taller organica hasta aromaticos

7/24/2019 Taller Organica Hasta Aromaticos

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Colegio Agustiniano CampestreAmor y Ciencia

La mejor alternativa de Formacin Integral

PGAFR08Versin 06

20140823GUIA DIDCTICA AGUSTINIANA

REA Y/O ASIGNATURA: QUMICA

GRADO: UNDCIMO PERIODO: II

EDUCADOR(A): MARIA FERNANDA RENGIFO ROJAS

GUA CURRICULAR No:1 NOMBRE: HIDROCARBUROS SATURADOS, INSATURADOS

CICLICOS NO AROMTICOS Y AROMTICOS.

INTRODUCCI NLa presente es la gua didctica del rea de Qumica. Esta gua contiene los temas, lecturas,talleres e instrucciones de evaluacin correspondientes al segundo perodo. Cada uno de lostemas trabajados, son acompaados por actividades de saberes previos, actividades en clase yactividades para la casa.

Este documento pretende ser un modelo orientativo diseado para que cada uno de losestudiantes ejercite, aplique y desarrolle habilidades, actitudes, valores y conocimientos bsicosque le permitan interpretar y explicar cactersticas del carbono y sus compuestos mediante larealizacin de las actividades all, planteadas.

LOGRO CONCEPTUAL:

Identifica y diferencia los tipos de reacciones qumicas que presentan los hidrocarburos saturados,insaturados y los hidrocarburos cclicos no aromticos.

CRITERIOS GENERALES DE EVALUACIN

1. CONCEPTUAL (Evaluacin oral y escrita, exposiciones 30 %)

2. PROCEDIMENTAL (Talleres, tareas, gua, revisin de cuaderno, actividades en clase 30%)

3. ACTITUDINAL (Participacin en clase, disposicin en clase 20 %)

4. EVALUACIN FINAL 20%

CRITERIOS ESPECIFICOS DE EVALUACIN DEL REA Y/O ASIGNATURA

- Presentacin a tiempo de actividades en clase y en casa- Actitud del estudiante frente a las temticas a desarrollar durante este perodo- En la presentacin de actividades en clase y en casa se tendr en cuenta la calidad y la

presentacin de su trabajo.


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TEMTICAS A DESARROLLAR:

2. HIDROCARBUROS SATURADOS2.1 ALCANOS2.1.1 CARACTERSTICAS PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LOS ALCANOS2.2 HIDROCARBUROS INSATURADOS

2.2.1 ALQUENOS2.2.1.1 CARACTERSTICAS, PROPIEDADES FSICAS Y QUMJCAS DE LOS ALQUENOS2.2.2 ALQUINOS2.2.2.1 CARACTERSTICAS, PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LOS ALQUINOS2.3 HIDROCARBUROS CCLICOS NO AROMTICOS2.3.1 ESTRUCTURA, PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LOS CICLOALCANOSHIDROCARBUROS CCLICOS AROMTICOS2.4 ESTRUCTURA, PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DEL BENCENO

DESARROLLO ACTIVIDADES

ACTIVIDAD DE SABERES PREVIOS

HIDROCARBUROS SATURADOS

1. Qu sabes acerca de los hidrocarburos?

2. Qu diferencia hay entre un hidrocarburo saturado y un hidrocarburo insaturado?

3. Conoces la frmula general de los alcanos?

Alcanos

Se les denomina tambin hidrocarburos aromticos o parafinas. As como tambin, la denominacin desaturados les viene porque poseen la mxima cantidad de hidrgeno que una cadena carbonada puede admitir.La denominacin de parafinas se refiere a su poca actividad qumica, actividad limitada que obedece a laestabilidad de los enlaces carbono-carbono, y a la firmeza con que los tomos de hidrgeno se unen a la cadenacarbonada.

Todos los enlaces dentro de la molcula de alcanos son de tipo simple. Los alcanos se obtienenmayoritariamente delpetrleo.Son losproductos base para la obtencin de otros compuestos orgnicos.

