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Tema 4. Formulación y nomenclatura delos hidrocarburos.

E.Bonet. www.irreverendos.com Licencia Creative C.

La gasolina por las nubes

En 2011 el precio dela gasolina alcanzó enEspaña su máximohistórico debido alencarecimiento delpetróleo y al aumento dela presión fiscal.

La crisis abierta en lospaíses del norte de

África obligaron alGobierno de España aestablecer un plan de

ahorro energético . Unas de lasmedidas tomadas en esa línea fuereducir temporalmente la velocidadmáxima en las autovías y autopistas a110 km por hora .

Los carburantes están gravados pordos tipos de impuestos: el Impuestode Valor Añadido (IVA) comocualquier producto de consumo, y elImpuesto de Hidrocarburos .

Casi la mitad de lo que pagamoscuando echamos gasolina a nuestrovehículo son impuestos que van a parar a las arcas del Estado. Pero nonos podemos quejar, ya que en la mayoría de los paises de la UniónEuropea la gasolina es más cara porque l os impuestos son mayoresaún que en España.

¿A qué te suena la palabra hidrocarburo ? Seguro que contestas que a hidrógeno (por“hidro”) y a carbono (por “carburo”). Pues no vas desencaminado, ya que llamamoshidrocarburos a los compuestos químicos que están formados exclusivamente de carbonoe hidrógeno. Como sabes, su fuente principal de obtención es el petróleo.

Pre-conocimiento

Pero, ¿cómo se unen los átomos de carbono e hidrógeno en los hidrocarburos? Un átomode carbono, como ya sabes, tiene cuatro electrones en su último nivel y necesita cuatroelectrones más para ser estable como el gas noble neón; y un átomo de hidrógenonecesita un electrón adicional para tener dos, como el gas noble helio. Por tanto, si losdos átomos necesitan electrones, sólo los pueden conseguir compartiendo los que yatienen. Por eso en los hidrocarburos, los átomos de C e H se unen entre sí medianteenlaces covalentes, formando cuatro enlaces cada átomo de carbono, y uno, cada átomode hidrógeno.

Los átomos de C se unen entre sí formando cadenas abiertas o cerradas mediante enlacessencillos, dobles o triples, según compartan uno, dos o tres pares de electrones. Losátomos de H se unen a los átomos de C mediante un enlace sencillo, es decir,compartiendo un sólo par de electrones. Según esto, podemos clasificar a loshidrocarburos en:

Alcanos . Sólo presentan enlaces sencillos C-C.

Alquenos . Presentan por lo menos un doble enlace C=C.

Alquinos . Presentan por lo menos un triple enlace C ≡ C.

Enlace sencillo C-C

Doble enlace C-C

Triple enlace C-C

En los compuestos orgánicos, cada átomo de carbono forma cuatro enlaces ycada átomo de hidrógeno uno.

Cada enlace, que se representa con una barra, está formado por un par deelectrones compartidos.

Importante

metano

Las fórmulas de las moléculas orgánicas se pueden escribir indicando todos los enlacesque se forman (fórmula desarrollada), o indicando sólo los enlaces entre los átomos decarbono (fórmulas semidesarrolladas). En este caso, los hidrógenos unidos a cada átomode carbono se colocan a continuación del C utilizando subindices (2, 3 ó 4) para indicar sunúmero. Cuando se utilizan las fórmulas semidesarrolladas, para simplificar, no suelenescribirse tampoco las barras de los enlaces C-C. Lo vas a entender mejor con un ejemplo:

Compuesto Fórmula desarrollada Fórmula semidesarrollada

Etano

CH 3 -CH 3

equivalente a:

CH 3 CH 3

Indica el número de átomos de hidrógeno que se unen a los distintos carbonosteniendo en cuenta que las barras representan a enlaces C-C:

Hidrocarburo Número de átomos de hidrógeno

C1 = ; C2 =

C3 = ; C4 =

C1 = ; C2 =

C3 = ; C4 =

AV - Actividad de Espacios en Blanco

C3 = ; C4 =

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En este tema y en el siguiente vas a aprender a formular y a nombrar los distintos tiposde compuestos orgánicos: hidrocarburos, derivados halogenados de los hidrocarburos,alcoholes, fenoles, éteres, aldehidos, cetonas, ácidos orgánicos, ésteres, aminas, amidas,nitrilos y nitroderivados. No te asustes, que ya verás que es más fácil que la formulaciónde compuestos inorgánicos que acabas de estudiar.

1. Alcanos

Restos de la escuela después de la explosión. D.P.

Butano Flickr Coquí CC Etanotiol Wikipedia

¿Has olido alguna vez el butano?

Me parece que no. Elbutano y el gas natural

no huelen a nada, soninodoros . Entonces, ¿a

qué has olido tú?

Sabes que el gas butano escombustible. Es decir, secombina con el oxígeno delaire produciendo otroscompuestos químicos(dióxido de carbono y agua)y energía. Esta energía lausamos en los hogaresfundamentalmente paracocinar, para calentar elagua con la que nosduchamos y en lacalefacción de la casa.

Cuando utilizamos el gasbutano o el gas naturaldebemos tomar una serie deprecauciones: las gomas yla instalación debenrevisarse periódicamente,las cocinas tienen que tenerun sistema de escape degases, etc; porque si seproduce una acumulación del mismo debido a un escape, una simple chispaeléctrica, como la producida en la activación de un electrodoméstico o porcausa de la electricidad estática que se genera con el roce de la ropa, puedeproducir una explosión.

