UNIVERSIDAD DE PANAMA FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES, EXACTAS Y TECNOLOGA ESCUELA DE QUMICA LICENCIATURA EN TECNOLOGA QUMICA INDUSTRIAL INFORMTICA

PRESENTADO POR: CAMARGO YOSELIN HERNANDEZ GUILLERMO MENDOZA YITZEL PROFESORA: CASTILLO YARLYN

E

PANAMA, 8 DE JUNIO DE 2011

QUMICA ORGNICA

INTRODUCCIN La Qumica Orgnica o Qumica del carbono es la rama de la qumica que estudia una clase numerosa de molculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrgeno, tambin conocidos como compuestos orgnicos. Friedrich Whler y Archibald Scott Couper son conocidos como los "padres" de la qumica orgnica. El desarrollo de nuevos mtodos de anlisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el ter o el alcohol, permiti el aislamiento de un gran nmero de sustancias orgnicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". La aparicin de la qumica orgnica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el qumico alemn Friedrich Whler, de que la sustancia inorgnica cianato de amonio poda convertirse en urea, una sustancia orgnica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los qumicos crean que para sintetizar sustancias orgnicas, era necesaria la intervencin de lo que llamaban la fuerza vital, es decir, los organismos vivos. El experimento de Whler rompi la barrera entre sustancias orgnicas e inorgnicas. Los qumicos modernos consideran compuestos orgnicos a aquellos que contienen carbono e hidrgeno, y otros elementos (que pueden ser uno o ms), siendo los ms comunes: oxgeno, nitrgeno, azufre y los halgenos. Por ello, en la actualidad, la qumica orgnica tiende a denominarse qumica del carbono. A continuacin aplicaremos toda la informacin obtenida sobre la qumica orgnica al rea de la informtica enfatizndose en los usos y aplicaciones que Microsoft Word nos brinda para el manejo de cierta informacin; dentro de la herramientas que utilizaremos estn: los superndices y subndices para la creacin de reacciones orgnicas, la enjertacin de tablas, algunas ecuaciones y ciertas aplicaciones que nos brinda la barra de herramientas.

QUMICA ORGNICA

Pgina 2

QUMICA ORGNICA

NDICE

Introduccinpag2 Marco terico.pag4-15 1. Compuestos orgnicos.pag4-15 1.1. Hidrocarburos alifticos....pag4-8 1.1.1.Alcanospag4-7 1.1.1.1. Nomenclatura de los alcanos..pag6-7 1.1.2.Cicloalcanos...pag7 1.1.3.Alquenos.pag7-8 1.1.3.1. Nomenclatura de los alquenos..pag8 1.1.4.Alquinos.....pag8 1.1.4.1. Nomenclatura de los alquinos.pag8 1.1.4.2. Reacciones de los alquinos.pag8 1.2. Hidrocarburos aromticospag9-15 1.2.1.Nomenclatura de los compuestos aromticos.pag9-10 1.2.2.Propiedades y reacciones de los compuestos aromticos...pag10-11 1.2.3.Alcoholespag11-12 1.2.4.Aldehdos y cetonas....pag12-13 1.2.5.Aminas...pag13-14 Conclusiones.pag16 Anexos...pag17

QUMICA ORGNICA

Pgina 3

MARCO TERICO

QUMICA ORGNICA

1. Clases de Compuestos Orgnicos: El carbono puede constituir ms compuestos que ningn otro elemento, porque los tomos de carbono tienen la capacidad de formar enlaces carbono-carbono sencillos, dobles y triples, y tambin de unirse entre s formando cadenas o estructuras cclicas. La rama de la qumica que estudia los compuestos qumicos del carbono es la Qumica Orgnica. Las clases de compuestos orgnicos se distinguen de acuerdo a los grupos funcionales que contienen. Un grupo funcional es un grupo de tomos responsable del comportamiento qumico de la molcula que lo contiene. Molculas diferentes que contienen la misma clase de grupo o grupos funcionales reaccionan de manera semejante. As, mediante el aprendizaje de las propiedades caractersticas de unos cuantos grupos funcionales, es posible estudiar y entender las propiedades de muchos compuestos orgnicos. La mayor parte de los compuestos orgnicos se derivan de un grupo de compuestos conocidos como Hidrocarburos, debido a que estn formados solo por hidrogeno y carbono. Con base en la estructura, los hidrocarburos se dividen en dos clases principales: alifticos y aromticos. 1.1 Hidrocarburos Alifticos: Los hidrocarburos alifticos se dividen en alcanos, alquenos y alquinos. 1.1.1 Alcanos: Los alcanos tienen la formula general

