BENÍTEZ CASAS SERGÍO HUGO, PADILLA ISLAS MIGUEL ADRIAN

Objetivo General: Ilustrar la síntesis de un heterociclo de 5-miembros con dos heteroátomos (pirazol).Estructuras de:a) Antipirina Acetominofén

Metamizol

Antipirético Se denomina antipirético, antitérmico, antifebril o febrífugo a todo fármaco que hace disminuir la fiebre. Suelen ser medicamentos que tratan la fiebre de una forma sintomática, sin actuar sobre su causa. Ejemplos comunes son el ácido acetilsalicílico, la dipirona, el paracetamol.Analgésico Un analgésico es un medicamento que calma o elimina el dolor de cabeza, muscular, artríticos y otros. Existen muchos tipos diferentes de analgésicos y cada uno tiene sus ventajas y riesgos. Aunque se puede usar el término para cualquier sustancia, es decir, mecanismo que reduzca el dolor, generalmente se refiere a un conjunto de fármacos, de familias químicas diferentes que calman o eliminan el dolor por diferentes mecanismos.Importancia de los pirazolesEra un grupo muy importante cuando sólo existía la aspirina, ya que en comparación la eficacia era similar, sin embargo, las pirazolonas son menos agrasivas sobre la mucosa gástrica y no producen complicaciones hemorrágicas. A pesar de todo son muy tóxicos y han desaparecido casi todas como la antipirina. En el mercado quedan algunos como pueden ser:Propifenazona.

Metamizol: es el nolotil, analgésico muy prescrito y antipirético. Además tiene un efecto espacmolítico, relajamiento muscular y se utiliza para cólicos (cólico nefrítico). Se administra generalmente por vía oral, parenteral, rectal. Es un fármaco que afecta a las células sanguíneas. Se han descrito cuadros de agranulocitosis, anemia aplásica. Aparte de éstos efectos graves puede producir hipotensión, somnolencia. Indicaciones:- dolores intensos, dolores cólicos, dolores postoperatorios, cefaleas intensas, reduce fiebre. Celocoxib: Es un medicamento utilizado en el tratamiento de la artritis, es un medicamento de tipo sulfa antiinflamatorio no esteroideo (AINE), indicado para el dolor de las osteoartritis y la dismenorrea. Fenilbutazona: es un antiinflamatorio que se administra por vía oral, rectal, y tiene una vida media muy larga. Se alcanza altas concentraciones en líquido sinovial, que es importante para tratar dolores de patologías inflamatorias. Efectos indeseables: agranulocitosis, anemia plástica, somnolencia, dispersias, pirosis, hipertensión, edemas. Indicaciones: enfermedades traumáticas: artritis, tratamiento de gota. La fenilbutazona se empezó a utilizar en 1949 como medicamento para el tratamiento en personas contra la artritis reumatoide y la gota. Hoy en día se utiliza solamente bajo supervisión de un especialista en los pacientes que padecen una forma severa de artritis cuando otros tratamientos no han funcionado.

Resultados Tabla 1.-

Análisis de resultados La rxn se llevó acabo con fenilhridrazina es mucho más eficiente y debido a que en el laboratorio no se contaba con HCl-fenilhidrazina A partir de acetoacetato de etilo y de fenilhidrazina se formó la 1-fenil-3-metil-5-pirazolona de acetoacetato de etilo (5-metil-2-fenil-1,2-dihidro-pirazol-1,3-ona) En el mecanismo de reacción se puede observar que la reacción es ácido-base intramolecular, después ocurre una deshidratación, el nucleófilo ataca, abre, cierra, se forma el anillo y se va el OEt, después el OH toma el protón del N, ataca el EtO, se deshidrata el producto ya que gana estabilidad por que se forman carbonilos α, β insaturados, se genera EtOH en la reacción y se eliminar evaporando en baño maria para que el producto precipite, se recristaliza el producto en éter debido a que es insoluble en este.CONCLUSIONESEn esta práctica se pudo formar un pirazol que en este caso fue 1-fenil-3-metil-pírazolín-5-ona a partir de dos heteroátomos de nitrógeno en la posición 1,2. Para poder obtener esto se tuvo que realizar la mezcla y calentar a reflujo ya que de esta manera la interacción de las moléculas y el calor hace que ocurra una reacción de condensación donde el nitrógeno más lejano al enlace con el fenil de la fenilhidracina actúa como nucleófilo ya que es más básico porque no tiene resonancia ni impedimento estérico atacando al carbón del carbolino mas parcialmente positivo del acetoato de etilo saliendo así el grupo éster de la molécula, formando un intermediario de cetoxima que subsecuentemente experimenta la ciclación, obteniéndose así el pirazol

Mecanismo de reacción

Referencias http://mail.fq.edu.uy/~qfarm/Cursos/archivos/QO203b/HetrociclosAr.pdf Paquette. Fundamentos de Química Heterociclica Pág.: 192-194. Acheson. Química Heterociclica. Pág.: 377, 378 y 380 www.mtas.es.

Sustancia Gramos Obtenido

s

Punto de

Fusión

Aspecto Color

Pirazolona

2.642 116-119ºC

Polvo cristalino

fino

Amarillo claro