ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOSÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS

Tema VIII

ÍNDICE

1. Introducción1. Introducción

2. Acidez de los ácidos carboxílicos2. Acidez de los ácidos carboxílicos

3. Reacción de sustitución nucleófila del 3. Reacción de sustitución nucleófila del

grupo acilogrupo acilo3.1. Mecanismo general

3.2. Esterificación de Fischer

3.3. Anhídridos y haluros de ácidos

3.4. Síntesis de amidas

4. Ésteres4. Ésteres4.1. Reacciones de sustitución nucleófila

del grupo aciloa) Hidrólisis en medio ácido

b) Hidrólisis en medio básico:

saponificación

b) Transesterificación

4.2. Reactividad vía enolatos de éstera) Condensación de Claisen

b) Condensación de Claisen

intramolecular: reacción de Dieckman

5. Amidas y nitrilos5. Amidas y nitrilos

5.1. Introducción

5.2. Hidrólisis y alcohólisis de

amidas

5.3. Síntesis e hidrólisis de nitrilos

5.4. Acidez de los protones de

amidas y nitrilos

6. Ácidos dicarboxílicos y otros 6. Ácidos dicarboxílicos y otros

derivados de ácidos carboxílicosderivados de ácidos carboxílicos

6.1. Ácidos dicarboxílicos

6.2. Alquilación de enolatos

6.3. Descarboxilación de ácidos 3-

oxocarboxílicos

6.4. Síntesis malónica

6.5. Síntesis acetilacética

1. Introducción

1. Introducción

1. Introducción

2. Acidez de los ácidos carboxílicos

2. Acidez de los ácidos carboxílicos

2. Acidez de los ácidos carboxílicos

2. Acidez de los ácidos carboxílicos

2. Acidez de los ácidos carboxílicos

2. Acidez de los ácidos carboxílicos

3. Reacción de sustitución nucleófila del grupo acilo

3.1. Mecanismo general

3.1. Mecanismo general

3.1. Mecanismo general

3.1. Mecanismo general

3.1. Mecanismo general

3.1. Mecanismo general

3.2. Esterificación de Fischer

3.2. Esterificación de Fischer

3.3. Anhídridos y haluros de ácidos

3.3. Anhídridos y haluros de ácidos

3.3. Anhídridos y haluros de ácidos

3.3. Anhídridos y haluros de ácidos

3.3. Anhídridos y haluros de ácidos

3.4. Síntesis de amidas

3.4. Síntesis de amidas

4. Ésteres

4. Ésteres

4.1. Reacciones de sustitución nucleófila del grupo acilo

4.1. Reacciones de sustitución nucleófila del grupo acilo

4.1. Reacciones de sustitución nucleófila del grupo acilo

a) Hidrólisis en medio ácidoa) Hidrólisis en medio ácido

Mecanismo de la hidrólisis en medio ácido

4.1. Reacciones de sustitución nucleófila del grupo acilo

Hidrólisis en medio básico: saponificación

4.1. Reacciones de sustitución nucleófila del grupo acilo

b) Hidrólisis en medio básicob) Hidrólisis en medio básico

4.1. Reacciones de sustitución nucleófila del grupo acilo

4.1. Reacciones de sustitución nucleófila del grupo acilo

4.1. Reacciones de sustitución nucleófila del grupo acilo

c) Transesterificaciónc) Transesterificación

4.1. Reacciones de sustitución nucleófila del grupo acilo

4.2. Reactividad vía enolatos de éster

a) Condensación de Claisena) Condensación de Claisen

4.2. Reactividad vía enolatos de éster

4.2. Reactividad vía enolatos de éster

Comparación entre condensación de Claisen y aldólica

4.2. Reactividad vía enolatos de éster

4.2. Reactividad vía enolatos de éster

b) Condensación de Claisen intramolecular: reacción de b) Condensación de Claisen intramolecular: reacción de DieckmanDieckman

5. Amidas y nitrilos

5.1. Introdución

5.1. Introdución

5.1. Introdución

5.2. Hidrólisis y alcohólisis de amidas

5.2. Hidrólisis y alcohólisis de amidas

5.3. Síntesis e hidrólisis de nitrilos

5.3. Síntesis e hidrólisis de nitrilos

SN2

5.3. Síntesis e hidrólisis de nitrilos

(varios pasos)

5.4. Acidez de protones de amidas y nitrilos

6. Ácidos dicarboxílicos y otros derivados de ácidos carboxílicos

6.1. Ácidos dicarboxílicos

6.2. Alquilación de enolatos

6.3. Descarboxilación de ácidos 3-oxocarboxílicos

6.4. Síntesis malónica

6.4. Síntesis malónica

6.4. Síntesis malónica

6.5. Síntesis acetilacética

6.5. Síntesis acetilacética