Universidad Nacional Autónoma de México Facultad de Química

Laboratorio de Química Orgánica 1

Práctica 3: Cristalización por par de disolventes Integrantes:

Ferrer Zaldívar José Luis Rodríguez Cruz Laura Mariela

Observaciones experimentales.

Primera parte.

En este caso se nos asignó la tarea de cristalizar el compuesto llamado 7 - hidroxi -

4 - metil - cumarina por la técnica de cristalización por par de disolventes, el

primer paso fue determinar el par de disolventes para realizar la cristalización

tomando en cuenta las características peculiares que deben tener el par de

disolventes y son las siguientes:

1. Que sean miscibles entre si

2. Que el primer disolvente sea capaz de disolver en frio y en caliente

3. Que el segundo disolvente no pueda disolver a la muestra ni en frio ni el caliente.

4. Que los disolventes no reaccionen entre sí o con la muestra a cristalizar.

5. Que no generen residuos tóxicos o dañinos al medio ambiente

Para realizar la cristalizaron primero se realizaron las pruebas de solubilidad con los

disolventes disponibles, (acetato de etilo, acetona, hexano, metanol, etanol y agua)

para determinar así el par de disolvente más adecuado para obtener cristales más

grandes y mejor purificados

Resultados de las pruebas

Disolvente Acetato

de etilo

Acetona Hexano Metanol Etanol Agua

Soluble en

frio

No Si No No Si No

Soluble en

caliente

No Si No Si Si No

Formación de

cristales

-- No -- Si No No

Se observó que en frio fue soluble en etanol, mientas que en los demás disolventes

se disolvía en caliente o no era soluble como el caso del hexano y el agua, de este

modo y a pesar de que había confusiones dentro del laboratorio sobre cómo elegir

el par de disolventes, decidimos utilizar nuestro par de disolventes de la siguiente

forma:

Partiendo de la idea de que para la cristalización simple el disolvente ideal es aquel

en el que se puede disolver a la muestra en caliente y no en frio, de este modo al

enfriar la disolución se generen los cristales puros. En este caso utilizaremos un

disolvente que pueda disolver al compuesto en frio. La técnica a utilizar es la

cristalización por par de disolventes, una técnica que es empleada cuando no es

posible realizar una cristalización simple, ya sea porque los disolventes disponibles

no cumplen con las condiciones ideales o porque realmente para disolver al

compuesto no es necesario calentar el disolvente. Se llegó al acuerdo de que se

utilizaría el par de Etanol – Agua, el etanol podía disolver a la muestra en frio

mientras que en agua la muestra no era soluble ni en frio ni en caliente, los 2

disolventes son miscibles ente sí y con esto se cumplían los requisitos para poder

usar el par de disolventes

Segunda parte

Cristalización por par de disolventes

Se colocaron 0.5g de la muestra de 7 - hidroxi - 4 - metil – cumarina y se colocó en

un matraz Erlenmeyer. en la parrilla de agitación se puso a calentar un aproximado

de 30ml del disolvente en el cual la mezcla fue muy soluble, en este caso etanol,

después de haber sido calentado el disolvente se agregó al matraz con 7 - hidroxi -

4 - metil – cumarina poco a poco y con agitación constante hasta lograr disolver la

muestra por completo.

En este caso no fue necesario poner carbón activado, pues la muestra no mostraba

impurezas coloridas ni resinosas por lo tanto se filtró por gravedad.

Ya que teníamos el filtrado contenido el en el matraz Erlenmeyer se agregó el otro

disolvente en este caso agua, y fue gota a gota hasta lograr ver una turbidez que no

fuera posible eliminar con la agitación, después de que se obtuvo la turbidez se

agregó la minina cantidad de etanol para eliminar la turbidez y se dejó enfriar a

temperatura ambiente, posterior a esto, se notaba la formación de pequeños

cristales y para que se cristalizara por completo se puso en un baño de Hielo-Agua

por varios minutos.

Ya formados los cristales puros de 7 - hidroxi - 4 - metil – cumarina se filtraron al

vacío, se pesó para obtener un rendimiento y se determinó el punto de fusión.

