El Bisfenol A, usualmente abreviado como BPA, es un compuesto orgánico con dos grupos funcionales fenol. Es un bloque (monómero) disfuncional de muchos importantes plásticos y aditivos plásticos.

Sospechoso de ser dañino para los humanos desde la década del 30, los riesgos acerca del uso del Bisfenol-A en productos de consumo fueron regularmente resaltados en los medios de comunicación después de que varios gobiernos emitieran informes cuestionando su seguridad, esto también provocó que algunas cadenas de venta retiraran los productos que lo tuvieran de sus vitrinas. Un informe en el 2010 de la FDA (Administración de Alimentos y Fármacos) de Estados Unidos generó mayor conciencia con respecto a la exposición de fetos, infantes y niños pequeños.2

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Bisfenol-A

Nombre (IUPAC) sistemático

4,4'-(propano-2,2-diil)difenol

General

Otros nombres BPA

Fórmula molecular C15H16O2

Identificadores

Número CAS 80-05-71

Propiedades físicas

Estado de agregación Sólido

Apariencia Blanco a la luz. Café en escamas

o en polvo.

Densidad 1200 kg/m 3 ; 1.20 g/cm 3

Masa molar 228.29 g/mol

Punto de fusión 430 K (157 °C)

Punto de ebullición 493 K (220 °C)

Propiedades químicas

Solubilidad en agua 120–300 ppm (a 21.5 °C)

Peligrosidad

Punto de inflamabilidad 500 K (227 °C)

NFPA 704

030

Frases R R36, R37, R38, R43

Frases S S24, S26, S37

Riesgos

Inhalación Irritante

Piel Irritante y Sensibilizacion

Ojos Irritante

Valores en el SI y en condiciones estándar

(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Índice

[mostrar]

Síntesis.

El Bisfenol-A fue sintetizado por primera vez por el químico ruso Aleksandr Dianin en 1891.3 4

Se prepara mediante la condensación de la acetona (de ahí el sufijo '-A')5 con dos equivalentes de fenol. La reacción es catalizada por un ácido, como ácido clorhídrico (HCl) o una resina de poliestireno sulfonado. Normalmente se usa una gran cantidad de fenol para asegurar su completa condensación:

Un gran número de cetonas sufren reacciones análogas de condensación. Este método es eficiente y el único producto derivado es agua.6

Usos.

Artículo principal: Policarbonato.

El Bisfenol-A es usado principalmente para hacer plásticos. Productos que contienen plástico basado en Bisfenol-A han estado en el comercio durante más de 50 años. Es un monómero clave en la producción de resina epoxi 7 8 y en la forma más común de policarbonato de plástico.6 9 10 El policarbonato de plástico, que es transparente y casi inastillable, se usa para fabricar una gran variedad de productos comunes, incluyendo biberones y botellas de agua, equipamiento deportivo, dispositivos médicos y dentales, composites dentales y sellantes, anteojos orgánicos, CD y DVD, y electrodomésticos varios.11 También se usa en la síntesis de polisulfonas, cetonas de poliéter, como antioxidante en algunos plastificantes y como un inhibidor de polimerización en el PVC. Las resinas epoxi que contienen Bisfenol-A se usan como recubrimiento en casi todas las latas de comidas y bebidas,12 sin embargo, debido a problemas de salud, en Japón el recubrimiento de epoxi fue remplazado por un filme de poliéster.13 BPA es también precursor de un pirorretardante, tetrabromobisfenol A, y se usa como fungicida.14 Además, BPA es un revelador de color para papel térmico 15 y en papel NCR.16 Productos pasados en BPA se usan en moldes de fundición y como recubrimiento para tuberías de agua.17

Estructura química unitaria de policarbonato hecho de Bisfenol-A

La producción mundial de bisfenol-A en 2003 fue estimado en más de 2 millones de Ton.18 En Estados Unidos, es fabricado por Bayer MaterialScience (División de Bayer), Dow Chemical Company , GE Plásticos, Hexion Speciality Chemicals y Sunoco Chemicals. En 2004, estas compañías produjeron más de 1 millón de Ton de Bisfenol-A, desde apenas 7260 Ton en 1991. En 2003, el consumo anual de EEUU fue de 856 mil Ton, de las cuales el 72% se usó para Plástico de policarbonato y un 21% para resinas epoxi.11 Menos de un 5% de todo lo producido se usa en aplicaciones de contacto con alimentos.17

Identificación en plásticos.

