syllabus qui022_201120

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UNIVERSIDAD ANDRÉS BELLO Facultad de Ciencias Exactas Departamento de Ciencias Químicas Syllabus QUÍMICA ORGÁNICA I QUI022 04/08/2014 Descripción de la Asignatura Prerrequisitos, Co-requisitos y Horas Pedagógicas Aprendizajes Esperados Sistema de Evaluación Actividades Calendario de Actividades y Contenidos Bibliografía Anexos

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  • UNIVERSIDAD

    ANDRS BELLO Facultad de Ciencias Exactas

    Departamento de Ciencias Qumicas

    Syllabus QUMICA ORGNICA I QUI022 04/08/2014

    Descripcin de la Asignatura Prerrequisitos, Co-requisitos y Horas Pedaggicas Aprendizajes Esperados Sistema de Evaluacin Actividades Calendario de Actividades y Contenidos Bibliografa Anexos

  • Facultad de Ciencias Exactas Departamento de Qumica

    Syllabus de Curso Qumica Orgnica I QUI020 Primavera 2014

    2 | P g i n a

    1. DESCRIPCIN DE LA ASIGNATURA

    Fundamentos Bsicos de Qumica Orgnica, estructura de las molculas Orgnicas y su

    reactividad qumica, identificacin de las principales funciones orgnicas, evaluacin de su

    reactividad y prediccin de los productos obtenidos en reacciones orgnicas de sustitucin

    nucleoflica Uni y bimolecular, eliminacin y adicin electroflica a alquenos simples y conjugados,

    Introduccin a la qumica de monosacridos, mutarotacin y formacin de glicsidos.

    2. PRERREQUISITOS, CO-REQUISITOS Y HORAS PEDAGGICAS

    Prerrequisitos: QUI102

    Co-requisitos: QUI108

    TIPO DE

    ACTIVIDADES

    HORAS PEDAGGICAS

    SEMANALES

    Clases de Ctedra 3 mdulos

    Clases de Ayudanta 2 mdulos

    3. APRENDIZAJES ESPERADOS

    3.1 Aprendizajes

    Al finalizar el curso el alumno estar en condicin de:

    Aplicar los conceptos fundamentales de la qumica orgnica; que les permitan decidir acerca de la

    estructura qumica y reactividad qumica de los diversos grupos funcionales presentes en una

    molcula orgnica; Predecir los productos de reacciones qumicas orgnicas.

    Los objetivos especficos de esta asignatura buscan desarrollar las siguientes habilidades en los

    alumnos:

    a) Identificar cada compuesto orgnico con un nombre basados en la nomenclatura IUPAC;

    b) Comprender el concepto de hibridacin del tomo de carbono y estimar sus consecuencias

    sobre la estructura y reactividad de las molculas orgnicas;

    c) Describir el concepto de isomera;

    d) Estimar las consecuencias de los efectos inductivos sobre la reactividad de las molculas

    orgnicas

    e) Comprender y aplicar las reglas de secuencia para asignar las configuraciones absolutas de

    centros quirales

    f) Comprender los tipos bsicos de reacciones orgnicas y sus mecanismos

    g) Entender comportamiento qumico de Azcares.

    4. SISTEMA DE EVALUACIN DE LA ASIGNATURA

    4.1 Tipos de Evaluacin

    La evaluacin del curso se realiza mediante tres tipos de instrumentos, estos son:

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    Syllabus de Curso Qumica Orgnica I QUI020 Primavera 2014

    3 | P g i n a

    i. Pruebas Solemnes: Se realizarn tres durante el Semestre, en las fechas y horas que la

    calendarizacin detalla.

    ii. Controles de ayudanta: Se realizar el total controles de ayudanta detallado en la

    calendarizacin del curso.

    iii. Examen: Al final del curso y en la fecha detallada en la programacin, se realizar el

    examen del curso, el cual comprende TODOS los tpicos revisados durante el semestre.

    iv. Solemne Recuperativa: Todos los alumnos inasistentes a las solemnes, claramente

    justificados segn la normativa universitaria vigente en Secretara DCQ Via del Mar,

    podrn rendir una prueba recuperativa en la cual se evaluarn TODOS los tpicos

    revisados durante el semestre. Esta se realizar en una fecha y horario nico especificado

    en la calendarizacin de este curso.

    En el Departamento de Ciencias Qumicas no se aplicar en ningn curso, el artculo 35 del

    reglamento de pregrado.

    Las evaluaciones y sus ponderaciones se detallan en el Programa del curso.

    4.2 Normas Generales

    i. Cada alumno deber identificarse durante el desarrollo de una evaluacin mediante su

    Tarjeta Universitaria o Cdula de Identidad. No se permitir rendir una evaluacin a

    quien no se encuentre oficialmente en la lista de curso. ATENCIN: Si por algn motivo

    administrativo este es su caso, acrquese a Coordinacin Docente del Departamento de

    Ciencias Qumicas ANTES de la evaluacin en cuestin, para revisin de su caso.

    ii. No estar permitido el uso de cualquier tipo de material durante las evaluaciones: tablas

    peridicas, libros, apuntes. Esto tambin incluye TELEFONOS CELULARES,

    reproductores mp3, etc.

    iii. La evaluacin de cada pregunta es una prerrogativa exclusiva de su Profesor, por lo que el

    Coordinador Acadmico no considerar solicitudes de recorrecciones de preguntas de

    Solemnes.

    iv. Cada profesor publicar en Portal Luminis los resultados de cada prueba Solemne a ms

    tardar 15 das despus que sta se ha efectuado, junto con la Pauta de Correccin

    empleada. Igualmente, se dedicar una parte de la clase u horario establecido fuera de

    ella, para revisar la Prueba Solemne, explicar su correccin y recibir comentarios y dudas.

    Luego de esto las pruebas sern devueltas a los alumnos SIN DERECHO a reclamos

    posteriores de ninguna especie.

    4.3 Comportamiento inadecuado durante cualquier Evaluacin

    Se considerar comportamiento inadecuado (y por ende sancionable) durante la evaluacin:

    i. Copiar a algn compaero.

    ii. Copiar desde material no autorizado (torpedo).

    iii. Soplar a algn compaero.

    iv. Suplantar a algn compaero en la rendicin de alguna evaluacin.

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    Syllabus de Curso Qumica Orgnica I QUI020 Primavera 2014

    4 | P g i n a

    v. No firmar la lista de asistencia a evaluacin encontrndose en esta o hacerlo por un

    compaero que no este presente.

    vi. No entregar su prueba al finalizar la evaluacin.

    vii. Alterar su instrumento de evaluacin una vez finalizada esta, o durante el proceso

    de revisin.

    La mnima sancin aplicable en cada uno de estos casos es la nota mnima (1,0) en la

    evaluacin.

    4.4 Inasistencia a una Evaluacin

    Las INASISTENCIAS A LAS PRUEBAS SOLEMNES debern ser justificadas en

    Secretara DCQ, dentro del plazo de 72 horas

    Los estudiantes debidamente justificados podrn rendir una prueba recuperativa en la cual se

    evaluarn TODOS los tpicos revisados durante el semestre. Esta se realizar en una fecha y

    horario nico especificado en la calendarizacin de este curso.

    4.5 Eximicin

    Quienes de acuerdo al sistema Luminis posean nota de presentacin a examen mayor o

    igual que 5,0 (sin importar si hay algn rojo en alguna evaluacin) tendrn el derecho a eximirse

    de dar el examen. La eximicin no obliga, es optativa, si alguien eximible desea rendir el examen

    para mejorar su nota final puede hacerlo, ms una vez rendido el examen la nota DEBER ser

    incluida en el promedio, cualquiera que esta sea.

    4.6 Aprobacin

    Se entender que el curso esta aprobado cuando la ponderacin final de notas de acuerdo

    a lo descrito en el Programa de la Asignatura realizada por el Sistema Luminis es igual o superior

    a 4,0.

    NO EXISTEN INSTANCIAS ADICIONALES DE EVALUACIN de ningn tipo, ya sean

    escritas u orales. Slo en el caso que el Profesor lo estime pertinente podr citar a Comisin

    Acadmica para revisar en conjunto la correccin del examen. En dicha comisin estar incluido

    junto al Profesor, el Coordinador de la Asignatura y algn otro acadmico especialista del

    Departamento de Ciencias Qumicas.

    4.7 Equipo Acadmico del Curso.

    NRC Seccin Profesor Actividad

    3612 300 Ivan Montenegro

    Giselle Caroca

    Ctedra

    Ayudanta

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    5 | P g i n a

    3616 301 Maria Chamy

    Karen Bello

    Ctedra

    Ayudanta

    5. ACTIVIDADES

    El curso consta de dos tipos de actividades formales: Clases de Ctedra y Clases de

    Ayudanta.

    5.1 Clases de Ctedra

    El Profesor expondr los contenidos y conceptos que forman parte del Programa de

    Asignatura. La asistencia, al menos al 80% de las clases de la ctedra, es requisito para

    aprobar la asignatura

    5.2 Clase de Ayudanta

    El Ayudante ejercitar los conceptos que se han revisado en la clase de Ctedra.

    6. CALENDARIO DE CONTENIDOS Y ACTIVIDADES

    CALENDARIO DE ACTIVIDADES

    ASIGNATURAS DE SEMESTRE PRIMAVERA 2014

    1

    lunes 4 de agosto de 2014 INICIO DE CLASES

    martes 5 de agosto de 2014 tomo de Carbono

    mircoles 6 de agosto de 2014

    jueves 7 de agosto de 2014

    viernes 8 de agosto de 2014

    sbado 9 de agosto de 2014

    domingo 10 de agosto de 2014

    2

    lunes 11 de agosto de 2014

    martes 12 de agosto de 2014 Nomenclatura

    mircoles 13 de agosto de 2014 Inicio de Ayudanta

    jueves 14 de agosto de 2014

    viernes 15 de agosto de 2014 FERIADO LEGAL (ASUNCIN DE LA VIRGEN)

    sbado 16 de agosto de 2014 FERIADO ESTUDIANTIL

    domingo 17 de agosto de 2014

    3

    lunes 18 de agosto de 2014

    martes 19 de agosto de 2014 Efectos Mesomricos e Inductivos

    mircoles 20 de agosto de 2014 Control 1 Ayudanta

    jueves 21 de agosto de 2014

    viernes 22 de agosto de 2014

    sbado 23 de agosto de 2014

    domingo 24 de agosto de 2014

    4

    lunes 25 de agosto de 2014

    martes 26 de agosto de 2014 Efectos Mesomricos e Inductivos

    mircoles 27 de agosto de 2014 Control 2 Ayudanta

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    Syllabus de Curso Qumica Orgnica I QUI020 Primavera 2014

