unidad 3 espectroscopia nmr
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Preparado por: Prof. María de los A. Muñiz
Título V Mayaguez
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TABLA DE CONTENIDO
28 de enero de 2008Prof. María de los A. Muñiz 2
ENLACES
TEMASINTRODUCCIÓN
OBJETIVOS
TAREA ASIGNADA
PRÁCTICA
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INTRODUCCIÓN
28 de enero de 2008Prof. María de los A. Muñiz 3
Este capítulo es importante en el curso de Química Orgánica ya que se estudia una de las técnicas más utilizadas en la caracterización de compuestos químicos.
Las técnicas espectroscópicas se han convertido en el instrumento más rápido y preciso para la determinación estructural que posee el químico orgánico.
En el estudio de la técnica, se hará enfasis en el análisis de espectros.
Se asignarán unas 3 horas contacto para discutir el tema.
Tabla Cont
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TEMAS
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Información en un Espectro
Resonancia Magnética Nuclear (NMR)
Función del Espectrofotómetro
Análisis de espectros
Tabla Cont
Desplazamiento Químico para H1
Desplamiento Químico para C13
Resonancia Magnética Nuclear H1
Resonancia Magnética Nuclear C13
Aplicaciones
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Objetivos
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Reconocer la diferencia entre Espectroscopia Infrarroja (IR) y Resonancia magnética nuclear (RMN).
Explicar el funcionamiento de un espectrómetro de RMN.
Reconocer en un espectro el desplazamiento químico de átomos apantallados y desapantallados.
Identificar señales de resonancia para H1 y C13 de diferentes grupos funcionales.
Dado un espectro de RMN-H1 y de RMN-C13 para un desconocido, identificar las diferentes señales de absorción.
Tabla Cont
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Resonancia Magnética Nuclear
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Es la técnica espectroscópica que mayor valor tiene para los químicos orgánicos.
Provee un mapa de los fragmentos de C-H en una molécula orgánica.
Temas
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Núcleo (de 1/2 espín) en un campo magnético
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Cuando un núcleo está en un nivel de baja energía el momento magnético no se opone al campo aplicado.
El núcleo gira sobre su propio eje.
En presencia de un campo magnético el eje de rotación estará
girando alrededor del campo magnético.
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Aplicación de un campo magnético
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Cuando un núcleo con “espín” o giro es colocado en un campo magnético, el magneto (imán) nuclear experimenta una rotación que tiende a alinearlo con el campo magnético externo (Ho).
Para núcleos con espín de 1/2, hay dos posibles
orientaciones: Paralelo al campo ( baja energía) Contrario (opuesto) al campo (alta energía). Debido a que la orientación paralela es baja en energía, este
estado es ligeramente más habitado que el antiparalelo (estado de alta energía)
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En ausencia de un campo magnético externo, los espines nucleares de los núcleos magnéticos están orientados en diferentes direcciones.
Al colocarlos los núcleos entre los polos de un magneto fuerte, el núcleo adopta una orientación específica y el espín de H1 o C13
puede orientarse paralelo o antiparalelo al campo externo.
La orientación paralela al campo magnético es ligeramente más baja en energía, por lo tanto es favorecida.
sin campo con campo
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Sin campo magnético Con campo magnético
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Si el núcleo orientado se irradia con radiación electromagnética de una frecuencia adecuadahay energía de absorciónel estado de baja energía absorberá un cuantum de
energía los espines paralelos al campo, saltarán a un
estado de alta energía.
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• Cuando ocurre esta transición de espines, se dice que el núcleo está en resonancia con la radiación aplicada.
• De ahí el nombre de “resonancia magnética nuclear” .
Estado raso Estado excitado
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La frecuencia adecuada necesaria para la resonancia depende de:la fuerza del campo magnéticola identidad del núcleo
Si se aplica un campo magnético fuerte, se necesitará una frecuencia mayor (alta energía) para la resonancia.
Si el campo magnético es débil, se require menos energía. La energía necesaria para que los espines salten dependen de
la fortaleza del campo magnético en el núcleo.
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• Si no hay campo magnético aplicado, no hay diferencia entre los estados de los espines.• A medida que aumenta el campo, aumenta la separación de
energías de los estados de los espines.
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En la práctica se utilizan magnetos superconductores para producir campos poderosos hasta 14.1 tesla (T).