Propiedades Fsicas

1.Estado Fsico:a 25C loshidrocarburos normales desde C1 hasta C4 son gases,desde C5 hasta C17 sonlquidos y desde C18 en adelante son slidos.

2. Puntos de Ebullicin: los puntos de ebullicin muestran un aumento constante al aumentar el nmero detomos de carbono. Sin embargo, la ramificacin de la cadena del alcano disminuye notablemente el punto deebullicin, porque las molculas que forman el compuesto se van haciendo esfricamente ms simtricas y, enconsecuencia, disminuyen las fuerzas de atraccin entre ellas.

3. Puntos de Fusin: los alcanos no muestran el mismo aumento en los puntos de fusin con el aumento delnmero de tomos de carbono. Se observa una alternancia a medida que se progresa de un alcano con unnmero par de tomos de carbono, al siguiente con un nmero impar de tomos de carbono. Por ejemplo, el
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propano (p.f = -187C) funde a menortemperatura que el etano (p.f = -172C) y aun menor temperatura que elmetano (p.f = -183C). En general, el punto de fusin aumenta con el nmero de tomos de carbono y la simetrade la molcula.

4.Densidad: los alcanos son los menos densos de los compuestos orgnicos. Todos los alcanos tienendensidades considerablemente menores a 1g/mL, (la densidad delagua a 4C).

5. Solubilidad:los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad, y a su incapacidadde formar enlaces por puentes de hidrgeno. Los alcanos lquidos son miscibles entre s, y generalmente sedisuelven en solventes de baja polaridad.

Reacciones Propiedades Qumicas

A temperaturaambiente los alcanos son inertes a la mayora de los reactivos comunes.

Entre las reacciones ms importantes de los alcanos se encuentran:

1.Combustin: en presencia del calor producido por una llama, los alcanos reaccionan con el oxgenoatmosfrico originando dioxido de carbono (g) y agua (combustin completa). En la reaccin se libera una grancantidad de calor.

2. Halogenacin:reaccin de sustitucin por radicales libres. En presencia deluz o calentados a temperatura de300C o ms, los alcanos reaccionan con cloro o bromo dando origen a mezclas de derivados halogenados, ydesprendiendo halogenuros de hidrgeno. La mezcla de derivados halogenados indica que todos los tomos dehidrgeno del hidrocarburo son susceptibles de sustitucin. La halogenacin se produce por un mecanismo deradicales libres, en la cual la luz suministra la energa necesaria para que se realice la reaccin.

3. Pirolisis: es la descomposicin de una sustancia por la sola accin del calor. La pirolisis de alcanos, enparticular en lo que concierne alpetrleo,se conoce como cracking. En le cracking trmico, los alcanos se hacenpasar por una cmara calentada atemperatura elevada, con lo cual los alcanos de cadena larga y alta masamolar, se convierten en alcanos ms livianos, alquenos y algo dehidrgeno.la temperatura oscila entre 400C y600C y la reaccin se puede ejecutar con catalizador o sin l. La ecuacinqumica general para la pirolisis es:

ACTIVIDAD EN CLASE 1

1. Nombre los siguientes alcanos:

a. CH3-CH2-CH2-CH3

b. CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
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c.

d.

e.

f. Un estudiante nombr incorrectamente la estructura indicada a continuacin utilizando el nombre 1-clor0-2-etl-2-metilpropano. Indique por qu es incorrecto ese nombre y asigne al compuesto el nombre correcto.

g. CH3( CH2)

5CH

3

h. CH3 ( CH2)8 CH3i. CH3 ( CH2)10CH3

j. CH3 ( CH2)12CH3

ACTIVIDAD EN CLASE 21. Escribir las frmulas estructurales para los siguientes compuestos:a. 2-metilbutano.

