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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACUTAD DE CIENCIAS MEDICAS, CUM UNIDAD DIDACTICA QUIMICA, PRIMER AÑO

GUIAS DE ESTUDIO 2016

SEMANA 19 ALCOHOLES, FENOLES Y TIOLES

Elaborado por: Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar

1. Clasifique en 1º.,2º y 3º. Nombre por el sistema UIQPA los siguientes alcoholes

ESTRUCTURA CLASIFICACIÓN

Primario (1º.), Secundario (2º.) ,

Terciario (3º.)

NOMBRE UIQPA

a.

b.

c.

d.

e.

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ESTRUCTURA CLASIFICACIÓN

Primario (1º.), Secundario (2º.) ,

Terciario (3º.)

NOMBRE UIQPA

f.

g.

h.

i.

j. CH3-OH

2. Escriba la estructura y nombre UIQPA de los siguientes es nombres comunes:

NOMBRE COMUN

ESTRUCTURA NOMBRE UIQPA

a.

Alcohol isopropiico

CH3-CH2-CH2-OH

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NOMBRE COMUN

ESTRUCTURA NOMBRE UIQPA

b. Alcohol bencílico

c. Alcohol sec-butilico

d. Alcohol isopropilico

e. Alcohol metilico

f. Alcohol ter-butilico

g. Alcohol neopentilico

h. Alcohol etílico

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Escriba el nombre UIQPA de las siguientes estructuras

ESTRUCTURA

a.

NOMBRE:

b.

NOMBRE:

c.

NOMBRE:

d.

NOMBRE:

e.

NOMBRE:

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3. Escriba las estructuras de los siguientes nombres:

NOMBRE ESTRUCTURA

a.

3-etil-2,5-dietil-4-heptanol

b.

4-ter-butil-6-etil-3,6,7-trimtil-4-octanol

c.

3.5-dimetil-4-heptanol

ALCOHOLES POLIHIDROXILADOS.

Son los alcoholes que tienen más de un grupo hidroxilo (-OH) en la cadena de carbonada.

NOMENCLATURA:

- Se indica la posición de los grupos hidroxilo

- se emplean los sufijos: diol, triol, poliol.

Tres alcoholes polihidroxilados importantes son:

ESTRUCTURA

NO

MB

RE

COMUN

Etilenglicol Propienglicol Gicerol

UIQPA

1,2-Etanodiol 1,3-propanodiol 1,2,3-propanotriol

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4. Escriba el nombre UIQPA de los siguientes alcoholes

a.

ESTRUCTURA

NOMBRE:

b.

NOMBRE:

c.

NOMBRE:

PROPIEDADES FISICAS El grupo hidroxilo (-OH) presente en la estructura de los alcoholes proporcionan cierta polaridad a la molécula, estos grupos formaran puentes de hidrógeno influyendo en las propiedades físicas de estas moléculas. PUNTO DE EBULLICION Los alcoholes muestran un aumento en el punto de ebullición a medida que aumenta el tamaño de la cadena de átomos de carbonos. Ejemplo

Al comparar alcoholes con el mismo número de átomos de carbono tendrá un menor punto de

ebullición el alcohol que sea ramificado.

Ejemplo:

P.E. 118°C P.E. 138°C

P.E. 118°C P.E. 108°C

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Cuando se comparan hidrocarburos y alcoholes de mismo peso molecular los alcoholes tendrán

mayor punto de ebullición. Ejemplo:

SOLUBILIDAD

La solubilidad en agua también se ve afectada por la formación de puentes de hidrógeno. Los alcoholes de 1 a 3 átomos de carbono son solubles en agua, la solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbonos. Los alcoholes de cuatro átomos de carbono son poco solubles, observe el comportamiento de los isómeros en la siguiente tabla:

ALCOHOLES FORMULA SOLUBILIDAD

(g/100g de agua)

n-Butílico CH3-CH2-CH2-CH2-OH 8

Isobutílico

11

sec-butílico

12.5

ter-butílico COMPLETAMENTE

SOLUBLE

A partir de cinco átomos de carbono son insolubles en agua.

5. Subraye el compuesto que tiene un MAYOR punto de ebullición

a) CH3CH2CHOH b) CH3OH c) CH3CH2CH2CH2OH d) CH3CH2CH2CH3 e) CH3CH=CHCH3

6. Encierre en un círculo el compuesto que sea más soluble en agua

a) CH3CH2CH2CHOH b)

P.E. 118°C P.E. 36°C

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PROPIEDADES QUIMICAS

OXIDACION

Los alcoholes se oxidan en presencia de un agente oxidante como el KMnO4, los primarios

se oxidan a aldehídos, los secundarios a cetonas y los terciarios no se oxidan.

Se forma el subproducto dióxido de manganeso (MnO2) que se manifiesta como un

precipitado café.

REACCION GENERAL (ecuación no balanceada)

7. Complete las siguientes ecuaciones de la reacción de oxidación de un alcohol primario

+ KMnO4 + +

c)

+ KMnO4 + + +

d.

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A. DESHIDRATACION DE ALCOHOLES

Los alcoholes forman alquenos cuando reaccionan de ácido sulfúrico a 180°C.Los alcoholes

primarios forman un alqueno y agua como productos de la reacción.

