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Unidad VII: Química de Nucleótidos
Prof. Keila Torres
UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL “LISANDRO ALVARADO”
DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUDPROGRAMA DE MEDICINA
QUIMICA ORGANICA
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Objetivos de la clase
Química de los nucleótidos
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Azúcar (pentosa)
D- ribosa 2 -Dexosi-D-ribosa
Grupo fosfato
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Bases Nitrogenadas
Pirimidina Purina
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Bases púricas
6-amino purina 2-amino-6 oxo- purina
Presentes en el ADN y el ARN
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Bases pirimidínicas
2 oxo- 4-amino –pirimidinaPresente en el ADN y en el ARN
2,4 dioxo- 5-metil –pirimidinaPresente en el ADN
2,4 dioxo- pirimidinaPresente en el ARN
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Tautómerismo
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Fuente de Energía ATP
Importancia Biológica
FAD+
Unidades monomericas del ADN y el
ARN
Regulan Rutas metabólicas AMPc GMPc
AMPC
Estructuras de coenzimas FAD+ Y NAD+
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BASES NITROGENADAS
NUCLEOSIDOSBase Nitrogenada
AzúcarSin Grupo fosfato
NUCLEOTIDOSBase Nitrogenada
AzúcarGrupo fosfato
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Nucleosidos
Estan formados de un azúcar (en general, D-ribosa o 2-desoxi-D-ribosa) unida a una purina o una pirimidina por
un enlace β-N-glucosídico en N9 (purina) o N1 (pirimidina)
Enlace β-N-Glucosídico
9
Adenosina
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Los Ribonucleosidos principales son:
Adenosina Guanosina
Uridina Citidina
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Los desoxirribonucleosidos principales
Desoxiadenosina Desoxiguanosina
Desoxitimidina Desoxicitidina
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Son moléculas orgánicas formadas por la unión covalente de un monosacárido de
cinco carbonos (pentosa), una base nitrogenada y un grupo fosfato.
Nucleotidos
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Estructura general de un nucleotido
OO--OO--
OOOO
OOOO OOOO
OHOHOHOH OHOHOHOH
HHHHHHHH
HHHH
CHCHCHCH
HHHH
PPPP
3'3'3'3'
4'4'4'4' 1'1'1'1'
OO--OO--
BaseBasePúrica óPúrica ó
PirimídicaPirimídica
5'5'5'5'
PentosaPentosa
FosfatoFosfato
2'2'2'2'
Enlace Ester
Enlace β-N-Glucosídico
El punto de unión para el fosfato es el C5 de la pentosa.
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Si la pentosa presente en los nucleotidos es D- ribosa se forman
5´-ribonucleotidos
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Si la pentosa presente en los nucleotidos es 2- desoxiribosa se forman 5´-desixiribonucleotidos
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Nomenclatura
1. Se nombra el nucleosido
2. Se indica el número del átomo de carbono del azúcar al que se esterifica el grupo fosfato.
3. Se indica el numero de grupos fosfatos utilizando los prefijos: mono, di, tri.
4. Nomenclatura abreviada
1. Adenosina
2. Adenosina 5´fosfato ó
3. Adenosina monofosfato
4. AMP
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AMP y AMPc
Adenosin monofosfato
El AMP es un nucleótido que se encuentra en el ARN se produce
durante la síntesis de ATP.
Adenosin monofosfato ciclico
Es un nucleotido que funciona como segundo mensajero en varios procesos
biológicos. Es un derivado del ATP, y se produce a partir del adenosín monofosfato.
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ATP y ADP
El trifosfato de adenosina o adenosín trifosfato
Es un nucleótido fundamental en la obtención de energía celular. Se encuentra
incorporada en los ácidos nucleicos.Se produce durante la fotosíntesis y la
respiración celular, y es consumido por muchas enzimas en la catálisis de
numerosos procesos químicos.
Adenosin difosfato
Se produce ADP cuando hay alguna descarboxilación en
algunos de los compuestos de la glucólisis en el ciclo de Krebs
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GDP
El guanosín difosfato (abreviado GDP) es un nucleótiodo difosfato. Es un éster de ácido fosfórico con el nucleósido guanosina.
El GDP es el producto de la defosforilación del GTP por parte de la GTPasas, como, por ejemplo, las proteínas G implicadas en la
transducción de la señal.
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Ácidos Nucleicos