Algunos plásticos tipo 3 pueden liberar Bisfenol-A.

Algunos plásticos tipo 7 pueden liberar Bisfenol-A.

Existen 7 tipos de plástico usados en embalaje. El tipo 7 contiene todos los "otros", y algunos de éstos, como el policarbonato (algunas veces identificado con las letras 'PC' al lado del símbolo de reciclaje) y resinas epoxi, estas hechas del monómero Bisfenol-A.6 19

Plásticos tipo 3[editar]

Los plásticos tipo 3 (PVC) también pueden contener bisfenol-A como antioxidante en plastificantes.6

Plásticos tipo 1[editar]

Los plásticos tipo 1 (PET), 2 (HDPE), 4 (LDPE), 5 (Polipropileno) y 6 (poli estireno) no usan Bisfenol-A durante su polimerización o formación del embalaje.20

Plásticos tipo 7[editar]

El ABS (Acrilonitrilo-butadienestireno) es un plástico duro empleado en tuberías, defensas de automóviles y juguetes. Su producción emplea butadieno y estireno además de acrilonitrilo, un producto altamente tóxico. Dada su muy compleja composición química, el ABS es extremadamente difícil de reciclar. Los discos compactos y garrafones de agua de 19 litros normalmente están hechos de policarbonato (PC). El PC no requiere aditivos, pero en su producción se emplea fosgeno y solventes como cloroetano y cloro-benceno además de bisfenol-A, un disruptor endócrino frecuentemente utilizado. Actualmente se exploran procesos para producir PC sin dichos compuestos. Se han diseñado algunos procesos de recuperación de PC para la producción de productos de menor calidad.

Plásticos tipo 6

Poliestireno (PS). Espuma plástica (mejor conocida por la marca "Styrofoam"). Incluye tazas para bebidas calientes, envase tipo concha de almeja para comidas rápidas, cartones para huevos y bandejas para carnes. PS representa aproximadamente el 11% de todos los plásticos. Todas las demás resinas de plástico o mezclas de las indicadas arriba en un mismo producto. Estos plásticos representan aproximadamente el 4% de todos los plásticos.

Afectados.

Los principales afectados son en su mayoría los bebés, tanto en su etapa embrionaria como la de lactancia, pues es entonces cuando las hormonas tienen un papel fundamental. Es en estos momentos de su vida, cuando su madre le traspasa, ya sea a través del cordón umbilical como de la leche, todas estas hormonas que han ido acumulándose en su cuerpo. [cita requerida]

Efectos sobre la salud.

El aumento de los niveles de Bisfenol-A en la orina, se ha asociado a disminución de la concentración espermática, disminución del recuento espermático total, disminución de la vitalidad espermática así como de su motilidad.21 22

Respuesta gubernamental e industrial.

Desde el Gobierno tanto español como el japonés y otros organismos regulados internacionalmente, así como empresas dedicadas al sector del plástico como PlasticsEurope, opinan que las cantidades de Bisfenol A que se encuentran en los plásticos es tan mínima que apenas puede considerarse [cita requerida]. Sin embargo, los estudios realizados por distintos grupos de investigación concluyen que lo importante no es la cantidad de Bisfenol A sino el plazo de acción de este componente en nuestro a día a día; aunque los niveles sean mínimos, el Bisfenol A llega a interferir en las funciones endocrinas. (Francisco Cimadevila, Sobre los efectos del Bisfenol A, El Mundo, 24/09/2009, sección: cartas al director.)[cita requerida]

