tulb- 2015 dr ethel larregle. prof. adjunta Área de química biológica
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QUÍMICA BIOLÓGICA
TULB- 2015Dr Ethel Larregle. Prof. AdjuntaÁrea de Química Biológica
QUIMICA BIOLÓGICA
Ciencia que procura explicar los procesos vitales a nivel molecular.Estudia los componentes de los seres vivos y las transformaciones químicas que ocurren en los sistemas biológicos.
COMPOSICIÓN QUÍMICA DE LOS SERES VIVIENTES
COMPUESTOS BIOLÓGICOS
HIDRATOS DE CARBONO
Carbohidratos o glúcidos. Ampliamente distribuidos en tejidos
animales y vegetales. Los vegetales los sintetizan a partir de
CO2 y H2O, utilizando la energía lumínica (fotosíntesis).
Los animales los ingieren y utilizan como combustible.
HIDRATOS DE CARBONO
Están compuestos por carbono, hidrógeno y oxígeno
Se definen como polihidroxialdehídos y polihidroxicetonas
Clasificación: Monosacáridos, Oligosacáridos, Polisacáridos
MONOSACARIDOS
Azúcares simples. Nomenclatura: sufijo “-osa”: aldosa, cetosa, triosa,
tetrosa, pentosa, hexosa. Presentan isomería óptica, por la presencia de
carbonos asimétricos o quirales. Los organismos superiores utilizan y sintetizan solo glúcidos de la serie D.
Los más importantes en bioquímica: gliceraldehído(3C), dihidroxiacetona(3C), ribosa(5C), glucosa(6C), galactosa(6C), manosa(6C), fructosa(6C).
GLUCOSA Llamada también Dextrosa Monosacárido más abundante e importante por
su utilización por la célula como combustible. Se encuentra libre en la miel, frutos maduros,
sangre. Forma polisacáridos como almidón, celulosa,
glucógeno y disacáridos como lactosa y sacarosa.
MONOSACÁRIDOS
Galactosa: Generalmente se encuentra en la naturaleza asociada a moléculas complejas. Con glucosa forma el disacárido lactosa o azúcar de leche.
Fructosa: cetohexosa. Llamada también levulosa. Se encuentra en frutos maduros, órganos vegetales y miel. Con glucosa forma el disacárido sacarosa. Tiene mayor poder edulcorante que glucosa.
Manosa: integrante de oligosacáridos asociados a glicoproteínas en animales. En vegetales forma parte de los polisacáridos llamados mananos.
Pentosas: la más importante es la D-Ribosa, componente de los ácidos ribonucleicos (ARN) y otras sustancias de interés biológico.
DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS
El carbono hemiacetálico puede reaccionar con otros compuestos para dar glicósidos.
Por reducción del grupo aldehído o cetona se forma el alcohol correspondiente.
Por pérdida de oxígeno de uno de los grupos alcohólicos forma desoxiazúcares. Ej.: 2-desoxi-ribosa (ADN).
Pueden sufrir oxidaciones, formar ésteres con ácido fosfórico, formar aminoazúcares
DISACÁRIDOS
POLISACÁRIDOS
Constituidos por numerosas unidades de monosacáridos unidas por enlaces glicosídicos.
Homopolisacáridos: por hidrólisis se obtiene un solo tipo de monosacárido.
Heteropolisacáridos: por hidrólisis se obtiene más de un mosnosacárido.
HOMOPOLISACÁRIDOS: ALMIDÓN
Reserva nutricia de vegetales. Compuesto por amilosa y amilopectina.
Amilosa: 1000-1500 unidades de glucosa unidas por enlace alfa 1 4, cadenas lineales que se disponen helicoidalmente.
Amilopectina: +600.000 unidades de glucosa, presenta ramificaciones.
HOMOPOLISACÁRIDOS: GLUCÓGENO
Polisacárido de reserva de células animales. Se almacena en hígado y músculo
principalmente. Polímero de D-glucosa, 55000 unidades,
estructura ramificada.
HOMOPOLISACÁRIDOS
Dextrinas: producto de la hidrólisis de almidón. Dextrina límite: producto de la degradación de almidón por amilasa, esta no rompe las uniones alfa 1 6 de las ramificaciones.
Dextranos: polímeros de glucosa producidos por microorganismos, presentan cadenas con uniones alfa 1 6 y ramificaciones alfa 1 2, 1 3, 1 4.
Celulosa: componente de la pared celular en vegetales. Estructura lineal, 10000 unidades de glucosa unidas por enlaces beta 1 4. no es digerido por las enzimas digestivas.
