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  • 1/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoAnlisis e Implementacin

  • 2/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoOverview

    Overview

    1

  • 3/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoOverview

    Introduccin al correo electrnico Introduccin al spam Anlisis de tcnicas anti-spam preventivas

    Enmascaramiento, concienciacin, legalidad... Anlisis de tecnicas utlizadas por spammers Anlisis de tcnicas anti-spam correctivas

    Filtros basados en contenido bsicos, heursticos, bayesianos

    Filtros NO basados en contenido listas, esquemas autorizacin...

    Conclusiones

    Version 0.11 - 01/06/05

    1

  • 4/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoIntroduccin al correo electrnico

    Introduccin al correo electrnico

    2

  • 5/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoSMTP (Simple Mail Transfer Protocol)

    Protocolo estandar para enviar correos entre servidores.

    Protocolo simple pero muy inseguro. Cabeceras spoofeables. SPAM.

    Requiere de un servidor DNS que resuelva el host MX o A del destinatario.

    Solo soporta caracteres ascii de 7 bits. ? La gran mayora de los MUA envan correo a

    los MTA por medio de SMTP.

    2

  • 6/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoSMTP (Simple Mail Transfer Protocol)

    Transaccin SMTP$ telnet irontec.com 25Trying 66.111.55.10...Connected to mai.irontec.com.Escape character is '^]'.220 mai.irontec.com ESMTP Postfixhelo aktornet.ath.cx 250 mai.irontec.commail from: [email protected] Okrcpt to: [email protected] Okdata354 End data with .Subject: asunto del correo

    Cuerpo del mensajefin.

    250 Ok: queued as B105B598063quit221 ByeConnection closed by foreign host.

    2 Establecimiento y fin de la Conexin

    Informacin generadapor el cliente telnet

    Informacin del cliente SMTP

    Informacin del servidor SMTP

  • 7/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoDescripcion del contenido de un correo

    Elementos que conforman un correo electrnicoReturn-Path: X-Original-To: [email protected]: [email protected]: from pool-71-112-82-75.sttlwa.dsl-w.verizon.net (pool-71-112-82-75.sttlwa.dsl-w.verizon.net [71.112.82.75])

    by mai.irontec.com (Postfix) with SMTP id 0F7AEB31Efor ; Mon, 23 May 2005 18:16:35 +0200 (CEST)

    Message-ID: From: Kendra L.Brown To: [email protected]: Adobe Creative Suite (5 CD) - wholesale priceDate: Mon, 23 May 2005 16:10:28 +0000MIME-Version: 1.0Content-Type: multipart/related; type="multipart/alternative"; boundary="----=_NextPart_000_0000_42C4668E.98ECC1BD"X-Priority: 3X-MSMail-Priority: NormalX-Mailer: Microsoft Outlook Express V6.00.2900.2180X-MimeOLE: Produced By Microsoft MimeOLE V6.00.2900.2180

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    Regards,Kendra L. Brown

    2Se aade una cabecera Received por cada MTA que pasa

    Cab

    ecer

    asCuer

    po

    Linea

    en B

    lanco

    Sep

    arad

    or Cabeceras

    NO estandar

    Cabecera aadidapor el MUA

    Cabecera tipo MIME

  • 8/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoIntroduccin al spam

    Introduccin al spam

    3

  • 9/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoIntroduccin al spam

    Que es el SPAM?

    3

  • 10/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoCrecimiento

    20012004

    2007

    0,00%

    10,00%

    20,00%

    30,00%

    40,00%

    50,00%

    60,00%

    70,00%

    80,00%

    90,00%

    100,00%

    Correo intercambiado a nivel mundial

    HAMSPAM

    3

  • 11/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoCausas

    Dilema del prisionero Cada uno elije:

    Cooperar (ej: no contaminar) No cooperar (ej: contaminar)

    Si todos cooperan, es bueno para todos (bien colectivo)

    Si uno no coopera, esa persona obtiene beneficio a costa de los otros (bien individual) Compra/venta de listas de correo Open relays Ingenuidad en la contestacin a emails Publicacin de direcciones de email

    3

  • 12/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoPaises Exportadores

    Estudio realizado por la empresa de seguridad Sophos (Abril 2005)

    Resto

    Alemania

    Reino Unido

    Brazil

    Japon

    Canada

    Espaa

    Francia

    China

    Corea del Sur

    Estados Unidos

    0 10 20 30 40 502004 (%)

    2005 (%)

    14,15

    1,231,571,952,12,7

    2,753,2

    9,725

    35,7

    13,65

    1,281,15

    6,17

    2,872,91

    1,16

    1,2411,62

    15,4242,53

    Origen del spam mundial

    2004 (%)2005 (%)

    3

  • 13/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoTipos

    SPAM por email SPAM a mquinas de busqueda SPAM por mensajera instantnea SPAM por SMS SPAM en las news SPAM en chats SPAM por telfono SPAM por correo postal

    3

  • 14/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoTcnicas anti-spam preventivas

    Anlisis de las tcnicas anti-spam preventivas

    4

  • 15/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoTipo de Tcnicas

    Tipos: Preventivas

    Enmascaramiento / Spambots Etiquetas anti robots Concienciacin Legales

    4

  • 16/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoTipo de Tcnicas

    Tipos: Correctivas

    Legales Basados en contenido

    Filtros Bsicos Filtros Heursticos Filtros Bayesianos

    No basados en contenido Listas Filtros Distribuidos Esquemas de Autorizacin

    4

  • 17/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoTcnicas de Enmascaramiento / Spambots

    Spambot: Aplicacin de software que se encarga de

    rastrear Internet (sitios web, listas de news, salas de chat...) en busca de direcciones de correo.

    Fciles de implementar (@) Evolucionan en base a las dificultades que les

    plantean los usuarios (desgraciadamente en numerosas ocasiones son insuficientes)

    4

  • 18/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoTcnicas de Enmascaramiento / Spambots

    Tcnicas de Enmascaramiento: Tcnica conocida como munging Consiste en modificar deliberadamente con la

    finalidad de que no puedan ser capturadas por los spambots.

    4

  • 19/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoTcnicas de Enmascaramiento / Spambots

    Tcnicas Enmascaramiento obsoletas Sustitucin:

    @ at / en - . dot / punto As: [email protected] se representara mediante:

    iker-at-irontec-dot-com iker en irontec punto com

    Sustitucin Codificacin-URL Lo soportan la gran mayora de los navegadores Sustituir caracteres alfanumricos por % y 2 dgitos

    hexadecimales. RFC 1738 @ %40 - . %2E As [email protected] se representara mediante:

    iker%40irontec%2Ecom

    4

  • 20/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoTcnicas de Enmascaramiento / Spambots

    Tcnicas Enmascaramiento obsoletas Sustitucin de caracteres HTML

    Equivale a su valor correspondiente ASCII @ @ - . . As [email protected] se representara mediante:

    [email protected] http://alicorna.com/obfuscator.html

    4

  • 21/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoTcnicas de Enmascaramiento / Spambots

    Tcnicas Enmascaramiento obsoletas Insercin:

    Insertar cadena de texto fcilmente reconocible como no vlida.

    Requiere cierto conocimiento As: [email protected] se representara mediante:

    [email protected]

    4

  • 22/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoTcnicas de Enmascaramiento / Spambots

    Tcnicas Enmascaramiento Tablas HTML

    Consiste en maquetar la direccin de correo de tal forma que sea ininteligible para un spambot.

