UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL

“FRANCISCO DE MIRANDA”

ÁREA DE TECNOLOGÍA

PROGRAMA DE INGENIERÍA QUÍMICA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

PREPARADURIAS QUÍMICA ORGÁNICA I

UNIDAD VI: COMPUESTOS AROMÁTICOS. MÉTODOS DE OBTENCIÓN Y

REACCIONES TÍPICAS.

1) Muestre los productos (si se forman) a partir de las siguientes reacciones:

a) Isopropilbenceno + cloro en calor

b) Benceno + KMnO4 diluido y frio

c) Fenol + ácido nítrico fumante

d) Nitrobenceno + cloro en tricloruro de aluminio

e) 3-terbutil-5-etil-4-isopropiltolueno + KMnO4 ácido y caliente

f) Ácido benzoico

g) Anilina

h) m-cloroetilbenceno

i) p-nitro-n-propilbenceno

j) m-clorotolueno

k) ácido m-bromobenzoico

l) p-terc-butilanilina

m) m-cresol

n) o-xileno

o) 2-cloro-6-etilnitrobenceno

p) Benceno (exceso) + cloruro de isobutilo + tricloruro de aluminio

q) Nitrobenceno (exceso) + 2-cloropropano + tricloruro de aluminio

2) Prediga los productos de mononitracion de los siguientes compuestos:

a) o-nitrotolueno

b) m-clorotolueno

c) Ácido o-bromobenzoico

d) Ácido p-metoxibenzoico

e) m-cresol (m-metilfenol)

f) p-metilanisol

g) m-nitroclorobenceno

h) p-clorofenol

i) m-nitroanisol

3) Proponga los productos (en caso de que los haya) y los mecanismos de las

siguientes reacciones, catalizadas por AlCl3:

a) clorociclohexano con benceno

b) cloruro de metilo con anisol

c) 3-cloro-2,2-dimetilbutano con isopropilbenceno

4) Proponga una síntesis para los siguientes compuestos a partir de benceno.

a) p-(terc-butil)-nitrobencenoe

b) Ácido p-toluensulfónico

c) p-clorotolueno

5) ¿Qué reacciones darán lugar al producto deseado con buen rendimiento? Se

debe asumir que el cloruro de aluminio se añade como catalizador en cada

caso. Para aquellas reacciones que den el producto deseado pero con un mal

rendimiento, prediga cuales son los productos mayoritarios.

REACTIVOS

a) Benceno + bromuro de n-butilo

b) Etilbenceno + cloruro de terc-butilo

c) Bromobenceno + cloruro de etilo

d) Etilbenceno + bromo

e) Anisol + yoduro de metilo (3 moles)

PRODUCTO DESEADO

n-butilbenceno

p-etil-terc-butilbenceno

p-bromoetilbenceno

p-bromoetilbenceno

2,4,6-trimetilanisol

6) Muestre un mecanismo de reacción mediante el cual se pueda obtener Ácido 4-terc-butil-3-

clorobenzoico con un buen rendimiento a partir de HO3S-

7) Obtenga: HO3S Cl A partir de: HO3S C(CH3)3 COOH