C H 2 2 donde 1,2,..La

principal caracterstica de las molculas hidrocarbonadas alcanos es que solo presentan enlaces covalentes sencillos. Los alcanos se conocen como Hidrocarburos Saturados porque contienen el nmero mximo de tomos de hidrogeno que pueden unirse con la cantidad de tomos de carbono presentes. Figura 1. Clasificacin de los hidrocarburos:

Hidrocarburos

Alifticos

Aromticos

Alcanos

Cicloalcanos

Alquenos

Alquinos

Tabla 1. Primeros 10 alcanos:

QUMICA ORGNICA

Pgina 4

QUMICA ORGNICA

Nombre del Hidrocarburo Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano

Formula Molecular CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3

tomos de Carbono Punto de fusin 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 -182.5 -183.3 -189.7 -138.3 -129.8 -95.3 -90.6 -56.8 -53.5 -29.7

Punto ebullicin -161.6 -88.6 -42.1 -0.5 36.1 68.7 98.4 125.7 150.8 174.0

CH3 (CH2)2CH3 CH3 (CH2)3CH3 CH3 (CH2)4CH3 CH3 (CH2)5CH3 CH3 (CH2)6CH3 CH3 (CH2)7CH3 CH3 (CH2)8CH3

Estructuras de los primeros tres alcanos:

Metano

Etano

Propano

1.1.1.1 Nomenclatura de los alcanos:

QUMICA ORGNICA

Pgina 5

QUMICA ORGNICALa nomenclatura de los alcanos y de todos los dems compuestos orgnicos se basa en las recomendaciones de la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC). A continuacin se aplicaran las reglas de IUPAC en los siguientes ejemplos: El nombre base del hidrocarburo esta dado por la cadena continua ms larga de tomos de carbono en la molcula. Puesto que el siguiente ejemplo tiene una cadena de seis tomos de C, se nombra como un hexano sustituido. Los grupos unidos a la cadena principal se conocen como sustituyentes porque ocupan el lugar de un tomo de H de la cadena principal.

2-Metilhexano

Se debe indicar el nombre y la ubicacin de cada sustituyente. Un grupo sustituyente que se forma quitando un tomo de H a un alcano es un grupo alquilo. Los grupos alquilo se nombran sustituyendo la terminacin ano del nombre alcano por ilo. Cuando haya dos o ms sustituyentes, se deben enumerar por orden alfabtico. Cuando hay dos o ms sustituyentes iguales, el nmero de sustituyentes de ese tipo se indica mediante un prefijo: di(dos), tri (tres), tetra (cuatro), penta (cinco), y as sucesivamente. Ejemplo:

3-Etilo-2,4,5-trimetilheptano

1.1.2 Cicloalcanos:

QUMICA ORGNICA

Pgina 6

QUMICA ORGNICALos alcanos cuyos tomos de carbono se unen formando anillos se conocen como cicloalcanos. Tienen una formula general C n H 2 n donde n = 3,4 El cicloalcano ms sencillo es el ciclo propano, el colesterol, la testosterona y la

C 3 H 6 . Muchas sustancias de importancia biolgica, como

progesterona contienen uno o ms de Tlea sistemas cclicos. El anlisis terico muestra que el ciclohexano puede tener dos diferentes geometras relativamente libres de tensin. Tensin significa que los enlaces estn comprimidos, alargados o torcidos con respecto a sus formas geomtricas normales predichas por la hibridacin SP . La geometra ms estable es la forma de silla.3

Ciclohexano Ciclopropano

1.1.3 Alquenos: Los alquenos (tambin llamados olefinas) contienen por lo menos un doble enlace carbonocarbono. Los alquenos tienen la formula general C n H 2 n , donde n=2,3,.. El alqueno mas sencillo es