    As: [email protected] se representara mediante

    4

  • 23/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoTcnicas de Enmascaramiento / Spambots

    Tcnicas Enmascaramiento Tablas HTML

    Cdigo HTML

    iker

    Mi email de contacto: irontec.com

    4

  • 24/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoTcnicas de Enmascaramiento / Spambots

    Tcnicas Enmascaramiento por imgenes Normal

    Sustituir la cadena de texto por una imagen As: [email protected] se representara mediante:

    http://www.hashemian.com/tools/email-encoder.php

    4

  • 25/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoTcnicas de Enmascaramiento / Spambots

    Tcnicas Enmascaramiento por imgenes Mediante logo:

    Utilizar el logotipo de la empresa o una imagen ms ofuscada

    As: [email protected] se representara mediante:

    4

  • 26/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoTcnicas de Enmascaramiento / Spambots

    Tcnicas Enmascaramiento por imgenes Captcha:

    Es un test tipo prueba-desafo utilizado para diferenciar a mquinas y humanos

    Utilizado comunmente por entidades que ofecen servicios gratuitos para evitar abusos (Yahoo, Hotmail...).

    As: [email protected] se representara mediante:

    4

  • 27/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoTcnicas de Enmascaramiento / Spambots

    Tcnicas Enmascaramiento por imgenes Problemas

    Qu pasa con los estndares? W3C obliga a que las imgenes lleven un campo de

    texto descriptivo alternativo. http://www.w3.org/TR/REC-

    html40/struct/objects.html#edef-IMG Qu pasa con la accesibilidad?

    El punto primero del nivel de prioridad 1 del checklist la WAI, obliga a que todos los elementos que no sean texto (imgenes...) lleven un texto alternativo.

    4

  • 28/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoTcnicas de Enmascaramiento / Spambots

    Tcnicas Enmascaramiento por imgenes Problemas: ataques

    Rodeo: Los spammers generan sitios web con un gran

    nmero de visitas obligando a los visitantes que quieran acceder a sus servicios a introducir en texto de la imagen.

    Adversarial Clutter: Mtodo desarrollado por la Univ. Berkeley 92% xito en EZ-Gimpy (captcha de 1 palabra) 33% xito en Gimpy (captcha de 3 palabras) No parece que an halla implementaciones

    4

  • 29/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoTcnicas de Enmascaramiento / Spambots

    Tcnicas Enmascaramiento Conclusiones

    No ofrecen solucin frente a ataques de diccionario o cuentas genricas (abuse, webmaster, info...).

    Las tcnicas de enmascaramiento dificultan la labor de los spambots. Sin embargo no son suficientes.

    4

  • 30/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoTcnicas de Enmascaramiento / Spambots

    Tcnicas Enmascaramiento formularios

    ojo!!! formularios de dominio pblico pueden tener bugs!! puede ser peor el remedio que la enfermedad :-(

    4

  • 31/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoTcnicas de Concienciacin

    Tcnicas Concienciacin no responder... alias para...

    listas foros grupos de noticias

    4

  • 32/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoMedidas Legales

    EEUU CAN-SPAM (01/01/04)

    Bush firma la primera ley federal contra el spam unificando las leyes de los distintos estados

    La Ley exige: Obtener permiso Honrar las desuscripciones Evitar el uso de casilleros pre-chequeados Un emisor y asunto claro (indicando publicidad)

    Sanciones de hasta 500.000 dlares y un ao de prisin

    Solo afecta a emisores de EEUU ?

    4

  • 33/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoMedidas Legales

    Espaa LSSI-CE (11/07/02)

    Queda prohibido el envo de comunicaciones publicitarias o promocionales por correo electrnico u otro medio de comunicacin electrnica equivalente que previamente no hubieran sido solicitadas o expresamente autorizadas por los destinatarios de las mismas.

    Exige: Obtener permiso Honrar las desuscripciones Un emisor y asunto claro (indicando publicidad)

    Sanciones entre 30.000 y 150.000 euros

    4

  • 34/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoTcnicas utilizadas por los spammers

    Anlisis de las tcnicas avanzadas

    utilizadas por spammers

    5

  • 35/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEvolucin de las Tcnicas

    80 % del spam utiliza trucos de ofuscacin Escribir mal una palabra

    viagra -> biagra

    Sustituir una 'o' por un '0'buy now! -> buy n0w!

    Tcnicas sofisticadas de HTMLenlarge your pennis

    5

  • 36/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoNuevas tcnicas utilizadas por spammers

    Invisible Ink Consiste en introducir palabras inocentes en

    un correo de forma invisible (color blanco sobre fondo blanco).

    El filtro anti-spam las detecta pero el usuario no las lee.

    5

  • 37/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoNuevas tcnicas utilizadas por spammers

    Invisible Ink Visin segn ojos humanos

    5

  • 38/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoNuevas tcnicas utilizadas por spammers

    Invisible Ink Visin segn ojos humanos avispados

    5

  • 39/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoNuevas tcnicas utilizadas por spammers

    Invisible Ink Visin segn ojos binarios

    palabras de spam

    palabras innocentes

    # css compilant ;-)

    palabras de spam

    palabras innocentes

    5

  • 40/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoNuevas tcnicas utilizadas por spammers

    Black Hole Consiste en dividir una palabra sospechosa

    con espacios sin anchura. Los espacios sin anchura se escriben as:

    5

  • 41/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoNuevas tcnicas utilizadas por spammers

    Black Hole Visin segn ojos humanos

    5

  • 42/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoNuevas tcnicas utilizadas por spammers

    Black Hole Visin segn ojos binarios

    Viagra.

    # css compilant ;-)Viagra.

    5

  • 43/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoNuevas tcnicas utilizadas por spammers

    Camouflage Es la evolucin a Invisible Ink, ya que la mayor

    parte de los filtros antispam eran capaces de reconorcerlo.

    Consiste en escoger dos colores muy similares, pero distintos, para que el filtro antispam no pueda detectarlo.

    Los colores #113333 y #123939 son muy similares, pero yellow (amarillo) y #113333 son bastante distintos Amarillo #113333 #123939

    5

  • 44/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoNuevas tcnicas utilizadas por spammers

    Camouflage Visin segn ojos humanos

    5

  • 45/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoNuevas tcnicas utilizadas por spammers

    Camouflage Visin segn ojos humanos avispados

    5

  • 46/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoNuevas tcnicas utilizadas por spammers

    Camouflage Visin segn ojos binarios

    palabras inocentespalabras de spam

    # css compilant ;-)

    palabras inocentespalabras de spam

    5

  • 47/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoNuevas Tcnicas utilizadas por spammers

    Honey, I shrunk the font Consiste en minimizar el tamao de las

    palabras inocentes, de tal manera que a penas se aprecien.

    La manera de minimizarlas es dndole tamao 1.

    5

  • 48/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoNuevas tcnicas utilizadas por spammers

    Honey, I shrunk the font Visin segn ojos humanos

    5

  • 49/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoNuevas tcnicas utilizadas por spammers

    Honey, I shrunk the font Visin segn ojos humanos avispados

    5

  • 50/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoNuevas tcnicas utilizadas por spammers

    Honey, I shrunk the font Visin segn ojos binarios

    palabras inocentes

    palabras inocentes

    5

  • 51/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoNuevas tcnicas utilizadas por spammers

    Microdot Consiste en una modificacin de la tcnica

    anterior que consiste en introducir un nico caracter en el medio de una palabra.

