Leandro Felipe José Antonio

USOS Y APLICACIONES DE LA BENZOINA

Los usos industriales contemporáneos incluyen suplementos alimenticios, perfumes e inciensos.

Siendo repelente natural para insectos, su olor dulce y parecido al de vainilla resulta un incienso fantástico, dulce y suave.

CONDENSACIÓN BENZOÍNICA Los aldehídos aromáticos, cuando se calientan en

presencia de cantidades catalíticas de cianuro de sodio o potasio en etanol acuoso, se dimerizan formando un enlace carbono-carbono entre los dos grupos carbonilo dando la α-hidroxicetona correspondiente la benzoina.

CONDENSACIÓN BENZOÍNICA

REACCIÓN GLOBAL

C

O

H

H 2 O , C 2 H 5 O H

:C N C

O

CH

OH2

-

benzaldehído benzoina o aciloína

Mecanismo:Etapa 1. Adición nucleofílica del ion cianuro al carbono carbonilo, para formar la cianohidrina

Etapa 2. Formación del carbanión.

Etapa 3. Ataque nucleofílico al grupo carbonilo para formar un cianodiol

Etapa 5. Equilibrio ácido-base

OH2

Etapa 6. La eliminación de cianuro produce la benzoina y se genera el catalizador

:C N-+

-OH