b. 2,2,4-trimetilhexano

c. 2,3,5-trimetilpentano

d. 3,3- dimetilhexanoe. 4,4-dibromo 3- cloro- 3,5,5-trimetilnonano

f. 1,3,4-trimetiloctano

g. 2,4-dimetil-7-etil-6 isopropildecano

h. 2-etil-3-propilheptano

i. 3,6,8-isopropilundecano

j. 2-metil-3,3-dietil-4-isopropil-pentano


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ACTIVIDAD EN CASA 1

1. Explique las propiedades fsicas de los alcanos.

2. Complete las siguientes reacciones qumicas:

a. CH3Cl + Cl2 ---------

b. CH4 + Cl2 ---------

c. C3H8 + O2 -----

d. CH4+ O2 --------

e. C3H8 + HNO3 --------

ACTIVIDAD EN CASA 2

1. Complete las siguientes reacciones qumicas:

a. CH3COONa + NaOH -----

b. CH4+ O2

c.C3H8+ O2 CO2+ H2O

d.C4H10+ O2

e. CH3-CH2-Cl + Zn HI___


1.Escriba el nombre correcto de las siguientes estructuras, seale la cadena principal y su numeracin

a) b)


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c) d)

e) f)

g) h)

i) )

2. Escriba la frmula estructural para:

a. 1,3,3,5- tetracloro-4-butilhexano b. 3-bromo-2,3,5-triclorooctano

c. 4-etil-2,2,5,6-tetrametilheptano d. 5-isoobutil-3-etil-5-isopropiloctano


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e. 4- etil4- isobutil-7,7-dimetilnonano f. 2-flor-3-isopropil-7-metil-5-yodononano

g. 2-butil -1,4-difluorbutano h.2-bromo-4-isobutil-3,5-diclorohexano

I. 3,3,6,7 -tetracloro-4-isobutiloctano j. 3-bromo-4,5-dicloro-8-propilundecano

HIDROCARBUROS INSATURADOS


1. Qu es un alqueno?

2. Cul es la frmula general de los alquenos?

3. Cul es la caracterstica principal de un alqueno?

LQUENOS

os alquenos sonhidrocarburosalifticos que poseen un doble enlace entre dos tomos decarbonoconsecutivos.

l doble enlace es un punto reactivo o ungrupofuncional y es el que determina principalmente las propiedadese los alquenos.

os alquenos tambin se conocen como hidrocarburos insaturados (tienen menos hidrgeno que el mximo

posible). Un antiguo nombre de estafamiliade compuestos es oleofinas.

ropiedades Fsicas

1.EstadoFsico: los tres primeros miembros songasesa temperatura ordinaria, del C5 hasta el C18 son lquidos

y los dems slidos.

. Puntos de Ebullicin: son un poco ms bajos (algunos grados) que los alcanos.

. Puntos deFusin:son ligeramente mayores que el de los alcanos.

.Densidad:un poco ms alta que la de los alcanos.

. Solubilidad: la solubilidad de los alquenos enagua,aunque debil, es considerablemente ms alta que la de

los alcanos, debido a que la concentracin de los electrones en el doble enlace, produce una mayor atraccin

el extremo positivo del dipolo de la molcula de agua.

eacciones Propiedades Qumicas

1.Combustin:en presencia del calor producido por una llama, los alquenos reaccionan con eloxgeno

atmosfrico, originando dixido de carbono (g) y agua. Esto constituye una combustin completa. En la reaccin
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se libera gran cantidad de calor.

. Adicin de un reactivo isomtrico: X2 (H2, Cl2, Br2).

idrogenacin: adicin de una molcula de hidrgeno (H2 H-H)

os alquenos al ponerlos en contacto con el hidrgeno (H2) en presencia de un catalizador tal como el Pt, Pd

Ni finalmente divididos, dan origen a alcanos.

l doble enlace se rompe.

alogenacin: adicin de una molcula de halgeno (X2, donde X es F, Cl, Br I).