Eso ocurrió el 18 de marzo de 1937 en un colegio de New London, Texas. Unafuga de gas natural, que no pudo ser detectada, se acumuló en el sótano deledificio y explotó cuando un profesor conectó una lijadora eléctrica. Murieron295 alumnos y profesores en la que ha sido la peor catástrofe que hatenido lugar en un edificio escolar en EEUU .

A las pocas semanas de la explosión, era obligatorio en Texas añadir al gasnatural tioles ( mercaptanos ) para reducir los daños de futuras fugas. Lostioles son unos compuestos orgánicos que contienen azufre y que huelen muymal. La práctica se extendió rápidamente por todo el mundo.

Por eso al gas butano se le añade etanotiol (CH 3 CH 2 SH), para que si hay

un pequeño escape podamos detectarlo gracias a su olor desagradable.

Curiosidad

El gas butano comercial y el gas natural están formados por una mezcla de alcanos ligeros(de pocos átomos de C) que se obtienen por destilación del petróleo.

Como ya hemos visto, los alcanos son compuestos formados por C e H, es decir,hidrocarburos en los que los átomos de carbono se unen entre sí por enlaces sencillos.

Los alcanos pueden ser lineales, ramificados o cíclicos:

Alcanos lineales . Los átomos de carbono se unen cada uno a dos átomos decarbono excepto los carbonos de los extremos que sólo se unen a un carbono.

Alcanos ramificados . Por lo menos un átomo de carbono se une a otros 3 o 4átomos de carbono.

Alcanos cíclicos o cicloalcanos . Los átomos de carbono forman una cadenacerrada, o anillo, en la que todos los átomos de C se unen a otros dos.

Con unos ejemplos lo entenderás mejor:

Tipo de alcano Fórmula semidesarrollada

Lineal

Ramificado

Cíclico

Escribe un alcano lineal, un alcano ramificado y otro cíclico, diferentes a losdel ejemplo anterior.

1.1. Alcanos lineales y cicloalcanos

Dominio Público

Metano

¿Sabes que una vaca contamina más que un coche?

El alcano más sencillo , defórmula CH 4 , es el metano . Su

nombre proviene del griego"methy" que significa "vino". Elmetano se forma de maneranatural en los procesos dedescomposición y putrefacción quese producen en los residuosorgánicos, en los arrozales y en lospantanos; se encuentra en el gasnatural (hasta un 97%) y en el gasgrisú en las minas de carbón, y seforma en los procesos de digestióndel ganado. Es un potente gas deefecto invernadero , es decir,contribuye al calentamiento globalde la tierra.

Como sabes, la temperatura mediadel planeta es de unos 15ºC graciasa los gases de la atmósfera (vaporde agua, dióxido de carbono,metano, etc) que no dejan salirtoda la radiación que se refleja enla tierra cuando el sol la ilumina;pero la acción del hombre, sobretodo debido a la utilización de los combustibles fósiles, está haciendo queaumente la cantidad de estos gases de efecto invernadero, lo que provoca queaumente temperatura de la tierra y se produzca un cambio climático .

Aunque en la atmósfera hay menos metano que dióxido de carbono, unacantidad de metano contribuye 24 veces más que esa misma cantidad dedioxido de carbono al calentamiento global, y por tanto, tenemos quedisminuir las emisiones de metano a la atmósfera de alguna manera. El 17%del metano emitido proviene de la digestión de las vacas ; a través desus excrementos, ventosidades y eructos una vaca contamina cuatro vecesmás que un automóvil.

Por eso un grupo de científicos britanicos quieren cambiar su dieta: losgranjeros podrían ayudar a combatir el cambio climático cultivandovariedades para el forraje que tengan mayores niveles de azúcar como elllamado trebol blanco. Otra idea para disminuir la emisión de metano esaumentar la longevidad vacuna ya que así se puede producir la mismacantidad de leche con menor número de animales. Se estudia incluso laposibilidad de modificar sus genes en un futuro, mediante ingeniería genética,para crear vacas que emitan menos metano.

Curiosidad

Como acabamos de ver en la curiosidad el metano es el hidrocarburo más sencillo. Susmoléculas están formadas por la unión de un átomo de C a cuatro átomos de H.

Los cuatro alcanos lineales más sencillos se llaman metano , etano , propano ybutano . Si te das cuenta, todos terminan en -ano . A los demás alcanos lineales los

nombramos añadiendo la terminación -ano a un prefijo que indica el número de átomosde C: penta- (5), hexa- (6), hepta- (7), octa- (8), nona- (9), deca- (10), etc.La letra -a final de los prefijos se suprime al añadir la terminación -ano .