HETEROPOLISACÁRIDOS
Glicosaminoglicanos o mucopolisacáridos: polímeros lineales de unidades disacarídicas de ácido urónico y hexosamina. Ej.: Ácido hialurónico, condroitin sulfato, dermatan sulfato, queratan sulfato, heparina, heparan sulfato.
Fibra dietaria: hemicelulosa, pectinas, gomas, mucílagos.
Proteoglicanos, peptidoglicanos, glicoproteínas.
LÍPIDOS Grupo heterogéneo de sustancias de similares
características de solubilidad: poco o nada solubles en agua y solubles en solventes orgánicos, dada la escasa polaridad de sus moléculas.
Presentes en organismos animales y vegetales. Componentes esenciales de los seres vivos:
constituyen las membranas celulares. En animales: principal material de reserva
energética. Nutricionalmente, son una fuente de energía
importante por su alto contenido calórico, además vehiculizan vitaminas liposolubles.
Sustancias de actividad biológica importante: hormonas, vitaminas, ácidos biliares.
CLASIFICACIÓN SIMPLES
ACILGLICEROLESCERAS
COMPLEJOSFOSFOLÍPIDOSGLICOLÍPIDOSLIPOPROTEÍNAS
SUSTANCIAS ASOCIADAS:ESTEROLES, TERPENOS, VITAMINAS LIPOSOLUBLES.
ÁCIDOS GRASOS
Se encuentran en la molécula de casi todos los lípidos.
En lípidos animales son monocarboxílicos de cadena lineal.
En microorganismos y semillas pueden encontrarse ácidos grasos cíclicos.
En ceras se encuentran ácidos grasos de cadena ramificada.
En animales, generalmente poseen número par de átomos de carbono (4 a 26)
Pueden ser saturados o insaturados.
ÁCIDOS GRASOS
Solubilidad: presentan un grupo polar (carboxilo) y uno no polar (cadena carbonada). La solubilidad en agua disminuye a medida que la cadena crece, más de 6 C insolubles en agua.
Puntos de fusión y ebullición: aumentan con el largo de la cadena. PF: 2-8 C líquidos, >8C sólidos. Los dobles enlaces disminuyen el PF.
Isomería geométrica: los dobles enlaces posibilitan la existencia de isómeros cis y trans. En la naturaleza se presentan los cis.
ÁCIDOS GRASOS. PROPIEDADES QUÍMICAS
Carácter ácido: dado por el grupo carboxilo.
Formación de sales:
ÁCIDOS GRASOS: JABONES ACCIÓN EMULSIONANTE
ÁCIDOS GRASOS. PROPIEDADES QUÍMICAS
Formación de ésteres
Oxidación de la cadena Hidrogenación Halogenación
LIPIDOS SIMPLES: ACILGLICEROLES
ACILGLICEROLES: grasas neutras.
ACILGLICEROLES: PROPIEDADES
Solubilidad: densidad inferior al agua, insolubles en agua, solubles en cloroformo, éter.
Punto de fusión: depende de los ácidos grasos que los componen.
Hidrólisis: a)química: por calentamiento en medio ácido o en medio alcalino. b) biológica: por acción de lipasas.
Hidrogenación: elaboración de margarinas. Oxidación: enranciamiento
ACILGLICEROLES: DISTRIBUCIÓN
Se encuentran en forma de gotitas oleosas en el citoplasma y sirven de combustible metabólico. En los adipocitos pueden ocupar casi todo el citoplasma.
El tejido graso se distribuye debajo de la piel, en la cavidad abdominal y glándula mamaria, su función es de reserva y aislante térmico.
Ventajas de la reserva de triacilgliceroles: sus carbonos están más reducidos, por lo que proporcionan más energía que los carbohidratos. Al ser hidrofóbicos no transportan agua adicional.
CERAS
Ésteres de alcoholes monovalentes de cadena larga y ácidos grasos superiores.
Sólidos a temperatura ambiente e insolubles en agua.
Función: protección y lubricación. En algunos organismos: reserva energética. Impermeabilización.
LÍPIDOS COMPLEJOS
FOSFOLÍPIDOSPoseen ácido fosfórico, un alcohol y ácidos grasos. Si el alcohol es glicerol: glicerofosfolípidosSi es esfingosina: esfingofosfolípidos.Son abundantes en tejido cerebral.
GLICEROFOSFOLÍPIDOS
Son los más abundantes, principalmente se encuentran en membranas celulares.
GLICEROFOSFOLÍPIDOS. PROPIEDADES
Polaridad: importante en la constitución de las membranas celulares.
Detergentes: reducen la tensión superficial del agua. Importante en la bilis y surfactante pulmonar.
Reserva de ácido araquidónico, anclaje de proteínas, etc.
