Unidad II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomería

Prof. Keila Torres

UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL “LISANDRO ALVARADO”

DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUDPROGRAMA DE MEDICINA

QUIMICA ORGANICA

Objetivos de la clase

•Isomería•Tipos

•Carbono Quiral

Isomería

Dos compuestos son isómeros cuando, siendo diferentes, responden a la misma fórmula molecular

Clasificación

a) Los isómeros constitucionales o estructurales

-Isómeros de cadena

-Isómeros de posición

-Isómeros de función

b) Los estereoisómeros

- Estereoisómeros optico: Enatiómeros, diasterómeros, compuesto meso

-Estereoisómeros geométricos : Cis y Trans

Isomeros Estructural

Son aquellos que difieren en la colocación de los átomos de carbono

CH3 CH2 CH2 CH3 y CH3 CH CH3

CH3

Ejemplo:

1. Isómeros de cadena

Son compuestos químicos que presentan la misma fórmula molecular pero difieren en el orden en que

se encuentran unidos sus átomos

Butano 2-metilpropano

CH3 CH2 CH2 OH y CH3 O CH2 CH3 Ejemplo:

Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, poseen grupos funcionales diferentes

Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen por la posición que ocupa el grupo funcional

CH3 CH2 CH2 CH2 OH y CH3 CH2CHOH CH3 Ejemplo:

2. Isómeros de Posición

3. Isómeros de Función

1-butanol 2-butanol

1-propanol etil metil eter

Isomería Espacial o Esteroisómeros

Los estereoisómeros son los isómeros cuyos

átomos están conectados en el mismo orden,

pero con disposición espacial diferente.

1. Isomería Geométrica

Son isómeros que se producen en aquellos compuestosque poseen dobles enlaces y en moléculas cíclicas.

1.Isómeros cis2.Isómeros trans

Isomeros Cis y Trans

Cis

Cuando los grupos idénticos están ubicados en el mismo lado de un

plano perpendicular al plano molecular

Trans

Cuando los grupos idénticos están ubicados en los lados opuestos y de manera diametral a un plano

perpendicular al plano molecular

trans-1,2-dimetilciclopropano

H

H

CH3

H

H

CH3

Los grupos metilo en lados opuestos del plano

cis-1,2-dimetilciclopropano

H

H

CH3

H

CH3

H

Los grupos metilo en el mismo lado del plano

La isomería cis-trans en los alquenos se da cuando los sustituyentes en cada uno de los carbonos del doble enlace son distintos.

En este carbono hay dos sustituyentes iguales, por

lo tanto, en este compuesto no hay isomería

geométrica.

H H C C

H CH3

2. Isómeros Ópticos

Es aquella sustancia química, que en forma cristalina o en solución, tiene la propiedad de hacer girar el plano de la luz polarizada (luz

que oscila en el plano) hacia la derecha o hacia la izquierda.

Cuando una sustancia es capaz degira la luz la sustancia es ópticamente activa

Si no es capaz de girarla la sustancia es ópticamente inactiva

Si la sustancia hace girar la luz a la derecha el isómero se denomina dextrorrotatorio y se

representa con el signo +

Si la hace girar a la izquierda el isómero se denomina levotrorrotatorio y se representa

con el signo -

Quiralidad

La quilaridad es una propiedad importante en la naturaleza ya que la mayoría de los compuestos

biológicos son quirales.

Un objeto es quiral si no es superponible con su imagen especular

Carbono Quiral

También llamado carbono asimétrico

Es aquel carbono que tiene unido 4 átomos o grupos de átomos diferentes.

2-butanol

Ejercicio: ¿Cuál de estas moléculas es quiral?

Tipos de Esteroisomeros ópticos

1. Enatiomeros

•Son imágenes especulares que no son superponibles.

•Son isómeros que se diferencian en la distribución espacial de los grupos

enlazados a carbonos quirales.•El número de isómeros ópticos posibles de una molécula depende del numero de

carbonos quirales (2n) .

Ejemplo

*CH3 CHOH

CH2 CH3

2-butanol

El carbono 2, marcado con un asterisco, es quiral porque tiene 4 sustituyentes distintos: -OH, -CH2CH3, -CH3, -H. Hay dos estereoisómeros de este compuesto.

Espejo

C OH

CH3CH2

CH3

HCHO

CH2CH3

CH3

H

enantiómeros

¿ Cuantos enantiomeros presenta esta molécula?

*CH3 CH

OH

CH CH3

Br

*

3-bromo-2-butanol tiene dos carbonos quirales

(2n) = 22= 4 por lo tanto, se esperaría 4

estereoisómeros.

2. Diasterómeros

Los estereoisómeros que no son imágenes especulares se denominan diasterómeros.

D – Glucosa D - Gulosa D - Galactosa

¿ cuantos isómeros son posibles?

Es un compuesto que contiene dos o más centros quirales y es superponible con su imagen especular.

Los compuesto meso contienen un plano de simetría que divide la molécula en dos, de tal forma que una mitad es la imagen especular de

la otra

3. Compuesto meso

Ocurre cuando en una solución se tiene dos isómeros a la misma concentración, cuyos ángulos de giro en

uno y en otro sentido son iguales, neutralizándose así el efecto y no se presenta la desviación del plano de la

luz

Mezcla Racemica

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Reacciones