    6 | P g i n a

    jueves 28 de agosto de 2014

    viernes 29 de agosto de 2014

    sbado 30 de agosto de 2014

    domingo 31 de agosto de 2014

    5

    lunes 1 de septiembre de 2014

    martes 2 de septiembre de 2014 Efectos Inductivos

    mircoles 3 de septiembre de 2014 Solemne 1

    jueves 4 de septiembre de 2014

    viernes 5 de septiembre de 2014

    sbado 6 de septiembre de 2014

    domingo 7 de septiembre de 2014

    6

    lunes 8 de septiembre de 2014

    martes 9 de septiembre de 2014 Isomera

    mircoles 10 de septiembre de 2014

    jueves 11 de septiembre de 2014 Da de la Chilenidad

    viernes 12 de septiembre de 2014

    sbado 13 de septiembre de 2014

    domingo 14 de septiembre de 2014

    7

    lunes 15 de septiembre de 2014 FERIADO ESTUDIANTIL

    martes 16 de septiembre de 2014 FERIADO ESTUDIANTIL

    mircoles 17 de septiembre de 2014 FERIADO ESTUDIANTIL

    jueves 18 de septiembre de 2014 FERIADO LEGAL

    viernes 19 de septiembre de 2014 FERIADO LEGAL

    sbado 20 de septiembre de 2014

    domingo 21 de septiembre de 2014

    8

    lunes 22 de septiembre de 2014

    martes 23 de septiembre de 2014 Isomera

    mircoles 24 de septiembre de 2014 Control 3 Ayudanta

    jueves 25 de septiembre de 2014

    viernes 26 de septiembre de 2014

    sbado 27 de septiembre de 2014

    domingo 28 de septiembre de 2014

    9

    lunes 29 de septiembre de 2014

    martes 30 de septiembre de 2014 Isomera

    mircoles 1 de octubre de 2014 Control 4 Ayudanta

    jueves 2 de octubre de 2014

    viernes 3 de octubre de 2014

    sbado 4 de octubre de 2014

    domingo 5 de octubre de 2014

    10 lunes 6 de octubre de 2014

    martes 7 de octubre de 2014 Tipos de Reacciones Orgnicas

  • Facultad de Ciencias Exactas Departamento de Qumica

    Syllabus de Curso Qumica Orgnica I QUI020 Primavera 2014

    7 | P g i n a

    mircoles 8 de octubre de 2014

    jueves 9 de octubre de 2014

    viernes 10 de octubre de 2014

    sbado 11 de octubre de 2014

    domingo 12 de octubre de 2014

    11

    lunes 13 de octubre de 2014

    martes 14 de octubre de 2014 Tipos de Reacciones Orgnicas

    mircoles 15 de octubre de 2014 Solemne 2

    jueves 16 de octubre de 2014

    viernes 17 de octubre de 2014

    sbado 18 de octubre de 2014

    domingo 19 de octubre de 2014

    12

    lunes 20 de octubre de 2014

    martes 21 de octubre de 2014 Tipos de Reacciones Orgnicas

    mircoles 22 de octubre de 2014

    jueves 23 de octubre de 2014

    viernes 24 de octubre de 2014

    sbado 25 de octubre de 2014

    domingo 26 de octubre de 2014

    13

    lunes 27 de octubre de 2014

    martes 28 de octubre de 2014 CELEBRACIN ANIVERSARIO UNAB

    mircoles 29 de octubre de 2014 Control 5 Ayudanta

    jueves 30 de octubre de 2014

    viernes 31 de octubre de 2014 FERIADO LEGAL (DIA DE LAS IGLESIAS EVANGLICAS)

    sbado 1 de noviembre de 2014 FERIADO LEGAL (DIA DE TODOS LOS SANTOS)

    domingo 2 de noviembre de 2014

    14

    lunes 3 de noviembre de 2014

    martes 4 de noviembre de 2014 Tipos de Reacciones Orgnicas

    mircoles 5 de noviembre de 2014

    jueves 6 de noviembre de 2014

    viernes 7 de noviembre de 2014

    sbado 8 de noviembre de 2014

    domingo 9 de noviembre de 2014

    15

    lunes 10 de noviembre de 2014

    martes 11 de noviembre de 2014 Biomolculas

    mircoles 12 de noviembre de 2014

    jueves 13 de noviembre de 2014

    viernes 14 de noviembre de 2014

    sbado 15 de noviembre de 2014

    domingo 16 de noviembre de 2014

    16 lunes 17 de noviembre de 2014

  • Facultad de Ciencias Exactas Departamento de Qumica

    Syllabus de Curso Qumica Orgnica I QUI020 Primavera 2014

    8 | P g i n a

    martes 18 de noviembre de 2014 Biomolculas

    mircoles 19 de noviembre de 2014 Solemne 3

    jueves 20 de noviembre de 2014

    viernes 21 de noviembre de 2014

    sbado 22 de noviembre de 2014

    domingo 23 de noviembre de 2014

    17

    lunes 24 de noviembre de 2014

    martes 25 de noviembre de 2014 Solemne Recuperativa

    mircoles 26 de noviembre de 2014 Control 6 Ayudanta

    jueves 27 de noviembre de 2014

    viernes 28 de noviembre de 2014

    sbado 29 de noviembre de 2014 TERMINO DE CLASES

    domingo 30 de noviembre de 2014

    18

    lunes 1 de diciembre de 2014

    martes 2 de diciembre de 2014

    mircoles 3 de diciembre de 2014

    jueves 4 de diciembre de 2014

    viernes 5 de diciembre de 2014

    sbado 6 de diciembre de 2014

    domingo 7 de diciembre de 2014

    lunes 8 de diciembre de 2014 FERIADO LEGAL (DIA DE LA INMACULADA CONCEPCION)

    martes 9 de diciembre de 2014

    mircoles 10 de diciembre de 2014 EXAMEN BLOQUES 3 y 4

    jueves 11 de diciembre de 2014

    viernes 12 de diciembre de 2014

    sbado 13 de diciembre de 2014

    domingo 14 de diciembre de 2014

    lunes 15 de diciembre de 2014

    martes 16 de diciembre de 2014

    mircoles 17 de diciembre de 2014

    jueves 18 de diciembre de 2014

    viernes 19 de diciembre de 2014

    sbado 20 de diciembre de 2014

    domingo 21 de diciembre de 2014

    7. BIBLIOGRAFA

    7.1 Bibliografa Obligatoria

    Organic Chemistry. K. Peter C. Vollhardt & Neil E. Schore, Freeman, 4 Edition, 2002

    Qumica Orgnica. F. A. Carey, McGraw-Hill, 3a Edicin, 1999

    Qumica Orgnica. L. G. Wade, Prentice-Hall, 2a Edicin, 1999

  • Facultad de Ciencias Exactas Departamento de Qumica

    Syllabus de Curso Qumica Orgnica I QUI020 Primavera 2014

    9 | P g i n a

    Qumica Orgnica. S.H. Pine, J.B. Henrickson, D. J. Cram & G. S. Hammond, 3a Edicin,

    Editorial La Colina, 1980.

    Qumica Orgnica. J. Mc Murry, 5a Edicin, International Thomson Editores,2000.

    Qumica Orgnica. R. Morrison & R. Boyd. Fondo Educativo Interamericano, 1976.

    ANEXO

    OTROS ASPECTOS DE IMPORTANCIA.

    Recuerde que cualquier problema o dificultad que se le presente en el transcurso de la asignatura,

    debe de ser dirigida a la persona que corresponda segn la problemtica a la cual est referida.

    De acuerdo a su necesidad la informacin de contacto es la siguiente:

    Aspectos acadmicos:

    Coordinador Docente de Asignatura

    Dr. Andres Vega Fono: 322845192 e-mail: [email protected]

    Pedir cita con:

    Secretaria Departamento de Ciencias Qumicas

    Sra. Vernica Aranda Fono: 322845268 e-mail: [email protected]

    Horario de Atencin Departamento de Ciencias Qumicas: Lunes a Viernes de 08:30 a

    18:00.

    d.- Apoyo acadmico: Cada Profesor y ayudante fijar de acuerdo con su seccin un horario

    de atencin de alumnos y resolucin de dudas.

    e.- Material Escrito y Apuntes : La Coordinacin de la Asignatura pone a disposicin de los

    estudiantes una Gua de Ejercicios, la cual contiene problemas tipo en relacin a los contenidos a

    ser tratados durante el Semestre, junto a problemas provenientes de evaluaciones realizadas

    anteriormente. Puede encontrarla en la pgina oficial del Departamento o bien en el mdulo de

    apuntes del portal www.unabvirtual.cl

  • Universidad Andrs Bello Programa de Estudio

    CAMPUS CASONA DE LAS CONDES CAMPUS REPUBUCA CAMPUS VIA DEL MAR FERNANDEZ CONCHA 700 LAS CONDES AV. REPUBLICA 252. SANTIAGO. LOS FRESNOS 91, MIRAFLORES TELEFONO: (2) 661 8500 FAX: (2) 215 3767 TELEFONO: (2) 661 8000 FAX: (2) 671 1936 ALVARES 2138. VIA DEL MAR e-mail: campus_casona@casona. [email protected] e-mail: TELEFONO: (32) 67 0008 FAX: (32) 67 3082 www.unab.cI www.unab.cI [email protected]

    FACULTAD: CIENCIAS EXACTAS DEPARTAMENTO: CIENCIAS QUIMICAS 1. Identificacin de la Asignatura

    CURSO: QUMICA ORGNICA I CDIGO: QUI 022 TIPO DE ACTIVIDAD(ES) Clases expositivas

    Ayudantas HORAS SEMANALES. Clases expositivas 3

    Ayudantas 2 2. Competencia(s) alcanzada(s) al finalizar el curso. Desarrollar en el alumno la habilidad para aplicar los conceptos fundamentales de la qumica orgnica; que les permitan decidir acerca de la estructura qumica y reactividad qumica de los diversos grupos funcionales presentes en una molcula orgnica; Predecir los productos de reacciones qumicas orgnicas.

    Los objetivos especficos de esta asignatura buscan desarrollar las siguientes habilidades en los alumnos: a) Identificar cada compuesto orgnico con un nombre basados en la nomenclatura

    IUPAC; b) Comprender el concepto de hibridacin del tomo de carbono y estimar sus

    consecuencias sobre la estructura y reactividad de las molculas orgnicas; c) Describir el concepto de isomera; d) Estimar las consecuencias de los efectos inductivos sobre la reactividad de la

    molculas orgnicas; e) Comprender y aplicar las reglas de secuencia para asignar las configuraciones

    absolutas de centros quirales; f) Comprender los tipos bsicos de reacciones orgnicas y sus mecanismos; g) Entender comportamiento qumico de Azucares.

    3. Contenidos

    1. Unidad: tomo de Carbono. (1/15 Semanas, 6.6%) Orbitales atmicos e hibridacin. Orbitales moleculares.

  • Universidad Andrs Bello Programa de Estudio

    CAMPUS CASONA DE LAS CONDES CAMPUS REPUBUCA CAMPUS VIA DEL MAR FERNANDEZ CONCHA 700 LAS CONDES AV. REPUBLICA 252. SANTIAGO. LOS FRESNOS 91, MIRAFLORES TELEFONO: (2) 661 8500 FAX: (2) 215 3767 TELEFONO: (2) 661 8000 FAX: (2) 671 1936 ALVARES 2138. VIA DEL MAR e-mail: campus_casona@casona. [email protected] e-mail: TELEFONO: (32) 67 0008 FAX: (32) 67 3082 www.unab.cI www.unab.cI [email protected]

    Energas, ngulos y longitudes de enlace. Otros tomos en las molculas orgnicas.