    El tamao es tan pequeo que parece un '.'

    5

  • 52/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoNuevas tcnicas utilizadas por spammers

    Microdot Visin segn ojos humanos

    5

  • 53/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoNuevas tcnicas utilizadas por spammers

    Microdot Visin segn ojos humanos avispados

    5

  • 54/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoNuevas tcnicas utilizadas por spammers

    Microdot Visin segn ojos binarios

    Vziagra

    Vziagra

    5

  • 55/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoNuevas tcnicas utilizadas por spammers

    Ascii Art (arte ascii)

    5

  • 56/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoTcnicas anti-spam correctivas

    Anlisis de las tcnicas anti-spam correctivas

    6

  • 57/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoTipo de Tcnicas

    Tipos: Preventivas

    Enmascaramiento / Spambots Etiquetas anti robots Concienciacin Legales

    6

  • 58/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoTipo de Tcnicas

    Tipos: Correctivas

    Legales Basados en contenido

    Filtros Bsicos Filtros Heursticos Filtros Bayesianos

    No basados en contenido Listas Filtros Distribuidos Esquemas de Autorizacin de Envio

    6

  • 59/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoMedidas Legales

    Sanciones Econmicas: EEUU

    19/07/04 $50.000 Scott Richter Haba comprometido 500 ordenadores para enviar

    millones de spams.

    6

  • 60/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoMedidas Legales

    Sanciones Penales: EEUU

    XX/11/04 9 aos de prisin Jeremy Jaynes, 30 aos Haba ganado 24 millones de dolares vendiendo

    productos va spam. 10 millones de spam diarios (1 de 300.000 con xito)

    6

  • 61/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoMedidas Legales

    Sanciones Econmicas: Espaa

    04/05 4 sanciones Pequeas y medianas empresas 2 graves y 2 leves

    6

  • 62/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoFiltros Bsicos

    Transaccin SMTP y sintaxis de Postfix$ telnet irontec.com 25Trying 66.111.55.10...Connected to mai.irontec.com.Escape character is '^]'.220 mai.irontec.com ESMTP Postfixhelo aktornet.ath.cx 250 mai.irontec.commail from: [email protected] Okrcpt to: [email protected] Okdata354 End data with .Subject: asunto del correo

    Cuerpo del mensajefin.

    250 Ok: queued as B105B598063quit221 ByeConnection closed by foreign host.

    6

    smtpd_sender_restrictions

    smtpd_recipient_restrictions

    smtpd_helo_restrictions

    smtpd_client_restrictions

    header_checksbody_checks

  • 63/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoFiltros Bsicos

    Elementos que conforman un correo electrnicoReturn-Path: X-Original-To: [email protected]: [email protected]: from pool-71-112-82-75.sttlwa.dsl-w.verizon.net (pool-71-112-82-75.sttlwa.dsl-w.verizon.net [71.112.82.75])

    by mai.irontec.com (Postfix) with SMTP id 0F7AEB31Efor ; Mon, 23 May 2005 18:16:35 +0200 (CEST)

    Message-ID: From: Kendra L.Brown To: [email protected]: Adobe Creative Suite (5 CD) - wholesale priceDate: Mon, 23 May 2005 16:10:28 +0000MIME-Version: 1.0Content-Type: multipart/related; type="multipart/alternative"; boundary="----=_NextPart_000_0000_42C4668E.98ECC1BD"X-Priority: 3X-MSMail-Priority: NormalX-Mailer: Microsoft Outlook Express V6.00.2900.2180X-MimeOLE: Produced By Microsoft MimeOLE V6.00.2900.2180

    Get access to all the software imaginable for extremely low prices!Our software is 2-10 times cheaper than sold by our competitors.

    Just a few examples:$79.95 Windows XP Professional (Including: Service Pack 2)$89.95 Microsoft Office 2003 Professional / $79.95 Office XP Professional$99.95 Adobe Photoshop 8.0/CS (Including: ImageReady CS)$79.95 Adobe Acrobat 6.0 Professional$69.95 Quark Xpress 6 Passport Multilanguage

    All main products from Microsoft, Adobe, Macromedia, Corel, etc.And many more...

    Regards,Kendra L. Brown

    6Se aade una cabecera Received por cada MTA que pasa

    Cab

    ecer

    asCuer

    po

    Linea

    en B

    lanco

    Sep

    arad

    or Cabeceras

    NO estandar

    Cabecera aadidapor el MUA

    Cabecera tipo MIME

  • 64/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoFiltros Bsicos

    Comprobaciones en el protocolo SMTP Main.cf (es necesario postmap)smtpd_client_restrictionssmtpd_helo_restrictionssmtpd_sender_restrictionssmtpd_recipient_restrictionscheck_client_access hash:/etc/postfix/client_checkscheck_helo_access hash:/etc/postfix/helo_checkscheck_sender_access hash:/etc/postfix/sender_checkscheck_recipient_access hash:/etc/postfix/recipt_checkssmtpd_delay_reject = no

    Ejemplos de contenido de los archivos:irontec.com REJECT Tu no eres irontec.com66.111.50.10 REJECT Tu no eres 66.111.50.10

    spammers.com 554 No nos gusta el spam, [email protected] OKspam.com REJECT

    6

  • 65/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoFiltros Bsicos

    Comprobaciones en las Cabeceras Main.cf (es necesario postmap)header_checks = regexp:/etc/postfix/regexp.headermime_header_checks = regexp:/etc/postfix/regexp.mimemessage_header_checks = regexp:/etc/postfix/regexp.msgnested_header_checks = regexp:/etc/postfix/regexp.nest

    Ejemplos de contenido de los archivos:/^Subject: Enanito si, pero con que pedazo!$/ REJECT

    /^From:.*hotmail\.com/ REJECT

    /^Content-(Type|Disposition):.*(file)?name=.*\.(asd|bat|chm|cmd|com|dll|exe|hlp|hta|js|jse|lnk|ocx|pif|scr|shb|shm|shs|vb|vbe|vbs|vbx|vxd|wsf|wsh)/ REJECT Disculpa, no se aceptan archivos del tipo .${3}.

    6

  • 66/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoFiltros Bsicos

    Comprobaciones en el Cuerpo Main.cf (es necesario postmap)body_checks = regexp:/etc/postfix/regexp.body

    Ejemplos de contenidos de archivos:/Palabras no deseadas/ REJECT

    /\&\#109;\&\#97;\&\#105;\&\#108;\&\#116;\&\#111;\&\#58;/ REJECT

    /Te mando este archivo para que me des tu punto de vista/ REJECT

    6

  • 67/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoFiltros Bsicos

    Repositorio NO oficial de filtros bsicos populares http://www.hispalinux.es/~data/postfix/

    6

  • 68/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoFiltros Heursticos

    Base Terica Los spammers suelen utilizar una serie de

    patrones y comporamientos determinados. Cadenas Tpicas

    Viagra Free Penis Enlargement Buy

    Comportamientos Correos en formato HTML No cumplen RFC Maysculas

    6

  • 69/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoFiltros Heursticos

    Ejemplo heursticoFrom: Moneymaker To: [email protected]: 5 DVD's for 20 Bucks

    The Netflix business model just went MLM.5 DVDs, only $20 a month.More movies, less money and an opportunity to refer your friends.