El nombre de los alcanos lineales de más de 4 átomos de carbono se obtieneañadiendo la terminación -ano a un prefijo que indica el número de átomosde carbono (al que se le suprime la -a final):

En la tabla siguiente se indican los nombres y las fórmulas de los veinte primeros alcanoslineales:

nºC

Nombre

Fórmula

nºC

Nombre

Fórmula

1 Met ano CH 4 11 Undec ano CH 3 [CH 2 ] 9 CH 3

2 Et ano CH 3 CH 3 12 Dodec ano CH 3 [CH 2 ] 10 CH 3

3 Prop ano CH 3 CH 2 CH 3 13 Tridec ano CH 3 [CH 2 ] 11 CH 3

4 But ano CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 14 Tetradec ano CH 3 [CH 2 ] 12 CH 3

5 Pent ano CH 3 [CH 2 ] 3 CH 3 15 Pentadec ano CH 3 [CH 2 ] 13 CH 3

6 Hex ano CH 3 [CH 2 ] 4 CH 3 16 Hexadec ano CH 3 [CH 2 ] 14 CH 3

7 Hept ano CH 3 [CH 2 ] 5 CH 3 17 Heptadec ano CH 3 [CH 2 ] 15 CH 3

8 Oct ano CH 3 [CH 2 ] 6 CH 3 18 Octadec ano CH 3 [CH 2 ] 16 CH 3

9 Non ano CH 3 [CH 2 ] 7 CH 3 19 Nonadec ano CH 3 [CH 2 ] 17 CH 3

Importante

10 Dec ano CH 3 [CH 2 ] 8 CH 3 20 Icos ano CH 3 [CH 2 ] 18 CH 3

Escribe las fórmulas desarrolladas y semidesarrollas del etano y del pentano.

Nombre Fórmula semidesarrolladaFórmula

simplificadaNombre Fórmula semidesarrollad

Ciclopropano

Ciclopentano

Ciclobutano

Ciclohexano

Los cicloalcanos son hidrocarburos que sólo presentan enlaces sencillos, en los que lacadena de carbono se cierra formando uno o varios ciclos.

Los más sencillos son los que forman un sólo ciclo y se nombran anteponiendo el prefijociclo- al nombre del hidrocarburo lineal que tiene el mismo número de átomos de

carbono.

Para que lo entiendas mejor, vamos a escribir algunos ejemplos:

Como ves, podemos utilizar también una forma simplificada para representar a loscicloalcanos . Consiste en dibujar un polígono con tantos lados como átomos de carbonotenga el cicloalcano. Cada lado del polígono representa a un enlace y cada vértice a unátomo de C y se omiten los átomos de H.

El es un alcano lineal de siete átomos de carbono.

El alcano cíclico de 9 átomos de carbono se llama

.

En una molécula de ciclodecano hay átomos de carbono y

átomos de hidrógeno.

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Completa los espacios en blanco:


1.2. Alcanos y cicloalcanos ramificados

Flickr. Makoworks . Lic C

Metilpropano

En la cocina detu casa hay

metilpropano

El metilpropano esel alcanoramificado mássencillo posible.Probablemente lotienes guardado,

trabajando para tí, en la cocina de tu casa.¿Sabes donde? El metilpropano, cuyo códigotécnico es R600a se utiliza como refrigeranteen más de 300 millones de frigoríficos en todo elmundo, en sustitución de los clorofluorocarbonos,los conocidos CFCs, cuyo uso se prohibió en 1995 por ser los principalescausantes del agujero en la capa de ozono.

Para que un frigorífico enfríe los alimentos se producen dos cambios deestado: la condensación y la evaporación del refrigerante .

El circuito que hay dentro del frigorífico es el evaporador; en él, elrefrigerante pasa de líquido a gas absorbiendo calor, por eso el interior delfrigorífico se enfría. En la parte posterior del frigorífico hay otro circuitollamado condensador. El refrigerante llega al condensador en estado gaseoso,se enfría (cediendo calor) y pasa a estado líquido para que el ciclo puedacomenzar de nuevo.

En este apartado vas a aprender a nombrar y a formular compuestos como elmetilpropano.

A los alcanos ramificados los podemos comparar con un árbol: en ellos vamos a distinguirun "tronco" formado por una cadena de carbonos o cadena principal , de la que salenuna serie de "ramas" que se llaman radicales o cadenas secundarias.

Para nombrar un alcano ramificado tenemos que establecer primero cuál es lacadena principal. Será aquella que esté formada por el mayor número posiblede átomos de carbono . En los siguientes ejemplos se muestra la cadena principaly los radicales de un compuesto:

Pre-conocimiento

Vamos a marcar de azul lacadena principal y de amarillo losradicales.

Esta sería la cadena principalCORRECTA ya que tiene el mayornúmero posible de átomos decarbono (6).

Esta cadena principal seríaINCORRECTA5 átomos de carbono.

Los radicales que se unen a la cadena principal se obtienen por perdidade un átomo de hidrógeno en un alcano y se nombran cambiando laterminación -ano del alcano correspondiente, por la terminación -ilo . A estosradicales se denominan radicales alquílicos .

Vamos a ver unos ejemplos para que lo entiendas mejor:

Alcano → Radical

CH 4

met ano

-CH 3

met ilo

CH 3 CH 3

et ano

-CH 2 CH 3

et ilo

CH 3 CH 2 CH 3

prop ano

-CH 2 CH 2 CH 3

prop ilo

CH 3 CH 2 CH 2 CH 3

but ano

-CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

but ilo

CH 3 [CH 2 ] 3 CH 3

pent ano

-CH 2 [CH 2 ] 3 CH 3

pent ilo

La cadena principal de un alcano ramificado es aquella que tengael mayor número de átomos de carbono .

A las ramas secundarias las denominamos radicales y senombran cambiando la terminación -ano del alcano de igualnúmero de átomos de carbono, por la terminación -ilo .

Para poder indicar la posición de los radicales , numeramos los carbonos dela cadena principal empezando por el extremo que esté más cerca de un radical. Aesos números los denominamos localizadores .