os alquenos reaccionan con el bromo (Br - Br), disuelto en tetracloruro de carbono (CCl4), a temperatura

ambientey en ausencia deluz.Se forma un compuesto cuyo nombre general es dihalogenuro vecinal dihaluro

vecinal (vic-dihaluro). Se sabe que la reaccin se ha efectuado, porque elcolorrojo pardo del bromo en el CCl4

desaparece casi instantneamente. La reaccin de adicin se presenta as:

l bromo disuelto en CCl4 es un reactivo til para distinguir entre alquenos y alcanos, ya que estos ltimos no

eaccionan con l. Adicin de haluros de hidrgeno: HY = HX, donde X es Cl, Br I

a adicin de haluros de hidrgeno al doble enlace de un alqueno, da lugar al derivado monohalogenado llamado

halogenuro de alquilo o haluro de alquilo, de frmula general RX. Si el alqueno es simtrico se aplica la regla de

arkonikov.
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dicin de cido sulfrico: H2SO4 (H OSO3H)

uando los alquenos se tratan en fro con cido sulfrico concentrado, reaccionan por adicin (sigue la regla de

arkonikov), formando el sulfato cido de alquilo correspondiente de frmula ROSO3H.

dicin de ozono (O3): ozonlisis

e utiliza esta reaccin para localizar el doble enlace. La reaccin del ozono con un alqueno conduce a la forma

in de un oznido. Algunos oznidos son inestables cuando estn secos y pueden explotar con gran

iolencia.Ordinariamente no se aislan, sino que la mezcla de reaccin se trata en condiciones reductoras, dando

ldehidos y cetonas comoproductos.


1. Nombre los siguientes alquenos:

a.

b.

c.

d.

e.

.
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f.

g.

h.

i.

j.

2. Escribir las frmulas estructurales para los siguientes compuestos:

a) propeno.

b) 1-3-butadieno.

c) 3,4-pentadieno.

d) 2-octeno.e) 2-metilpropeno.

f) 3-metil-2-penteno.

g) 2-2-hexadieno.

h) 2-buteno.

i) 2-4-dimetil-1-penteno.

j) 1-buteno.


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ACTIVIDAD EN CASA 1

1. Explique las propiedades fsicas de los alquenos y alquinos.

2. Complete las siguientes reacciones qumicas:a. Penteno + cido bromhdrico ---------

b. CH3-CH=CH2 + Cl2 CCl4___

c. CH3-CH=CH2 H2SO4

d. CH3-CH=CH-CH3 ___pt____

e. CH3-CH=CH-CH3 __KMNO4 / H 2O__

f. CH2=CH2 ---200 C y 400C__

g. 2-bromobutano ___KOH/etanol__

h. 2-bromobutano ___H2SO4__

ALQUINOS


1. Qu es un alquino?

2. Cul es la frmula general de los alquinos?

3. Cul es la caracterstica principal de un alquino?

Los alquinos son hidrocarburos alifticos que poseen un triple enlace entre dostomo de carbono adyacentes.

El triple enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina principalmente las propie

dades de los alquinos. Los alquinos tambin se conocen como hidrocarburos acetilnicos, debido a que el primer

miembro de esta serie homloga es el acetileno o etino.

Propiedades Fsicas

1. Estado Fsico: son gases hasta el C5, lquidos hasta el C15 y luego slidos

2. Puntos de Ebullicin: son ms altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos

3. Puntos de Fusin: se puede decir lo mismo que para el punto de ebullicin

4. Densidad: igual que en los casos anteriores

5. Solubilidad: se disuelven en solventes no polares
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Reacciones Propiedades Qumicas

El triple enlace es menos reactivo que el doble enlace.

1. Combustin: en presencia de calor producido por una llama, los alquinos reaccionan con el oxgenoatmosfrico, originando dioxido de carbono (g) y agua, lo cual constituye una combustin completa. En la reaccin

se libera gran cantidad de calor.2. Hidrogenacin: la hidrogenacin cataltica (Ni, Pt, Pd) conduce primero a la formacin de un alqueno y luego ala del alcano correspondiente.

3. Halogenacin: los alquinos en presencia de un catalizador reaccionan con dos molculas de halgeno,originando los tetrahaluros de alquilo.

