UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA DE LA SELVA Tingo María - PERU

FACULTAD DE INGENIERIA EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS

Departamento Académico de Ciencias, Tecnología e Ingeniería de Alimentos

Área de Química

S I L A B O

QUIMICA ORGANICA

I. DATOS GENERALES:

1.1. Especialidad : AGRONOMIA1.2. Naturaleza : Obligatorio1.3. Créditos : 041.4. Requisitos : Química General1.5. Horas Semanales : Teoría 3, Práctica 21.6. Semestre Académico : 2012-II1.7. Profesor : Pedro A. Vejarano Jara

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II. SUMILLA :

En el curso de Química Orgánica, para los estudiantes de ingeniería de la UNAS, se estudian: las normas de nomenclatura de los compuestos orgánicos de acuerdo al grupo funcional, se estudian los principios fundamentales de los grupos funcionales y su interacción física y química con otros grupos, se estudia su estado natural así como los ensayos de síntesis, se estudia el comportamiento espacial de los compuestos orgánicos asimétricos, también se estudia los procesos para elucidar las estructuras moleculares de compuestos no identificados. El desarrollo es de naturaleza teórico y práctico cuyo fin es lograr en el estudiante el entendimiento y comprensión de los fenómenos físicos y químicos que se suceden durante el manejo de los compuestos orgánicos los cuales serán aplicados en las asignaturas siguientes de su currículo profesional.

III. OBJETIVOS GENERALES:

Proporcionar a los estudiantes los conocimientos de química orgánica necesarios para aplicarlos en la práctica del curso y de otras asignaturas de su carrera que tengan relación con la química

Enseñar los métodos de solución de problemas de química orgánica relacionados con los mecanismos de reacción y predecir los productos

Elaborar ensayos de síntesis de compuestos orgánicos Elucidar estructuras de compuestos no identificados

IV. PROCEDIMIENTOS DIDACTICOS:

IV.1. Clases Teóricas:

Las clases teóricas se desarrollarán en aula de manera deductiva haciendo uso de: pizarra, tizas, plumones, papelógrafos, modelos moleculares y en algunos casos la proyección de transparencia y/o proyector de diapositivas.

IV.2. Seminarios:

Consistente en solución de ejercicios propuestos sobre temas desarrollados en clase, los cuales se programaran en coordinación con los estudiantes.

IV.3. Clases Prácticas:

Las prácticas se desarrollaran en el laboratorio, para lo cual se formaran grupos de hasta cinco alumnos. Las prácticas programadas son las siguientes:

1. Normas de seguridad en el laboratorio2. Ejercicios de Nomenclatura3. Solubilidad 4. Cristalización 5. Punto de fusión 6. Identificación de enlace sigma () y pi () en hidrocarburos 7. Análisis cualitativo elemental orgánico (C, H, N, S, X)8. Reacciones químicas de alcoholes9. Identificación de aldehídos y cetonas10. Identificación de ácidos carboxílicos11. Síntesis de un producto orgánico12. Análisis de nitrógeno en compuestos orgánicos13. Ejercicios de estereoquímica14. Interpretación de espectros: IR, RMN H1 y RMN C

V. PROGRAMACION

SEM TEMAS PROCEDIMENTALES UNIDAD / FUENTE

1- 2 I. Nomenclatura Durante el desarrollo del capítulo el alumno: 1ra UNIDAD:Hidrocarburos alifáticos y aromáticos, haluros alquílicos, alquenílicos, alquínicos, organometálicos, alcoholes monohidroxilados y polihidroxilados, alcóxidos, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, aminas, amidas, nitrilos, nitrosos, nítricos.

*Identifica los grupos funcionales*Practica la nomenclatura: IUPAC y común*A partir de fórmulas escribe los nombres*A partir de nombres escribe las fórmulas*Identifica y nombra compuestos polifuncionales*Conoce las diferentes representaciones moleculares

Wade. JR. , L.G.SeparatasVejarano Jara, Pedro

3- 5 II.-Propiedades Generales de los Compuestos Orgánicos Durante el desarrollo del capítulo el alumno: 2da UNIDAD:Introducción; enlace iónico; enlace covalente polarizado y no polarizado; enlace coordinado; enlace metálico; orbitales atómicos; orbitales moleculares; hibridación orbital atómica SP3, SP2, SP; atómicos y moleculares, enlace sigma; enlace pi; polaridad de los enlaces; atracciones y repulsiones intermoleculares; fuerzas de dispersión molecular puentes de hidrogeno, fuerzas de Van der Walls; efectos de la polaridad sobre la solubilidad, punto de fusión y de ebullición; estructuras iónicas; estructuras de resonancia; formulas estructurales; acides y basicidad; tipos de reacciones químicas orgánicas.