Si al numerar por los dos extremos, al primer radical le corresponde elmismo localizador , numeramos la cadena principal de manera que lacombinación de localizadores de todos los radicales sea la más baja

posible.

Si la combinación de localizadores es la misma por los dos extremos,numeramos la cadena de manera que le corresponda el localizador más bajo alradical que esté primero en el orden alfabético .

Lo CORRECTO es numerar lacadena principal de izquierda

a derecha porque así nosencontramos antes con el primer

radical (en el carbono 2). Losradicales están localizados

en el carbono 2 y en el carbono 4.

Esta numeración seríaINCORRECTA porque el primer

radical se une a la cadena principalen el carbono 3.

¿Cómo nombramos a un alcano ramificado?

1. Establecemos la cadena principa l.

2. Numeramos los carbonos de la cadena principal con localizadores .

3. Nombramos los radicales (suprimiendo la -o final) precedidospor su localizador y ordenados por orden alfabético . Ellocalizador va separado por un guión del nombre del radical. Si existenvarios radicales iguales utilizamos los prefijos di-, tri-, tetra-, etc. Estosprefijos no se tienen en cuenta para establecer el orden alfabético.Cuando hay que indicar varios localizadores seguidos se separan porcomas.

4. A continuación del nombre de los radicales, sin dejar ningún espacioen blanco, se escribe el nombre del alcano que tiene el mismonúmero de carbono que la cadena principal .

¿Te atreves a nombrar el compuesto que hemos estado utilizando en laexplicación?

Metil

3- hexano

Completa los nombres de los siguientes compuestos:


butano

-Trimetilheptano

3-Etil-2,3-

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Nombra los siguientes alcanos:


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¿Cómo formulamos a un alcano ramificado?

1. Dibuja la cadena principal (tantos carbonos como indique el nombre delalcano) y numérala.

2. Sitúa a los radicales en la posición indicada por los localizadores.

3. Coloca los hidrógenos necesarios.

Aquí tienes un ejemplo para que lo comprendas mejor.

Formula los siguientes alcanos:

1. 3-Etil-4-metilheptano

2. 2,3,4-Trimetilhexano

3. 4-Etil-3-metiloctano

Importante

Los cicloalcanos ramificados se nombran colocando delante del nombredel cicloalcano, los radicales con sus localizadores correspondientes.

Si sólo hay un radical , en general, no hace falta indicar el localizador , yaque todos los carbonos de los cicloalcanos sencillos son equivalentes.

Si hay más de un radical , numeramos los carbonos del cicloalcano de maneraque los localizadores de los radicales formen la combinación más bajaposible . Vamos a ver algunos ejemplos:

Metilciclopropano Etilciclobutano 1,2-Dimetilciclopentano

Escribe la fórmula de los siguientes cicloalcanos:

1. 1,2-Dimetilciclobutano

2. 1-Etil-2metilciclopentano

3. 1-Metil-3-propilciclohexano

2. Alquenos

Flickr. Ervega . Lic. CC

Molécula de eteno

¿Por qué una manzana podrida pudretodas las del cesto?

Seguro que te has dadocuenta de que unamanzana podridacontagia a las que estánen contacto con ella: laculpa de esto la tieneel eteno .

El eteno es un gasproducido de forma

natural por las frutasdurante la maduración . Estimula los cambios de color de la piel o de la

cáscara, produce ablandamiento y mejoras en el sabor.

Cuando se conocieron estas propiedades del eteno, se comenzó a utilizarpara madurar artificialmente la fruta recolectada con anticipación con ungrado mínimo de madurez, al llegar a su destino. Así se evitan las perdidaspor podredumbre y se consigue un producto más homogéneo.

Si el eteno liberado por una fruta madura se acumula en las cercanias deotras no maduras desencadena rápidamente su maduración y se acelera sudeterioro. Por eso debemos sacar las manzanas podridas del cesto.

En este apartado vas a aprender a formular y a nombrar a los alquenos. Estos compuestosse diferencian de los alcanos en que presentan, por lo menos, un doble enlace C=C .

Para nombrar un alqueno añadimos la terminación -eno al prefijo que indica elnúmero de átomos de carbono. Si es necesario indicamos la posición del primercarbono del doble enlace con un localizador que se escribe entre guiones, antes dela terminación -eno .

A continuación se indican los nombres de algunos alquenos lineales:

Curiosidad

Fórmula Nombre

CH 2 =CH 2 Eteno

1 CH 2 = 2 CH- 3 CH 3

Propeno

3 CH 3 - 2 CH= 1 CH 2

1 CH 3 - 2 CH= 3 CH- 4 CH 3 But-2-eno

1 CH 2 = 2 CH- 3 CH 2 - 4 CH 3 But-1-eno

Si te has fijado, sólo hay un propeno (el doble enlace después del carbono 1); por eso nose tiene que indicar el localizador (no hace falta).

Un hidrocarburo puede contener más de un doble enlace . Para nombrarloutilizamos las terminaciones - dieno (2 dobles enlaces); trieno (3 doblesenlaces; tetraeno (4 dobles enlaces); etc. En estos casos el prefijo que indica elnúmero de átomos de carbono no pierde su -a final. Los localizadores del dobleenlace si indican delante de las terminaciones anteriores separados por comas.

