5

43

21

el nombre es: 2-metilpentano y no 4-metilpentano o sea, un hidrocarburo formado por cinco tomos de carbono, que en el segundo tiene un

radical denominado metilo. Cuando hay dos sustituyentes sobre el mismo tomo de carbono el nmero que indica

la ubicacin se repite. Los nmeros preceden a los radicales alquilos -y/o grupos funcionales-, separados de ellos por un guin y entre s, por comas.

2,2-dimetilbutano

1

2

3

4

5

6

7

3-etil-3-metilheptano

Si por ambos extremos se obtuviera el mismo nmero para el primer tomo de carbono

sustituido, se compararan los segundos tomos de carbono sustituidos (contando desde cada extremo), adoptndose aqul que ofrezca la menor numeracin.

12

34 5 6

7

8

9

1011

121

23

45

67

89

1011

12

cadena incorrecta

cadena correcta 2,3,8,11-tetrametildodecano (correcto)

2,5,10,11-tetrametildodecano (incorrecto) Cuando hay dos o ms cadenas de igual longitud, se elige la

que tiene ms ramificaciones, es decir la ms sustituida.

cadena incorrectacadena incorrecta

cadena correcta




2,3,5-trimetil-4-propilheptano En el caso que se puedan considerar distintas cadenas principales con igual cantidad de

ramificaciones, se elige aqulla en la cual los sustituyentes quedan ubicados con el menor nmero de ndice.

cadena incorrecta

cadena correcta

Para nombrar radicales alqulicos se siguen dos criterios: orden alfabtico

por complejidad creciente1. Adoptaremos el primer criterio Cuando las ramificaciones poseen tres (o ms) tomos de carbono la IUPAC establece

considerar como carbono 1, el tomo de carbono unido a la cadena principal

CH2

CH2

CH3

1 2

3

por ac se une a la cadena principal.

CH2

CH

CHCH

3

1 2

3

metilpropilo

propilo

Si las ramificaciones se repiten

se indica cuntas veces aparece con un prefijo multiplicativo (por ejemplo dimetil, indica dos radicales metilo).

sus posiciones se expresan con nmeros ordenados en forma creciente, separados por comas.

los prefijos multiplicativos no se alfabetizan, sino que se ordena por la primera letra del radical alqulico.

5-etil-3,4-dimetilnonano y no

3,4-dimetil-5-etilnonano Si el radical se encuentra ramificado se procede de la siguiente forma:

la cadena secundaria tiene terminacin il.

se elige la cadena ms larga que servir de base al nombre de la ramificacin.

se numera la cadena secundaria a partir del carbono unido a la cadena principal.

se nombran los sustituyentes de la forma descrita anteriormente.

1 Este criterio no se explica en este punto, para concentrar la atencin en los objetivos de esta unidad.




se encierra el nombre entre parntesis y se alfabetiza con la primera letra que queda dentro del parntesis

Resumiendo

se elige la cadena principal (que no tiene porqu ser aquella que se representa horizontalmente)

los sustituyentes van precedidos por un nmero, que indica el tomo de carbono al que estn unidos, para ello se numera la cadena principal

se comienza a contar desde el extremo que asigna a los sustituyentes el menor nmero posible.

4.1.2 Hidrocarburos insaturados Las cadenas que presentan uno o ms enlaces covalentes dobles o triples, se llaman respectivamente, alquenos y alquinos. Las reglas de nomenclatura responden a las consideraciones generales planteadas

anteriormente, sin embargo deben marcarse algunos puntos vinculados a sus diferencias estructurales. Los alquenos se nombran con terminacin eno. Los alquinos se nombran con terminacin ino. Se busca la cadena ms larga que contenga el doble o triple enlace.

1

23

4

5

6

7

8

en este caso : 6-metil -2-propil-1-octeno Se numera de tal manera que el doble/triple enlace tenga el menor nmero posible. Los enlaces mltiples tienen prioridad frente a los radicales alqulicos. En el caso de tener dobles y triples ligaduras si bien para el nombre la triple ligadura es ms importante, se asignan los localizadores para obtener la menor combinacin posible.