En países como Canadá, donde se publica una gran mayoría de artículos al respecto, se ha dado a conocer el tema a la población y, desde el propio gobierno, se prohibió inmediatamente su uso y se buscó una solución al problema que planteaban. Ante la imposibilidad de utilizar otro tipo de biberones (pues en el momento en el que fueron publicados los artículos y fueron dadas las conferencias no existían en el mercado), se difundió entre la población la idea de que no se calentaran en el microondas, ni se utilizaran con líquidos calientes, que es cuando se liberan los tóxicos que más tarde afectan el funcionamiento normal del sistema hormonal. Actualmente, a nivel internacional la empresa, Toys 'R' Us, distribuye en sus tiendas biberones y otros artículos relacionados con la alimentación de niños y bebés.[cita requerida]

El 1 de junio de 2011, la Unión Europea prohibió la venta de biberones de plástico que lleven el componente Bisfenol A por sus posibles efectos perjudiciales para la salud. De esta forma, Europa se suma la lista de países que ya han legislado sobre el tema, como Canadá –el primero en calificar al BPA como sustancia tóxica–, y algunos estados y ciudades de EE.UU.. Perú también se une en Noviembre del 2012 a la no comercialización bajo ninguna circunstancia de producto con Bisfenol-A,Argentina adoptó en marzo de 2012 la medida de prohibir la fabricación, importación y comercialización de mamaderas que contengan Bisfenol A debido a que esta sustancia puede causar efectos tóxicos en los lactantes.23

Véase también

Crisis sanitaria

Referencias

1. ↑ Número CAS2. ↑ «Update on Bisphenol A for Use in Food Contact Applications: January 2010». U.S.

Food and Drug Administration (15 de Enero, 2010). Consultado el 15 de Enero, 2010.3. ↑ Dianin (1891). Zhurnal russkogo fiziko-khimicheskogo obshchestva. 23. pp. 492–.4. ↑ Zincke, Theodor (1905). «Ueber die Einwirkung von Brom und von Chlor auf Phenole:

Substitutionsprodukte, Pseudobromide und Pseudochloride». Justus Liebigs Annalen der Chemie 343: pp. 75–99. doi:10.1002/jlac.19053430106.

5. ↑ Uglea, Constantin V.; Ioan I. Negulescu (1991). Synthesis and Characterization of Oligomers. CRC Press. p. 103.

6. ↑ a b c d Fiege, Helmut; Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus (2002). Phenol Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a19_313.

7. ↑ Replogle, Jill (17-07-2009). «Lawmakers to press for BPA regulation». California Progress Report. Consultado el 02-08-2009.

8. ↑ Ubelacker, Sheryl (16-04-2008). «Ridding life of bisphenol A a challenge». Toronto Star. Consultado el 02-08-2009.

9. ↑ Kroschwitz, Jacqueline I.. Kirk-Othmer encyclopedia of chemical technology. 5 (5 edición). pp. 8.

10. ↑ «Polycarbonate (PC) Polymer Resin». Alliance Polymers, Inc. Consultado el 02-08-2009.11. ↑ a b National Toxicology Program, U.S. Department of Health and Human Services.

«CERHR Expert Panel Report for Bisphenol A»(PDF), 26-11-2007. Consultado el 18-04-2008.

12. ↑ Erickson, Britt E. (2 de junio de 2008). «Bisphenol A under scrutiny». Chemical and Engineering News (American Chemical Society) 86 (22): pp. 36–39. http://pubs.acs.org/isubscribe/journals/cen/86/i22/html/8622gov1.html.

13. ↑ Byrne, Jane (22-09-2008). «Consumers fear the packaging - a BPA alternative is needed now». Consultado el 05-01-2010.

14. ↑ Pesticideinfo.org: Bisphenol A15. ↑ «Patente EEUU Nro 6562755».16. ↑ «Identification and quantification of chlorinated bisphenol a in wastewater from

wastepaper recycling plants». Chemosphere 44 (5): pp. 973–979. 2001. doi:10.1016/S0045-

6535(00)00507-5. PMID 11513431.17. ↑ a b «Bisphenol A Action Plan». U.S. Environmental Protection Agency (29 de marzo de

2010). Consultado el 12 de abril de 2010.18. ↑ Lang IA, Galloway TS, Scarlett A, Henley WE, Depledge M, Wallace RB, Melzer D

(2008). «Association of Urinary Bisphenol A Concentration With Medical Disorders and Laboratory Abnormalities in Adults». JAMA 300 (300): pp. 1303. doi:10.1001/jama.300.11.1303. PMID 18799442. http://jama.ama-assn.org/cgi/content/full/300.11.1303.

