Materiales y reactivos

Los materiales y reactivos que utilizamos en la realización de esta prueba para encontrar la muestra problema son listados a continuación:

Materiales:

10 tubos de ensayo. Vaso de precipitado. Pinzas para tubo de ensayo. Vidrio de reloj. Espátula. Mechero. Montaje para punto de fusión. Agitador. Papel indicador Una pipeta de 10ml y otra de 2 ml Gradilla para tubos de ensayo. Un pipeteador.

Reactivos:

Acido clorhídrico (HCl). Hidróxido de sodio (NaOH). Bicarbonato de sodio (NaHCO3). Reactivo de Tollens. Reactivo de Bennedict. Reactivo de Fehling. Cloruro Férrico (FeCl3). Reactivo de Lucas (HCL + Zn/HCL). 2.4 Dinitrofenilhidrazina. KI. KIO3. Almidón. FeO3. Etanol.

Método experimental

Para lograr nuestro objetivo final hemos puesto en práctica algunos procedimientos aprendidos durante nuestro curso de química orgánica, estos procedimientos son:

1. Determinación de punto de fusión.

- Ya que nuestra muestra problema era un sólido realizamos el montaje característico del punto de fusión.

Fig.12. Pruebas de solubilidad.3. Pruebas de aromaticidad: Prueba de

AlCl3: Tome un tubo de ensayo seco, coloque una pequeña cantidad de AlCl3 y sublime lentamente hasta formar un anillo blanco en el centro de tubo (Tubo 1), deje enfriar. En otro tubo seco (tubo 2) mezcle una pequeña cantidad de muestra aromática con cloroformo, cuando el AlCl3 del tubo 1 este frío deje caer lentamente la mezcla del tubo 2 por las paredes del uno.

4. Pruebas de alcoholes y fenoles- Prueba de reactivo de Lucas:

Colocar en un tubo de ensayo 0.5g de la muestra y agregar 1ml de reactivo de Lucas.

- Prueba del CrO3: Tome un tubo de ensayo y agregue una pizca de la muestra y luego agregue 3 gotas de ácido sulfúrico y unas gotas de solución de CrO3.

- Prueba del FeCl3: Tome un tubo de ensayo y agregue una pizca de la muestra y agregue 4 gotas de FeCl3

5. Pruebas de aldehídos y cetonas- Prueba de 2.4

dinitrofenilhidrazina: en La prueba consiste en disolver 2 gotas o aproximadamente 10 mg del compuesto en 0,5 ml de etanol al 95%. En otro tubo de ensayo colocar 1 ml del reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina y sobre éste agregar la solución

del compuesto previamente preparado, agitar fuertemente.

- Prueba de reactivo de Tollens: La prueba consiste en colocar en un tubo de ensayo 2 ml del reactivo de Tollens recientemente preparado, y agregar 5 gotas o 50 mg del compuesto. Mezclar y dejar reposar durante 10 minutos. Si no ocurre nada, calentar en baño de maría a 35°C durante 15 minutos.

- Prueba de reactivo de Bennedict: Tome un tubo de ensayo y agregue una pizca de muestra luego agregue 2 ml de reactivo de Bennedict.

6. Pruebas de ácidos carboxílicos - Prueba con NaHCO3: La prueba

consiste en tomar 0.5g de la muestra y agregarle 1ml de (NaHCO3).

- Prueba del yodato – yoduro + almidón: La prueba consiste en colocar en un tubo de ensayo una pizca de la muestra; añadir 2 Gotas de solución de KI 2% Y 2 Gotas de KIO3 4%; Colocar el tubo en baño maría por 1 minuto, enfriar y añadir 4 Gotas de almidón al 0,1%.

- Prueba con el papel indicador: Colocamos en un tubo de ensayo la muestra con agua que tiene pH neutro para no alterar la prueba y procedimos a medir el pH con el papel indicador.

Resultados

El procedimiento de punto de fusión de nuestro compuesto se repitió tres veces para así corroborar la veracidad del procedimiento. En la práctica se tomó como punto de fusión el intervalo entre la temperatura a la cual empezó a fundir la sustancia y aquella a la cual se licuo

completamente, para nuestro caso este intervalo fue de 122 – 124 °C.

En la pruebas de solubilidad en primera medida no se obtuvo una solubilidad apreciable en agua a temperatura ambiente (20°C) pero luego de aplicar calor a la mezcla, la muestra se disolvió en mayor medida. Luego se pasa a la prueba de solubilidad en HCl y se observa que se no disolvió. Esto nos lleva a la prueba de NaOH en la cual la muestra se vio miscible, y luego en NaHCO3 la muestra la muestra se disuelve un poco más. Todas estas pruebas llevan a la conclusión que la muestra problema se encuentra en el grupo A1.