C 2 H 4 , etileno, en el que ambos tomos de carbono presentan hibridacin SP 2 y el doble enlace estformado por un enlace pi. 1.1.3.1 Nomenclatura de los alquenos: Para nombrar los alquenos se indican las posiciones de los dobles enlaces carbono-carbono. Los nombres de los compuestos que contienen enlaces C=C terminan en eno .Los nmeros en los nombres de los alquenos indican el tomo de carbono con el numero ms pequeo en la cadena que es parte el enlace C=C alqueno. El nombre Buteno significa que hay cuatro tomos de carbono en la cadena ms larga. En la nomenclatura de los alquenos se debe especificar si una molcula es Cis o trans, si se trata de ismeros geomtricos, como:H C H3C C CH3H

Cis-2 Buteno

QUMICA ORGNICA

Pgina 7

QUMICA ORGNICA1.1.4 Alquinos: Los alquinos contienen por lo menos un triple enlace carbono-carbono. Tienen una formula general C n H 2 n 2 , donde n=2,3 1.1.4.1 Nomenclatura de los alquinos: El alquino mas sencillo es el etino, ms bien conocido como acetileno ( CH 3 ). La estructura y el enlace del C 2 H 2 . 1.1.4.2 Reacciones de alquinos: La energa libre estndar de formacin del acetileno es positiva ( C 2 H 2 ), a diferencia de la de los alcanos; esto significa que la molcula es inestable (respecto de sus elementos). En presencia de catalizador adecuado, o cuando el gas se mantiene a presin esta reaccin suele ocurrir con violencia explosiva. Para transportar el gas sin correr riesgos, debe disolverse en un disolvente orgnico, como una acetona, a presin moderada. En estado liquido, el acetileno es un hidrocarburo insaturado que se hidrogena para producir etileno: C 2 H 2 C 2 H 4

1.2 Hidrocarburos Aromticos: El benceno, compuesto base de esta gran familia de sustancias orgnicas, fue descubierto por Michael Faraday en 1826. Durante ms de 40 aos, los qumicos estuvieron preocupados por encontrar su estructura molecular. A pesar del pequeo nmero de tomos en la molcula, hay muy pocas formas de representar la estructura del benceno sin violar la tetravalencia del carbono. Sin embargo, la mayora de las estructuras propuestas fueron rechazadas porque no podan explicar las propiedades conocidas del benceno. Hacia 1865, August Kekul dedujo que la mejor representacin de la molcula del benceno podra ser una estructura anular, es decir, un compuesto cclico que consta de seis tomos de carbono:2

O

QUMICA ORGNICA

Pgina 8

QUMICA ORGNICA

1.2.1 Nomenclatura de los compuestos aromticos: La nomenclatura de los bencenos monosustituidos, es decir, bencenos en los que un tomo de H se ha reemplazado por otro tomo o grupo de tomos, es muy sencilla, como se muestra a continuacin:

etilbenceno

clorobenceno

aminobenceno nitrobenceno

Si est presente ms de un sustituyente, se debe indicar la localizacin del segundo grupo respecto del primero. La forma sistemtica de lograr esto es numerando los tomos de carbono como sigue:

Hay tres diferentes dibromobencemos posibles:

1,2-dibromobenceno

1,3-dibromobenceno

1,4-dibromobenceno

1.2.2 Propiedades y reacciones de los compuestos aromticos:

QUMICA ORGNICA

Pgina 9

QUMICA ORGNICAEl benceno es un lquido incoloro, flamable, que se obtiene sobre todo el petrleo y del alquitrn de hulla. Es probable que la propiedad qumica ms notable del benceno sea su relativa baja reactividad. A pesar de que tiene la misma frmula emprica que el acetileno (CH) y un alto grado de instauracin, es mucho menos reactivo que el etileno o el acetileno. La estabilidad del benceno es resultado de la deslocalizacin electrnica. De hecho es posible hidrogenar el benceno pero sol o con mucha

dificultad. La siguiente reaccin se lleva a cabo a temperaturas y presiones mucho mayores que las que se utilizan con los alquenos:

+ 3H2

catalizador Pt

ciclohexano

Antes se vio que los alquenos reaccionan en forma rpida con los halgenos para formar productos de adicin, porque el enlace pi en se puede romper con facilidad. La reaccin ms comn de

los halgenos con el benceno es una reaccin de sustitucin, en la cual un tomo o un grupo de tomos reemplaza a un tomo o grupo de tomos de otra molcula. Por ejemplo,