    2. Unidad: Nomenclatura. (2/15 Semanas, 12.2%)

    Nomenclatura bsica de compuestos orgnicos (Alcanos, cicloalcanos, alquenos, cicloalquenos y alquinos. Hidrocarburos aromticos. Alcoholes y fenoles. Derivados halogenados. teres. Aldehdos y cetonas. Aminas. cidos carboxlicos y derivados de cidos: steres, amidas y halogenuros.)

    3. Unidad: Efectos mesomricos e inductivos. (3/15 Semana, 20.0%)

    Efectos electrnicos en sistemas saturados y en sistemas conjugados. Efecto electrnico de los sustituyentes sobre el centro de reaccin de cidos y bases orgnicas. Efectos estricos y de solventes sobre basicidad y acidez.

    4. Unidad: Isomera. (3/15 Semana, 20.0%)

    Elementos de simetra molecular: Isomera estructural; Estereoismeros, Conformacin de alcanos y cicloalcanos, Isomera geomtrica. Concepto de luz polarizada. Polarmetro. Rotacin ptica observada y especfica. Concepto de Quiralidad. Enntiomeros, Diasteroismeros, compuestos Meso. Determinacin de Configuracin Absoluta y Relativa. Frmulas de proyeccin de Newman y Fisher. Nomenclatura de Cahn, Ingold y Prelog. Reglas de Secuencia.

    5. Unidad: Tipos de reacciones Orgnicas. (4/15 Semana, 26.6%) Reacciones con ruptura homoltica. Radicales libres y su estabilidad. Halogenacin de alcanos. Ruptura de enlace heteroltico (reacciones polares): Adicin a dobles enlaces; estabilidad de carbocationes y carbaniones. Algunas reacciones de adicin (adicin de X2, adicin de HX, adicin de H2O, adicin de H2 catalizada, oxidacin de dobles enlaces con KMnO4 y OsO4) Reacciones de Sustitucin nucleoflica: Mecanismos de sustitucin uni y bimolecular (SN1 y SN2) Reacciones de Eliminacin (E1 y E2) Eliminacin vs Sustitucin. Factores que la condicionan (Eliminacin de HX (halogenuros de alquilo) y eliminacin de H2O (alcoholes en medio cido)) Sustitucin electroflica aromtica, efecto orientador de los sustituyentes). Reacciones de adicin y sustitucin al grupo carbonilo.

    6. Unidad: Biomolculas: Hidratos de Carbono y Pptidos. (2/15 Semana, 13.3%)

    Definicin y Clasificacin. de Hidratos de Carbono. Configuraciones de Monosacaridos. Estructuras cclicas de los monosacridos: formacin de hemiacetales. Anmeros de los monosacridos: Mutarrotacin. Aminocidos

  • Universidad Andrs Bello Programa de Estudio

    CAMPUS CASONA DE LAS CONDES CAMPUS REPUBUCA CAMPUS VIA DEL MAR FERNANDEZ CONCHA 700 LAS CONDES AV. REPUBLICA 252. SANTIAGO. LOS FRESNOS 91, MIRAFLORES TELEFONO: (2) 661 8500 FAX: (2) 215 3767 TELEFONO: (2) 661 8000 FAX: (2) 671 1936 ALVARES 2138. VIA DEL MAR e-mail: campus_casona@casona. [email protected] e-mail: TELEFONO: (32) 67 0008 FAX: (32) 67 3082 www.unab.cI www.unab.cI [email protected]

    Pptidos. Formacin de enlace peptdico. Generalidades sobre protenas.

    4. Evaluacin

    Para todos los efectos de la evaluacin se deben tener en consideracin las disposiciones establecidas en Ttulo Dcimo: De la Evaluacin y Promocin Acadmica (Artculo 48 al Artculo 61) del texto refundido y actualizado del Reglamento del Alumno de Pregrado de la Universidad Nacional Andrs Bello. Esta asignatura en particular tendr las evaluaciones que se detallan a continuacin, sin perjuicio que puedan incorporarse otras modalidades de evaluacin acadmica de acuerdo al Reglamento. Los alumnos tienen el derecho a conocer las notas y las modalidades de correccin y de evaluacin empleadas. Las evaluaciones y sus ponderaciones se detallan a continuacin:

    Solemne 1 28% Solemne 2 28% Solemne 3 28% Controles ayudanta semanales 16%

    Nota presentacin = [S1*0.28+ S2*0,28+ S3*0,28 + Ay*0,16]

    Examen Final 30%

    Nota Final = (Nota presentacin * 0,70) + (Nota examen * 0,30)

    (*) Si la Nota de Presentacin es igual o superior a cinco (5,0), el alumno se puede EXIMIR del examen.

    5. Bibliografa Obligatoria

    Qumica Orgnica. F. A. Carey, McGraw-Hill, 3 Edicin, 1999 Qumica Orgnica. J.McMurry, 5 Edicin, International Thomson Editores,2000.

    6. Bibliografa recomendada Organic Chemistry. K. Peter C. Vollhardt & Neil E. Schore, Freeman, 4 Edition, 2002 Qumica Orgnica. L. G. Wade, Prentice-Hall, 2 Edicin, 1999 Qumica Orgnica. S.H. Pine, J.B. Henrickson, D. J. Cram & G. S.

    Hammond, 3 Edicin, Editorial La Colina, 1980. Qumica Orgnica. R. Morrison & R. Boyd,. Fondo Educativo Interamericano, 1976.

  • Universidad Andrs Bello Facultad de Ecologa y Recursos Naturales

    Departamento de Ciencias Qumicas

    GUIA DE EJERCICIOS

    QUIMICA ORGANICA I

    QUI-020 QUI-022

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    2

    INDICE GUIA N 1 UNIDAD N 1: TOMO DE CARBONO 4

    Objetivos especficos de la Unidad 1 4

    Ejercicios Desarrollados 5

    Ejercicios Propuestos 7

    Respuestas ejercicios seleccionados 12

    GUIA N 1 UNIDAD N 2: NOMENCLATURA 13 Objetivos especficos de la Unidad 2 13

    Ejercicios Desarrollados 14

    Ejercicios Propuestos 17

    Respuestas ejercicios seleccionados 30

    GUIA N 2 UNIDAD N 3: EFECTOS MESOMRICOS E INDUCTIVOS 34 Objetivos especficos de la Unidad 3 34

    Ejercicios Desarrollados 35

    Ejercicios Propuestos 36

    Respuestas ejercicios seleccionados 48

    GUIA N 3 UNIDAD N 4: ISOMERA 50 Objetivos especficos de la Unidad 4 50

    Ejercicios Desarrollados 51

    Ejercicios Propuestos 53

    Respuestas ejercicios seleccionados 61

    GUIA N 4 UNIDAD N 5: TIPOS DE REACCIONES ORGNCIAS 63 Objetivos especficos de la Unidad 5 63

    Ejercicios Desarrollados 64

    Ejercicios Propuestos 66

    Respuestas ejercicios seleccionados 80

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    3

    GUIA N 5 UNIDAD N 5 TIPOS DE REACCIONES ORGNCIAS Objetivos especficos de la Unidad 5 85 Ejercicios Desarrollados 85

    Ejercicios Propuestos 87

    Respuestas ejercicios seleccionados 92

    GUIA N 6 UNIDAD N 6: HIDRATOS DE CARBONO Y PPTIDOS 95 Objetivos especficos de la Unidad 6 95

    Ejercicios Desarrollados 96

    Ejercicios Propuestos 97

    Respuestas ejercicios seleccionados 104

    APENDICE 107 Tabla peridica Orbitales hbridos del tomo de carbono

    Frmulas estructurales de los Grupos funcionales Principales grupos funcionales que dan la preferencia al nombre. Solemnes de semestres anteriores

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    4

    GUIA N 1

    UNIDAD N 1 y N2

    UNIDAD N 1: TOMO DE CARBONO

    Objetivos especficos de la Unidad 1 1. Orbitales atmicos e hibridacin.

    2. Orbitales moleculares.

    3. Energas, ngulos y longitudes de enlace.

    4. Otros tomos en las molculas orgnicas.

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    5

    EJERCICIOS DESARROLLADOS

    1.- Indique las cargas formales para los tomos indicados con las fechas en la siguiente molcula:

    CH3 S CH3O

    Se debe recordar que la carga formal (C.F) es una medida del exceso de carga en un tomo enlazado, en relacin con la de un tomo libre. Desarrollo: Para calcular la carga en un tomo debemos aplicar la siguiente ecuacin:

    Para el azufre (S):

    C.F= 6-(2 + 6/2)

    C.F= +1

    Para el oxgeno (O):

    C.F= 6-(6 + 2/2)

    C.F= -1

    2.- Para la siguiente molcula:

    OH

    O

    ***

    a) Indique el nmero de enlaces sigma () y pi () en la molcula. b) Dibuje los orbitales que forman el enlace sealado con la flecha c) Indique los ngulos de enlace y la hibridacin para los tomos * y **.

    Desarrollo:

    Se recomienda indicar los enlaces con hidrgeno porque estos tambin deben ser contabilizados.

    O

    H

    H

    HH

    O H

    H

    C.F= N de electrones de valencia - [N electrones NO enlazante + N electrones enlace]2

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    6

    a) Nmero de enlaces sigma: 13

    Nmero de enlaces pi: 4

    b) Los orbitales hbridos para carbono sp2 que forman el enlace doble:

    H 1s

    H 1spzpz

    sp2

    sp2

    sp2 sp2 sp2

    sp2

    c) ngulo de enlace * = sp2; 120

    ngulo de enlace ** = sp; 180

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    7

    EJERCICIOS PROPUESTOS

    1. Indique si los tomos sealados con la flecha en las siguientes molculas son neutros o bien son positivos o negativos (cargas formales). (En todas las frmulas se representan los electrones no enlazantes)

    H2C N N H2C N N

    N

    O

    H

    O

    O H

    O H

    H

    a b c

    d e f

    2. Una cada una de las propiedades que se indican al tipo de enlace apropiado: a) Tiene libre rotacin b) Energa ms alta c) Pueden existir entre uno y dos enlaces entre dos tomos Enlace d) Solamente puede existir un enlace entre dos tomos e) Formado por superposicin frontal de orbitales atmicos f) Energa ms baja g) Formado por superposicin lateral de orbitales p (u orbtales p y d) Enlace h) No tienen libre rotacin. 3. Complete la siguiente tabla: Tipo hibridacin ngulo de

    enlace Geometra Enlaces sigma Enlace pi

    sp3 sp2 sp

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    8

    4.- Dibuje las representaciones de los orbitales en las siguientes molculas. Adems,

    seale la hibridacin de cada tomo distinto al hidrgeno:

    O

    OHO

    NH

    OH

    O

    a b c d

    e f g

    h i

    5. Identifique las hibridaciones de cada tomo distinto a H y dibuje los orbitales moleculares en cada caso:

    O

    O

    O

    N

    O

    N

    NH2

    O

    N

    N O

    O O

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    9

    5. Continuacin:

    OCH3

    NCH3

    CH3N

    NH2

    O

    NO2

    :

    ..