    Take a look here:http://mygoldentertainment.com/TEH

    This is not SPAM. You are receiving this email because you are signed up on an opt in list with us or one of our affiliates.+Since this is a one time email you do not need to unsubscribe. However, if you would like to, send an email to:[email protected] with REMOVE in the subject line. Thank you.

    6

  • 70/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoFiltros Heursticos

    Ejemplo heurstico

    pts nombre de la regla descripcion--------------------------------------------------

    0.0 EXCUSE_15 Decir que no es spam 0.7 EXCUSE_19 Te pide que mires o te registres 0.4 FORGED_YAHOO_RCVD From: @yahoo.com no coincide con la cabecera Received: 1.0 FROM_ENDS_IN_NUMS Acaba en nmeros 0.5 MAILTO_TO_SPAM_ADDR Incluye un link a email tipo spammer 2.1 MLM Marketing Multi Nivel 3.6 MSGID_FROM_MTA_SHORT Cabecera Message-Id aadida por un relay 2.4 ONE_TIME_MAILING One Time Email no significa que no sea spam 0.3 REMOVE_SUBJ Indica como no recibir ms spam 1.3 THIS_AINT_SPAM Esto no es spam

    Content analysis details: (12.4 points, 5.0 required)

    http://spamassassin.apache.org/tests_3_0_x.html Resultado

    12,4 > 5.0 SPAM!!!!!

    6

  • 71/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoFiltros Heursticos

    Problemas Los patrones de bsqueda son pblicos Los mtodos empleados por los spammers

    son cada vez ms sofisticados viagra vs V14gr4 Hay soluciones antispam que detectan

    5.600.000 maneras de decir viagra Las soluciones antispam heursticas son

    estticas Su implementacin prctica sobre

    servidores consume una enorme cantidad de recursos (expresiones regulares muy complejas)

    6

  • 72/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoFiltros Heursticos

    Premisas para bsqueda de soluciones Es necesaria una nueva tcnica adaptativa Se debe adaptar a las necesidades

    personales de cada usuario

    6

  • 73/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoFiltros Heursticos

    SpamAssassin Caractersticas

    Premio al mejor producto anti-spam del 2005 (Damation)

    Es un producto que ofrece ms servicios que nicamente filtro heurstico (listas blancas, listas negras, aprendizaje bayesiano...)

    La configuracin por defecto proporciona alrededor de 750 reglas bastante eficientes Listado de reglas no oficiales

    http://www.stearns.org/sa-blacklist/

    6

  • 74/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoFiltros Heursticos

    Spamassassin Implementacin# apt-get install amavisd-new spamassassin

    Referencias http://www.irontec.com/~aktor/files/sistema_correo.pdf

    6

  • 75/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoFiltros Heursticos

    Clamav Caractersticas

    Es un escaner de virus GPL y mantenido por la comunidad.

    Deteccin de ms de 30.000 viruses, gusanos y troyanos.

    El 80%* del spam mundial es generado por ordenadores zombies Windows infectados por algn tipo de malware

    En cuestin de minutos, un Windows virgen es infectado al conectarse a Internet directamente. En 4 minutos el gusano Sasser En 11 minutos el gusano MS Blaster

    * Sandvine, Junio 2004

    6

  • 76/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoFiltros Heursticos

    Clamav Tiempos de Respuesta (Mydoom MEW)ClamAV 16.02.2005 23:02 :: Worm.Mydoom.M-2Sophos 17.02.2005 00:02 :: W32/MyDoom-OTrendMicro 17.02.2005 01:11 :: WORM_MYDOOM.MF-Prot 17.02.2005 01:48 :: W32/Mydoom.AY@mmMcAfee 17.02.2005 01:53 :: W32/Mydoom.bb@MM!zipeTrust-Iris 17.02.2005 02:35 :: Win32/Mydoom.AU!WormSymantec 17.02.2005 03:30 :: W32.Mydoom.AX@mmeTrust-Vet 17.02.2005 06:35 :: Win32.Mydoom.AU!ZIPAntivir 17.02.2005 07:11 :: Worm/MyDoom.BBDrWeb 17.02.2005 08:10 :: Win32.HLLW.MyBotBitDefender 17.02.2005 08:54 :: Win32.Mydoom.AQ@mmPanda 17.02.2005 08:54 :: W32/Mydoom.AO.wormNorman 17.02.2005 09:25 :: MyDoom.AQ@mmAVG 17.02.2005 11:10 :: I-Worm/Mydoom.AP Fuente: Hispasec

    6

  • 77/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoFiltros Heursticos

    Clamav Tiempos de Respuesta (Sober.p)

    ClamAV 02.05.2005 18:36 :: Worm.Sober.PKapersky 02.05.2005 18:39 :: Email-Worm.Win32.Sober.pF-Prot 02.05.2005 18:54 :: W32/Sober.O@mmGdata AVK 02.05.2005 18:56 :: Email-Worm.Win32.Sober.p (KAV)BitDefender 02.05.2005 19:19 :: Win32.Sober.O@mmSophos 02.05.2005 19:27 :: W32/MyDoom-OCommand 02.05.2005 20:07 :: W32/Sober.O@mmIkarus 02.05.2005 20:14 :: Email-Worm.Win32.Sober.PVirusbuster 02.05.2005 20:44 :: I-Worm.Sober.QPanda 02.05.2005 20:49 :: W32/Sober.V.wormeTrust-Iris 02.05.2005 21:54 :: Win32/Sober.53554!WormAntivir 02.05.2005 22:24 :: Worm/Sober.PNorman 02.05.2005 22:46 :: Sober.O@mmTrendMicro 02.05.2005 23:18 :: WORM_SOBER.SAVG 02.05.2005 23:27 :: I-Worm/Sober.PMcAfee 02.05.2005 23:38 :: W32/Sober.p@MMeTrust-Vet 03.05.2005 01:15 :: Win32.Sober.N (VET)Symantec 03.05.2005 03:38 :: W32.Sober.O@mmQuickHeal 03.05.2005 03:38 :: Sober.pDrWeb 03.05.2005 10:46 :: Win32.HLLM.Generic.345

    Fuente: PCWelt

    6

  • 78/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoFiltros Heursticos

    Clamav Implementacin

    Compresores / Descompresores# apt-get install lha arj unrar zoo nomarch lzop arc unzoo

    Sistema antivirus# apt-get install clamav clamav-daemon clamav-freshclam

    Referencias http://www.irontec.com/~aktor/files/sistema_correo.pdf

    6

  • 79/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoFiltros Bayesianos

    Base Terica: Se basa en el siguiente principio matemtico:

    La mayora de los sucesos son dependientes y la probabilidad de que un suceso ocurra en el futuro puede ser deducida de las ocurrencias anteriores de dicho suceso.

    Se utliza en mltiples campos (estudios epidemiolgicos, quinielas, buscadores de internet...)

    6

  • 80/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoFiltros Bayesianos

    Base Terica: Supongamos el siguiente caso:

    Una persona padece vmitos, fiebre, diarrea.... Los sntomas detectados indican las que las enfermedades posibles pueden ser mltiples Por probabilidad pura ser una gastroenteritis. Pero si tenemos en cuenta que acaba de llegar de

    Laos y no se ha vacunado por probabilidad bayesiana ser malaria.

    6

  • 81/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoFiltros Bayesianos

    Base Terica: En la prctica consiste en generar una

    base de datos con palabras y tokens (direcciones IP, dominios, $..) recogidos de ejemplos de correo spam y legtimo (ham).