Veamos algunos ejemplos:

Fórmula Nombre

1 CH 2 = 2 CH- 3 CH= 4 CH 2 Buta-1,3-dieno

1 CH 2 = 2 CH-

3 CH 2 - 4 CH= 5 CH- 6 CH 3

Hexa-1,4-dieno

1 CH 2 = 2 CH- 3 CH= 4 CH-

5 CH= 6 CH 3

Hexa-1,3,5-trieno

¿Cómo se nombra un alqueno lineal?

Importante

CH 3 -CH=CH 2 -CH 2 -CH 3 -2-eno

CH 2 =C=CH-CH 3Buta-1,2-

CH 2 =CH-CH 2 -CH=CH 2 Penta- -dieno

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH=CH-

CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 -4-eno

CH 3 -CH 2 =CH 2 -

CH 2 =CH 2 -

CH 3 -CH 2 =CH 2 -

CH 2 -CH 3

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Completa el nombre de los siguientes compuestos:


Importante

1. Escribe tantos carbonos como indique el nombre del alqueno y numéralos.

2. Coloca los dobles enlaces en los carbonos correspondientes.

3. Completa el número de hidrógenos teniendo en cuenta que de cadaátomo de C salen 4 enlaces.

Vamos a ver un ejemplo .

Formula los siguientes compuestos:

1. Hex-1-eno

2. Hept-2-eno

3. Oct-3-eno

4. Hexa-1,3-dieno

5. Undeca-2,6,8-trieno

2.1. Alquenos ramificados y cíclicos

Botes de plástico

¿Sabes de qué estan hechoslos plásticos?

Las moléculas que presentan dobles ytriples enlaces entre carbonos se puedenunir entre sí en determinadas condiciones,como se unen los eslabones de unacadena, para formar moléculas muy largasdenominadas polímeros .

Por ejemplo, las moléculas de eteno se unen unas a otras formando unpolímero denominado polietileno . Uno de los dos enlaces del enlace doblede cada molécula se rompe, lo que hace posible que las moléculas se unanentre sí formando grandes moléculas de polietileno, cuya masa molecularoscila generalmene entre 200000 y 500000, pero puede ser mucho mayor.

El polietileno es el polímero más simple y se representa por -(CH 2 -CH 2 ) n -

. Es el plástico más popular y el más barato , con él se hacen bolsas,botes, juguetes, aislante para cables eléctricos, plástico para invernaderos,tuberías y hasta chalecos a prueba de balas.

A la hora de nombrar un alqueno ramificado hay que tener en cuenta lo siguiente:

La cadenaprincipal

será la máslarga entre

las quecontienenal doble

Curiosidad

enlace .

El dobleenlace tienepreferencia a

la hora denumerar la

cadenaprincipal. Es

decir, lacadena senumera de

manera que alcarbonodonde

comienza eldoble enlace

lecorresponda

ellocalizadormás bajoposible.

Se nombranlos radicales

con suslocalizadores

en ordenalfabéticoseguido delprefijo queindica el

número deátomos de C

(sin la -afinal), a

continuaciónel

localizadordel doble

enlace y laterminación

-eno .

¿Cómo se nombra a un alqueno ramificado?

Establecemos como cadena principal, la más larga que contenga aldoble enlace.

Numeramos la cadena principal de manera que al carbono dondeempieza el doble enlace le corresponda el localizador más bajo posible.

Escribimos: los radicales con sus localizadores y en orden alfabéticoseparados por guiones; sin guiones ni espacios en blanco, el prefijoque se corresponde con el número de carbonos de la cadena principal,terminado en -a si hay más de un doble enlace; los localizadores delos dobles enlaces (si son necesarios); y la terminación -eno, -dieno,-trieno, etc, dependiendo del número de dobles enlaces.

2,3- -1-eno

Completa el nombre de los siguientes alquenos:

Importante


-4-metilpent-2-eno

2-Etilbuta-

3- -2-eno

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¿Cómo se formula un alqueno ramificado?

1. Indica la cadena principal escribiendo tantos carbonos como indique elnombre del alqueno. Numera la cadena principal.

2. Coloca los dobles enlaces y los radicales en los carbonoscorrespondientes.

3. Completa el número de hidrógenos teniendo en cuenta que de cadaátomo de C salen 4 enlaces.

Vamos a ver un ejemplo .


1. Metilpropeno

2. 3-Etil-4-metilhex-2-eno

Importante

Un alqueno cíclico se nombra igual que un alqueno lineal anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alqueno. Tienes que tener en cuenta además lo siguiente:

La posición del doble enlace se indica sólo cuando sea necesario . Porejemplo, en el cicloeteno no es necesario indicar la posición del doble enlaceporque sólo hay una posibilidad (el doble enlace siempre ira en el carbono 1).

Si existen sustituyentes en el cicloalqueno, los localizadores 1 y 2 se asignana los dos carbonos del doble enlace de forma que a los radicales lescorrespondan la combinación de localizadores más baja posible .

2,4-Dimetilciclobuteno

INCORRECTO

1,3-Dimetilciclobuteno

CORRECTO

¿Cómo se nombra un alqueno cíclico?

Importante

penteno

Ciclobuta- -dieno

1,3-Dimetil



ciclobuteno

2-Metil -1,3-dieno

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1. Ciclohexeno

2. 3-Metilciclohexeno

3. 4-Etil-3-metilciclopenteno

4. 1,2,3,4-Tetrametilciclobuteno

3. Alquinos

Dominio Público

Szabó Emőke . Wikimedia Common

El nombre del alquino más sencillo termina en -eno

El alquino mássencillo es eletino que se

conoce tambiénpor su nombretradicional:acetileno .