    6. Escriba estructuras de orbitales moleculares para cada compuesto:

    NH

    O

    NO

    N

    N

    NH2

    OH

    O NO2

    7. Indique el estado de hibridacin de cada uno de los tomos que participan en la formacin de los enlaces que se indican con una flecha.

    OP H

    CH

    H

    CH3

    HN

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    10

    8. Indique la hibridacin de cada uno de los tomos de las molculas siguientes

    as como tambin su geometra (lineal, trigonal plana o tetradrica). En que orbital se encuentran los electrones de no enlazantes del heterotomo?

    NH4 (CH3)3N..

    CH3CN CH2 OS CH3HCH3

    .. +a) b) c) d) e)

    +

    9. Considere los compuestos a-e que se representan a continuacin:

    a) Para cada uno de los enlaces sealados con la flecha, indique la hibridacin de los tomos implicados y la naturaleza electrnica del enlace.

    b) En los compuestos b y d, indique el tipo de orbital donde se encuentran los electrones no enlazantes de los heterotomos (no se encuentran representados).

    c) Para cada compuesto, indique cual de los dos enlaces sealados es mas corto?

    H H

    H

    OHO

    H

    NH

    N HH

    H

    a b c

    d e 10. Indique el estado de hibridacin de cada uno de los tomos de carbono de los compuestos siguientes:

    CN H

    O OCHF3 CH2 NCH3

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    11

    11. Para la siguiente molcula :

    O

    H

    NH2

    a) Dibuje los orbitales moleculares que componen los enlaces. b) Seale el nmero total de enlaces sigma () y enlace pi (). c) Indique la hibridacin de los orbitales de los tomos distintos de H y seale

    su respectiva geometra. 12. Para el siguiente compuesto:

    OHC

    COOH** *

    a) Indique el nmero de enlaces sigma () y pi () en la molcula. b) Dibuje los orbitales que forman el enlace sealado con la flecha c) Indique los ngulos de enlace y la hibridacin para los tomos * y **.

    13. Para la siguiente molcula: Indique la hibridacin, ngulo de enlace y geometra

    de los tomos indicados con la flecha.

    O

    NO

    O

    NO

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    12

    RESPUESTAS EJERCICIOS SELECCIONADOS

    3. Tipo hibridacin ngulo de

    enlace Geometra Enlaces sigma Enlace pi

    sp3 109,5 Tetradrica 4 0 sp2 120 Trigonal plana 3 1 Sp 180 lineal 2 2

    8. a) Dimetilsulfuro: Hibridacin: Todos sp3, excepto H(S-H) Geometria: sp3: tetradrica Orbital del par de electrones de no enlace: sp3 d) Acetonitrilo: Hibridacin (CH3): C(sp3); H(s) Hibridacin (CN): C(sp); N(sp) Geometria: sp3: tetradrica; sp: lineal Orbital del par de electrones de no enlace: sp

    13.

    sp3sp2

    O

    NO

    sp2

    sp

    sp

    Trigonal plana, 120 Tetradrica, 109,5

    Lineal, 180

    Lineal, 180

    Trigonal plana, 120

    sp3sp2

    O

    NO

    O

    NO

    sp2

    sp

    sp

    Trigonal plana, 120 Tetradrica, 109,5

    Lineal, 180

    Lineal, 180

    Trigonal plana, 120

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    13

    UNIDAD N 2: NOMENCLATURA

    Objetivos especficos de la Unidad 2 1. Nomenclatura bsica de compuestos orgnicos (Alcanos, cicloalcanos, alquenos,

    cicloalquenos y alquinos. Hidrocarburos aromticos.

    2. Alcoholes y fenoles

    3. Derivados halogenados, teres. Aminas

    4. Aldehdos y cetonas.

    5. cidos carboxlicos y derivados de cidos: steres, amidas y halogenuros.

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    14

    EJERCICIOS DESARROLLADOS

    1. Seale las formas simplificadas E-H que se corresponden con cada una de las semi-desarrolladas A-D.

    (CH3)2CHCH2CH2CH2CH(CH3)2

    CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH3

    CH3CH2C(CH3)2CH2CH2CH2CH3

    CH3CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2CH3

    A

    B

    C

    D

    E

    F

    G

    H

    Solucin: Usted debe tener en cuenta las siguientes equivalencias:

    (CH3)2CH-CH3

    CHCH3

    -CH2- CH3CH2

    CH3 El grupo CH3 es siempre inicio o final de cadena. Por lo tanto la respuesta es:

    A-H B-F C-E D-G

    2. Indique el nombre del siguiente compuesto:

    CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

    CH3-CH2-CH-CH2

    CH3CH-CH2-CH2-CH3

    CH3

    CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

    CH3-CH2-CH-CH2

    CH3CH3-CH2-CH-CH2

    CH3CH-CH2-CH2-CH3

    CH3

    CH-CH2-CH2-CH3

    CH3

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    15

    Solucin: Cuando los nombres de los radicales ramificados estn formados por las mismas palabras (metilbutil) se citar en primer lugar el radical que tenga el localizador ms bajo.

    Cadena principal: tridecano (13 tomos de carbono) Radicales compuestos: 6-(1-metilbutil) y 8-(2-metilbutil) Por lo tanto esta molcula recibe el nombre de:

    6-(1-Metilbutil)-8-(2-metilbutil)tridecano

    3. Indique el nombre de las siguientes molculas: a)

    Cadena prinicpal: hexano

    Cadenas laterales: ciclopropil(o) ymetil(o)

    Por lo tanto esta molcula recibe el nombre de: 4-ciclopropil-2-metilhexano

    b)

    246

    8En los eninos la preferencia la tiene el doble enlace

    Por lo tanto esta molcula recibe el nombre de: 2,4-octadien-6-ino

    CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

    CH3-CH2-CH-CH2

    CH3CH-CH2-CH2-CH3

    CH3

    CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

    CH3-CH2-CH-CH2

    CH3CH3-CH2-CH-CH2

    CH3CH-CH2-CH2-CH3

    CH3

    CH-CH2-CH2-CH3

    CH3

    17 6 5 4 38 2910111213

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    16

    c)

    O

    Si el compuesto posee anillos en la cadena que contiene al grupo carbonilo, se nombra como derivado del hidrocarburo acclico y se considera al anillo como un sustituyente.

    O

    Cadena principal

    Sustituyente ciclohexil(o)

    12

    3

    4

    Por lo tanto esta molcula recibe el nombre de: 1-ciclohexil-2-butanona d)

    OH

    O

    La cadena principal es la que contiene al cido carboxlico con preferencia N 1 sobre el tomo de carbono del cido y contina hacia el doble enlace.

    OH

    O

    123

    45

    Sustituyente butil(o)

    Por lo tanto esta molcula recibe el nombre de: cido-3-butil-4-pentenoico

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    17

    EJERCICIOS PROPUESTOS

    1. Escriba en los recuadros el nmero de hidrgenos que estn unidos a los tomos de carbono indicados.

    2. Representar y nombrar todas las estructuras posibles de los alcanos y cicloalcanos con 4 tomos de carbono. 3. Representar y nombrar todas las estructuras posibles de hidrocarburos no cclicos, saturados e insaturados, con 3 tomos de carbono.

    4. La frmula molecular general de los alcanos es CnH2n+2. Indicar la frmula general de los cicloalcanos de un solo anillo, as como la de los alquenos con un nico doble enlace y la de los alquinos con un nico triple enlace.

    5. Dadas las siguientes molculas, indicar cuales de los grupos funcionales o estructuras que aparecen en la lista estn presentes en cada una de ellas:

    OH

    OMe

    O

    O NH2

    OH

    O

    O

    Cl

    O

    NH2

    O

    O

    N

    OH

    Cl

    a) aldehdo b) alqueno c) ster d) haluro 2 e) amina f) fenol g) amida h) alquino i) nitrilo j) haluro 1 k) cetona l) ter m) alcohol n) alqueno o) anillo aromtico

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    18

    6. Dibujar la estructura de los siguientes compuestos: 6.1 Alcanos:

    a) 5-ter-butil-3-etil-2-metildecano

    b) 3-ciclopentil-3-etilhexano

    c) 6-(1,2,2-trimetilbutil)dodecano

    d) 5-sec-butil-8-isopropil-4,4-dimetil-6-pentil-7-propilundecano

    e) 5-(2-etilbutil)-3,3-dimetildecano

    f) 2-metil-5-(1-metiletil)-7-(2-metil-1-(1-metiletil)propil)-6-(3-metilpentil)dodecano

    g) 3,3-dibromo-6-t-butil-2-fluoro-5-metilnonano

    h) 2,3,4-tribromo-5-sec-butil-2,3,5,6-tetrametildodecano

    i) 5-(1,2-propilpentil)nonato

    j) 4-isobutil-2,5-dimetilheptano

    k) 5-etil-7-isopropil-3-metildecano

    l) 4-etil-6-metilnonano

    m) 7-(2,3-dimetilpentil)-4-etil-3,4,10-trimetiltridecano

    6.2 Cicloalcanos: a) 1-etil-2-metilciclohexano

    b) 1-isopropil-3-propilciclohexano

    c) 2-bromo-5-isoproil-1,3-dimetilciclohexano

    d) Metilenciclohexano

    e) 1,2-dietilciclobutano

    f) 2,3-isopropilcicloheptano

    g) 1,2,4-trimetilciclohexano

    h) 1-(3-etilciclohexil)-5-propilciclooctano

    i) Ciclopropilciclohexano

    j) Metilciclononano

    k) 1-etil-1,3,3-trimetilcicloheptano

    l) 4-isopropil-1,2-dimetilciclopentano

    m) 1-ciclobutil-6-ciclopropil-2,5-dimetilhexano

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    19

    6.3 Alquenos: a) 2-metil-2-hexeno

    b) 3-etil-2-metil-1-noneno

    c) 7-bromo-3-fluoro-5-isopropil-1-tridecaeno

    d) 4-isopropil-1-metilhexeno

    e) 1,4-hexadieno

    f) 2,3-dimetil-2-buteno

    g) 3,6-dimetil-1-noneno

    h) 2,4,4-trimetil-1-penteno

    i) 2-metil-4-(1-propinil)-2,5-heptadieno

    j) 1-fenil-2-buteno

    k) 2,5-dimetil-2-hexeno

    l) 5-etil-6-metil-5-decaeno

    m) 3-etinil-1,5-heptadieno

    6.4 Cicloalquenos: a) 6,6-dimetil-1,3-cicloheptadieno

    b) 4,5-dimetilciclohepteno

    c) 2,3-Dimetilciclopenteno

    d) 5-(3-propinil)-5,6,6-trimetil-1,3-ciclohexadieno

    e) 1-metil-4-pentilciclohexeno

    f) 1,5,5-trimetil-6-metilen-1,3-ciclohexadieno

    g) 1,3-ciclohexadieno

    h) 4-ciclobutilciclopenteno

    i) 2-butil-1,4-dimetilciclohexeno

    j) 3,5-dimetilciclohexeno

    k) 7-etil-3,3-dimetilciclohepteno

    l) 1,3,4,6-tetrametil-1,4-ciclohexadieno

    m) 10-isopropil-6-ino-1-ciclododecaeno

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    20

    6.5 Alquinos: a) 2,6-dimetil-3-heptino

    b) 1-hepten-6-ino

    c) 4-metil-7-nonen-1-ino

    d) 1,3-hexadien-5-ino

    e) 1,5-octadiino

    f) 3-penten-1-ino

    g) 1-penten-4-ino

    h) 3,4-dibutil-1,3-hexadien-5-ino

    i) 4-vinil-1-hepten-5-ino

    j) 2-metil-1-buten-3-ino

    k) 1,4,8-nonatriino

    l) 2-octen-5-ino

    m) 2,5-decadien-8-ino

    6.6 Hidrocarburos aromticos: a) Nitrobenceno

    b) Benzaldehdo

    c) cido benzoico

    d) 1,2-dimetilbenceno

    e) orto-dibromobenceno

    f) p-bromoclorobenceno

    g) 1-cloro-2,4-dinitrobenceno

    h) 2,6-dibromofenol

    i) etenilbenceno

    j) Metilbenceno (Tolueno)