4. Adicin de haluros de hidrgeno (HCl, HBr): la adicin de haluros de hidrgeno al triple enlace, conduce a laformacin de dihaluro geminal.

5. Adicin de agua: se utiliza para formar etanal (aldehdo con dos tomos de carbono), el cual puede oxidarseluego a cido actico (cido orgnico con dos tomo de carbono). La reaccin se lleva a cabo utilizando H2SO4 yHgSO4 como catalizadores. La adicin de agua a otros alquinos no origina aldehdos, sino cetonas, ya que el

OH se fija al carbono menos hidrogenado.

6. Los alquinos como cidos: los metales alcalinos como el Na y K desplazan los hidrgenos del acetileno(hidrgenos cidos). Los alquinos terminales forman tambien derivados metlicos con plata e iones cuprosos.

Este enlace metal-carbono en los alquilaros de plata ycobre es principalmente covalente, como resultado de ellos

son bases dbiles u nuclefilos dbiles. Estas reacciones se usan para reconocer el etino y dems alquinos con

triple enlace Terminal.

7. Oxidacin de los alquinos: cuando los alquinos se tratan con el reactivo Baeyer sufren una ruptura oxidativa enforma similar a la que se produce en los alquenos. Los productos de la reaccin (despus de la acidificacin) soncidos carboxlicos fciles de identificar. Esta reaccin permite localizar la posicin del triple enlace en un alquino.


1. Nombre los siguientes alquinos:

a.

b.

c.

d. CH C CHCH = CHCH3CH3

e. CH C C = CHC CH|CH3
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f.

g.

h.

i.

j.

2. Escribir las frmulas estructurales para los siguientes compuestos:a. n-pentino.

b. 3-metil-1-pentino.

c. propino.

d. 3-eno-1-butino.

e. 2-pentino.

f. acetileno.g. 2-butino.

h. 3-etil-2,3-dimetil-1,4-pentadiino

i. 4-metil-5-propil-2,6-octadiino

j. 3-propil-1,4-hexadiino


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ACTIVIDAD EN CASA 1

1. Completa las siguientes reacciones:

a. Propino + 2Na____

b. Propino + Cl2_____c. Propino + HCl _____

d. Butino + H2O HgSO4/H2SO4

e. Pentino + H2 ___Pt___

f. Etino KMNO4 /caliente

g. 2,3-dibromobutano KOH/alcohol_

h. 2-buteno + Br2 __________ ______

ACTIVIDAD EN CASA 2

Investiga el uso de los alcanos, alquenos y alquinos

HIDROCARBUROS C CLICOS


1. Cul es la principal caracterstica de los hidrocarburos cclicos?

2. Conoces la frmula general de los hidrocarburos cclicos?

3. Cmo se clasifican los hidrocarburos cclicos?

Son hidrocarburos de cadena cerrada. Segn tengan o no instauraciones, se clasifican en:

Hidrocarburos mono-cclicos saturados (ciclo alcanos).

Hidrocarburos mono cclicos no saturados (ciclo alquenos y ciclo alquinos).

1- Hidrocarburos mono cclicos no saturados

Los tomos de carbono del hidrocarburo cclico estn unidos por enlaces sencillos. Responden a la frmulageneral CnH2n.

Se nombran anteponiendo el prefijo cicloal nombre del alcano de cadena abierta de igual nmero de tomosde carbono.


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Ejemplos:

Tambin se representan as:

2- Radicales univalentes de los ciclo alcanos

Los radicales o grupos univalentes derivados de los ciclo alcanos por prdida de un tomo de hidrgeno senombran como en los alcanos a cclicos, es decir, sustituyendo la terminacin ano por ilo.

Ejemplos:

3- Cicloalcanos con radicales

Los ciclo alcanos sustituidos (que tienen radicales unidos al ciclo) se nombran como derivados de loshidrocarburos cclicos. El ciclo se numera de tal modo que se asignen los localizadores ms bajos al conjuntode los radicales.