*Desarrolla la hibridación sp3, sp2, sp1. del C, O, N y otros *Diferencia y reconoce los diferentes enlaces atómicos e intermoleculares*Predice la polaridad molecular*Reconoce las fuerzas intra e intermoleculares de los compuestos orgánicos*Fundamenta las propiedades físicas de los compuestos*Clasifica los compuestos orgánicos en el rango de acidez basicidad*Define las diferentes reacciones químicas orgánicas

Fessenden, Ralph J.Kemp Daniel S.Vejarano Jara, Pedro

6-9III. III.- Hidrocarburos alifáticos y aromáticos Durante el desarrollo del capítulo el alumno: 3ra. UNIDAD: Definición, estado natural, obtención, propiedades físicas ( ebullición, fusión , solubilidad, etc), propiedades químicas ( diversas reacciones químicas) de los hidrocarburos tales como: alcanos, alquenos, alquinos, aromáticos, haluros orgánicos.

*Diferencia los hidrocarburos alifáticos de los aromatices*Reconoce los hidrocarburos saturados e insaturados*Estudia el estado natural de los hidrocarburos*Conoce las diferentes aplicaciones*Aplica las propiedades físicas en purificación*Aplica las propiedades químicas en síntesis

Wengrove, Alan. Wade, JR., L.G.Seyhan N, EgeVejarano Jara, Pedro

IV. IV.- Estudio de los Principales Grupos Funcionales Orgánicos Durante el desarrollo del capítulo el alumno: 4ra. UNIDAD: Definición, estado natural, obtención, propiedades físicas y químicas de los compuestos orgánicos monofuncionales tales como: alcoholes, alcóxidos, éteres, aldehídos, cetonas, acidos carboxílicos, esteres, aminas, amidas, síntesis de compuestos

*Identifica el grupo funcional del compuesto*Compara la polarización del grupos funcionales*Estudia el estado natural*Aplica las propiedades físicas en la purificación

Wengrove, Alan. Wade, JR., L.G.Seyhan N, EgeVejarano Jara, Pedro

orgánicos. *Aplica las propiedades químicas en la síntesis *Conoce las diversas aplicaciones*Hace ensayos de síntesis

10-11

V. Estereoquímica de los Compuestos Orgánicos Durante el desarrollo del capítulo el alumno: 5ta UNIDAD

Simetría, asimetría, carbono asimétrico, actividad óptica, plano de luz polarizada, compuestos dextrógiros , compuestos levógiros, enantiómeros, configuración absoluta: R, S. Proyección de Fisher. Compuestos con carbonos asimétricos múltiples. Diasteroisómeros isómeros eritro y treo. Compuestos meso. Isomería configuracional e isomería conformacional.

*Identifica objetos quirales*Identifica moléculas asimétricas*Reconoce carbonos asimétricos*Determina la isometría óptica*Define la configuración absoluta R,S.*Determina isómeros ópticos por proyección de Fisher *Diferencia enantiomeros de diasteroisomeros* Conoce la racemisacion* Fundamenta el polarímetro*Identifica los compuestos eritro, treo y meso*Define la isomería conformacional o conformeros

Kemp Daniel S.Wade, JR., L.G.Vejarano Jara, Pedro

12-15

VI. Elucidación de Estructuras Orgánicas Durante el desarrollo del capítulo el alumno: 6ta UNIDAD

Por métodos volumétricos, gravimétricos y espectrofotométricos: Análisis elemental. Determinación del peso molecular. Determinación de grupos funcionales por análisis volumétrico. Determinación de estructuras moleculares por: Espectro de radiación electromagnética, espectroscopia visible, espectroscopia ultravioleta, espectroscopia infrarrojo. Resonancia magnética nuclear de hidrógeno y de carbono.