    k) 1,2,4-trimetilbenceno

    l) 6-fenil-2-metiloctano

    m) 2-fenilhexano

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    21

    6.7 Alcoholes y fenoles:

    a) 1-ciclopentil-2-propanol

    b) 2-metilciclohexanol

    c) 3-propil-3-penten-2-ol

    d) 3-(4-clorobutil)-1,4-pentanodiol

    e) 7-metil-3-nonen-5-ol

    f) 3-metilciclohexano-1,2,4-triol

    g) 2,6-dibromofenol

    h) 2-metil-6-metilen-2,7-octadien-4-ol

    i) 1,2,4-bencenotriol

    j) 2-propen-1-ol

    k) 4-butil-7-metil-3-octanol

    l) 2-propil-3-buten-1-ol

    m) 2-ciclohexen-1-ol

    6.8 Derivados halogenados, teres. Aminas: a) Clorometano (o cloruro de metilo)

    b) 1-Bromopropano (o bromuro de propilo)

    c) 1-Fluoro-2-yodobutano

    d) m-dibromobenceno

    e) 2-cloro-2-metilpropano (o cloruro de ter-butilo)

    f) ter dietlico

    g) 2-etoxipentano

    h) 4-ter-butoxi-1-ciclohexeno

    i) Pentilamina

    j) 2,2-dimetilciclohexilamina

    k) 3-metilpentil-1-amina

    l) N-etilpropilamina

    m) N-butil-2,2-dimetilciclohexilamina

    n) N,N-dietil-5-metil-2-hexilamina

    o) Bencilmetilpropilamina

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    6.9 Aldehdos y cetonas: a) 4-metil-2-hexanona

    b) 2-etilciclohexanona

    c) 2-etil-2-ciclohexen-1-ona

    d) Butanal

    e) 3-metilbutanal

    f) Ciclohexanocarbaldehdo

    g) p-metoxibenzaldehdo

    h) 2-(1-hidroxietil)-3-oxohexanal

    i) 1-amino-7-bromo-1-(2-ciclopentenil)-4-(1-hidroxi-2-metilbutil)-8-metoxi-2-decen-

    5-ona

    j) 3-metil-2-(2-pentenil)-2-ciclopenten-1-ona

    k) 1,4-ciclohexandiona

    l) 3-(2-ciclohexenil)propanal

    m) 1-(dietilamino)-3-fenil-2-propanona

    n) 3-metilciclohexanocarbaldehdo

    o) 5-oxohexanal

    p) 3-propil-4-pentenal.

    6.10 cidos carboxlicos y derivados de cidos: steres, anhdridos de cido,

    amidas y halogenuros de cido.

    a) cido 3,5-dimetilhexanoico

    b) cido 3-metil-4-heptenodioico

    c) cido 2-clorociclohexanocarboxlico

    d) Anhdrido actico

    e) Benzoato de isopropilo

    f) 3-cloropentanoato de etilo

    g) ciclohexanocarboxamida

    h) N-butil-3-metilbutanamida

    i) N-(3-metilbutil)butanamida

    j) N,N-dipropilpentanamida

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    k) N-ciclobutil-3-(2-hidroxifenil)-6-oxohexamida

    l) 3-(4-oxo-2-ciclopentenil)-4-cianobutanamida

    m) 3-oxopentanoato de etilo

    n) 2,2-dicloro-N-(4-hidroxifenil)-N-metilacetamida

    o) Anhdrido actico-propinico

    p) Cloruro de acetilo

    q) cido 5-formil-3-oxopentanoico

    r) Cloruro de ciclohexanocarbonilo

    s) cido 2-(3-amino-2,4,6-triiodofenil)butanoico

    t) cido 7-[3,5-dihidroxi-2-(3-hidroxi-1-octenil)ciclopentil]heptanoico

    u) cido 2-metilciclohexanocarboxlico

    7. Escribir la formula estructural de un alcohol, un aldehdo y un cido derivados del pentano y del hexano.

    8. Nombre los siguientes compuestos:

    8.1 Alcanos, Alquenos y Alquinos

    Tenga presente que:

    CH3CH C

    H2

    CH2

    CH CH3

    CH3

    CH3

    =

    1 2 3 4

    5 6 7 8

    9 10 11 12

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    8.1 Continuacin:

    16 17

    18 19 20

    21 22 23

    24 25

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    25

    8.1 Continuacin:

    Cl

    BrCl

    Cl Br

    Cl

    Cl

    Br

    Br

    Cl

    26 27 28 29

    30 31 32

    33 34 35 36

    Br I

    Br

    Br

    Cl

    37 3839

    40 4142

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    26

    8.1 Continuacin:

    ClCl

    Cl

    I

    Cl

    43 44 45

    46 47 48

    49 50

    8.2 Alcoholes y fenoles, Derivados halogenados, teres. Aminas. Aldehdos y

    cetonas. cidos carboxlicos y derivados de cidos: steres, amidas y halogenuros. OH

    NH2

    OH

    Cl NH2 Cl

    OH O

    O

    O

    Br OHOH

    O

    O

    NH2

    O

    NO2

    1 2 3 4 5

    6 7 8 9

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    8.2 Continuacin:

    H

    OH

    OO

    O H

    Cl

    O

    O

    OH

    BrCN

    NH2

    OH

    O

    O

    OH

    O2NOH

    O

    O

    O

    NO2

    O2N

    OH

    OH OH OH

    O O

    OOH

    NO2

    10 11 12 13

    14 15 16

    17 18 19

    OH

    F

    O

    NH2

    O

    OCNNH

    OO2N

    O

    OMeO

    OH

    OCl

    Br

    CH3

    OH

    CH3

    20 21 22

    23 24 25

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    28

    8.2 Continuacin:

    COOH

    OH

    NH2

    NH2

    Cl

    Br

    OH

    COOH

    OH

    NH2

    N

    O

    O

    26 27 28

    29 30

    H

    O

    OH H

    O O

    O

    O OH

    HNH

    O

    O

    OH

    NH2

    OH

    Br

    O

    O

    OH

    O

    NO2O2N

    31 32 33 34

    35 36 37

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    29

    8.2 Continuacin:

    O O

    OH

    O

    O

    H

    O

    OH

    OH

    Cl

    NHO

    NO2

    OHO

    O H

    38 39 40

    41 42 43

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    30

    RESPUESTAS EJERCICIOS SELECCIONADOS

    2.

    3.

    CH2 CH2 CH3 4.

    Cicloalcanos monociclo CnH2n

    Alquenos: CnH2n

    Alquinos: CnH2n-2 6.1

    ea

    k l 6.2

    a e

    k l m 6.3

    ja

    k l m

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    31

    6.4

    jh

    k l m 6.5

    a f k

    l m

    6.6

    d i

    k l m 6.7

    OHOH

    OHOH

    b f

    OHOH

    OH

    k l m

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    32

    6.8 Br

    Br

    NH2

    d k

    NH

    Nl o 6.9

    O O

    O

    H

    O O

    H

    O

    c k o p

    6.10

    O

    OCl

    HNH

    OOH

    O

    I

    NH2I

    IOH

    O

    OH

    O ClCOOH

    O

    O O

    NH2

    O O

    N

    f

    k

    s

    a c d

    g j

    8.1

    1. pentano

    2. 3,4-dimetilheptano

    19. 1-isopropil-3-metilciclohexano 34. 1,1,2,2-tetrametilciclobutano

    46. 2,5-dimetilhexano

    47. 3-etil-4-metilheptano

    48. 3-etil-5-metilheptano

    49. 4,5,7-trietil-2-metilnonano

    50. 5-butil-7-etil-2,3-dimetilnonano

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    33

    8.2

    1. 2-hexanol

    5. 5-metil-3-hexanona

    10. 3-isopropil-4-pentenal

    15. 3-ciclopentil-2-hidroxi-5-nitrociclohexanona

    18. cido-7-ciclopentil-3,5,7-trihidroxi-4,6-dioxoheptanoico

    BIBLIOGRAFIA: 1. Qumica Orgnica. Francis A. Carey. Editorial McGraw Hill. 6 Edicin, 2006. 2. Qumica Orgnica Vol.1. Jos Luis Soto. Editorial Sntesis. 2 Edicin, 2003.

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    34

    GUIA N 2 UNIDAD N 3: EFECTOS MESOMRICOS E INDUCTIVOS Efectos electrnicos en sistemas saturados y en sistemas conjugados

    Efecto electrnico de los sustituyentes sobre el centro de reaccin de cidos y

    bases conjugadas orgnicas.

    Efectos estricos y de solventes sobre basicidad y acidez.

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    35

    EJERCICIOS DESARROLLADOS

    1. Dibuje todas las estructuras resonantes para el in fenxido.

    El in fenxido formado se estabiliza por la interaccin de su carga negativa con los

    orbitales deslocalizados del ncleo aromtico, y de este modo es compartido.

    2. Ordene los siguientes derivados nitrogenados segn su basicidad. Justifquelo

    mediante formas resonantes.

    NH2O2N .. NH2

    ..NH2..

    NH2MeO ..

    ..

    ..

    NH2MeO ..

    ..

    ..

    NH2O2N ..

    NH2..

    NH2..

    MeONH2

    -

    NH2N

    +

    -O

    O- NH2

    N+

    -O

    -O

    NH2-

    +

    + +

    +

    Amina alqulica.No hay deslocalizacin electrnica; es la ms bsica

    Amina vinlica o enamina.La deslocalizacin electrnica la estabiliza y justifica su menor basicidad.