CHC

CH2CH

CH

CH3

4-hexen-1-ino CHC

CH2

CH2

CHCH2

1-hexen-4-ino

Si ambas secuencias fueran iguales, el localizador ms bajo se asigna a la doble

ligadura.

CHC

CH2CH2

CH

CH2

1-hexen-5-ino

CH3C

CCH

CHCH

CHCH3

2,4-octadien-6-ino




Recuerden, La cadena ms larga no tiene porqu representarse en lnea recta. La numeracin se inicia desde el extremo ms prximo a un sustituyente. La ubicacin de los radicales se repite aunque se encuentren sobre el mismo carbono.

4.2 Otros compuestos orgnicos

El vinagre, no es otra cosa que la solucin acuosa de un cido, conocido desde los tiempos ms remotos, llamado cido actico o etanoico y como su nombre lo indica tiene una cadena de dos tomos de carbono y presenta un grupo carboxilo

CH3

COH

O

grupo carboxilo caracterstico de los cidos.

A menudo los compuestos orgnicos presentan distintos tomos o grupos de tomos unidos a la cadena carbonada que les confieren propiedades caractersticas a los que llamamos grupo funcional ; ellos determinan las propiedades de las sustancias y por eso es importante nombrarlos de manera adecuada. Como ejemplo podemos comentar, que todos los alcoholes tienen en su molcula por lo menos un grupo hidroxilo unido a la cadena de carbono, y a todos los alcoholes se los nombra con terminacin OL. Los cidos se caracterizan por presentar lo que se llama un grupo carboxilo, y a todos se los nombra con terminacin ICO. Sin embargo, existen muchas molculas, naturales y sintticas que tienen ms de un grupo funcional en su estructura, por ejemplo la glucosa, el cido lctico - que se acumula en nuestros msculos despus de una intensa actividad fsica -, las vitaminas, etc. Abordaremos el estudio de las propiedades de cada una de estas familias durante el transcurso del ao.

4.2.1 Funciones oxigenadas

Alcoholes

El grupo funcional que caracteriza a los alcoholes es el hidroxilo u oxhidrilo (-OH). Cuando este grupo funcional es el ms importante caracteriza al compuesto que se nombra con la cadena carbonada del alcano correspondiente seguida de la terminacin ol

Si sobre una misma cadena carbonada, el -OH se puede ubicar sobre distintos carbonos su posicin se indicar con un localizador tratando siempre de asignar el localizador ms bajo posible al grupo funcional.

Si sobre la misma cadena carbonada se encontrara ms de un OH se utilizaran cuantificadores para indicar la cantidad. As tendremos:




CH3 OHCH3 OH CH3

OHCH3 CH3

OH

OHCH3 CH3

OH OH

metanol etanol 1-propanol 2-propanol ciclopentanol 2.4-hexanodiol

Si tenemos varios grupos OH y alguno no se encuentra unido directamente a la cadena principal, se transforma en un grupo funcional secundario (por supuesto desde el punto de vista de la nomenclatura) y entonces el.-OH se denomina hidroxi. As tenemos:

OH OH

OHOH

3-(hidroximetil)-1,1,5-pentanotriol

Recordar que el compuesto no se nombra como 3-(hidroximetil)-1,5,5-pentanotriol pus as nos da una combinacin mayor de localizadores (1135 contra 1355).

Si un OH se encuentra unido a un anillo bencnico se lo denomina fenol. As tenemos: OH

fenol

El grupo OH tiene prioridad al nombrarse el compuesto sobre doble y triple ligadura y sobre ciclos. As por ejemplo tendremos.