En casos sencillos, se pueden nombrar como derivados de un compuesto de cadena abierta.

Ejemplos:


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4- Hidrocarburos monocclicos no saturados

Son hidrocarburos cclicos con uno o ms dobles enlaceso uno o ms triples enlacesentre sus tomos decarbono.

El ciclo se numera de tal modo que se asignen los localizadores ms bajos a las instauraciones, prescindiendo

de que sean enlaces dobles o triples.En caso de igualdad debe optarse por la numeracin que asigne nmeros ms bajos a los dobles enlaces.

La numeracin del ciclo se hace en el sentido de las agujas del reloj o en el contrario, con tal de conseguir lacondicin expresada anteriormente.

Se nombran anteponiendo el prefijo cicloy la terminacin eno o ino.

Ejemplos:


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5- Radicales univalentes de los cicloalquenos y cicloalquinos

Derivan de los hidrocarburos cclicos no saturados por prdida de un tomo de hidrgeno en un tomo decarbono.

Se nombran como los hidrocarburos de que proceden sustituyendo las terminaciones eno e inopor eniloeinilo, respectivamente.

Las posiciones de los dobles y triples enlaces se indican mediante localizadores; se asigna el nmero 1 altomo de carbono que ha perdido el tomo de hidrgeno.

Ejemplos:


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1. Nombra los siguientes cicloalcanos:


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B. b. c. d. e.


1. Escribe la frmula estructural para los siguientes cicloalcanos.

a) 4-Isopropil-1,1-dimetilciclohexanob) 3-ciclopentadieno.c) Ciclopentilciclohexanod) 2,2-Dimetilpropilciclopentanoe) Diciclohexilmetano

f) 1-Isopropil-3-metilciclohexanog) 1-metil-2-ciclopropiletanoh) 1-Etil-2-metil-4-propilciclohexanoi) 1-Ciclohexilbutano) 2-Ciclohexil-4-ciclopropilhexano

k) 4-Isobutil-1,1-dimetilciclohexanol) Butilciclooctano

ACTIVIDAD EN CASA 1

Empleando la notacin cis/trans para indicar la estereoqumica, nombra los siguientes cicloalcanos.

ACTIVIDAD EN CASA 2

1. Completar las siguientes reacciones qumicas:

+ Br2 Luz U. V.
http://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Cyclohexane-2D-skeletal.svghttp://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Cyclobutene.pnghttp://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Cyclohexane-2D-skeletal.svghttp://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Cyclopropane-skeletal.png


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b. + Br2 CCl4

c. + H2 Ni / 200 C

HIDROCARBUROS AROMTICOS


1. Qu son los hidrocarburos aromticos?

2. Cul es la principal caracterstica de estos compuestos?

3. A qu se debe el nombre de Aromticos?

Son compuestos cclicos que guardan estrecha relacin con el benceno (C6H6).

Recibieron este nombre porque la gran mayora de ellos poseen olores fuertes y penetrantes. En la actualidad,el trmino aromticoexpresa que el compuesto es ms estable de lo esperado, es decir, menos reactivo.

El nombre genrico de los hidrocarburos aromticos es areno y los radicales derivados de ellos se llaman

arilo.

CARACTERSTICAS ESTRUCTURALES DEL BENCENO

El benceno es la base de estos compuestos; su frmula se expresa de uno de estos tres modos:

Kekul propone una molcula donde cadacarbono tiene hibridacin sp2, con enlaces dobles alternos,estructura geomtrica plana, 6 electrones p, mostrando alta insaturacin.
http://www.monografias.com/trabajos14/ciclos-quimicos/ciclos-quimicos.shtml#carhttp://www.guatequimica.com/tutoriales/alcanos/ciclobutano2.gifhttp://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Cyclopropane-skeletal.pnghttp://www.monografias.com/trabajos14/ciclos-quimicos/ciclos-quimicos.shtml#car


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Sin embargo esta estructura no justifica totalmente las caractersticas estructurales del benceno.