    Se le asigna una probabilidad a cada palabra o token.

    La probabilidad se calcula en base a la frecuencia con la que una palabra aparece en un correo spam frente a un correo legtimo (ham).

    6

  • 82/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoFiltros Bayesianos

    Base Terica:

    6

  • 83/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoFiltros Bayesianos

    Base Terica: La probabilidad de que una palabra o token

    sea spam se rige por la siguiente expresin matemtica:

    P= spamHits / totalSpamspamHits / totalSpaminnocentHits / totalInnocent

    6

  • 84/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoFiltros Bayesianos

    Base Terica: Ejemplo: calcular la probabilidad del termino

    'microsoft' Supongamos que el termino 'microsoft' aparece en

    400 de 3000 correos spam y en 5 de 300 correos legtimos

    La probabilidad de spam de 'microsoft' sera

    P= 400 /30005/300400/3000

    =0.8889

    6

  • 85/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoFiltros Bayesianos

    Conclusiones: Es muy importante generar una base de

    datos en base a nuestro correo, para evitar sobre todo falsos positivos. Imaginad que Bill Gates usase la base de datos

    bayesiana de R. Stallman :-D Algunos softwares anti-spam (Outlook spam filter,

    Internet Message Filter de Exchange Server), vienen con una base de datos prefabricada El correo ham es pblico y puede ser hackeado

    hay hacks pblicos para Outlook 2003 y el filtro de spam del Exchage Server

    Pueden generar un mayor nmero de falsos negativos

    6

  • 86/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoFiltros Bayesianos

    Conclusiones Ventajas

    Se adapta a si mismo a lo largo del tiempo Es adaptable a cada usuario / grupo Multilinge e internacional Dificil de engaar Rpido aprendizaje Tiene en cuenta todo el mensaje y reconoce las

    palabras que identifican spam y las que identifican ham.

    Inconvenientes Requiere aprendizaje ( 2 semanas) Degradacin de la base de datos

    6

  • 87/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoFiltros basados en Contenido

    Ningn mtodo de filtrado es 100% efectivo Falsos Negativos

    Correo que es spam y no es detectado como tal por el filtro antispam

    Son los errores ms habituales Falsos Positivos

    Correo legtimo que es detectado como spam por el filtro antispam

    Son los errores ms peligrosos

    6

  • 88/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoFiltros basados en Contenidos

    Nunca hay que eliminar el correo considerado como spam. Es suficiente con marcarlo como tal.

    El software antispam ideal es el que no no comete falsos positivos y posee un nmero muy bajo de falsos negativos

    6

  • 89/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoFiltros Bayesianos

    DSPAM Caractersticas

    Filtro exclusivamente bayesiano GPL Alcanza ratios de hasta 99,95% (1 de 2000)

    Ms informacin en: http://www.e-

    ghost.net/docs/2005/conferencias/dspam_presentacion_SemanaEside2005.pdf

    6

  • 90/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoFiltros Bayesianos

    DSPAM Sistemas Operativos soportados

    6

  • 91/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoFiltros Bayesianos

    DSPAM Servidores de Correo soportados

    6

  • 92/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoFiltros Bayesianos

    DSPAM Backend de almacenamiento soportados:

    6

  • 93/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoFiltros Bayesianos

    DSPAM Para lograr un buen porcentaje de acierto

    (99,9x%), es necesario entrenar previamente al filtro correspondiente a cada usuario Entre 1000 y 2500 mensajes inocentes Entre 100 y 200 mensajes spam Algunas de las funciones de DSPAM no se

    activan hasta recibir al menos 2500 mensajes inocentes.

    6

  • 94/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoFiltros Bayesianos

    DSPAM Implementacin

    Compilar a mano Aprender la sintaxis y funcionalidades Integrar con el MTA

    Complicado construir paquetes para las distribuciones (opciones configure)

    .deb: http://pkg-dspam.alioth.debian.org/ (en proyecto) .rpm: http://dag.wieers.com/packages/dspam/ (ver. 2.X) gentoo: http://www.gentoo-portage.com/mail-filter/dspam

    6

  • 95/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoFiltros Bayesianos

    DSPAM

    6

  • 96/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoFiltros Bayesianos

    DSPAM

    6

  • 97/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoFiltros Bayesianos

    DSPAM

    6

  • 98/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoFiltros Bayesianos

    Spamassassin Aprendizaje Bayesiano

    Implementacin local.cf

    use_bayes 1bayes_min_ham_num 50bayes_min_spam_num 50

    6

  • 99/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    SPF: Sender Policy Framework Caracteristicas

    Permite a los servidores de correo identificar y/o bloquear envos falsificados haciendo una simple consulta al DNS sobre el registro TXT del dominio origen.

    Implementado por ms de 1.000.000 de dominios en menos de 12 meses.

    Desarrollado por Pobox

    6

  • 100/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    SPF: Protocolos que intervienen:

    DNS Necesario para poner accesibles los dominios para los

    cuales un MTA tiene autorizacin para enviar correos. Registro TXT. Permite que los servidores que reciben correos de mi

    dominio puedan, si quieren, comprobar su validez. SMTP

    El MTA ser en encargado de verificar que el servidor que hace entrega del correo tiene permiso para hacerlo en nombre de dicho dominio.

    Necesita modificacin

    6

  • 101/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    SPF: Funcionamiento

    El servidor de correo, cuando recibe un correo, realiza una consulta al DNS del dominio origen.

    Si dispone de un registro SPF vlido, comprueba que el correo provenga de donde el DNS anuncia que debe provenir.

    6

  • 102/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    SPF: Funcionamiento

    6

  • 103/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    SPF: Evolucin de uso

    6

  • 104/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    SPF: Algunas entidades que lo implementan

    6

  • 105/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    SPF: Ejemplo DNS:$ host -t txt microsoft.com

    microsoft.com text "v=spf1 ip4:213.199.128.139 ip4:213.199.128.145 ip4:207.46.50.72 ip4:207.46.50.82 ip4:131.107.3.116 ip4:131.107.3.117 ip4:131.107.3.100 ip4:131.107.3.108 a:delivery.pens.microsoft.com a:mh.microsoft.m0.net mx:microsoft.com ?all"

    6Dominio

    Versin delprotocolo

    Resultadoen caso de fallo

  • 106/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    SPF: Sintaxis de los parmetros DNSv=spf1 [[pre] type ] ... [mod]

    Descripcin de los parmetros del DNS v (version) * pre type mod

    6

  • 107/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    SPF: Descripcin de los parmetros del DNS

    pre Define el cdigo de respuesta devuelto cuando se

    produce una coincidencia+ pass (permitido). Valor por defecto- fail (no permitido) ~ softfail (no concluyente)? neutral (no concluyente)

    Ejemplos:v=spf1 +a mx -allv=spf1 a ?all

    6

  • 108/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    SPF: Descripcin de los parmetros del DNS

    type Define el mecanismo de verificacin

    ip4:ipv4 direcciones ipv4 para la verificacinip6:ipv6 direcciones ipv6 para la verificacina registro A para la verificacin mx registro MX para la verificacinptr registro PTR para la verificacinexists:domain comprueba la existencia del dominio

    Ejemplos:elmundo.com text "v=spf1 ip4:200.75.73.106 mx mx:luna.elmundo.com -all"blyx.com text "v=spf1 ip4:212.163.0.0/26 -all"