    Amina vinlica.Con deslocalizacin extendida al grupo nitro.La presencia de este grupo estabiliza an ms a laamina por lo que su basicidad es menor que el caso anterior.

    El efecto mesomrico dador +M del grupo -OCH3se opone a la deslocalizacin electrnica de la aminavinlica. En consecuencia, la basicidad de la aminaaumenta, respecto de las dos anteriores auqnue siguesiendo menos bsica que la primera.

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    36

    EJERCICIOS PROPUESTOS

    1. Escriba las estructuras de resonancia contribuyentes para cada una de las siguientes especies (No olvide indicar todos los electrones no enlazantes para el Cl, N y O)

    CH2 CHCH2

    CH

    CH3CH2

    BCl

    ClClCH2 CH

    Cl

    H N O

    -

    1 2 3

    4 5 6

    7 8 9

    2. Formlense todas las estructuras resonantes que pueden tener alguna contribucin en la descripcin de la molcula del 1,3,5-hexatrieno.

    3. En la descripcin de la molcula del 2,4-pentadienal mediante el mtodo de la resonancia se pueden utilizar varias estructuras, formule las cuatro de mayor contribucin.

    H

    O

    2,4-pentadienal

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    37

    4. Indique si es posible llegar por conjugacin a travs de dobles enlaces, desde el punto a los posibles b, en cada una de las siguientes molculas:

    1 2 3

    45

    6 7

    a

    b

    a

    b ab

    a

    b

    b2

    b1

    b3a1

    a

    b1b2

    b3

    b4

    b5

    a

    b1

    b3

    b2

    b4b1

    b2

    a

    b3

    b4

    5. Los siguientes iones se forman como intermedios en determinadas reacciones orgnicas. Formlese en cada caso el conjunto de estructuras resonantes que pueden servir para describirlos:

    ON OO

    OCl

    HH+

    1 2 3 4

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    38

    6. Determine si los pares de estructuras son en realidad distintos compuestos o simplemente estructuras de resonancia de los mismos compuestos:

    O O

    O O

    O O+ O

    +

    OHO H OH CH2 O

    +

    -

    1. 2.

    y

    3.

    y

    4.

    , y

    y

    5.

    y

    6.

    7. Seale la naturaleza (dador o aceptor, a travs de dobles enlaces) de los siguientes grupos sustituyentes:

    OCH3 CH3 N

    CH3

    CH3N

    NH2 R

    ONO2

    1 2 3

    4 5 6

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    39

    8. Para las siguientes parejas de estructuras de Lewis, indique cuales constituyen estructuras resonantes y cuales no:

    CH2 CHO H CH3 CH

    O

    O+

    H

    :-

    ....O H

    ..

    ..:

    ..

    ..

    H

    ClH

    H

    ClH

    CH3 CHCH

    Cl Cl CH2

    CH

    CH2

    CH3 N O....

    ....

    CH3 N O..

    :

    y

    1

    2

    y

    y

    3

    + +

    4

    y

    5+ -

    y

    9. Explique y/o defina los siguientes conceptos:

    a) Resonancia b) Estructuras contribuyentes c) Regla de Hckel d) cido e) Base f) cido conjugado g) Base conjugada h) Efecto inductivo i) Efecto mesomrico j) Carbocatin k) Carboanin l) Aromaticidad

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    10. Explique mediante estructuras resonantes si los siguientes grupos sustituyentes

    estabilizan, desestabilizan o no causan efectos sobre las cargas:

    O

    NH2 NO2

    OMe

    O

    EtO NH2

    NO2

    O

    + +

    + +

    + +

    - +

    ++

    1 2

    3 4

    5 6

    7 8

    9 10

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    11. Indique y explique que especies son aromticas y quienes no lo son:

    N

    N

    N

    O

    -

    +

    +

    +

    ++

    +

    -

    1 2 3 4

    5 6 7 8

    9 10 11 12

    13 14 15 16

    12. Si en la molcula CH3-CH2-CH2-X, se sustituye por uno de los siguientes grupos o tomos:

    F OH Mg I NH SiH3 NO

    O

    O CH3 NH2 NH3 S

    --

    - -

    +

    +

    1 2 3 4 5 6

    7 8 9 10 11

    Indique cuales ejercern sobre la cadena un efecto inductivo +I y cuales I.

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    42

    13. Dados los siguientes heterociclos aromticos realice las estructuras de resonancia que den cuenta de su aromaticidad y compruebe si cumplen la regla de Hckel. (Recomendacin: Coloque los electrones no enlazantes).

    SNH

    O O

    N

    N NH

    N

    S

    N

    N

    N

    1 2 3 4

    5 6 7 8 14. Escriba estructuras resonantes para cada compuesto y ordnelas de acuerdo a sus

    energas relativas. Si corresponde, indique si se trata de un sistema aromtico.

    NH

    O

    NO

    N

    N

    NH2

    OH

    O NO2

    1 2

    3 4

    5 6 15. Dados los siguientes grupos sustituyentes, indique cuales son aceptores y cuales

    dadores por efecto inductivo y efecto mesomrico.

    -CN -F -NO2 -CH3 -OCH3 -BH3 -COCH3 -Br -I -NH2

    16. En la siguiente tabla, seale como la naturaleza de un grupo sustituyente afecta o no afecta la acidez para el fenol.

    Grupo orto meta para

    Dador inductivo Dador mesomrico Aceptor inductivo aumenta

    Aceptor mesomrico

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    43

    17. Explique porque el cido actico tiene un pKa=4,76 y el cido frmico pKa= 3,77 18. Indique cual es el protn ms cido de los siguientes compuestos.

    H H

    O OOH

    O

    O

    1 2 3 19. Explique los siguientes valores de pKa:

    cido actico 4,76 cido 2-fluor actico 2,66 cido 2-cloro actico 2,86 cido 2,2-dicloro actico 1,29 cido 2-bromo actico 2,86 cido 2-Yodo actico 3,12

    20. Explique el efecto que provoca la presencia del tomo de cloro en el cido butanoico:

    cido butanoico pKa= 4,82 cido 2-cloro butanoico pKa= 2,84 cido 3-cloro butanoico pKa= 4,06 cido 4-cloro butanoico pKa= 4,52

    21. Explique el efecto que provoca la presencia del grupo metilo en los siguientes

    cidos:

    Me-CO2H pKa= 4,76 Me-CH2CO2H pKa= 4,88 Me2CHCO2H pKa= 4,86 Me3CCO2H pKa= 5,50

    Me = metilo

    22. Qu tipo de efecto provocan los siguientes sustituyentes? De qu naturaleza

    son?.

    Me3N+-CH2-CO2H pKa= 1,83 NC-CH2-CO2H pKa= 2,47 O2N-CH2-CO2H pKa= 1,68 MeCO-CH2-CO2H pKa= 3,58 MeO-CH2-CO2H pKa= 3,53

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    44

    23. Explique mediante estructuras resonantes los siguientes valores de pKa.

    C6H5OH pKa= 9,95 o-O2N-C6H5OH pKa= 7,2 m-O2N-C6H5OH pKa= 8,35 p-O2N-C6H5OH pKa= 7,14 2,4-(O2N)2-C6H5OH pKa= 4,01

    24. Explique mediante estructuras resonantes los siguientes valores de pKa

    C6H5OH pKa= 9,95 o-Me-C6H5OH pKa= 10,28 m-Me -C6H5OH pKa= 10,8 p-Me -C6H5OH pKa= 10,19

    25. Explique mediante estructuras resonantes los siguientes valores de pKa

    C6H5CO2H pKa= 4,20 m-Me-C6H5CO2H pKa= 4,24 p-Me-C6H5CO2H pKa= 4,34

    26. Explique mediante estructuras resonantes los siguientes valores de pKa

    C6H5CO2H pKa= 4,20 o-O2N-C6H5CO2H pKa= 2,17 m-O2N-C6H5CO2H pKa= 3,45 p-O2N-C6H5CO2H pKa= 3,43 3,5-(O2N)2-C6H5CO2H pKa= 2,83

    27. Explique mediante estructuras resonantes los siguientes valores de pKb

    C6H5 NH2 pKb= 9,38 o-O2N-C6H5 NH2 pKb= 14,28 m-O2N-C6H5 NH2 pKb= 11,55 p-O2N-C6H5 NH2 pKb= 13,02

    28. Explique mediante estructuras resonantes los siguientes valores de pKb

    C6H5 NH2 pKb= 9,38 o-OH-C6H5 NH2 pKb= 9,28 m-OH-C6H5 NH2 pKb= 9,83 p-OH-C6H5 NH2 pKb= 8,50

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    45

    29. Indique para cada una de las siguientes parejas, cual compuesto es la base ms fuerte. Justifique brevemente su respuesta.

    NH

    NH

    S S

    NO2

    O OO

    A B

    A B

    A B

    i)

    ii)

    iii)

    30. Exponga claramente a que se debe la gran diferencia de pKa entre el cido benzoico y el cido saliclico.

    COOH

    OHCOOH

    cido benzoico cido saliclico

    pKa=2,98pKa=4,20

    31. El fenol (pKa=10) se comporta como un cido dbil y dicho proceso puede ser descrito a travs de la siguiente ecuacin:

    OH O

    H++

    Cuando se sustituyen hidrgenos aromticos del fenol por uno o ms grupos nitros se observan cambios importantes en la acidez de estos compuestos (1,2,3). Utilizando estructuras resonantes explique claramente estas diferencias de pKa.

    OH

    NO2

    OH

    NO2

    OHNO2

    NO2

    pKa=9,3 pKa=7,2 pKa=4,0

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    46

    32. Existe diferencia en la acidez de los siguientes fenoles?. Justifique su respuesta

    O

    OH OH

    O

    33. Diga cual de las siguientes aminas es ms bsica. Justifique su respuesta.

    NH2

    O

    NH2

    O

    34. Cual de los siguientes alcoholes es ms bsico. Justifique su respuesta.

    OHOH

    OH

    NO2

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    47

    35. En los siguientes pares de molculas, identifique el ms cido. Demuestre mediante

    estructuras resonantes.

    OH OH COOH COOHNO2

    COOH

    COOHHOOC OHHOOC

    NH3+

    OMe

    NH3+

    CH3O

    OMe

    COOH

    O

    COOH

    1 2

    3 4

    56

    36. Compare y explique la acidez del protn marcado con (*) en la siguiente serie:

    H H HO

    * * *

    1 2 3

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    48

    RESPUESTAS EJERCICIOS SELECCIONADOS

    2.

    - - -

    - - -

    +++

    + + + 3.

    O

    H

    O

    H

    O

    H

    O

    H

    - - -+++

    5.

    -

    ..: ::

    ..O O

    .. ..

    ....

    -

    --O :..O

    .. ..:..-

    O

    O O..

    ..

    ..:

    -:..