La fortaleza más común de los campos están entre 1.41 – 4.7 T. La fortaleza de un campo magnético de 1.41 Tesla (energía de
radio frecuencia rf de 14,100 gauss) está en los 60 MHz para un núcleo protónico H1.
Para que un núcleo de C13 tenga resonancia,la radiofrecuencia debe ser 15 MHz.
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Las absorciones de la NMR para H1 ocurre entre 0 – 12 . Las absorciones de la NMR para C13 ocurre entre 1 – 220
desplazamiento químico observado
frecuencia del espectrómetro en MHz
troespectrómefrecuencia
referenciadefrecuenciaseñalladefrecuenciaquímicoentodesplazami
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Algunos núcleos magnéticos1H 14N13C 2H19F 31P
Núcleos no magnéticos12C16O32S
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Función de un espectrómetro de NMR
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La muestra es colocada en el campo magnético y excitada con pulsaciones en la radiofrecuencia colocada.
El realineamiento de los campos magnéticos induce una señal en el circuito .
El pulso es repetido tantas veces como sea necesario para dar señales.
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Información en un espectro NMR
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Desplazamiento químico Es la frecuencia de la resonancia (frecuencia de la
señal) al compararla con un compuesto estándar (disolvente) definido como 0ppm.
La escala se utiliza en ppm (partes por millón) y es independiente de la frecuencia del espectrómetro.
Queda determinado por su ambiente electrónico (átomos electronegativos a su alrededor).
Temas
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Factores que afectan el desplazamiento químico:Desapantallamiento debido a la densidad electrónica
reducida (esto se debe a la electronegatividad de los átomos).
Anisotropía (debido a los campos magnéticos generados por los enlaces ).
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Desapantallado
Campo bajo
Apantallado
Campo alto
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Núcleo apantalladoLa circulación de electrones de átomos
electronegativos cercanos rodeando al núcleo forman un campo magnético local He que actúa opuesto al campo aplicado Ho.
El barrido de la señal sale hacia campo alto.
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Núcleo desapantalladoEl barrido de la señal sale hacia campo bajo.El núcleo tiene átomos electronegativos cercanos.
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Resonancia Magnética Nuclear Protónica (H1)
Temas
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28 de enero de 2008Prof. María de los A. Muñiz 26
Desplazamientos químicos para H1
Temas
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Modos de operar un espectrómetro de NMR para H1
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Modo de Equivalencia protónica Una señal de resonancia diferente para cada
núcleo diferente de H1 en la molécula.El área bajo la señal es directamente proporcional
al número de protones que la origina (intensidad relativa de las señales).
Los protones equivalentes tendrán el mismo desplazamiento químico.
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Modo de Acoplamiento o desdoblamiento de espinesLos espines nucleares de los protones vecinos se
desdoblan para dar varios picos (multiplicidad).La proximidad de los H`s en los carbonos vecinos
causa que la señal se desdoble en "n+1" líneas o señales.
Es el espectro más común para H NMR.
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La Constante de Acoplamiento, J, (usualmente en unidades de frecuencia en Hz) es una medida de la interacción entre pares de protones.
Las intensidades relativas en las líneas del patrón de acoplamiento es dada por el triángulo de Pascal. Regla “n + 1”.
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En H1-NMR
- Un protón con ningún vecino, n = 0, aparece una línea sencilla.
- Un protón con un vecino, n =1 , aparecen dos líneas de igual intensidad.
- Un protón con dos vecinos n = 2, aparece con tres líneas de intensidad
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Triángulo de Pascal
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Constante de acoplamiento, J
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Modo de Integración de las señalesAl integrar el área bajo cada pico o señal es posible
medir el tipo de protón en la molécula.Se toma una regla y se mide la altura de los varios
escalones y esto nos dará la proporción.El área del pico es proporcional al número de H
que el pico representa.Ejemplo: 1:3 3:9
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7.2ppm (5H) = ArH ;
4.4ppm (2H) = CH2O;
2.8ppm (2H) = Ar-CH2;
2.1ppm (2H) = O=CCH2CH3 and
0.9ppm (3H) = CH2CH3
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Resonancia Magnética Nuclear (C13)
Temas
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Espectroscopia C13-NMR
28 de enero de 2008Prof. María de los A. Muñiz 43
El 13C tiene sólo cerca de 1.1% de abundancia natural (de átomos de carbono).