    6

  • 109/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    SPF: Descripcin de los parmetros del DNS

    type Tambin soporta elementos que afectan a la secuencia

    de verificacininclude:domain incluye el registro asociado a otro dominioall finaliza el proceso de verificacin

    Ejemplos:hotmail.com text "v=spf1 include:spf-a.hotmail.com include:spf-b.hotmail.com include:spf-c.hotmail.com include:spf-d.hotmail.com ~all"spf-a.hotmail.com text "v=spf1 ip4:209.240.192.0/19 ip4:65.52.0.0/14 ip4:131.107.0.0/16 ip4:157.54.0.0/15 ip4:157.56.0.0/14 ip4:157.60.0.0/16 ip4:167.220.0.0/16 ip4:204.79.135.0/24 ip4:204.79.188.0/24 ip4:204.79.252.0/24 ip4:207.46.0.0/16 ip4:199.2.137.0/24 ~all"

    6

  • 110/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    SPF: Descripcin de los parmetros del DNS

    mod Modificadores finales (deben ir despus del all)

    redirect=domain Similar a includeexp=txt-rr Indica registro TXT a devolver en caso de

    error Ejemplos:

    irontec.com text "v=spf1 a mx ~all exp=malote.irontec.com"malote.irontec.com text "El email enviado por %(s) a traves del servidor SMTP %(i) fue rechazado por %(c) (%(r)) a las %(t) debido a un fallo en la verificacion del dominio %(p). Pongase en contacto con [email protected] para mas informacion"

    6

  • 111/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    SPF: Asistente orientativo para determinar los

    valores adecuados de los parmetros del DNS http://spf.pobox.com/wizard.html

    6

  • 112/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    SPF: Ejemplo de Cabecera:

    X-Gmail-Received: 8acbceeba3a4e78bb82169f5e8fd14913a9e40e6Delivered-To: [email protected]: Received: from mai.irontec.com (mai.irontec.com [66.111.55.10]) by mx.gmail.com with ESMTP id 11si280525wrl.2005.05.22.17.58.14; Sun, 22 May 2005 17:58:14 -0700 (PDT)Received-SPF: pass (gmail.com: domain of [email protected] designates 66.111.55.10 as permitted sender)Received: from www.irontec.com (mai [127.0.0.1]) by mai.irontec.com (Postfix) with ESMTP id 4F850598063 for ; Mon, 23 May 2005 02:58:23 +0200 (CEST)Date: Mon, 23 May 2005 02:58:23 +0200 (CEST)Subject: probando SPF de gmailFrom: "Iker Sagasti Markina" To: [email protected]: [email protected]: 1.0Content-Type: text/plain;charset=iso-8859-1Content-Transfer-Encoding: 8bitX-Priority: 3 (Normal)Importance: Normal

    6

  • 113/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    SPF: Algunos MTA's que lo implementan

    6

  • 114/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    SPF: Algunos MTA's que lo implementan

    Postfix: http://spf.pobox.com/postfix-policyd.txt Qmail: http://www.saout.de/misc/spf/ Exim: http://spf.pobox.com/exim4.spf.acl-2.09.txt Sendmail:

    http://srs-socketmap.info/spf/sendmail-milter-spf.pl Courier:

    http://search.cpan.org/search?query=Courier::Filter::Module::SPF

    MsExchange: http://www.michaelbrumm.com/smtpspffilter.html

    6

  • 115/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    SPF: Problemas asociados:

    Requiere que ambas partes lo soporten Sobrecarga del protocolo DNS El mtodo de autenticacin no permite validaciones

    de redirecciones a travs de otros MTA (SRS). Los ISP necesitan implementar mecanismos de

    autenticacin (modificar los MTA) Lo ideal sera la implementacin de un nuevo

    registro DNS: SPF. De momento TXT. Es necesario un SMTP saliente para cada cuenta

    de correo.

    6

  • 116/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    SPF: Implementacin en el DNS

    irontec.com. IN TXT "v=spf1 a mx ~all"

    6

  • 117/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    SPF: Implementacin en el MTA

    Libreras necesarias

    # apt-get install libmail-spf-query-perl

    Filtro que implementa SPF para integrarlo con Postfix

    http://spf.pobox.com/postfix-policyd.txt

    6

  • 118/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    SPF: Implementacin en el MTA

    Main.cfsmtpd_policy_service_endpoint = unix:private/policysmtpd_recipient_restrictions = permit_mynetworks reject_unauth_destination check_policy_service unix:private/policy

    Master.cfpolicy unix - n n - - spawn user=nobody argv=/usr/bin/perl \ /usr/lib/postfix/smtpd-policy.pl

    6

  • 119/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    SPF: Implementacin en el MTA

    Logspostfix/policy-spf[7361]: Attribute: client_address=66.111.55.10postfix/policy-spf[7361]: Attribute: client_name=mai.irontec.compostfix/policy-spf[7361]: Attribute: helo_name=mai.irontec.compostfix/policy-spf[7361]: Attribute: instance=1cbd.4290f1d7.0postfix/policy-spf[7361]: Attribute: protocol_name=ESMTPpostfix/policy-spf[7361]: Attribute: protocol_state=RCPTpostfix/policy-spf[7361]: Attribute: queue_id=postfix/policy-spf[7361]: Attribute: [email protected]/policy-spf[7361]: Attribute: request=smtpd_access_policypostfix/policy-spf[7361]: Attribute: sasl_method=postfix/policy-spf[7361]: Attribute: sasl_sender=postfix/policy-spf[7361]: Attribute: sasl_username=postfix/policy-spf[7361]: Attribute: [email protected]/policy-spf[7361]: Attribute: size=1136postfix/policy-spf[7361]: : testing: stripped [email protected], stripped [email protected]/policy-spf[7361]: handler testing: DUNNOpostfix/policy-spf[7361]: : SPF pass: irontec.com A 66.111.55.10, header_comment=AsteriX: domain of [email protected] designates 66.111.55.10 as permitted senderpostfix/policy-spf[7713]: handler sender_permitted_from: DUNNO postfix/policy-spf[7713]: decided action=DUNNO

    6

  • 120/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    SPF: Implementacin en el MTA

    Cabecera Es necesario parchear Postfix. No oficial. http://www.ipnet6.org/postfix/spf/

    6

  • 121/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    SPF: Implementacin en el MTA

    Ejemplo de rechazoaktor@ObeliX:~$ telnet irontec.com 25Trying 66.111.55.10...Connected to mai.irontec.com.Escape character is '^]'.220 mai.irontec.com ESMTP Postfixhelo elmundo.com250-mai.irontec.commail from: 250 Okrcpt to: 554 : Recipient address rejected: Please see http://spf.pobox.com/why.html?sender=aktor%40elmundo.com&ip=80.35.230.140&receiver=mai.irontec.comquit221 ByeConnection closed by foreign host.

    6elmundo.com text "v=spf1 ip4:200.75.73.106mx mx:luna.elmundo.com-all"

  • 122/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    Sender-ID: Caractersticas

    Es el resultado de la unin de los protocolos SPF (Pobox) y PRA (Microsoft). SPF se centra en el argumento MAIL FROM del

    protocolo SMTP para realizar la verificacin PRA se centra en la cabecera From: del cuerpo del

    mensaje 100% compatible con SPF Tambin conocido como v=spf2.0/pra

    6

  • 123/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    Sender-ID: MAIL FROM:

    Los MTA (servidores de correo) son los encargados de hacer las verificaciones del valor de este campo del protocolo SMTP.