    3)

    1)

    8. Los compuestos 1 y 4 no son estructuras resonantes. Las estructuras formuladas

    en 2, 3 y 5 si lo son. 12. 1. Efecto I 2. Efecto I 3. Efecto +I 4. Efecto + 5. Efecto +I 6. Efecto I 7. Efecto +I 8. Ningn efecto 9. Efecto I 10. Efecto +I Efecto -I 18.

    O

    H H

    ::

    H

    O::.. -

    3)

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    49

    29. ii) A. El cido conjugado del compuesto B, es ms cido debido al efecto inductivo del grupo nitro.

    iii) A. El enolato B esta estabilizado por resonancia. El cido conjugado B es ms cido que el de A.

    BIBLIOGRAFIA: 1. Qumica Orgnica. Francis A. Carey. Editorial McGraw Hill. 6 Edicin, 2006. 2. Qumica Orgnica Vol.1. Jos Luis Soto. Editorial Sntesis. 2 Edicin, 2003. 3. Qumica Orgnica. Juan Llorens Molina. Editorial Tbar. 1 Edicin, 2008.

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    50

    GUIA N 3 UNIDAD N 4: ISOMERA Elementos de simetra molecular: isomera estructural; estereoismeros,

    conformacin de alcanos y cicloalcanos. Isomera geomtrica.

    Concepto de la luz polarizada. Polarmetro. Rotacin ptica observada y

    especfica.

    Concepto de Quiralidad. Enantimeros , Diasteroismeros, compuestos Meso.

    Determinacin de la configuracin absoluta y relativa. Frmulas de proyeccin

    de Newman y Fischer. Nomenclatura de Cahn, Ingold y Prelog. Reglas de

    secuencia.

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    51

    EJERCICIOS DESARROLLADOS

    1. Proponga un diagrama de relaciones energticas entre las conformaciones del etano.

    Desarrollo: El etano, un hidrocarburo simple tiene dos conformaciones distintas: la conformacin alternada y la conformacin eclipsada que se consigue a medida que se rota en 60 Se ha destacado en rojo un tomo de hidrgeno para visualizar la rotacin.

    Hay tres conformaciones alternadas y tres conformaciones eclipsadas.

    Por lo tanto el diagrama de energa versus ngulos diedro es:

    H H

    HH

    H

    60

    H

    H HH

    H

    H

    H

    H H

    HH

    H

    H

    Inicial 060

    60

    120

    H HH

    H

    H

    H

    H H

    HH

    H

    H

    180

    60

    240

    60

    60

    H HH

    H

    H

    H

    300H H

    HH

    H

    H

    60

    360 (= a 0)

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    52

    2. Para la siguiente molcula indicar la configuracin R o S de los carbonos asimtricos.

    NO

    OH

    H

    NH2H

    COOH

    H Un carbono asimtrico o carbono quiral es un tomo de carbono que est enlazado con cuatro elementos diferentes. La presencia de uno o varios tomos de carbono asimtrico en un compuesto qumico es responsable de la existencia de isomera ptica. En esta molcula existen 4 tomos de carbono asimtricos marcados con asterisco (*)

    NO

    OH

    H

    NH2H

    COOH

    H

    S

    R

    S

    S* * *

    *

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    53

    EJERCICIOS PROPUESTOS

    1. Defina los siguientes conceptos:

    a) Isomera b) Estereoisomera c) Configuracin d) Confrmero e) Conformacin

    2. Escriba la estructura de los siguientes alquenos:

    a) trans-3-metil-2-penteno b) trans-2-bromo-3-hidroxi-2-penteno c) (2E, 4Z)-3-cloro-2,4-hexadieno d) Z-1-bromo-2-cloro-1-fluorpropeno e) cido (E)-3-tertbutil-2-fenil-4-metil-2,4-pentadienoico f) trans-1-deuteriopropeno g) (2E, 4Z)-4-cloro-2,5-dimetil-2,4-heptadienal h) (2E, 4Z, 6E, 8E)-1-cloro-3-metil-2,4,6,8-decantetraeno i) (Z)-2-Dimetilamino-2-buteno

    3. Aplicando la nomenclatura Z-E, nombre los siguientes compuestos:

    Cl

    CHO

    Br

    H

    NH2CH2 CH2SH

    (CH3)N COOHHH

    Cl

    H

    H

    a) b)

    c) d)

    4. En torno a los enlaces marcados, realice el anlisis conformacional de los siguientes alcanos:

    a) b)

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    54

    5. Formule la 2-pentanona y tomando este compuesto como base: a) Represente en proyeccin de Newman la conformacin ms estable por

    giro en torno al enlace C3-C4. b) Formule un ismero constitucional de funcin c) Formule un ismero constitucional de cadena d) Formule un ismero constitucional de posicin

    6. Dibuje las dos conformaciones silla de cada uno de los siguientes compuestos, indicando la posicin axial o ecuatorial en que se encuentre cada grupo metilo.

    a) Trans-1,2-dimetilciclohexano b) Cis-1,2-dimetilciclohexano c) Trans-1,3-dimetilciclohexano d) Cis-1,3-dimetilciclohexano.

    7. Aunque pueden representarse dos posibles conformaciones silla para el cis-4-ter-butilciclohexanol, existe fuerte evidencia de que el compuesto existe casi de forma exclusiva bajo una de las dos formas. Prediga la conformacin de dicha forma favorable.

    8. Indique cuales de los siguientes compuestos tiene algn carbono asimtrico y selelo:

    a) H3C-CHOH-CH2-CH2-CHOH-CH3 b) H3C-CH2-CH(CH2CH3)-CH2-CHO c) H3C-CH2-CO-CH2-CH2-CH3 d) H3C-CH=CH-CH3 e) H3C-CH2-CH(CH3)-CH2-CHO f) H3C-CHOH-C6H5 g) H3C-CHOH-CH2-CHOH-CH2-CHOH-CH3 h) CH2OH-CHOH-CH2OH (glicerina) i) HOOC-CHOH-CHOH-COOH (cido tartrico) j) HOOC-CHOH-CHOH-CHOH-COOH

    9. a) Asigne la conformacin absoluta a los centros asimtricos de los cuatro ismeros del 3-fenil-2-butanol.

    b) Las molculas son relativamente libres en cuanto a su rotacin sobre el enlace carbono-carbono central. Afectar la conformacin a las asignaciones configuracionales?.

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    55

    10. Dibuje frmulas estructurales tridimensionales para los estereoismeros del aminocido Treonina (cido 2-amino-3-hidroxibutanoico). Asigne las configuraciones absolutas para cada uno de los carbonos asimtricos. Indique que estructuras sern enantimeros y cuales diasteremeros.

    11. Seale los carbonos asimtricos de las siguientes molculas (recuerde que muchos tomos de hidrgeno no se dibujan para simplificar):

    N

    O

    H

    OCOOH

    CH2OH

    OHCH3

    CH3

    O

    cido Clavulnico 5-alfa-dihidrotestosterona

    12. Indicar cuales de las siguientes estructuras son quirales y cuales no. Seale la razn de la quiralidad.

    OH

    H CH3H

    HOH

    N

    CH2CH2CH3

    CH3 HCH2CH3

    Br

    DH

    OHCH2CH3

    CH3

    NH2

    CH3

    OH

    O

    H

    Cl

    CH3

    HH

    CH3

    O

    OHH

    O

    H OH

    Cl

    CH2ClCH3

    ClH

    H

    NCH3 CH2CH3H

    ..

    N

    OH

    OH

    H

    a) b) c) d)

    e) f) g) h)

    i) j) k)l)

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    56

    13. Indique las configuraciones R o S de los carbonos asimtricos de las siguientes

    molculas (recuerde que muchos tomos de hidrgeno no se dibujan para simplificar).

    O Br

    OH

    CH3 Br

    OMe

    O

    ClCl

    H

    H

    HOH

    O

    OHH

    OH H

    HOH

    CH3

    OHH

    COOHH NH2

    ClHOHCH3

    CHO

    COOH

    a)b) c)

    d) e)

    14. Indique las configuraciones R o S de los siguientes compuestos:

    CH3

    CH2CH3

    CH=CH2BrH

    CH(CH3)

    CH=CH2F

    H

    CH(CH3)2

    CH3

    CO-CH3

    OH

    CHO

    COOHCl

    OH

    NH2

    CH3

    CH2CH3

    H

    a) b) c)

    d)e) f)

    15. Para cada estructura represente todos los estereoisomeros. Determine la configuracin absoluta de los carbonos asimtricos, si es que los hay, diga la relacin que hay entre los estereoismeros (enantiomeros, diastereoismeros, meso).

    OHOH

    CH2OHHH

    CHO

    CH3

    CH3 CH3

    H

    HH CH3

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    57

    16. Identificar la relacin entre los pares de molculas representadas a continuacin como enantimeros, diastereoismeros, o idntica.

    CH3

    ClBrH

    CH3

    BrClH

    CH3BrHClH

    CH3

    ClCH3HCH3H

    Br

    CH3BrHClH

    CH3

    ClCH3HBrH

    CH3

    OH

    H

    OH

    H

    H

    OH

    H

    OH

    H

    Cl

    Cl

    H

    Cl

    H

    H

    Cl

    H

    OHCl

    HCH3

    OH

    H

    OHCl

    CH3OH

    H

    a) b)

    yy

    c)d)

    e)

    yy

    yy

    f)

    17. Dibuje formulas de proyeccin de Newman de un rotmero de cada uno de los

    siguientes compuestos. Indique en que casos el compuesto puede ser pticamente activo.

    A B C D

    CH3

    CH3

    C2H5

    C2H5

    CHO

    CH2OH

    COOH

    COOH

    H Br OH H OH CH3H OH

    Br H H OH H OH CH3 OH

    18. Convierta las siguientes proyecciones de Fischer en frmulas caballete:

    a) b) c) d)

    NH2

    COOH

    CH3

    H

    CH2OH

    CH3

    H Br

    H Cl

    CHO

    CH2OH

    CH2OH

    CH3

    H OH Br Cl

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    19. Determine cuales son los carbonos asimtricos en las siguientes molculas y su configuracin absoluta.

    CH3

    OH

    DH

    CO2H

    H

    OHCOCH3

    CH2CH3

    Br

    H Cl

    OH

    CH3

    H CHO

    H

    CH3

    Cl F

    OCH3

    H5C2CH3

    CH3

    CH

    a b c

    d e f g

    CH3

    Cl

    H

    H

    OH

    CH3 Cl

    H

    CH2CH3

    HH

    CH3

    H

    FH

    Cl HCH3

    Br

    CH3

    O

    FCl

    CH4

    h ij

    k l

    m n

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    59

    20. Dibuje claramente todas las conformaciones posibles para cada uno de los compuestos siguientes y determine cual de los confrmeros es el ms estable; dibuje el diagrama de energa en cada caso:

    a) Cis-1,3-dimetilciclohexano b) Trans-1,3-dimetilciclohexano

    21. Indique la relacin entre las estructuras describindolas como enantimeros, diasteremeros, compuestos meso o idnticos y en cada caso determine la configuracin absoluta de cada carbono quiral en el primer compuesto de cada serie.