ESFINGOFOSFOLÍPIDOS Están constituidos por un alcohol:
esfingosina, un ácido graso, ácido fosfórico y colina.
Esfingosina tiene un grupo amino en C2 que une al ácido graso por una unión amida o CERAMIDA.
Se encuentra principalmente en tejido cerebral.
LÍPIDOS COMPLEJOS: GLICOLÍPIDOS
Poseen carbohidratos en su molécula.
Los más abundantes son glicoesfingolípidos: cerebrósidos y gangliósidos.
Son integrantes de membrana.
ESTEROLES Derivados de
ciclopentanoperhidrofenantreno Pertenecen a este grupo compuestos de
importancia biológica como hormonas sexuales y adrenocorticales, ácidos biliares, vitamina D.
El esterol más importante en tejidos animales es el COLESTEROL. Se encuentra libre y esterificado en el HO- del C3.
PROTEÍNAS
Macromoléculas, polímeros de aminoácidos. Compuestos de gran importancia biológica: Enzimas Hormonas Hemoglobina Anticuerpos Receptores celulares Actina y miosina colágeno
AMINOÁCIDOS
GRUPO AMINO GRUPO
CARBOXILO
CARBONO ALFA ASIMÉTRICO)
PRESENTAN ISOMERÍA ÓPTICA EXCEPTO GLICINA.SÓLO LOS ISÓMEROS L SON INCORPORADOS A LAS PROTEÍNAS EN LOS SERES VIVOS.
CLASIFICACIÓN
Neutros con cadena no polar: glicina, alanina, valina, leucina, isoleucina
Neutros con cadena polar no ionizable: serina, treonina.
Neutros aromáticos: fenilalanina, tirosina, triptófano Con azufre: cisteína, metionina Ácidos: ácido aspártico, ácido glutámico Derivados de los ácidos: glutamina y asparragina Básicos: lisina, arginina, histidina Otros: prolina, hidroxiprolina, hidroxilisina,
fosfoserina, ornitina, homoserina, etc
PROPIEDADES
Propiedades ácido base: en una molécula existen un grupo ácido y uno básico por ello son iones dipolares, anfolitos o anfóteros
La carga eléctrica total del aminoácido dependerá del pH del medio. El pH al cual la carga total es nula se llama punto isoeléctrico.
PÉPTIDOS Unión peptídica: enlace covalente entre el grupo
carboxilo de un aminoácido y el grupo alfa amino de otro con pérdida de agua.
Se denominan según el número de aminoácidos (dipéptido, tripéptido,etc); más de 10 aminoácidos:polipéptidos.
Cuando la molécula tiene más de 6000 Daltons (+50 aminoácidos) se considera una proteína.
Las propiedades ácido base de los péptidos estarán determinadas por los grupos ionizables de las cadenas laterales de los residuos aminoacídicos.
Péptidos de importancia biológica: glutatión, hormonas o factores liberadores de hormonas, encefalinas, antibióticos
PROTEÍNAS
Propiedades ácido base semejante a péptidos.
Se pueden separar por migración diferencial en un campo eléctrico: electroforesis.
Solubilidad: son solubles en agua o dispersiones acuosas. Es mínima en su punto isoeléctrico, varía con la concentración de sales.
Por su forma molecular se clasifican en globulares y fibrosas.
Estructura molecular: Primaria: determinada por el número, identidad y
ordenamiento de los aminoácidos en la cadena polipeptídica.
Secundaria: disposición espacial regular, repetitiva que adopta la cadena mantenido por enlaces puente hidrógeno.
Terciaria: arquitectura tridimensional completa Cuaternaria: disposición espacial de proteínas
formadas por dos o más cadenas polipeptídicas.
Desnaturalización: pérdida de la conformación proteica por agentes físicos o químicos.
MOLECULAS NITROGENADAS COMPLEJAS. CRECIMIENTO
CELULAR
DIFERENCIACION CELULAR
* UNIDAD ESTRUCTURAL DE LOS ACIDOS NUCLEICOS* FUNCIONES COMO DADORES DE ENERGIA
* REGULAN VIAS METABOLICAS
* ACTUAN COMO SEGUNDOS MENSAJEROS
NUCLEÓTIDOS
BASE NITROGENADA
AZUCAR PENTOSA
GRUPO FOSFATO
NUCLEÓTIDOS
Ambas presentes en ARN y ADN
ADN y ARN
ADN ARN
BASES NITROGENADAS
AZÚCAR PENTOSA
RIBOSA
* DESOXIRRIBOSA
Guanosina
Adenosina
AMP
GMP
NUCLEOSIDOS
NUCLEOTIDOS
NUCLEOSIDOS
NUCLEOTIDOS
Citidina
Uridina
CMP
UMP