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Universidad San Pablo CEU 1
Tema 2
Alcanos y cicloalcanos
Generalidades. Propiedades físicas. Concepto de conformación. Análisis
conformacional. Isomería cis-trans en los cicloalcanos.
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Universidad San Pablo CEU 2
• Sus carbonos tienen hibridación sp3 y siempre forman enlaces σ.• Se pueden dividir en acíclicos (CnH2n+2) y cíclicos (CnH2n).• Son apolares, es decir insolubles en agua.• Presentan densidades inferiores a la del agua.• Sus puntos de ebullición y fusión aumentan de forma homogénea (no tanto en
los ramificados)
Alcanos y cicloalcanos
butano C4H10alcano acíclico lineal
2-metilpropano C4H10alcano acíclico ramificado
ciclobutano C4H8alcano cíclico
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Universidad San Pablo CEU 3
Propiedades físicas. Punto de ebullición
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Universidad San Pablo CEU 4
Propiedades físicas. Punto de fusión
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Universidad San Pablo CEU 5
Análisis conformacional del etano
Tensión torsional: resistencia a la rotación, es la energía que hay que vencer parapasar de una forma alternada a una eclipsada, en el etano es de 3.0 kcal/mol.
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Universidad San Pablo CEU 6
Análisis conformacional del propano
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Universidad San Pablo CEU 7
Análisis conformacional del butano. Enlace C2-C3
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Universidad San Pablo CEU 8
No tan uniformes como en alcanos no cíclicos
Cicloalcanos. Propiedades físicas
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Universidad San Pablo CEU 9
Cicloalcanos. Calores de combustión
Cicloalcano (CH2)n n ∆H (kcal) ∆H/n (kcal)
ciclopropano 3 499.8 166.6
ciclobutano 4 655.9 164.0
ciclopentano 5 793.5 158.7
ciclohexano 6 944.5 157.4
cicloheptano 7 1108.3 158.3
ciclooctano 8 1268.9 158.6
alcano lineal de cadena larga 157.4
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Universidad San Pablo CEU 10
Cicloalcanos. Estabilidad relativa. Calores de combustión/CH2 en kcal
157.4 157.4
166.6 164.0158.7 158.6158.3
Cadenalineal
CO2 + H2O
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Universidad San Pablo CEU 11
Ciclopropano. Tensión angular
El solapamiento de orbitales no es máximo
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Universidad San Pablo CEU 12
Ciclopropano. Tensión torsional
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Universidad San Pablo CEU 13
H H
HH
H
H
HH
88º C
Tensión angular: ángulos de enlace 90ºTensión torsional: los 8 enlaces C-H están totalmente eclipsados
Tensión angular: ángulo de enlace 88ºDisminuye la tensión torsional
Ciclobutano. Conformación plegada
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Universidad San Pablo CEU 14
H H
H
H
H H
HH
HH Tensión angular: no hay, los ángulos de enlace
son de 106ºTensión torsional: grande, los 10 enlaces C-Hestán eclipsados
H H
HH
H
H
H
H
H
H
Tensión angular: algo mayor, los ángulos de enlace son de 104ºDisminuye mucho la tensión torsional
Ciclopentano. Tensión angular y torsional
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Universidad San Pablo CEU 15
Ciclohexano. Conformación de silla
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Universidad San Pablo CEU 16
Ciclohexano. Conformación bote
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Universidad San Pablo CEU 17
Ciclohexano. Hidrógenos axiales y ecuatoriales
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Universidad San Pablo CEU 18
Ciclohexano. Conformaciones de silla y bote
10.8 Kcal/mol 10.8 Kcal/mol
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Universidad San Pablo CEU 19
Interconversion de los confórmeros del ciclohexano
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Universidad San Pablo CEU 20
Conformaciones de ciclohexanos monosustituidos
5% 95%
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Energía y equilibrio
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Cicloalcanos. Isomería cis-trans
• Cis: grupos principales en el mismo lado del anillo
• Trans: grupos principales en lados opuestos
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Ciclohexanos disustituidos: cis 1,3-dimetilciclohexano
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Ciclohexanos disustituidos: trans 1,3-dimetilciclohexano
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Universidad San Pablo CEU 25
Ciclohexanos disustituidos: sustituyentes voluminosos
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Universidad San Pablo CEU 26
Los cicloalcanos adoptan una conformación de mínima energía mediante unacombinación de tres factores:
Tensión angular
Tensión torsional
Tensión estérica
Cicloalcanos. Conformación