El acetileno fueel primercompuestoorgánicoobtenidoartificialmenteen un laboratorio. Berthelot lo sintetizó en el año1860 sometiendo una mezcla de carbono ehidrógeno a las altas temperaturas de un arcoeléctrico.

Cuando se quema en presencia de oxígeno produce una llama de elevadatemperatura (hasta 3000ºC) por lo que se utiliza en equipos desoldadura .

También se utiliza, por la luminosidad de la llama que se produce en sucombustión, en lámparas de minería y de espeleología llamadaslámparas de carburo . En estas se produce la reacción química entre el

carburo de calcio (CaC 2 ) y el agua que se encuentran en compartimentos

separados. Al gotear el agua sobre el carburo de calcio se produce acetileno:

CaC 2 + H 2 O → CH≡CH + CaO

El acetileno se quema al salir por una boquilla y se obtiene una llama muyluminosa de luz blanca.

Los alquinos son hidrocarburos que presentan, por lo menos, un tripleenlace . Se nombran igual que los alquenos pero utilizando la terminación -ino dealqu ino . Vamos a ver algunos ejemplos:

Fórmula Nombre

CH≡CH etino

1 CH≡ 2 C− 3 CH 3 propino

Curiosidad

3 CH− 2 C≡ 1 CH 3

1 CH≡ 2 C− 3 CH 2 − 4 CH 3 but-1-ino

1 CH 3 − 2 C≡ 3 C − 4 CH 3 but-2-ino

Como ocurre con el propeno, sólo hay un propino y, por tanto, no hace falta indicar laposición del C donde comienza (el carbono 1).

Si en un compuesto hay más de un triple enlace utilizaremos para nombrarlolas terminaciones -diino (2 triples enlaces), -triino (3 triples enlaces,-tetraíno (4 triples enlaces), etc.

Fórmula

1 CH≡ 2 C− 3 CH ≡ 4 CH

1 CH≡ 2 C− 3 C ≡ 4 C − 5 CH 2 − 6 CH 3

1 CH≡ 2 C− 3 C H 2 − 4 C ≡ 5 C − 6 CH 3

1 CH≡ 2 C− 3 C H 2 − 4 C H 2 − 5 C ≡ 6 CH

1 CH≡ 2 C− 3 C ≡ 4 C − 5 C ≡ 6 CH

Si te fijas, para el butadiino sólo hay una posibilidad ya que no puede haber dos triplesenlaces consecutivos porque un átomo de C sólo puede formar 4 enlaces (-C≡C≡C-; el Ccentral formaría 6 enlaces).

Los alquinos son hidrocarburos que contienen por lo menos un tripleenlace.

Se nombran igual que los alquenos pero utilizando la terminación-ino, diino, triino, etc.

Importante

CH≡C− C H 2 −CH 2 −CH 3

CH 3 −C≡ C −C ≡ C −CH 3 Hexa-

CH≡C− C H 2 −C ≡ CH-diino

CH≡C− C H 2 −C ≡ C −C ≡ CH

-triino

CH 3 −C ≡C −C ≡ C− C ≡C −C ≡ CH

Enviar


Veamos algunos ejemplos de alquinos ramificados:

Fórmula Nombre

Metilbutino

3,3-Dimetilpent-1-ino

4,4-Dimetilhex-2-ino


3-Etil-3-metilhexa-1,5-diino

Como ves, el Metilbutino no necesita localizadores ni para el radical metil ni para el tripleenlace porque sólo hay una posibilidad. Si el triple enlace va en el carbono 2, el radicalmetil tendría que ir en el carbono 1 o 4 y entonces no sería un butino sino un pentino.

-Dimetil -2-ino

3- -3-

pen-1-ino

4-Metil-3-

-1-ino

2-Etil-3-

-1,4-

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1. 4-Metilpent-1-ino

2. 4-Etilhept-2-ino

3. 3-Metilhexa-1,4-diino

4. 3,3-Dimetilpent-1-ino

Para nombrar compuestos que contienen dobles y triples enlaces se citanprimero los dobles enlaces y luego los triples con sus localizadorescorrespondientes.

La cadena principal se numera de modo que los localizadores de los dobles yde los triples enlaces sean los más bajos posibles .

Pent-1-en-3-ino

(localizadores en 1,3)

CORRECTO

Pen-4-en-2-ino


INCORRECTO

3-Metilpent-3-en-1-ino


CORRECTO

3-Metilpent-2-en-4-ino


INCORRECTO

Si al numerar por la izquierda o por la derecha nos encontramos un doble

enlace y un triple enlace en la misma posición , se da preferencia al dobleenlace .

But-1-en-3-ino

CORRECTO

But-3-en-1-ino

INCORRECTO

3- -3-

hex-1-en-4-

-1,2-

-4-ino

Hex-3- -1,5-

-Etil- -dimetil

- -dien-

-ino

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4. Hidrocarburos aromáticos

Molécula de benceno en 3D

KSChemActive Wikimedia CC

Primera sustancia cancerígena reconocida

¿Sabes que abusar de las barbacoas no es bueno para tusalud?

Los hidrocarburos aromáticos estánformados por el benceno, que es unciclohexatrieno con dobles enlacesalternos, y todos los hidrocarburos quecontengan anillos bencénicos.