    MAIL FROM:From:

    MAIL FROM:Sender:From:

    6

  • 124/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    Sender-ID: PRA: Purported Responsible Address

    Los MUA (clientes de correo) son los encargados de hacer la verificacin.

    Prximamente soportado por:

    6

  • 125/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    Sender-ID: Funcionamiento:

    6

  • 126/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    Sender-ID: Algunas entidades que lo implementan

    6

  • 127/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    Sender-ID: Ejemplo DNS:$ host -t txt aol.com

    aol.com text "spf2.0/pra ip4:152.163.225.0/24 ip4:205.188.139.0/24 ip4:205.188.144.0/24 ip4:205.188.156.0/23 ip4:205.188.159.0/24 ip4:64.12.136.0/23 ip4:64.12.138.0/24 ptr:mx.aol.com ?all"

    6Dominio

    Identificativode Sender-ID

  • 128/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    Sender-ID: Problemas asociados

    Microsoft es propietario de la licencia de patente gratuita de Sender-ID

    Esto supone que Microsoft tiene una patente sobre un estandar de internet, que podra modificar cuando quisiera.

    La licencia no es compatible con la GPL y es problemtica para implementaciones de software libre.

    Grandes grupos de software libre no la apoyan (Debian GNU/Linux, Fundacin Apache, FSF, Postfix, Exim, Courier...)

    6

  • 129/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    Sender-ID: Ejemplo DNS para NO dar soporte a Sender-ID:$ host -t txt anti.sender-id.com

    anti.sender-id.com text "spf2.0/pra -all"

    6

    Vaco

  • 130/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    Domain-Keys: Caractersticas

    Desarrollado por Yahoo! Borrador de estndar de Internet IETF Basado en Criptografa de clave pblica

    PKI (512, 768, 1024, 1536, 2048) Transparente y compatible con la infraestructura de

    correo existente. No requiere nueva infraestructura Se implementa independiente a los clientes No exige utilizar una Autoridad Certificadora Oficial

    6

  • 131/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    Domain-Keys: Elementos que intervienen

    DNS Necesario para poner accesible la clave pblica con la

    que se firman los correos enviados por terceros. Registro TXT.

    MTA El MTA ser en encargado de verificar y firmar

    digitalmente los mensajes entrantes y salientes.

    6

  • 132/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    Domain-Keys: Funcionamiento

    Est basado en un par de claves pblica/privada Por cada correo saliente se calcula un hash A partir del hash se genera una firma con la Clave

    Privada. La firma se aade a la cabecera del correo,

    especificando donde encontrar la Clave Pblica. El receptor podr verificar la firma de la cabecera

    utilizando la Clave Pblica encontrada en el DNS. Si coinciden el hash descifrado de la cabecera con

    el hash calculado del cuerpo, el correo es vlido.

    6

  • 133/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    Domain-Keys: Funcionamiento

    6

  • 134/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    Domain-Keys: Resultados posibles:

    La firma DomainKey es vlida: CORREO VLIDO

    La firma DomainKey no existe o no es vlida para un dominio con el registro DNS: CORREO INVLIDO

    Dominio sin registro DNS: CORREO INCIERTO

    6

  • 135/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    Domain-Keys: Algunas entidades que lo implementan

    6

  • 136/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    Domain-Keys: Ejemplo Cabecera:DomainKey-Signature: a=rsa-sha1; q=dns; c=nofws;

    s=clave; d=irontec.com; h=received:message-id:date:from:reply-to:to:subject:mime-version:content-type:content-transfer-encoding:content-disposition; b=p5iW1AkeDteYhLf81bPjxjfYHoGGWU+088ZE5ln8hFPSN2sTsIY3AGMmhA8cL0a9OPAsIkigappWZ533+wI2hF8OxMZ81Lvsb9Us2r0liEsQAZhxXLpJUXUAQqgughAmuXKzGFpvR1ljtbzPDi7/LXxdCiqoj9nhE/xZpnpAl5g=

    6

  • 137/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    Domain-Keys: Descripcin de los parmetros de la Cabecera

    a (algoritmo firma) * b (firma digital) * c (algoritmo de orden) * d (dominio) * h (listado de las cabeceras) q (consulta) * s (selector) *

    6

  • 138/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    Domain-Keys: Descripcin de los parmetros de la Cabecera

    Selector Son nombres arbitrarios bajo el espacio de nombre

    _domainkey y su funcin es indicar el espacio de nombre al que hacer la consulta para obtener la clave pblica con la que ha sido generada la cabecera DK.

    Permite trabajar simultneamente con varias claves Ejemplos:

    clave._domainkey.irontec.com2005.05.internet._domainkey.irontec.com2005.05.sistemas._domainkey.irontec.com2005.06.internet._domainkey.irontec.com2005.06.sistemas._domainkey.irontec.com

    6

  • 139/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    Domain-Keys: Ejemplo DNS:$ host -t txt beta._domainkey.gmail.com

    beta._domainkey.gmail.com text "t=y\; k=rsa\; p=MIGfMA0GCSqGSIb3DQEBAQUAA4GNADCBiQKBgQC69TURXN3oNfz+G/m3g5rt4P6nsKmVgU1D6cw2X6BnxKJNlQKm10f8tMx6P6bN7juTR1BeD8ubaGqtzm2rWK4LiMJqhoQcwQziGbK1zp/MkdXZEWMCflLY6oUITrivK7JNOLXtZbdxJG2y/RAHGswKKyVhSP9niRsZF/IBr5p8uQIDAQAB"

    6Selector DominioSelector

    Modo Prueba

  • 140/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    Domain-Keys: Descripcin de los parmetros del DNS

    g (granularidad) k (tipo de clave) n (notas) p (clave publica) * t (flag)

    6

  • 141/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    Domain-Keys: Ejemplo consulta informacin DNS Interino:$ host -t txt _domainkey.yahoo.com

    _domainkey.yahoo.com text "t=y\; o=~\; n=http://antispam.yahoo.com/domainkeys

    6Espacio de Nombrereservado en el DNSpara implementar DK

  • 142/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    Domain-Keys: Descripcin de los parmetros del DNS

    Interino n (notas) o (poltica de firmas salientes) r (email de aviso) t (flag)

    6

  • 143/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    Domain-Keys: Algunos MTA's que lo implementan

    6

  • 144/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    Domain-Keys: Problemas asociados:

    Requiere que ambas partes lo soporten Sobrecarga del protocolo SMTP y DNS

    Calcular algoritmos criptogrficos para cada correo Aumentan el nmero de consultas

    Forwarding Se aaden nuevos elementos (cabeceras, pies...)