*Determina la fórmula empírica*Determina el peso molecular*Determina la formula molecular* Determina la estructura molecular*Define los métodos espectroscópicos en la elucidación de estructuras de compuestos orgánicos*Conoce el espectro de radiación electromagnética*Interpreta los espectros de : radiación ultravioleta visible (UV), radiación infrarroja (IR) y resonancia magnética nuclear (RMN)

Vejarano Jara, PedroDurst, H. DupontMenger Goldesmith

16 VII. Introducción a Macromoléculas Durante el desarrollo del capítulo el alumno: 7ta. UNIDADAcidos grasos, hidratos de carbono, aminoácidos, proteínas, ácidos nucleicos.

*Identifica los grupos funcionales, *Interpreta las estructuras*Estudia el estado natural*Aplica las propiedades físicas*Aplica las reacciones químicas

Wade, JR., L.G.

VI. EVALUACIÓN :

La evaluación y cómputo de notas de los estudiantes se realizará de la siguiente manera:

a. Intervenciones orales y/o exposiciones de trabajos encargados (IO)

b. Exámenes parciales (EE), programados en coordinación con los estudiantes.

c. Exámenes de práctica (EP), las prácticas de laboratorio se evaluarán con exámenes escritos.

d. El computo de las notas se realizará de la siguiente manera:

Promedio general = 20%(IO) + 30%(EP) + 50%(EE)

Promedio final se determina por redondeo del promedio general

VII. FUENTES DE INFORMACIÓN:

FIGUEROA R., Nilo. 1997. Química General Inorgánica, Orgánica. Vlacabo. Lima..

KEMP DANIEL S. 1986. Química orgánica, Ediciones Omega S.A. Barcelona. 1200 p.

MENGER GOLDESMITH MANDELL. 1979. Química orgánica. Fondo educativo interamericano S.A. EUA.

Mc. MURRY, JHON. 1994. Química orgánica. Ed. Iberoamericana. México.

MORRINSON, ROBERT T. 1990. Química orgánica. sexta ed. Addisen Wesley Iberoamericana.

POMILIO, ALICIA B. 1988. Métodos experimentales de laboratorio de química orgánica. Secretaría de la Organización de los Estados Americanos. EEUU.

RACOFF, HENRRY. 1992. Química orgánica fundamental. Editorial Limusa. México.

REYNA PINEDO, VICTOR. 1990. Problemas de química orgánica. CONCYTEC. Perú.

SOLOMONS, T.W. 1988. Fundamentos de química orgánica. Editorial Limusa. México.

SEYHAN N, EGE. 1998. Química orgánica, Estructura y Reactividad. Tomo I y II. Ed. Reverté, S.A. España.

VEJARANO JARA, PEDRO. 2003. Química Orgánica. Universidad Nacional Agraria de la Selva. Tingo Maria Huanuco. 400 p.

WADE, J.R., L.G. 1993. Química Orgánica. Ed. Prentice-Hill. México D.F. 1312 p.

WENGROVE, ALAN. 1981. Química orgánica. Editorial Harla. México.

PARA PRÁCTICAS

BREWSTER R. Q. Y VANDER WERF C. A. 1970. Curso Practico de Química Orgánica, 2da. ed., Editorial Alambra. España.

DOMÍNGUEZ S. XORGE ALEJANDRO. 1991. Experimentos de Química Orgánica. Novena reimpresión. Editorial Limusa. México D.F. 200 p.

DOMÍNGUEZ S. XORGE ALEJANDRO. 1982. Química Orgánica Experimental. 1ra. edición. Editorial Limusa. México D.F. 700 p.

PASTO D.J. Y JOHNSON C. R. 1974. Determinación de Estructuras Orgánicas, Ed. Reverté S.A., España.

 SHRINER R. L., FUSON R. C., CURTIN D. Y. 1962. The Sistematic Identification of Organic Compounds, 4a. ed. Ed. John Wiley and sons Inc. USA.

VOGEL A.I. 1962. Text Book Practical Organic Chemistry, 3a. ed., Editorial Longmans, Londres.

MOORE J.A. AND DALRYMPLE D.L. 1976. Experimental Methods in Organic Chemistry. Second Edition, W.B. Saunders Co., Philadelphia.

ROBERT R.M., GILBERT J.C. AND RODEWALD L.B. 1979. Modern Experimental Organic Chemistry. Third Edition, Holt, Rinehart and Winston, N.Y.

 

Tingo María, Agosto del 2012