+ Br2 catalizador FeBr 3

+ HBr

bromobenceno

1.2.3 Alcoholes: Todos los alcoholes contienen el grupo funcional hidroxilo, -OH. En la figura 24.8 se muestran las estructuras de algunos alcoholes comunes. El alcohol etlico o etanol es, con mucho, el ms conocido. Es un producto biolgico de la fermentacin del azcar o el almidn. En ausencia de oxigeno, las enzimas presentes en los cultivos bacterianos o en la levadura catalizan la reaccin

QUMICA ORGNICA

Pgina 10

QUMICA ORGNICAC6H12O6(ac) 2CH3CH2OH(ac) + CO2(g) etanol Este proceso libera energa que los microorganismos, a su vez, utilizan para su crecimiento y para otras funciones. El etanol se prepara de manera comercial mediante una reaccin de adicin en la que el agua se combina con etileno a unos 280C y 300 atm: CH2

CH2(g) + H2O(g) CH3CH2OH(g)H 2 SO4

El etanol tiene incontables aplicaciones como disolvente de compuestos orgnicos y como materia prima en la manufactura de colorantes, frmacos, cosmticos y explosivos. Tambin es un constituyente de las bebidas alcohlicas. El etanol es el nico de los alcoholes de cadena lineal que no es toxico (ms bien, es el menos txico); el cuerpo humano produce una enzima llamada alcohol deshidrogenasa, que ayuda a metabolizar el etanol oxidndolo hasta acetaldehdo: CH3CH2OH

alcohol deshidrogenasa CH3CHO + H2 acetaldehdo

Esta ecuacin es una versin simplificada de lo que ocurre en realidad; otras molculas toman los tomos de H, de modo que no hay desprendimiento de H2 gaseoso. El etanol tambin se puede oxidar hasta acetaldehdo o acido actico por la accin de agentes oxidantes inorgnicos, como el dicromato en medio acido:2 7 2 7 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH

Cr O H

2

Cr O H

2

Se dice que el etanol es un alcohol aliftico por que se deriva de un alcano (etano). El alcohol aliftico ms sencillo es el metanol, CH3OH. Se conoce como alcohol de madera, pues antiguamente se preparaba por la destilacin seca de la madera; en la actualidad se sintetiza en forma industrial por la reaccin de monxido de carbono e hidrgeno molecular a altas temperaturas y presiones: CO(g) + 2H2(g) CH3OH(l) catalizador Fe2O3

metanol

El metanol es muy toxico. La ingestin de unos cuantos mililitros puede causar nuseas y ceguera. A menudo el etanol para uso industrial se mescla con metanol para evitar que la gente lo beba. El etanol que contiene metanol u otras sustancias toxicas se llama alcohol desnaturalizado.

QUMICA ORGNICA

Pgina 11

QUMICA ORGNICALos alcoholes son cidos muy dbiles; no reaccionan con bases fuertes, como NaOH. Los metales alcalinos reaccionan con los alcoholes para producir hidrogeno: 2CH3OH + 2Na 2CH3ONa metxido de sodio Sin embargo, la reaccin es mucho menos violenta que la reaccin entre Na y agua: 2H2O + 2Na 2NaOH +H2 Otros dos alcoholes alifticos familiares son el 2-propanol (o isopropanol), conocido como alcohol de friccin, y el etilenglicol, que se utiliza como anticongelante. Observe que el etilenglicol tiene 2 grupos OH, por lo que puede formar enlaces por puente de hidrogeno con las molculas de agua de modo ms eficiente que los compuestos que tienen solo un grupo OH. La mayor parte de los alcoholes, en especial los que tienen masas molares pequeas, son muy inflamables. 1.2.4 Aldehdos y cetonas: En condiciones suaves de oxidacin es posible convertir los alcoholes en aldehdos y cetonas: + H2

CH3OH +

1 O2 H2C 2

O +H2O

formaldehido

C2H5OH +

1 O2 2

+ H2O

acetaldehdo

+

1 O2 2acetona

+ H2O

El aldehdo ms sencillo, el formaldehido (H2C

O) tiende a polimerizarse, es decir, las

molculas individuales se unen entre s para formar un compuesto de alta masa molar. En esta accin se desprende mucho calor y a menudo es explosiva, de modo que por lo general el formaldehido se prepara y se almacena en disolucin acuosa (para reducir la concentracin). Este lquido de olor bastante desagradable es una materia prima en la industria de los polmeros y en el laboratorio como conservador

QUMICA ORGNICA

Pgina 12

QUMICA ORGNICAde animales muertos. Es interesante observar que los aldehdos de masa molar mayor, como el aldehdo cinmico.