19. ↑ Biello D (19-02-2008). «Plastic (not) fantastic: Food containers leach a potentially harmful chemical». Scientific American 2. http://www.sciam.com/article.cfm?id=plastic-not-fantastic-with-bisphenol-a.

20. ↑ Jack Snyder (24-08-2009). «Styrene Not a Human Carcinogen, Does Not Contain BPA». Styrene Information and Research Center (SIRC), Arlington, Va.. Consultado el 28-12-2009.

21. ↑ De-Kun, Li; JZhiJun Zhou, Maohua Miao, Yonghua He, JinTaoWang, Jeannette Ferber, Lisa J. Herrinton, ErSheng Gao, Wei Yuan (2010). «Urine bisphenol-A (BPA) level in relation to semen quality». Fertility and Sterility. doi:10.1016/j.fertnstert.2010.09.026. http://www.sciencedirect.com/science/article/B6T6K-51BP6NK-1/2/8b0bbdd3f2d352a6e3d65002e7d50732.

22. ↑ «Canned Soup Consumption and Urinary Bisphenol A: A Randomized Crossover Trial». JAMA. 2011. http://jama.ama-assn.org/content/306/20/2218.2.extract?sid=fc72faf4-9580-4924-80ad-237b9cecffd4.

23. ↑ Prohíben la venta de mamaderas con BPA

SUSTANCIAS Q UER LO CONOTIENE BISFENOL A

Bisfenol A: La sustancia tóxica más cercana de lo que crees. Si nos preguntaran qué tienen de peligrosos un CD, un ticket de la compra o una lata de conservas, seguramente

diríamos que nada, pero eso no es así, y es que la mayoría de estos productos, entre otros muchos que nos rodean a diario, contienen una sustancia llamada Bisfenol A, o más

comúnmente BPA, y es que tras más de 8 décadas estudiándolo, los científicos han descubierto multitud de riesgos que corremos al ponernos en contacto con esta sustancia

tóxica, que por el momento no está totalmente prohibida en Europa.

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PARA QUE SIRVE

El Bisfenol-A es usado principalmente para hacer plásticos. Productos que contienen plástico basado en Bisfenol-A han estado en el comercio durante más de 50 años. Es un monómero clave

en la producción de resina epoxi 7  8 y en la forma más común de policarbonato de plástico.6 9 10 El policarbonato de plástico, que es transparente y casi inastillable, se usa para fabricar una gran variedad de productos comunes, incluyendo biberones y botellas de agua, equipamiento deportivo, dispositivos médicos y dentales,composites dentales y sellantes, anteojos orgánicos, CD y DVD, y

electrodomésticos varios.11 También se usa en la síntesis depolisulfonas, cetonas de poliéter, como antioxidante en algunos plastificantes y como un inhibidor de polimerización en el PVC. Las resinas epoxi que contienen Bisfenol-A se usan como recubrimiento en casi todas las latas de

comidas y bebidas,12 sin embargo, debido a problemas de salud, en Japón el recubrimiento de

epoxi fue remplazado por un filme de poliéster.13 BPA es también precursor de

un pirorretardante, tetrabromobisfenol A, y se usa como fungicida.14 Además, BPA es un revelador

de color para papel térmico 15  y en papel NCR.16 Productos pasados en BPA se usan en moldes

de fundición y como recubrimiento para tuberías de agua.17

QUE PROBLEMAS DE SALUD PUEDEN CON ESTE SUSTANCIA

El aumento de los niveles de Bisfenol-A en la orina, se ha asociado a disminución de la concentración espermática, disminución del recuento espermático total, disminución de la vitalidad

espermática así como de su motilidad.

Los principales afectados son en su mayoría los bebés, tanto en su etapa embrionaria como la de lactancia, pues es entonces cuando las hormonas tienen un papel fundamental. Es en estos

momentos de su vida, cuando su madre le traspasa, ya sea a través del cordón umbilical como de

la leche, todas estas hormonas que han ido acumulándose en su cuerpo. [cita requerida]