Punto de fusión esperado de acuerdo a la literatura: 190° - 192° C

Punto de fusión obtenido: 191°-193° C

Cálculos para determinar el rendimiento de la cristalización simpe

Peso del papel filtro Peso del papel +

cristales

Peso de los cristales

(peso papel+ cristales)-peso del papel

0.29g 0.60g 0.31g

Rendimiento =

0.31

0.52 𝑥 100 = 59.61 %

Cuestionario final

1. ¿Por qué es importante mantener el volumen de la solución durante el calentamiento? Para no perder cantidad de muestra disuelta en la solución.

2. ¿Por qué es necesario eliminar la turbidez de la solución? Es importante quitar la turbidez porque esta fue inducida y formada en poco tiempo pudiendo encerrar en entre los cristales de 7 - hidroxi - 4 - metil – cumarina impurezas presentes, es importante quitar la turbidez para que se vuelvan a formar cristales puros más grandes sin impurezas 3. ¿Qué cualidades presentaron cada uno de los disolventes para ser usados en una cristalización por par de disolventes?

a) Que el primer disolvente debe ser capaz de disolver en frio y el caliente a la muestra, siendo así el compuesto altamente soluble en este disolvente.

b) Que el segundo disolvente no sea capaz de disolver a la muestra ni en frio ni en caliente siendo así el compuesto insoluble en este disolvente.

c) Que los 2 disolventes sean miscibles ente si y que no reaccionen con la muestra o ente ellos.

4. ¿En qué consiste el sembrado de cristales y para qué hace la siembra de estos? Se hace en caso de ser necesario para inducir la cristalización si esta no está presente 5. ¿Cuáles son las diferencias que encuentras entre la sustancia purificada y sin

purificar? El color y el punto de fusión 6. En el proceso de cristalización se efectúan dos tipos de filtraciones, ¿en qué se

diferencian? y ¿qué tipo de impurezas se eliminan en cada una de ellas? En la primer filtración se eliminan las impurezas no disueltas en el disolvente o adheridas al carbón activado en la segunda filtración se separa el disolvente con algunas impurezas aun presentes de los cristales puros

7. Indicar las diferencias entre una cristalización simple y un por par de disolventes. En la cristalización simple se utiliza un disolvente ideal que es el que puede disolver a la muestra en caliente y formar cristales al enfriarlo, y la cristalización por par de disolventes se utiliza cuando no se tiene un disolvente ideal que cumpla con la condición de la cristalización simple, en este caso se utiliza un disolvente en el cual la muestra sea muy soluble en frio y en caliente y otro disolvente para inducir la cristalización en el cual la muestra sea insoluble. 8. Porque si o no elegiría como disolvente de recristalización, un Líquido cuyo punto de ebullición supere el punto de fusión del sólido a recristalizar. No lo utilizaría Justifique la respuesta. Si el punto de ebullición del disolvente es mayor que el punto de fusión del soluto provocara que al alcanzar dicho punto de ebullición parte del soluto que no se ha disuelto pase de estado sólido a líquido dejando de haber una disolución del soluto. En cambio si el punto de ebullición del líquido es menor que el punto de ebullición del sólido nos garantiza que existirá un proceso de disolución.

Estructuras químicas de reactivos

Acetona

Metanol

Etanol

Hexa no

Acetato de etilo

Conclusiones

La mayoría de las sustancias que continuamente se utilizan en laboratorio e incluso

en la vida cotidiana no son puras en su totalidad, ya que generalmente tienen un

grado asociado de impurezas que llegan a afectar o no de manera significativa en

procesos o fines, es así que es indispensable saber una técnica fácil y factible para

la eliminación de impurezas contenida en nuestra muestra. Siendo la cristalización

un método eficaz para la purificación.

La cristalización por par de disolventes es una técnica muy común utilizada para

purificar sustancias, es importante conocer perfectamente el método ya que no

siempre tendremos en el laboratorio un disolvente ideal para hacer una cristalización

simple o este disolvente no sea amigable con el medio ambiente.