Los alcoholes secundarios y terciarios cuando reaccionan con ácido sulfúrico (H2SO4) y

calor se obtienen dos alquenos uno en mayor porcentaje (PRODUCTO PRINCIPAL) y uno

en menor porcentaje (PRODUCTO SECUNDARIO).

Para predecir cuál de los alquenos es el producto principal se utiliza la Regla de Saytzeff.

Regla de Saytzeff:

En la deshidratación, el alqueno mas sustituido es el producto principal.

El doble enlace se formará entre el carbono con el grupo OH y el carbono vecino que tenga

menos hidrógenos.

8. Complete las siguientes ecuaciones de a deshidratación de alcoholes

c) ¿Cuál es el producto principal de la siguiente reacción?

CH3CH2OH CH2=CH2 +H2O H2SO4

180°C

a)

b)

H2SO4

180°C + CH2-CH-CH3

OH

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d) Indique ¿cuál es el producto principal de la siguiente reacción?

e) indique el producto principal en la siguiente reacción

f)

g)

B. PRUEBA DE LUCAS Es una prueba utilizada para la identificación y diferenciación de alcoholes 1°, 2° y 3°. El orden de reactividad decreciente es el siguiente: 3°> 2°> 1°. El reactivo de Lucas lo componen HCl y ZnCl2.

ALCOHOLES TERCIARIOS

ALCOHOLES SECUNDARIOS

ALCOHOLES PRIMARIOS

TURBIDEZ

INMEDIATA

TURBIDEZ 1-3’ LUEGO DE

COLOCAR EN BAÑO MARÍA

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9. Complete las siguientes ecuaciones de la reacción de Lucas

FENOLES

Son moléculas que contienen el grupo hidroxilo unido a un anillo aromático

El fenol en sí, es un compuesto soluble en agua, en forma pura es sólido, cristalino, con un olor

característico, es un germicida poderoso pero raras veces se emplea como otro antiséptico,

debido a su extrema toxicidad. Es cáustico para la piel y puede absorberse a través de ésta. y

cuando se ingiere, se comporta como un tóxico. Se le conoce también como ácido fénico.

Se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos con la llama.

IDENTIFICACION DEL FENOL

Con el reactivo de FeCl3 al 1%

(prueba coloreada)

Los fenoles y enoles en disolución

acuosa o hidroalcohólica, dan

coloraciones intensas características al

añadirles unas gotas de disolución de

FeCl3 (0.01 M). El fenol da un color

violeta al formar compuestos de

coordinación con el hierro

a)

b)

c)

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NOMENCLATURA

COMUN: Se utilizan nombres ya establecidos

UIQPA: Se pueden nombran como derivados del fenol utilizando las posiciones orto(o), meta

(m) ó para (p) para indicar la posición del otro sustituyente con respecto al –OH en el benceno.

10. Nombre lo siguientes compuestos

TIOLES o MERCAPTANOS

Los tioles son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional tiol (-SH) enlazado a un átomo de carbonos. El sistema UIQPA se nombran agregando tiol al nombre del alcano de la cadena de carbono más larga y se numera la cadena de carbonos desde el extremo más cercano al grupo -SH. En la nomenclatura común se menciona primero el nombre del radical y a continuación la palabra mercaptano.

FENOL CATECOL HIDROQUINONA

RESORCINOL

OH

Cl

p-CLOROFENOL

OH

CH3

m-CRESOL

-NAFTOL -NAFTOL

Ejemplo: o-Clorofenol a) b) c)

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11. Nombre los siguientes compuestos

12. Lea la química en la salud “AGUNOS ALCOHOLES Y FENOLES IMPORTANTES”

y llene el siguiente crucigrama

VERTICALES

1. Nombre del compuesto que pertenece a la familia de los fenoles se encuentra en el clavo y la vainillina.

2. Nombre UIQPA del alcohol que cuando se absorbe por la piel puede causar ceguera y la muerte. Su nombre común es alcohol etílico.

3. Nombre común del alcohol que es trihidroxilado empleado como suavizante de pie en productos como cosméticos jabones. Su nombre UIQPA es 1,2,3-propanotriol.

HORIZONTALES 4. Pertenece a la familia de los fenoles se encuentra en la nuez moscada. 5. Alcohol que se obtiene de la

fermentación de granos y azucares su nombre común es alcohol etílico.

6. Nombre común del alcohol que es empleado como anticongelante en sistemas de calefacción y enfriamiento. Si se ingiere es toxico. Su nombre UIQPA es 1,2-etanoglicol.

7. Fenol utilizado para elaborar policarbonato (plástico transparente) empleado para fabricar envases para bebidas.

8. Compuestos que se encuentran en muchos aceites esenciales de las plantas y producen e olor y sabor de la planta.

9. Miembro de la familia de los fenoles, tiene un sabor agradable a menta, empleado en los enjuagues antes bucales, los dentistas lo usan para desinfectar una caries antes de taparla.

ESTRUCTURA UIQPA COMUN

CH3SH Metanotiol Metilmercaptano

CH3CH2SH Etanotiol Etilmercaptano

Estructura UIQPA COMUN

CH3

CH-SH CH3

CH3CH2CH2CH2SH

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Solución del crucigrama