tabla de alquenos
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Preparación de Alquenos
Reacción A partir de Se obtiene Medios de Reacción Estructura Deshidrogenación de
Haluros de AlquiloHalogenuros de
AlquiloAlqueno Alcohol R−X+Basealcohol
→RC=C R̀+NaX+H 2O
Ejemplo:C H 3C H 2C H 2C H 2Cl+NaOH alco hol
→C H 3C H 2CH=C H 2+NaCl+H 2O
Cloro butano Hidroxido buteno cloruro agua de sodio de sodio
Reducción de Alquinos
Alquino Alqueno Paladio, platino o niquel100℃, 1-10at
RC H=C H R̀+H 2OPt ,Pd o∋¿100° C
1−10at→
RC−C R̀
Ejemplos:
C H 3C H 2C≡CC H 2C H 2C H 3+H 2
Pd100℃1−10 at
→
C H 3C H 2CH=CHC H 2C H 2C H 3
3-heptino hidrogeno 3-hepteno Deshidratación de
AlcoholesAlcohol Alqueno H 2SO 4 o H 3PO 4
170℃ , THFR−OH H 2SO4o H 3 PO4
170℃ , THF→
R=R̀+H 2O
Ejemplo:
C H 3C H 2C H 2C H 2C H 2C H 2−OHH 2SO4o H 3 PO 4
170℃ ,THF→
C H 3C H 2C H 2C H 2C H 2=C H 2+H 2O
Hexanol hexeno agua
Pirolisis o Cracking Térmico
Alcano Alqueno Vapor y 850℃ - 900℃
C H 3 (C H 2 )nC H 3850℃−900℃
vapor→
C H 4+¿
C H 2=C H2+C H 3CH=C H 2+¿C H 3C H 2CH=C H 2
n = 0 a 8; si n=8Ejemplo:
C H 3C H 2C H 2C H 2C H 2C H 2C H 3850℃−900℃
vapor→
2C H 2=C H 2+C H 3CH=C H 2+H 2
Heptano eteno propeno hidrogeno
Reacción de WittingAldehído
Alqueno -------------------R−CHO+Ph3P=R̀→R−C
H
=R̀
Cetona R−CO−R̈+Ph3 P=R̀→ R−CR̈
=R̀Ejemplos:
C H 3C H 2−CHO+Ph3P=C H 2C H 3→CH3C H 2−CH
=C H 2C H 3
Propanal iluro de fosfamina 2-penteno
C H 3C H 2C H 2−CO−C H 3+Ph3P=C H 2→CH 3C H 2C H 2− CC H 3
=C H 2
2-pentanona iluro de fosfamina 2-metil-1-penteno
Mecanismo de Reacción:C H 3C H=O+¿ Ph3P+C H 3C H=C H 2
Etanal iluro de fosfamina fofetano oxido de trifenil propeno
Reacciones Químicas de Alquenos
Reacción A partir de Se obtiene Medios de Reacción Estructura Reducción de
AlquinosAlquino Alqueno Paladio, platino o niquel
100℃, 1-10atRC H=C H R̀+H 2O
Pt ,Pd o∋¿100° C1−10at
→
RC−C R̀
Ejemplo:
C H 3C H 2CH=CHCH 2C H 2C H 3+H 2
Pd100℃1−10 at
→
C H 3C H 2C H 2C H 2C H 2C H 2C H 3
3-hepteno hidrogeno heptano
Adición de Halógenos Alqueno Halogenuro de Alquilo
Cloruro de Carbono CCl4Acido carboxilico
RCH=CH R̀+X2C Cl4
C H 3COOH→
RCHX−CHX R̀
Ejemplos:
C H 3C H 2CH=CHCH 2C H 2C H 2C H 3+Cl2CCl4
C H 3COOH→
C H 3C H 2CH Cl−CHClC H 2C H2C H 2C H 3
2-octeno cloro 2,3-dicloro octano
Reacciones de HidrohalogenaciónMarkonikov
Alqueno Halogenuro de Alquilo
25℃ RCH=C H 2+HX 25℃→
RCHX−C H 3
Antimarkonikov Peróxido de hidrogeno H 2O2
RCH=C H 2+HX H 2O2→
RC H 2−C H2X
Ejemplo:
C H 3C H 2 CCH 3
H 2CH=C H 2+HBr 25℃→
C H 3C H 2 CCH 3
H 2CHBr−C H 3
3-metil-1-penteno bromuro 3-metil-2-bromo pentano
C H 3 CCH 3
H 2CH=C H 2+HCl H 2O2→
C H 3 CCH 3
H 2C H 2−C H 2Cl
3-metil-1-buteno cloruro 3-metil-1-cloro butano
Hidratación de Alquenos
Alqueno AlcoholH 2SO 4 o H 3PO 4 RCH=C H 2+HOH H 2SO4
→
RCHOH−C H 3
Ejemplo:
C H 3 CCH 3CH 2
H 2CH=C H 2+HOHH 2S O4→
C H 3 CC H 3CH 2
H 2CHOH−C H 3
3-etil-1-buteno 3-etil-2-butanolHidratación por Hidroboración
Alqueno Alcohol Perioxido de hidrogeno H 2O2
BoraminaBH 3 Hidróxido de Sodio NaOH
Acido Borico H 3BO3
3 RCH=C H 2+B H 3H 2O2 NaOH3H3 BO3
→
3RC H 2C H 2OH
Alcohol primarioBoramina B2H 6
100℃, H 2O2
RCH=C H 2B2H 6H 2O2100℃
→
RC H 2C H 2OH
Alcohol THF
RC`̀R
H=CR̀
H R̈+H 2BHTHF→RCH
H− CBH 2
H R̈
+H 2O2OH→
RCH
H−COH
H R̈
Ejemplos:
3C H 3C H 2C H 2C H 2CH=C H 2+B H 3H 2O2NaOH3H 3BO3
→
3C H 3C H 2C H 2C H 2C H 2−C H 2OH
Hexeno boramina hexanol
CH3CH2 CCH 3
H 2CH=CH2B2H6H2O2100℃
→
CH3C H2 CC H 3
H2CH2C H2OH
3-metil-penteno 3-metil-pentanol
C H 3C H 2 CCH 3
= CC H3
H CH 3+H 2BHTHF→C H 3C H 2 C
CH 3
H− CB H 2
HCH 3
C H 3+H 2O2OH→C H 3C H 2 C
C H3
H−OHCC H 3
C H 3
2,3-dimetil-2-penteno borano órgano borano 2,3-dimetil-2-butanol
Adicion X2X=Cl,Br,I
Alqueno Halohidrina Agua (HOH) RCH=CH R̀+X2+H 2O→RCH OH−ClCH R̀+HX
Ejemplo:C H 3C H 2CH=CHCH 2C H 2C H 3+Br2+H 2O→CH 3C H 2CH OH−Br CHC H 2C H 2C H 3+HBr
3-hepteno bromo 4-bromo-3-heptanol acido bromhidrico
OxidacionOzonolisis
Alqueno AldehidoCetona
Acido Carboxilico-------------------------
RCH=CH R̀+X2C Cl4
C H 3COOH→
RCHX−CHX R̀
Ejemplos:
C H 3C H 2CH=CHCH 2C H 2C H 2C H 3+Cl2CCl4
C H 3COOH→
C H 3C H 2CH Cl−CHClC H 2C H2C H 2C H 3
2-octeno cloro 2,3-dicloro octano