Molcula plana

ngulos de enlace de 120

Alta insaturacin ( 6e- p)Distancia de enlace C-C todas iguales de unvalor medio entre un doble y un simple enlace Sus reaccionestpicas son de sustitucin.

La estructura del benceno es un hbrido de resonancia de dosestructuras contribuyentes:

Es por ello que la representacin de la estructura del benceno que ms se acerca a la realidad es:

Propiedades fsicas. El benceno es un lquido incoloro, mvil con olor dulce a esencias.

Es soluble en ter, nafta y acetona. Tambin se disuelve en alcohol y en la mayora de los solventesorgnicos.

Disuelve al Yodo y las grasas.

Su densidad es de 0,89 gramos sobre centmetros cbicos.

Punto fusin: 5,5 C.

Punto ebullicin: 80C.

Peso molecular: 78 gramos.

Los compuestos aromticos que tienen sustituyentes se nombran anteponiendo los nombres de los radicales

a la palabra benceno.
http://www.monografias.com/trabajos14/nuevmicro/nuevmicro.shtmlhttp://www.monografias.com/trabajos15/todorov/todorov.shtml#INTROhttp://www.monografias.com/trabajos15/todorov/todorov.shtml#INTROhttp://www.monografias.com/trabajos14/nuevmicro/nuevmicro.shtml


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Ejemplos:

Cuando hay dos sustituyentes, su posicin relativa se indica mediante losnmeros 1,2 , 1,3 y 1,4 , omediante los prefijos orto (o), meta(m) ypara (p), respectivamente.

Ejemplos:

Si hay tres o ms sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera que estos radicales reciban los

localizadores ms bajos en conjunto. Se citan en orden alfabtico.

Ejemplos:


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2.1.5.1- Otros hidrocarburos aromticos importantes

Existen muchos hidrocarburos policclicos fusionados. Citaremos los tres ms sencillos e importantes:

REACCIONES QUMICAS DEL BENCENO

a) Halogenacin:

Estas reacciones se realizan en ausencia de luz y en presencia de un catalizador (suele ser tricloruro dealuminio AlCl3).


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Todas estas reacciones de sustitucin consisten en la formacin de un catin altamente reactivo:

y luego:

con lo que el catalizador se recupera.

b) Sulfonacin:

Se realiza tratando el benceno con cido sulfrico:

c) Nitracin:

Se realiza tratando el benceno con cido ntrico:


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d) Reaccin de Friedel-Crafts:

Es una reaccin de sustitucin que consiste en la introduccin de un grupo alquilo o alconilo en el ncleobencnico:

donde X es un halgeno que normalmente es el cloro.

ACTIVIDAD EN CASA 1

1. A qu se debe el nombre de compuestos aromticos?

2. Cul es la caracterstica fundamental de la estructura del benceno?

3. A qu se debe la estabilidad de la molcula del benceno, si en su estructura se ha encontrado que presentaenta dobles enlaces

4. Escriba los tres tipos de compuestos industriales en los cuales se usa el benceno

5. Atendiendo al trmino cancergeno, Qu se puede deducir del uso del cigarrillo sabiendo que el humo delmismo tiene como componente el benceno?

6. Dibuje las tres formas como puede representarse la frmula estructural del benceno

7. Qu hay en cada vrtice de la estructura geomtrica de un anillo de benceno?

8. Cules son las tres clases de aromticos atendiendo al nmero de sustituyentes? Escriba los ejemplos

9. Qu es la halogenacin y qu compuestos se forman en esa reaccin?

10. A qu se conoce con el nombre de nitracin del benceno?

11. Qu ocurre al hacer reaccionar un compuesto aromtico como el benceno con hidrgeno? Cmo se llamaesa reaccin?


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1. Escriba el nombre de las siguientes estructuras:

2.

3.