    Seguridad DNS no es un protocolo intrnsecamente seguro

    6

  • 145/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    Domain-Keys: Implementacin en el DNS

    Generar el par de claves (pblica / privada) Clave Privada (para firmar los correos enviados)

    $ openssl genrsa -out rsa.private 768 Clave Pblica (para que otros puedan verificar los

    correos enviados por mi)$ openssl rsa -in rsa.private -out rsa.public -pubout -outform PEM

    La clave pblica (rsa.public) se coloca en el DNSclave._domainkey.irontec.com. IN TXT "t=y\;k=rsa\;p=MHwwDQYJKoZIhvcNAQEBBQADawAwaAJhAKXQl2uA4vntjblGsnkCC9lVcQZXm722Y0brubUGo6KOVpfvNQ35/OeEJvGbOYTeFGGIta+re5zyzg+cU9CbDGlwj9tEyAb6VY4HUtJOAUheJCsIYg0iiBDlCKNoURtjsQIDAQAB"

    6

  • 146/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    Domain-Keys: Implementacin en el MTA

    Generar la firma del correo$ openssl dgst -sign rsa.private -sha1 < input.mail

    aoiDeX42BB/gP4ScqTdIQJcpAObYr+54yvctqc4rSEFYby9+omKD3pJ/TVxATeTzmsybuW3WZiamb+mvn7f3rhmnozHJ0yORQbnn4qJQhPbbPbWEQKW09AMJbyz/0lsl

    DomainKey-Signature: a=rsa-sha1 s=clave; d=irontec.com; c=nofws; q=dns; b=aoiDeX42BB/gP4ScqTdIQJcpAObYr+54yvctqc4rSEFYby9+omKD3pJ/TVxATeTzmsybuW3WZiamb+mvn7f3rhmnozHJ0yORQbnn4qJQhPbbPbWEQKW09AMJbyz/0lsl;

    6

  • 147/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    Domain-Keys: Dkfilter (http://jason.long.name/dkfilter)

    Requiere el mdulo de PERL Crypt::OpenSSL::RSA# apt-get install libcpanplus-perl libssl-dev# apt-get install bzip2 tar lynx wget ncftp ftp gpg# cpancpan> install Crypt::OpenSSL::RSA

    Copiamos dkfilter en /usr/local/dkfilter Cambiamos permisos de /usr/local/dkfilter Preparamos un script de arranque y parada

    6

  • 148/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    Domain-Keys: Dkfilter

    Filtro de Entrada Para iniciarlo

    # dkfilter.in 127.0.0.1:10025 127.0.0.1:10026

    Master.cf# Recibe el correo desde Internet y lo inyecta al# filtro con pto. 10025smtp inet n - n - - smtpd -o smtpd_proxy_filter=127.0.0.1:10025 -o smtpd_client_connection_count_limit=10

    6

  • 149/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    Domain-Keys: Dkfilter

    Filtro de Entrada Master.cf

    # Para recibir el correo desde el filtro de contenidos127.0.0.1:10026 inet n - n - - smtpd -o smtpd_authorized_xforward_hosts=127.0.0.0/8 -o smtpd_client_restrictions= -o smtpd_helo_restrictions= -o smtpd_sender_restrictions= -o smtpd_recipient_restrictions=permit_mynetworks,reject -o smtpd_data_restrictions= -o mynetworks=127.0.0.0/8 -o receive_override_options=no_unknown_recipient_checks

    6

  • 150/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    Domain-Keys: Dkfilter

    Filtro de Salida Para iniciarlo

    # dkfilter.out --keyfile=/usr/local/dkfilter/private.key --selector=clave --domain=irontec.com--method=nofws 127.0.0.1:10027 127.0.0.1:10028

    Master.cf# Instancia para el cliente DK encargado de firmardksign unix - - n - 10 smtp -o smtp_send_xforward_command=yes

    6

  • 151/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    Domain-Keys: Dkfilter

    Filtro de Salida Master.cf

    # Servicio para aceptar correos del cliente DK127.0.0.1:10028 inet n - n - 10 smtpd -o content_filter= -o receive_override_options=no_unknown_recipient_checks,no_header_body_checks -o smtpd_helo_restrictions= -o smtpd_client_restrictions= -o smtpd_sender_restrictions= -o smtpd_recipient_restrictions=permit_mynetworks,reject -o mynetworks=127.0.0.0/8 -o smtpd_authorized_xforward_hosts=127.0.0.0/8

    6

  • 152/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    Domain-Keys: Dkfilter

    Filtro de Salida Master.cf

    # Definimos un filtro de contenidos para los correos# enviados a travs de este MTA.# Solo para usarios locales y autenticados por SASLsubmission inet n - n - - smtpd -o smtpd_etrn_restrictions=reject -o smtpd_sasl_auth_enable=yes -o content_filter=dksign:127.0.0.1:10027 -o receive_override_options=no_address_mappings -o smtpd_recipient_restrictions=permit_mynetworks,permit_sasl_authenticated,reject

    6

  • 153/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    Domain-Keys: Dkfilter

    Ejemplo cabecera de correo vlidoAuthentication-Results: AsteriX [email protected]; domainkey=passDomainKey-Signature: a=rsa-sha1; b=T3l1MLH6fZyI+GrS+4tzUG2X8pBVbDgrKUf9h9UFg2nsNJ2HwdYNp9XPLEsqr4Mq5LrxULTsfJm3ll65ZrKHrBgz7S7MSZ3u9+Jm/8zPLBIDJs/vOVjM1hVOGnjRzAW7YTlnekjju5lcJNAo3VvzBtbL+5gUnaPbfwxHKKivPEw=; c=nofws; d=irontec.com; q=dns; s=clave

    6

  • 154/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    Domain-Keys: Dkfilter

    Ejemplo cabecera de correo invlidoAuthentication-Results: AsteriX [email protected]; domainkey=neutral (signature invalid; key testing)DomainKey-Signature: a=rsa-sha1; b=ChzGakHHdR7KsaBbdRqIb+dyJ3ua5oDXfYZMMRpHDNFYMcZVzK9sTlipQ1eu8t2317tNbyW93SVBHFYEqLkun7zyrvnHYiJ5VXYYPYe0iUPA5RlfDurJOZHcQdsf/QZevzVsP7KDzZgdOZRIUwGF2EP6vYNs5HKE6p6socVvVDo=; c=nofws; d=irontec.com; q=dns; s=clave

    6

  • 155/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoEsquemas de Autorizacin de Envio

    Domain-Keys: Dkfilter

    Ejemplo cabecera de correo entrante sin firmarAuthentication-Results: AsteriX [email protected]; domainkey=neutral (no signature; domain testing)

    6

  • 156/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoFin del SPAM?

    Existe el SPAM porque es un negocio rentable (tiene un costo y un beneficio asociado)

    Si una parte de los usuarios utiliza filtros que tienen un 90% efectividad Ej: 20% de usuarios usan filtros

    18% del spam se pierde Los spammers pierden un 18% de su negocio

    Ej: 50% de usuarios usan filtros 45% del spam se pierde Los spammers pierden un 45% de su negocio Quizs ya no sea un negocio!

    7

  • 157/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoReferencias

    Referencias

  • 158/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoReferencias

    Wikipedia Project Honey Pot Sophos Cmara de Gipuzkoa Portaley Pobox Domainkeys MsExchange Blyx

  • 159/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoAgradecimientos

    Agradecimientos

  • 160/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoAgradecimientos

    Enpresa Digitala Toni dlF. Diaz Vosotros ;-)

  • 161/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoLicencia Copyleft

    Copyright

  • 162/162Iker Sagasti [email protected]

    Tcnicas anti-spam: Presente y FuturoLicencia Copyleft

    Este documento est protegido bajo la licencia Reconocimiento-CompartirIgual 2.1 Espaa de Creative Commons (http://creativecommons.org/licenses/by-sa/2.1/es/)

    Copyright 2005 Iker Sagasti Markina

    Se permite la copia, modificacin, distribucin, usocomercial y realizacin de la obra, siempre y cuando sereconozca la autora de la misma y se cite al autor original, a no sea ser que se obtenga permiso expreso del autor.

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