    BrBr

    BrBr

    CH3

    Cl H

    Br

    CH3

    Br Cl

    H

    CH3

    H Br

    H

    CH3

    ClCH3

    H Cl

    H

    CH3

    Br

    H

    CH3CH3

    H

    H

    CH3CH3

    H

    H

    OH

    CH3

    OH

    H C2H5

    H

    CH3

    OH

    C2H5

    OHH

    a)

    b)

    c)

    d)

    e)

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    60

    22. Respecto de la siguiente molcula indique:

    CH3

    CH3

    H

    a) Marque con un asterisco (*) cual o cuales son los carbonos asimtricos en la molcula.

    b) Indique la configuracin absoluta de cada uno de ellos. c) Dibuje todos los confrmeros silla de la molcula.

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    61

    RESPUESTAS EJERCICIOS SELECCIONADOS

    2.

    H

    COOH

    (CH3)2Na) e)

    i)

    3. a) Z; b) Z; c) E; d) 2Z, 4Z, 6E. 4. a) En el 2-metilbutano las seis conformaciones ms caractersticas son:

    MeMe

    Me Me Me MeMeMe

    MeMe

    Me

    Me

    MeMe

    Me

    Me

    MeMe

    1 2 3 4 56

    Las conformaciones alternadas 1 y 3 tienen la misma estabilidad y son ms estables que la 5. La eclipsada ms estable es 2. El orden de estabilidad es, por tanto: 1=3 > 5 >> 2 > 4 = 6. 5.

    COCH3

    H

    H

    H

    H O

    H

    O

    O

    O a) b) c) d)

    8. Los carbonos asimtricos se sealan en negrita cursiva y con efecto subrayado: a) H3C-CHOH-CH2-CH2-CHOH-CH3 b) H3C-CH2-CH(CH2CH3)-CH2-CHO c) H3C-CH2-CO-CH2-CH2-CH3 d) H3C-CH=CH-CH3 e) H3C-CH2-CH(CH3)-CH2-CHO f) H3C-CHOH-C6H5 g) H3C-CHOH-CH2-CHOH-CH2-CHOH-CH3 h) CH2OH-CHOH-CH2OH (glicerina) i) HOOC-CHOH-CHOH-COOH (cido tartrico) j) HOOC-CHOH-CHOH-CHOH-COOH 11.

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    62

    N

    O

    H

    OCOOH

    CH2OH

    OHCH3

    CH3

    O

    cido Clavulnico 5-alfa-dihidrotestosterona

    *

    *

    *

    * * *

    *

    *

    *

    12. a) Quiral b) Quiral c) Quiral d) No quiral e) Quiral f) Quiral g) Quiral h) No quiral i) No quiral j) Quiral k) No quiral l)No quiral 13.

    O Br

    OH

    CH3 Br

    OMe

    O

    ClCl

    H

    H

    HOH

    O

    OHH

    OH H

    HOH

    CH3

    OHH

    COOHH NH2

    ClHOHCH3

    CHO

    COOH

    a)b) c)

    d) e)

    S

    R

    S

    S SS

    R R

    R

    R

    R

    S

    S

    R

    R

    14. a) R b) S c) R d) R e) R f) R 16. a) Enantimeros b) misma molcula c) Diastereoismeros d) misma molcula e) Enantimeros f) Enantimeros

    BIBLIOGRAFIA: 1. Qumica Orgnica. Francis A. Carey. Editorial McGraw Hill. 6 Edicin, 2006. 2. Qumica Orgnica Vol.1. Jos Luis Soto. Editorial Sntesis. 2 Edicin, 2003

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    GUIA N 4 UNIDAD N 5: Tipos de reacciones qumicas Reacciones con ruptura hemoltica. Radicales libres y su estabilidad.

    Halogenacin de alcanos.

    Ruptura de enlace heteroltico (reacciones polares). Estabilidad de

    carbocationes y carbaniones.

    Reacciones de adicin a dobles enlaces.

    Reacciones de sustitucin nucleofilica. Mecanismos de sustitucin uni y

    bimolecular (SN1 y SN2).

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    EJERCICIOS DESARROLLADOS

    1. Justifique el orden de reactividad de los siguientes alquenos frente a las reacciones de hidratacin catalizada por cidos.

    H H

    HH

    H

    H CH3

    CH3 CH3 CH3

    CH3CH3

    AUMENTA LA REACTIVIDAD

    La reaccin de hidratacin catalizada por cidos comienza por el ataque de un protn del cido sobre la nube del alqueno para producir un carbocatin.

    H3O+H

    OH2+ +

    Por un lado, la densidad electrnica de la nube aumenta, conforme aumenta la sustitucin del doble enlace ya que los grupos alquilo presentan un ligero efecto electrn donante. Al aumentar la densidad electrnica aumenta su reactividad frente a electrfilos, pero la razn de mayor peso es el tipo de intermedio que se genera en cada caso. Para el eteno, se produce un carbocatin primario, para el (E)-2-buteno un carbocatin secundario y para el 2,3-dimetil-2-buteno un carbocatin terciario. El orden de reactividad de los carbocationes es:

    Terciario > secundario > primario > metilo

    2. Indique el producto de la siguiente reaccin:

    HCl

    La reaccin con HCl conduce a la formacin de un haluro de alquilo, mediante una adicin Markovnikov. Segn el mecanismo propuesto, el H+ acta como electrfilo, se produce el carbocatin ms estable de los posibles (el secundario) y el in cloruro acta como nuclefilo, atacando al carbono que tiene carga positiva para dar el cloruro de alquilo secundario.

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    H+

    ClCl

    +

    3. Indique el producto que se obtiene en la siguiente reaccin:

    H

    HH I NaOH+

    El yodometano es un sustrato primario el cual se ve favorecido en reacciones del tipo SN2. El mecanismo siguiente muestra el ataque por el nuclefilo (in hidrxido), la formacin del estado de transicin y el desprendimiento del grupo saliente (in yoduro).

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    EJERCICIOS PROPUESTOS

    1. Proponga un mecanismo detallado que explique la formacin del producto de la reaccin en cada caso:

    OH

    S

    F

    OH

    H2SO4

    O

    S

    F

    CH3

    H

    O

    H

    OHH

    +

    H2O

    O

    OHOH

    H+

    H2O O

    OH

    CH2

    H+

    O

    OH

    COOCH3BrH

    Br

    COOCH3

    +

    OH

    OHCH3

    O

    CH3

    H+

    H2O

    a)

    b)

    c)

    d)

    e)

    f)

    2. Teniendo en cuenta los efectos electrnicos que el grupo metxido (-OMe) puede ejercer sobre un tomo de carbono positivo, formule el catin p-metoxibencilo como un hbrido de cinco estructuras resonantes y seale las dos de mayor contribucin. Ser este carbocatin ms o menos estable que el carbocatin bencilo?

    CH2CH2MeO....

    ++

    carbocatin bencilocatin p-metoxibencilo

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    3. Indique cual de los siguientes derivados halogenados es primario, secundario o terciario.

    Cl CH3Cl

    BrCl

    Br

    a) b)

    c) d)

    e)

    4. El carbanin ciclopentadienuro es sumamente estable y se puede describir

    como un hbrido de las siguientes estructuras cannicas:

    ..-..-

    ..- ..-..-

    Comprese su estructura con la del benceno y d una explicacin de su estabilidad. Formule las estructuras resonantes del carbocatin cicloheptatrienilo y, en la misma lnea de comparacin, indique que cabe esperar de su estabilidad.

    5. Ordene por estabilidad los siguientes carbocationes:

    CH3

    C+

    H

    CH3

    CH3

    C+

    H

    NO2

    O

    C+

    H

    CH3

    OCH3

    CH3

    C+

    CH3 CH3

    OCH3

    C+

    H CH3

    a b c d

    e f g

    C+ CH3HC

    + CH3H

    O2N

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    6. La butanona puede formar dos carbaniones que se pueden describir en trminos del mtodo de la resonancia como hbridos de dos estructuras cannicas o resonantes:

    ..-

    O O

    O..-

    O-

    Carbanin I

    Carbanin II

    Compare ambos carbaniones e indique: a) Cul de las dos estructuras en cada caso tendr una mayor

    contribucin en la descripcin de la especie? b) Qu tipo de efecto estabilizante ejerce el grupo carbonilo en ambos

    casos? c) Cul de los dos carbaniones debe ser ms estable y por qu?

    7. Ordene los siguientes carbocationes de mayor a menor estabilidad.

    C+

    H

    C+

    C+

    CH3

    C+ H C

    +

    OCH3 C+

    C+

    CN

    C+

    NH2 C+

    C+

    O2NC

    +

    NO2

    CH3 NO2

    C+

    b)

    a)

    c)

    d)

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    a) Suponiendo que todos reaccionan va SN1, prediga cual o cuales son

    los productos de reaccin con: H2O, CH3OH, NaCl. b) Suponiendo que todos reaccionan va SN2 prediga cual o cuales son

    los productos de reaccin con: NaOH, CH3ONa, KI c) Indique el nombre de cada producto formado.

    8. Defina o explique los siguientes conceptos:

    a) Nucleofilo (fuerte, moderado y dbil) b) Electrfilo c) Grupo saliente (bueno y malo) d) Sustrato e) Cintica primer orden f) Sustitucin nucleofilica g) Sustitucin nucleofilica unimolecular h) Sustitucin nucleofilica bimolecular i) Cintica de segundo orden j) Solvente polar k) Solvente apolar l) Solvatacin m) Impedimento estrico n) Racemizacin o) Inversin de la configuracin p) Retencin de la configuracin

    9. Se tienen los siguientes pares de nuclefilos:

    a) OH-, H2O b) Br- y I- c) NH3 y Cl- d) CH3OH y CH3O- Indique cual es ms fuerte como nuclefilo

    10. Se tienen los siguientes pares de grupos salientes:

    a) OH-, H2O b) F- y I- c) NH3 y Cl- d) CH3OH y CH3O-

    Indique quien es mejor grupo saliente

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    11. Indicar cuales de las siguientes proposiciones estn relacionad as con la sustitucin nucleoflica SN1, cuales con la SN2 y cuales son aplicables a ambos mecanismos.

    a) Es estereoespecfica b) Est ms favorecida en yoduros y menos en fluoruros. c) La velocidad de la reaccin no depende de la concentracin del nuclefilo d) Compite la reaccin de eliminacin e) A partir de un enantimero se obtiene una mezcla racmica f) Est favorecida en haluros terciarios g) Transcurre mediante un mecanismo de carbocationes h) Es sensible a impedimentos estricos i) Puede dar lugar a transposiciones j) Est favorecida cuando el nuclefilo es de fuerza media-baja k) Es una reaccin concertada l) Se pasa por un nico estado de transicin

    12. En los siguientes pares de nuclefilos indique cual es el ms fuerte:

    a) CH3S- y HS- b) HS- y OH- c) Br- y Cl- d) R3N: y :NH3 e) R-OH y H2O f) R-O- y R-OH

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