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2. Escribir la estructura de los siguientes aromticos:

a.1,2-dietil-3-metilbencenob. 1,3-dimetilbencenoc. 2-etil-1,3-dimetilbencenod. o-isobutilisopropilbenceno


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e. m-amino-butilbencenof. 1-cloro-3-etil-5-isopropilbenceno

g. 1-nitro-3-n-propil-2-yodobenceno

h. 1-amino-2-hidroxi-6-isobutilbencenoi. m-bromoisopropilbenceno. 1,3,5-trimetilbencenok. 2-etil-1,4-dimetilbencenol. 1-ter-butil-2,3-dimetilbencenom. m-cloroyodobencenon. p-hidroxinitrobencenoo.1-amino-2-hidroxi-4-metilbenceno

ACTIVIDAD EN CASA 2

Completar las siguientes reacciones:

a. C6H6+ Cl2

b. C6H6+ Br2

c. C6H6+ HOSO3H (SO3)

d. C6H6+ HNO3 H2SO4

e. C6H6+O2

f. C6H6+ CH3Cl

g. C6H6+ CH3Br

ACTIVIDADEN CLASE 2

Escriba las frmulas estructurales para :

a- p-etiltoluenob- cido o- nitrobenzicoc- m-cloronitrobencenod- o-dinitrobencenoe- p-propilcumeno

f- m-bromo-anilina


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ACTIVIDADEN CASA 3

a. De qu reactivos debe partirse para obtener el nitrotolueno. Escribir la(s) ecuacin(es) correspondiente(s) .

b. Haciendo uso de ecuaciones, explicar cmo se puede convertir el benceno en:

m-bromonitrobenceno, tolueno, o-cresol, p-cloronitrobenceno, p-bromopropilbenceno, o-nitrofenol.c. Un compuesto A, de frmula C14H12decolora una solucin de bromo en CCl4 . Por oxidacin enrgica del

dicromato de potasio , el nico producto que puede aislarse es el cido benzico. Cul es la estructura de A?

d. Definir: carcter aromtico, insaturacin, saturacin, resonancia, agente electroflico.

e. Establecer diferencias entre las propiedades fsicas de los siguientes compuestos: benceno, etilbenceno, o-xilenaftaleno y antraceno. Analizar la respuesta.

f. Investiga acerca del uso de los aromticos.

RECURSOS

Para el desarrollo de las actividades planteadas en esta gua y alcanzar los logros propuestos es necesariocontar con los siguientes recursos:

Saln de clase Audiovisuales Zonas verdes Laboratorio de Qumica

BIBLIOGRAFA Y/O WEBGRAFA

http://www.selectividadonline.com/apuntes/quimica

http://www.culturageneral.net/Ciencias/Quimica/Historia/ Poveda,Vargas Julio Csar. 1996.Qumica 10o.Educar Editores S.A. Santa F de Bogot. Colombia 426

p. Crdenas, F Gelvez, C. 2002. Qumica y Ambiente I.Editorial Mc GrawHill. Segunda edicin. Santa F

de Bogot. Colombia 334p. www.iesalandalus.com/.../FisicayQuimica/.../t2_cinetica_equ_ejresuel
http://www.selectividadonline.com/apuntes/quimicahttp://www.culturageneral.net/Ciencias/Quimica/Historia/http://www.iesalandalus.com/.../FisicayQuimica/.../t2_cinetica_equ_ejresuelhttp://www.iesalandalus.com/.../FisicayQuimica/.../t2_cinetica_equ_ejresuelhttp://www.iesalandalus.com/.../FisicayQuimica/.../t2_cinetica_equ_ejresuelhttp://www.iesalandalus.com/.../FisicayQuimica/.../t2_cinetica_equ_ejresuelhttp://www.iesalandalus.com/.../FisicayQuimica/.../t2_cinetica_equ_ejresuelhttp://www.iesalandalus.com/.../FisicayQuimica/.../t2_cinetica_equ_ejresuelhttp://www.iesalandalus.com/.../FisicayQuimica/.../t2_cinetica_equ_ejresuelhttp://www.culturageneral.net/Ciencias/Quimica/Historia/http://www.selectividadonline.com/apuntes/quimica

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