Fig. 2Compuestos grupo A1

Contienen C, H, y O: ácidos y anhídridos (generalmente de 10 carbonos o menos y forman soluciones coloidales jabonosas).Contienen N: aminoácidos, nitroácidos, cianoácidos, ácidos carboxílicos con N heterocíclicos, polinitro fenoles.Contiene halógenos: haloácidos, poli-halo-fenoles.Contienen S: ácidos sulfónicos, ácidos sulfínicos.Contienen N y S: ácidos aminosulfónicos, nitrotiofenoles, sulfato de bases débiles.Contienen S y halógenos: sulfonamidas.

En la prueba de aromaticidad obtuvimos un anillo anaranjado mostrando la presencia de un benceno en nuestro reactivo.

Para las pruebas de alcoholes y fenoles obtuvimos negativo para todos los procedimientos por lo que descartamos la posibilidad de tener un alcohol o un fenol.

En las pruebas de aldehídos y cetonas, con la 2.4 dinitrofenilhidrazina la muestra problema no género ninguna reacción con el reactivo y al no provoco precipitado, con esta prueba se concluye que la muestra problema no es ni un aldehído ni una cetona. Luego la muestra problema no genero reacción alguna con el reactivo de Tollens, en la teoría un aldehído reacciona con el reactivo formando un espejo de plata. Con esta prueba se concluye que la muestra problema no es un aldehído ni una cetona. (La cetona reacciona con el reactivo de Tollens a altas temperaturas).

Pasamos a las pruebas de ácidos carboxílicos donde para el ensayo NaHCO3

obtuvimos un leve desprendimiento de gas por las paredes del tubo lo cual nos demuestra la presencia de un ácido carboxílico.

Para la prueba de yodato-yoduro luego de dejarlo enfriar del baño maría y luego de agregar almidón obtuvimos una mezcla color azul verdosa, lo cual afirma la presencia de una ácido carboxílico.

Al medir el pH de la muestra obtuvimos un pH 5 (ácido).

Al reflexionar acerca de los resultados de este ejercicio y hacer un recuento de los datos más relevantes de este, podemos llegar a la conclusión que nuestro compuesto es un ácido carboxílico, unido a un anillo bencénico, con punto de fusión entre 122 y 124 °C y que pertenezca al grupo A1 del la clasificación de solubilidad, tales características solo nos pueden llevar a un compuesto EL ACIDO BENZOICO.

Análisis de resultados

Punto de fusión

El punto de fusión de los ácidos carboxílicos es en general mucho más alto de lo que les correspondería para un peso molecular dado. Esto se explica porque forman dímeros, en el que un grupo CO2H se une muy fuertemente a otro mediante dos enlaces de hidrógeno. De esta forma, la molécula tiene un peso aparente doble y su punto de fusión aumenta acorde a este fenómeno. 1

El punto de fusión es una constante característica de los sólidos puros. Esta constante para el ácido benzoico tiende a ser mayor que el de los ácidos carboxílicos comunes esto debido a que como consecuencia de su estructura, el benceno y sus derivados como el acido benzoico tienden a ser más simétricos que los compuestos alifáticos similares, y por lo tanto, se empaquetan mejor en las estructuras cristalinas y tienen puntos de fusión más elevados.

Prueba de solubilidad

El ácido benzoico está compuesto por un grupo carbonilo conectado a un anillo bencénico. La parte polar de la molécula, es decir la que es soluble en agua, es el grupo carbonilo, pero este es muy pequeño en comparación al anillo bencénico apolar, entonces por ser la mayor parte de la molécula, el anillo bencénico no deja que el agua disuelva la molécula. Por esta misma razón no es soluble en HCl, pues a pesar de que el HCl acuoso se encuentra disociado la baja polaridad del ácido benzoico impide la existencia de un enlace dipolo-dipolo alrededor del HCl. Pero nuestro reactivo se vio miscible en el bicarbonato de sodio (NaHCO3) y el hidróxido de sodio (NaOH), esto debido a que allí se presenta una atracción dipolo- dipolo inducido porque la molécula polar en su extremo positivo atrae los electrones de la molécula de ácido benzoico y origina el dipolo inducido, en todo momento se produce una atracción produce una atracción dipolo- dipolo inducido puesto que la estructura de la molécula de ácido benzoico se acomoda a

los espacios de la molécula polar en solución acuosa.2

Aromaticidad

La mayoría de los compuestos que tienen estructura aromática reaccionan con cloroformo, en presencia de cloruro de aluminio sublimado, para formar compuestos coloreados, que corresponden al trifenilmetano o derivados similares. Esta reacción puede expresarse por medio de la siguiente reacción.3

3C6H6 + CHCl3 AlCl3 (C6H5)3 CH + 3HCl

Las 3 moles de benceno y las 3 moles de HCl implican que el proceso se repitió 3 veces

Fig. 3

Prueba de bicarbonato de sodio

El bicarbonato de sodio es una base débil por lo tanto reacciona con ácidos relativamente fuertes, esto se observa por el desprendimiento de CO2 (Gas). Sin embargo, en los ácidos carboxílicos superiores, la reacción puede ser muy débil o incluso nula, debido a la falta de solubilidad o al bajo valor de la constante de disociación del acido.