CH3CH2

OH

CH3

CH3OH

3-buten-2-ol 2,4-nonadien-7-in-3-ol

teres: El grupo funcional que caracteriza a los teres es el puente oxgeno entre dos cadenas carbonadas o ciclos o fenilos (R-O-R o R-O-Ph o Ph-O-Ph). Los teres pueden nombrarse de varias formas: a) Nombrar las cadenas carbonadas como radicales por orden alfabtico terminando con la palabra ter por ejemplo:

CH3 OCH3

CH3O CH3

Etil metil ter Etil propil ter




b) Nombrar la cadena ms chica asociada al oxgeno (alcoxi) como sustituyente de la cadena principal con mayor nmero de tomos de carbono. As tendremos:

CH3 OCH3

CH3O CH3

Metoxietano Etoxipropano c) Nombrar las cadenas carbonadas como los alcanos correspondientes por orden alfabtico separados por la partcula oxi, As tendremos:

CH3 OCH3

CH3O CH3

Etano oxi metano Etano oxi propano d) Si las cadenas carbonadas son iguales el compuesto se puede nombrar con el cuantificador di seguido del nombre del radical y terminado en la palabra ter

CH3O

CH3O

dipropilter difeniter

Si los teres son cclicos se pueden nombrar como oxa (que indica un tomo de oxgeno en el ciclo) seguido del nombre del alcano que indica el nmero de tomos totales (incluido el oxgeno) que conforman el ciclo. Algunos de estos presentan nombres propios que los caracterizan. As tendremos

O

oxaciclopropano oxaciclopentano oxaciclohexano

oxirano tetrahidrofurano tetrahidropirano

OO

El grupo-O-R se puede nombrar como alcoxi actuando como sustituyente.

Aldehdos

El grupo funcional que caracteriza a los aldehdos es el grupo formilo (-CHO). El grupo formilo es un carbonilo (C=O) entre un tomo de H y una cadena carbonada R por lo que genericamente se pueden representar como R-CHO. Al ser el formilo un grupo funcional terminal, si es el principal en una molcula no hace falta indicar su posicin ya que siempre se encontrar en el carbono con el localizador 1. Para nombrar los aldehdos se utiliza como prefijo el nombre del alcano que indica el nmero de carbonos en la cadena principal y se agrega la terminacin al, Si hay dos grupos formilo se utilizar el cuantificador di. As tendremos:




CH2 O CH3O

H

O O

metanal propanal propanodial

formaldehdo

El metanal o formaldehdo tambin conocido como formol es un caso particular ya que es un aldehdo pero el carbonilo se encuentra entre dos tomos de hidrgeno por ser el aldehdo ms simple.

Si el formilo no se encuentra sobre la cadena principal se lo denomina carbaldehdo. Esto puede ocurrir en aldehdos cclicos o en aldehdos con ms de dos grupos formilo en su estructura (en este caso se nombran los formilos como carbaldehdos acompaados de cuantificadores y localizadores sobre la cadena carbonada que no incluya ningn carbonilo)

OO

O

1,1,2-etanotricarbaldehdo ciclopentanocarbaldehdo

O

Si el aldehdo no es la funcin ms importante se lo nombra como formil

Cetonas El grupo funcional que caracteriza a las cetonas es el carbonilo entre dos cadenas carbonadas. Podramos representar a las cetonas genericamente como (R)2-C=O. Para nombrarlas se toma el nombre del alcano que indica el nmero de carbonos de la cadena principal y se le agrega el sufijo ona. Si el grupo funcional no es el principal se lo nombra como oxo y se indica su posicin con un localizador. Si existe ms de un grupo oxo en la estructura se usan cuantificadores. As tendremos:

CH3 CH3

O

CH3 CH3

O

CH3CH3

O O

propanona 3-pentanona 2,4-hexanodiona

acetona

Una segunda forma de nombrar las cetonas es nombrar las cadenas carbonadas como radicales en orden alfabtico y terminar el nombre con la palabra cetona. As tendremos:

CH3 CH3

OH

O

metilpropilcetona difenilcetona fenilmetilcetona

benzofenona acetofenona

CH3

O




Si en la molcula se encuentran presentes dos o ms grupos funcionales la cetona se nombra con el nombre del alcano seguido del cuantificador y terminando en ona. As tendremos:

CH3 CH3

O O

O

O

2,4-pentanodiona 1,2-ciclohexanodiona

CIDOS CARBOXLICOS El grupo funcional que caracteriza a los cidos carboxlicos es el carboxilo (-COOH). Estos compuestos se nombran anteponiendo la palabra cido seguida del alcano que indica el nmero de carbonos en la cadena principal y terminando en oico. Como el grupo carboxilo es el ms importante en una estructura orgnica y es una funcin terminal no se indica su posicin con un localizador ya que siempre se encuentra en el carbono 1.As tendremos:

O

OH

H CH3

O

OH

CH3O

OH

cido metanoico cido etanoico cido hexanoico

cido frmico cido actico

Si el grupo carboxilo se encuentra unido a un ciclo se lo nombra con la palabra cido seguida del nombre del ciclo y terminando en carboxilo. Si el grupo carboxilo se encuentra unido a un anillo bencnico toma el nombre de cido benzoico. As tendremos:

O OH O OH O OH

cido ciclohpentano cido ciclohexano cido benzoico

carboxlico carboxlico

Si se encuentran dos grupos carboxilo sobre la cadena se nombra como cido seguido del nombre de la cadena (considerando los dos carbonos carboxlicos), el cuantificador di y el sufijo oico. As tendremos:

OHOH

O

O

OHOH

O

O

cido butanodioico cido etanodioico

cido oxlico




Si se encuentran presentes varios grupos carboxilo, tomando como base la cadena carbonada principal sin los carbonos carboxlicos el compuesto se nombrar como cido seguido de la cadena principal, un cuantificador y el sufijo carboxlico al final

OHOH

O

OOH

O

cido-1,1,3-propanotricarboxlico cido.1,3.ciclopentanodicarboxlico

O

OH O

OH

steres

El grupo funcional que caracteriza a los +esteres es el carboxilato entre dos cadenas carbonadas

(R-CO-O-R). Los steres se obtienen por condensacin de un cido carboxlico con un alcohol en medio cido eliminndose una molcula de agua. Se nombran como el cido que los origina terminado en ato y seguido del radical que indica la cantidad de carbonos en el alcohol. As tendremos:

CH3 OH

O

CH3 OH+ CH3 O CH3

O

+H

OHH+

cido butanoico Etanol Butanoato de etilo Agua

H OCH3

OO

O CH3

O O CH3

CH3

metanoato de metilo benzoato de etilo ciclopropanocarboxilato de isopropilo

Cuando un ster es cclico se lo denomina genricamente lactona. Se nombran agregando el sufijo lactona al hidrocarburo del cul proviene el cido carboxlico, El tamao del ciclo suele indicarse con letras griegas ( indica un ciclo de 3 miembros, indica un ciclo de 4 miembros, indica un ciclo de 5 miembros y indica un ciclo de 6 miembros). As tendremos:

O

O

O

O

-propanolactona -butanolactona

4.2.2 Compuestos nitrogenados

Aminas




El grupo funcional que caracteriza a las aminas es el grupo amino (-NH2). Tomando como base el amonaco (NH3) si sustituimos un H por una cadena carbonada tendremos una amina primaria, si sustituimos dosH tendremos una amina secundaria y si sustituimos los 3 tendremos una amina terciaria Una amina primaria se nombra como alquilamina o como alcanamina. As tendremos:

CH3 NH2 CH3 CH3

NH2

NH2

1-butilamina 2-propilamina ciclopropilamina

1-butanamina 2-propanamina ciclopropanamina

Si un radical unido al N se repite se usan cuantificadores y siendo diferentes se nombran en orden alfabtico. Tambin se toma como base la cadena carbonada principal y los otros radicales son precedidos por N como localizador. Si hubiera dos grupos amino sustituidos se usa N,N. As tendremos:

CH3 N CH3

CH3

CH3 NCH3

CH3

CH3NH CH3

CH3

trietilamina N-etil-N-metilpropilamina isopropilpropilamina

CH3 NH2

CH3

CH3

CH3NH NH

CH3

(1-etil-1-metil-propil)amina N,N-dipropil-1.3-propanodiamina

Los grupos oxigenados tienen prioridad sobre el grupo amino pasando a ser secundario y nombrndose como amino con localizador y cuantificador de ser necesario. As tendremos:

CH3O

HNH2

O H

NH2

3-aminohexanal 2-aminociclopentano 2,6-diaminociclohexano

carbaldehdo carbaldehdo

O OH

NH2NH2

Amidas:




El grupo funcional caracterstico de las amidas es el grupo amido cuya estructura responde a la de un cido carboxlico donde el grupo OH se ha sustituido por una amina:

R NH2

O

R

O

NHR

R

O

NR

R

Las amidas se nombran sustituyendo la ofinal del alcano por el sufijo amida. As tendremos:

H NH2

O

CH3 NH2

O

CH3NH2

O

CH3

metanamida butanamida 4-etilheptanamida

Cuando el grupo funcional se encuentra unido a un ciclo se utiliza el trmino carboxamida. As tendremos:

NH2O

Cl

O

NHCH3

ciclopentano 4-cloro-N-metilciclohexano

carboxamida carboxamida

Cuando este grupo se encuentra en presencia de un grupo funcional ms importante se lo nombra como carbamoil. As tendremos:




NH2 OH

OO O

OH

NH2

O

cido -4-carbamoilbutanoico cido-4-carbamoilciclohexano

carboxlico

Una diamida particular es la urea cuya estructura es :

NH2 NH2

O

NITRILOS

El grupo funcional que caracteriza a los nitrilos es el ciano(-CN). Los nitrilos se nombran con el nombre del alcano seguido por el sufijo nitrilo. As tendremos:

CH3 N

CH3 N

CH3

etanonitrilo 3-metilpentanonitrilo

Si el grupo ciano se encuentra unido a un ciclo se lo nombra como carbonitrilo. As tendremos:

NO

N N

3-oxociclopentano benceno ciclohexano

carbonitrilo carbonitrilo carbonitrilo

Cuando acta como sustituyente el grupo se denomina ciano. As tendremos:




CH3

O

OH

NN

cido-3,7-dicianononanoico cido-2-cianociclohexanocarboxlico

O OH

N

4.3 En resumen Acabamos de analizar los distintos grupos funcionales.

Existen tambin muchas molculas, naturales y sintticas que tienen ms de un grupo funcional en su estructura, por ejemplo la glucosa, el cido lctico - que se acumula en nuestros msculos despus de una intensa actividad fsica -, las vitaminas, etc.

Abordaremos el estudio de cada una de estas familias durante el transcurso del ao.

A continuacin les ofrecemos un cuadro que les permite

Priorizar los distintos grupos funcionales en aquellos compuestos mixtos:

Algunos ejercicios

Funcin Qumica

Terminacin Prefijo (como 2)

Grupo funcional

cido amida aldehdo cetona alcohol alquino alqueno amina halgeno alquilo

OICO AMIDA AL ONA OL ino eno amina halgeno- alquil-

carboxi carbamoil formil oxo hidroxi in- en- amino

-COOH -CONH2

CO

H -C=O -OH

-CC- -C=C- -NH2




1. Nombren los siguientes compuestos de acuerdo con las reglas de la IUPAC

2. Escriban las frmulas estructurales y verifiquen si estn nombrados correctamente de acuerdo con la nomenclatura de la IUPAC.

a) 2,3-dimetilbutano b) 2,2,3-trimetilhexano c) 2,2,4-trimetilpentano d) 2,4-dimetil-5-propilnonano e) 2,2,3,3-tetrametilpentano f) 3,4,4,5-tetrametilheptano g) 3-etil-2,2-dimetilheptano

a) 2,5-dimetilhexano b) 2-metil-3-etilpentano c) 3-(1-metilpropil)hexano d) 3,3-dietil-4-metiloctano e) 2-metil-2-(metiletil)pentano f) 3,4-dimetil-4-etil-heptano g) 3-etil-4-(metiletil)octano

3. Nombren los siguientes alcanos por la nomenclatura de la IUPAC:

a) (CH3)2CH(CH2)2CH3 b) CH3CH2C(CH3)2CH3 c) (C2H5)2C(CH3)CH2CH3 d) CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)2

e) CH3CH2CH(CH3)CH2CH(C3H7)CH2CH3 f) (CH3)3C(CH2)C(CH3)3 g) (CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2 h) (CH3)2CHCH(CH3)CH2C(C2H5)2CH3

4. Escriban las frmulas estructurales de los siguientes compuestos insaturados y verifiquen si estn nombrados correctamente de acuerdo con la nomenclatura de la IUPAC.

a) b) c)d)

e) f)

g)h)

i)

j)

k)