1.2.5 Aminas: Las aminas son bases orgnicas que tienen la frmula general R 3N, en donde R puede ser H o un grupo derivado de un hidrocarburo. Igual que en el saco del amoniaco, la reaccin de las aminas con el agua es: RNH2 + H2O RNH3 + OH+ -

Donde R representa un grupo hidrocarbonado. Como todas las bases, las aminas forman sales cuando reaccionan con cidos: CH3CH2NH2 + HCl CH3CH2NH3 Cl+ -

etilamina

cloruro de etilamonio

Estas sales por lo general son slidos incoloros e inodoros. Las aminas aromticas se utilizan sobre todo en la manufactura de colorantes. La anilina, la ms sencilla de las aminas aromticas, es en s misma un compuesto txico, y numerosas aminas aromticas, como la 2-naftilamina y la bencidina, son poderosos carcingenos:

anilina 2-naftilamina bencidin

Resumen de Grupos Funcionales:

Grupos funcionales importantes y sus reacciones:

Grupo funcional

Nombre

;

QUMICA ORGNICA

Pgina 13

QUMICA ORGNICAReacciones Doble enlace carbono-carbono halgenos, hidrgeno hidrogenacin alcanos Reacciones Triple enlace carbono-carbono halgenos, de adicin con de de adicin con de agua; producir halogenuros y para

halogenuros

hidrgeno; hidrogenacin para producir alquenos y alcanos Reacciones Halgeno (X=F,Cl,Br,I) de intercambio:

CH3CH2Br + KI CH3CH2I + KBr Esterificacin (formacin de un ster) con cidos carboxlicos;

Hidroxilo

oxidacin

en

aldehdos,

acetonas y cidos carboxlicos Reduccin Carbonilo alcoholes; para oxidacin producir de los

aldehdos para producir cidos carboxlicos Esterificacin con alcoholes,

reaccin con pentacloruro de Carboxilo fsforo para producir cloruros cidos

ster

Hidrlisis para producir cidos y alcoholes

(R= hidrocarburo)

Formacin de sales de amonio Amina (R= H o hidrocarburo) con cidos

QUMICA ORGNICA

Pgina 14

QUMICA ORGNICA

CONCLUSIN

En conclusin, debemos decir que la qumica orgnica constituye indudablemente una de las ramas ms importantes de la qumica, ya que sus aportes son extremadamente sustanciales para nuestra vida. En un futuro cercano, con la ayuda de la qumica orgnica quizs podremos crear una cura para el cncer o implementar las plantaciones de alimentos en frica, para superar la hambruna del continente negro; dentro del contenido de este trabajo se registr toda la informacin pertinente a la qumica orgnica general comenzando desde los hidrocarburos alifticos que comprenden los alcanos (saturados), alquenos y alquinos (insaturados), as como los hidrocarburos aromticos y algunos grupos funcionales, todo esto con la finalidad mayoritaria de aplicar a estos conceptos las

QUMICA ORGNICA

Pgina 15

QUMICA ORGNICAdiferentes aplicaciones de microsoft word estudiadas en clase de las cules se pueden mencionar: sangras, interlineados, alineaciones justificadas; todas stas dentro del grupo prrafo. Otras opciones efectuadas en el trabajo fueron vietas, tablas, columnas, ecuaciones, estructuras y una lista multinivel agregada en el ndice al principio del presente trabajo; se utilizaron todas stas opciones que nos brinda Word con el objetivo de de darle una mejor presentacin o vista al contexto del trabajo.

QUMICA ORGNICA

Pgina 16

QUMICA ORGNICAANEXOS Alcano (metano) CH4

Hidrocarburos aromticos

Estructura Policclica

Naftaleno

Diagrama de algunos grupos funcionales

QUMICA ORGNICA

Pgina 17