En el acido Benzoico la prueba con el bicarbonato sirve para identificar los ácidos relativamente fuertes de los más débiles por esto el benzoico reacciono más lento, desprendiendo poco gas y genero poca efervescencia, características importante que identifican nuestra muestra problema.

La capacidad para disociarse es mucho menor y por tanto su acidez, la naturaleza

de los grupos vecinos al carbono carboxílico tiene un gran efecto sobre la fuerza del acido. Para el caso del benzoico, el benceno tiene un efecto inductivo positivo puesto que debilito la acidez y por tanto su disociación y reactividad con el NaHCO3. 4

Fig.4

Prueba yodato-yoduro

Esta prueba se basa en la siguiente reacción que en medio débilmente acido, ocurre rápidamente liberación de yodo, el cual se detecta fácilmente con almidón dando una coloración azul verdosa.

(IO3)+5I+6H33I2+3H2O

Por las características de los ácidos y sus capacidades para contribuir iones hidrogeno, se da la reacción que ayuda a identificar nuestra muestra problema.

Gracias a los conocimientos previos se afirma que los hidrógenos que se ionicen las moléculas de yodato-yoduro de potasio en (IO3)- y I- , Que en presencia de H+ se forma un buen grupo saliente como lo es el agua, generando así la formación de yodo molecular. Para identificar su presencia agregamos el almidón que dará una coloración azul a la mezcla. 4

fig. 5

Prueba de pH

Gracias al papel indicador podemos observar si una sustancia es acida o básica y en nuestro caso analizar y observar el pH aproximado de la sustancia problema.

Los ácidos carboxílicos son mas débiles q los inorgánicos pero más fuertes que los alcoholes, la ionización del acido se puede expresar por su constante de ionización

R-COOH+H2OR - COO+H3O+

KA: RCOO][H3O] [RCOOH]

Esto sucede porque el sustituyente que tenga el acido carboxílico también influye en su acidez: ya que si estabiliza el anión carboxilato respecto al acido carboxílico no disociado, desplaza el equilibrio aumentándola disociación lo que aumenta la acidez. Entonces un grupo a tractor de electrones estabiliza el anión alcoxido: el CH3. Para nuestro caso aunque no es un a tractor de electrones, dona menos electrones que el benceno del acido benzoico y es por esto es mas acido, lo contrario ocurre con este que desestabiliza al anión y disminuye su acidez

Según la coloración el acido benzoico presenta un pH aproximado de 5. 5

Conclusiones

Uno de los aspectos más importantes durante los procesos de caracterización de los diferentes grupos funcionales es la prueba de solubilidad ya que ella permite lograr un acercamiento al compuesto analizado, además de esto es recomendable antes de hacer ensayos directamente hacer esta prueba porque descarta algunos grupos funcionales.

Al analizar una muestra desconocida es importante hacer la prueba del papel indicador ya que esta permite saber en primera instancia si es un ácido o una base

El bicarbonato de sodio es una base débil, por lo tanto reacciona con ácidos relativamente fuertes siendo útil para diferenciarlos de los débiles. Experimento fundamental para la identificación de nuestra muestra problema.

Un buen identificador de presencia de ácidos carboxílicos (acido benzoico) es la prueba de yodato- yoduro que al reaccionar con una acido se ioniza para luego formar yodo molecular que tomara una coloración azul después de adicionar el almidón. Siendo primordial para analizar e identificar la muestra problema.

Referencias

1. Guarnizo Franco Anderson, Martínez Yepes Pedro Nel. Experimentos de Química Orgánica. Página 45-53

2. H.D. Durst, G.W. Gokel, Química Orgánica Experimental, Editorial Reverte 1985-Barcelona

3. Robert T. Morrison, Química orgánica, Pearson Educación, 1998 - 1664 páginas

4. Andon.Garrtz Rurz, Química Universitaria. Ed. Pearson Educacion. 1 Edición, México 2005

5. Ana Beatriz Picado, Milton Álvarez, Química I “ Introducción al Estudio de la Materia, Editorial Universo Estatal a Distancia- San Jorge, Costa Rica