4.4 Algunos ejercicios adicionales

Nombren los siguientes hidrocarburos de acuerdo con el sistema internacional (IUPAC)

a) metilpropeno b) 3-metil-2-penteno c) 2,2-dimetil-3-hexino d) 4-(1-metilpropil)-2-hepteno e) 4,5-dimetil-2-heptino f) 3-metil-1,3-octadieno

g) 1-metil-5-etilciclohexeno h) 3-hexino i) 2,3-dicloro-2-octeno j) 1,2-diyodoeteno k) 2-metil-2,4-hexadieno




CH3CH2

CH

CH2

CH2CH

CH2CH2

CH3

CH2CH2

CH2CH2

CH3

CH3

CH3CH

CH

CH2

CH

CH

CH2CH3

CH2CH3

CH2

CH3

CH3

CH3

CH3

CH2

CH

CH2

CH2

CH2

CH

CH2

CH3

CH

CH3

CH3

CH3

CH3CH2

CH2CH

CH2CH2

CH2CH

CH2CH3

CH2

CH2

CH

CH3CH3

CH2CH3

CH3

CH2

CH2

CH2

CH

CH2

CH2

CH

CH3

CH2 CH2

CH2 CH2

CH3CH2

CH3

CH3

CH2

C

CH2

CH

CH2

CH

CH2

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3CH

CH

CH2

CH2CH

CH

CH3

CH3

CH2

CH3CH3

CH2

CH2CH

CH

CH2

CH

CH2CH3

CH2

CH3CH3

CH

C

CH2

CH

CH2

CH3

CH3

CH3

CH2CH

CH

CH2

CH2CH

CH

CH

CH2CH2

CH3

CH3

CH3

CH3

CH2 CH3

CH3

CH

C

CH2

CH2

CH

CH

CH3

CH2CH2

CH2CH3

CH3

CH

CH

CH

CH2

CH

C

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3CH3 C C

CH2

CH2CH

CH2CH

CH2CH2

CH

CH2

CH2CH3

CH3 CH2

CH3

CH2

CH3

CH2

CH

CH2

CH2

CH2

CH

CH2

CH3

CH3

CH

CH

CH

CH2

CH2

CH2

CH3CH3

CH3

CH2

CH2

CH2

CH

CH

CH3

CH3

1)2) 3)

4)5) 6)

7)8)

9)

10)

11)

12)

13)

14)

15)

16)




Respuestas

1. 3-metil-6-propilundecano 2. 4-etil-3,6,7-trimetilnonano 3. 3-etil-2,7-dimetilnonano 4. 9-etil-2-metil-5-propilundecano 5. 6-butil-3-metilundecano 6. 3,3,5,7-tetrametilnonano 7. 6-etil-7-metil-2-octeno 8. 7-etil-4-noneno 9. 3,5-dimetil-2-hepteno 10. 8-etil-3,6,7-trietilundeceno 11. 3-butil-2,6-octadieno 12. 4,6,7,7-tetrametil-2-octeno 13. 8,11-dietil-6-metil-2-tetradecino 14. 1,4-dimetilcicloheptano 15. 1,2,3-trimetilciclohexano 16. 1,2-dimetilciclopentano

Nombren los siguientes compuestos oxigenados y nitrogenados

CH3 CH3

OH

OH CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

O

CH3 O CH3CH3 O

CH3

O

CH3 CH3

NH2

OH

OH

NH2

CH3CH3

O

NH2

CH3

OOH

OH

O

CH3

OO

CH2

OHCH2

OH O

a)

b)

c)

d)

e) f)g)

h)

i)

j)

k) l)

ll)

m) n)

)




Respuestas

a) 3,4-heptanodiol b) 5-etiloctanal c) 5-etilheptanoico d) 3-heptanona e) Etoxihexano f) Acetato de metilo g) 2-aminopentano h) Ciclohexanol i) Ciclopentanol j) Anilina k) 3-amino-2-pentanona l) 4-penten-1-ol ll) pentanoico m) cido acetilsaliclico n) benzaldehdo o) cido propenoico (cido acrlico)

04 nomenclatura general 2014v3

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