Los

hidrocarburos aromáticospolicíclicos PAH (formados por launión de dos o más anillos de benceno)fueron las primeras sustancias químicasen ser reconocidas como causantes decáncer . Se forman cuando la materiaorgánica (carbón, hidrocarburos, madera,tabaco, carne, pescado, etc) se somete

a altas temperaturas durante un tiempo suficiente .

El benceno y los PAH se encuentran en el alquitrán que se forma al arderlos cigarrillos , en los gases de la combustión de hidrocarburos ocarbón (coches, aviones, centrales térmicas, incineradoras etc), en losalimentos ahumados , en los asados a la parrilla o en la barbacoa , e

incluso en los alimentos fritos .

Así que ya sabes, no abuses ni de la barbacoa ni de los fritos ya que puedenser perjudiciales para tu salud.

Los hidrocarburos aromáticos son el benceno y los hidrocarburos que contienenanillos bencénicos . El benceno es un hexatrieno cíclico en el que los tres doblesenlaces están alternados . Su molécula, por tanto, la podemos escribir de la siguientemanera:

Curiosidad

Mólecula de benceno

Pero esta representación no es del todo correcta, ya que el benceno se comporta como silos tres pares de electrones que forman el enlace adicional en los dobles enlaces,estuvieran compartidos por todos los átomos de carbono; es decir, como si los 6electrones estuvieran deslocalizados por toda la estructura del benceno. Ese movimientode los electrones alrededor del anillo hace que el benceno sea más estable que losalquenos y que presenten propiedades diferentes a estos. Por eso se suele representartambién de esta otra manera:

Otra forma de representar la molécula de benceno

Se conocen muchos hidrocarburos en los que se unen más de un anillo de benceno con elnúmero máximo posible de dobles enlaces en posiciones alternas, los tres más sencillosson:

naftaleno antraceno fenantreno

Vamos a aprender a nombrar y a formular los derivados alquílicos del benceno ; esdecir, los hidrocarburos que se obtienen al sustituir uno o varios hidrógenos del bencenopor radicales alquílicos (metilo, etilo, propilo, butilo, etc).

Si sustituimos sólo un hidrógeno por un radical, no hace falta indicar laposición del radical con un localizador ya que todos los carbonos son equivalentes yle asignaríamos siempre el localizador 1. El nombre del compuesto se forma de lamanera habitual anteponiendo el nombre del radical a la palabra benceno .Veamos algunos ejemplos:

Metilbenceno (Tolueno)

Como ves en el ejemplo, se acepta también el nombre común de Tolueno para nombrarel Metilbenceno.

Si sustituimos varios hidrógenos , se numeran los carbonos del benceno demanera que a los localizadores de los radicales sean la combinación más bajaposible. Para nombrar el compuesto se indican los radicales con sus localizadores yen orden alfabético y a continuación la palabra benceno.

1,2,3-Trimetilbenceno

(localizadores 1,2,3)

CORRECTO

1,5,6-Trimetilbenceno

(localizadores 1,5,6)

INCORRECTO

En el caso de los bencenos disustituidos podemos utilizar también losterminos o - ( orto ), m - ( meta ) y p - ( para ) que indican que los dossustituyentes están en las posiciones (1,2-), (1,3-) o (1,4-) respectivamente.

1,2-Dimetilbenceno

o -Dimetilbenceno

1,3-Dimetilbenceno

m -Dimetilbenceno

1,4-Dimetilbenceno

p -Dimetilbenceno

¿Cómo se nombran los derivados alquílicos del benceno?


Importante


benceno

-Trimetilbenceno

1-Etil-4- benceno

o también:

-Etilmetilbenceno

1,4-Dietil-2-

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5. Derivados halogenados de loshidrocarburos

Agujero en la capa de ozono en 1979 y en 2008. NASA

¿Conseguiremos recuperar la capa de ozono?

Seguro que has oidohablar del agujero enla capa de ozono . Lacapa de ozono protege atodos los seres vivos del90% de la radiaciónultravioleta dañinaque nos llega desde elSol y que puedeprovocarnosquemaduras, cáncer ocataratas.

El ozono ( O 3 ) se

encuentra en laestratosfera a unos 20

km de altura en la proporción de una molécula de ozono por cada 100.000moléculas de aire.

En los años setenta del siglo pasado Paul J. Crutzen, Mario J. Molina y F.Sherwood Rowland anunciaron que los clorofluorocarbonos (CFC)utilizados en los aparatos de aire acondicionado, en los frigoríficos y comopropelentes en los sprays, podrían destruir la capa de ozono . Por estedescubrimiento recibieron el premio Nobel de Química en el año 1995.

En mayo de 1985 , científicos de la British Antartic Survey publicaron enla revista Nature que los valores más bajos de la concentración deozono sobre la Antártida habían disminuido un 40% entre 1975 y 1984durante la primavera austral.

Los CFC fueron introducidos por ingenieros de la General Motors en 1930para sustituir a otros compuestos, que se utilizaban como refrigerantes,porque son muy estables y no son tóxicos. Pero no tuvieron en cuenta quelas moléculas se los CFCs se rompen con la luz ultravioleta emitida por elSol.

Al incidir la luz ultravioleta sobre una molécula de CFC ésta se rompe y selibera un átomo de cloro con un electrón libre (radical de cloro) que es muyreactivo y se une a una molécula de ozono (O 3 ) rompiéndola. El radical de

cloro queda libre al final del proceso y puede seguir rompiendo moléculas deozono. Se estima que un sólo radical de cloro puede romper 30.000moléculas de ozono.