12C no exhibe comportamiento de NMR (espín nuclear, I = 0)
C es cerca de 400 veces menos sensitivo que el núcleo de H para el fenómeno de NMR.
Debido a la baja abundancia, no es usual ver un acoplamiento 13C-13C .
El intervalo de desplazamiento químico es normalmente de 0 a 220 ppm .
Los desplazamientos químicos se miden con respecto a tetrametilsilano, (CH3)4Si (i.e. TMS)
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28 de enero de 2008Prof. María de los A. Muñiz 44
Los factores que afectan el desplazamiento químico de H-NMR también afectan el desplazamiento químico de 13C .
Los espectros “normales” de 13C se deben al desacoplamiento de protones por lo que muestran líneas sencillas.
El número picos o señales indican el tipo de carbonos.
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28 de enero de 2008Prof. María de los A. Muñiz 45
Desplazamientos químicos para C13
Temas
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28 de enero de 2008Prof. María de los A. Muñiz 46
Desplazamientos químicos para C13
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Modos de operar un espectrómetro de NMR para C13
28 de enero de 2008Prof. María de los A. Muñiz 47
Desacoplamiento del ruido protónico Una señal de resonancia diferente para cada
núcleo diferente de C13 en la molécula.El área bajo la señal es directamente proporcional
al número de carbonos que la origina (intensidad relativa de las señales).
Los carbonos equivalentes tendrán el mismo desplazamiento químico.
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28 de enero de 2008Prof. María de los A. Muñiz 48
Acoplamiento o desdoblamiento de espinesLos espines nucleares de los protones enlazados a
los carbonos se desdoblan para dar varios picos (multiplicidad).
La resonancia del carbono causa que la señal se desdoble en "n+1" líneas dando una señal por cada cabono no equivalente más n protones enlazados (H).
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28 de enero de 2008Prof. María de los A. Muñiz 49
Integración de las señalesLas resonancias son de igual área de pico,
permitiéndonos integrar el área bajo cada pico para medir el tipo de carbono en la molécula.
Se toma una regla y se mide la altura de los varios escalones y esto nos dará la proporción.
El área del pico es proporcional al número de C que el pico representa.
Ejemplo: 1:3 3:9
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28 de enero de 2008Prof. María de los A. Muñiz 50
Ejemplo
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28 de enero de 2008Prof. María de los A. Muñiz 51
Ejemplo
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28 de enero de 2008Prof. María de los A. Muñiz 52
C4H10O2
Práctica
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28 de enero de 2008Prof. María de los A. Muñiz 53
C6H8O
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MRI
28 de enero de 2008Prof. María de los A. Muñiz 54
Like NMR spectroscopy, MRI takes advantage of the magnetic properties of certain nuclei, typically hydrogen, and of the signals emitted when those nuclei are stimulated by radiofrequency energy.
Unlike what happens in NMR spectroscopy, though, MRI instruments use data manipulation techniques to look at the three dimensional location of magnetic nuclei in the body rather than at the chemical nature of the nuclei. As noted, most MRI instruments currently look at hydrogen, present in abundance wherever there is water or fat in the body.
The signals detected by MRI vary with the density of hydrogen atoms and with the nature of their surroundings, allowing identification of different types of tissue and even allowing the visualization of motion.
For example, the volume of blood leaving the heart in a single stroke can be measured, and heart motion can be observed. Soft tissues that do not show up well on X rays can be seen clearly, allowing diagnosis of brain tumors, strokes, and other conditions.
The technique is also valuable in diagnosing damage to knees or other joints and is a painless alternative to surgical explorations. Several types of atoms in addition to hydrogen can be detected by MRI, and the applications of images based on 31P atoms are being explored. The technique holds great promise for studies of metabolism.
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•Técnica tridimensional de RMN que se utiliza como alternativa a los rayos X en medicina.•Permite obtener imágenes del cuerpo humano con una técnica mucho menos agresiva que los rayos X. •Se basa en la utilización de gradientes de campo y lo que registra es el hidrógeno de los tejidos (el agua), transformándose en imágenes más o menos coloreadas en función de la intensidad de los picos.
MRI – “Magnetic Resonance Imaging”