Pre-conocimiento

Destrucción del ozono por los CFCs. J.A. Pérez Leal . Wikipedia

protocolo deMontreal de1987 . En esteprotocolo seestableció el año1996 como fechalímite paraabandonar lafabricación y elconsumo de losCFCs (2010 para lospaíses en vías dedesarrollo).

Los científicosanunciaron en 2011

que el del agujero de la capa de ozono sobre la Antártida se había reducidoa su menor tamaño en los últimos cinco años. Calculan que el agujeropodría sellarse en torno al año 2080 .

Parece que en relación a este tema, se han hecho las cosas bien: en menosde 20 años se predijo lo que podría ocurrir, se comprobó que estabaocurriendo y se alcanzó un acuerdo internacional para prohibir el uso de loscompuestos que estaban destruyendo la capa de ozono.

En este apartado vas a aprender a formular derivados halogenados de loshidrocarburos , es decir, compuestos que se obtienen cuando se sustituyenhidrógenos de un hidrocarburo por átomos de fluor ( F ), cloro ( Cl ), bromo( Br ) o yodo ( I ).

Los clorofluorocarbonos ( CFCs ) que, como hemos visto, son los responsables delagujero en la capa de ozono son derivados halogenados de los hidrocarburos quese obtienen al sustituir algunos o todos los hidrógenos de un hidrocarburo porcloro y fluor .

Los halogenos (F, Cl, Br, I) tienen 7 electrones en su último nivel por lo que necesitan unelectrón más para ser estables como el gas noble que le sigue en su periódo. Para ellocomparte uno de estos 7 electrones con otro átomo que aportará también un electrón alenlace covalente que se forma. Por tanto, cada átomo de F, Cl, Br o I forma un únicoenlace covalente cuando se une a un átomo de C al sustituir a un átomo de H en unhidrocarburo.

Los átomos de F, Cl, Br o I sustituidos se indican delante del nombre delhidrocarburo utilizando los prefijos fluoro- , cloro- , bromo- , o yodo- con losprefijos multiplicativos que indican su número ( di- , tri- , tetra- ,etc) y loslocalizadores correspondientes si hacen falta. Si hay más de un halógeno en una

molécula se nombran por orden alfabético.

Vamos a empezar viendo algunos ejemplos de CFCs:

Ejemplos de CFCs

CCl 3 F Triclorofluorometano

CCl 2 F 2 Diclorodifluorometano

CClF=CF 2 Clorotrifluoroeteno

CCl 2 F-CCl 2 F 1,1,2,2-Tetracloro-1,2-difluoroetano

Otros ejemplos de derivados halogenados de los hidrocarburos son:

Fórmula Nombre

CHCl 3 Triclorometano

CH 3 -CHCl-CH 3 2-Cloropropano

CH 2 =CH-CH 2 Br 3-bromoprop-1-eno

CHI 2 -C≡C-CH 3 1,1-Diyodopropino

CHF=CH-CH=CH 2 1-Fluorobuta-1,3-dieno

1-Bromo-3-metilciclobuteno

Vamos a comentar algunas cosas de los ejemplos anteriores:

Como curiosidad decirte que el CHCl 3 se conoce con el nombre común de

cloroformo . Seguro que has visto alguna película donde lo han utilizado paradormir a alguien.

En el CH 2 =CH-CH 2 Br hemos numerado los carbonos dándole preferencia al

doble enlace. Los halogenos se tratan como si fueran radicales (metilo, etilo,etc). Los carbonos se numeran dando prioridad a los dobles y triples enlaces demanera que a los radicales les correspondan los localizadores que formen lacombinación más baja posible.

Si te fijas en el último compuesto CHI 2 -C≡C-CH 3 entenderás mejor lo de

antes. Si numeramos los carbonos de izquierda a derecha los dos átomos de I vanen el carbono 1 y el doble enlace en el carbono 2. Si numeramos al revés, dederecha a izquierda, el doble enlace sigue yendo en el carbono 2 pero los átomos deyodo iran en el carbono 3. Como al doble enlace le corresponde el mismo localizadorde las dos maneras, elegimos aquella en la que el localizador del yodo sea máspequeño. Además, al nombrar este compuesto no hemos indicado la posición deltriple enlace porque sólo hay una posibilidad. No puede ir en el carbono 1 porqueéste está unido a dos átomos de I.

¿Cómo se nombran los derivados halogenados de los hidrocarburos?

Los átomos de F, Cl, Br o I se tratan como si fueran radicales (metil,etil, etc) a la hora de elegir la manera de númerar los carbonos de lacadena principal o del ciclo.

Utilizaremos los prefijos fluoro- , bromo- , cloro- , o yodo-con los localizadores (si hacen falta) y los prefijos multiplicadores (di-,tri-, etc) delante del nombre del hidrocarburo correspondiente que senombrará como ya hemos visto según sea un alcano, alqueno, alquino,etc.

4- -1-

-2,2- hexano

2-Yodo eno


Importante


Fluoro

3-

1,2- -3-

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1. 1,2-Dicloropropano

2. Flurorotriclorometano

3. o -Cloroetilbenceno

4. 1,2-Difluoropropeno

5. 4-Bromociclopenteno

tema 4. formulación y nomenclatura de los...

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