Universidad Nacional Autónoma de México 

 Facultad de Estudios Superiores 

Cuautitlán campo 1 

 Ingeniería Química 

Laboratorio de Química Orgánica 1 

 Reporte 5. 

“Extracción Ácido­Base de un analgesico” 

 Profesora: 

Castañeda Arriaga Maria del Pilar 

Grupo: 2402 

EQUIPO: 4 

Elaboraron: 

García Bautista Oscar Iovany 

Juárez Reséndiz Luis Romeo 

 

16 de abril de 2015   

OBJETIVOS LOGRADOS 

● Se efectuó la separación de un principio activo (Ácido acetilsalicílico y Cafeína)                       a partir de un medicamento de uso común (Cafiaspirina).  ● Se caracterizó, purificó e identificó dichos compuestos por medición de punto de                       fusión en equipo Fisher­Jones. 

 

METODOLOGÍA EXPERIMENTAL 

 

MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS 

 

MATERIAL  REACTIVOS  EQUIPO 

SOPORTE UNIVERSAL  ACETATO DE ETILO  FISHER­JUAN 

MATRAZ KITASATO  NaOH (Diluido  10%)  Balanza  

EMBUDO DE SEPARACIÓN 

NaOH (Concentrado)   

PINZAS DE 3 DEDOS  HCl (Diluido 10%)   

BAÑO DE HIELO  HCL (Concentrado)   

MICROESPATULA  3 Tabletas Cafiaspirina   

NUEZ PARA SOPORTE     

MORTERO     

VIDRIO DE RELOJ     

2 MATRAZ ERLENMEYER 100 mL 

   

2 VASOS DE PRECIPITADO 50 mL 

   

EMBUDO BUCHNER     

PAPEL FILTRO      

 

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 

 

EXTRACCIÓN DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO  

 

1. Al principio se debe elegir un disolvente orgánico que no reaccione con nuestra                         sustancia problema, en este caso el Acetato de etilo con densidad de 0.897                         g/mL  

2. En el mortero poner 3 tabletas de Cafiaspirina y pulverizarla, pesarla y anotar                         datos. 

3. Seguir el proceso según el mecanismo de reacción para extraer el ácido                       acetilsalicílico para posteriormente aplicar una técnica de extracción**** 

4. Aplicar la técnica de extracción, en un embudo de separación previamente                     montado en el soporte universal y cuidar que la llave de paso esté bien cerrada,                             agregar 15 mL de disolvente Acetato de etilo. 

5. Agregar 10 mL de NaOH diluido al 10%  6. Voltear embudo sujetándolo del tapón y mezclar, sin voltear de nuevo abrir llave                         

de paso para que salga el vapor que se queda dentro del embudo, cerrar llave y                               voltear para montarlo en el soporte universal. 

7. Si se requiere hacer prueba de gota* y eliminar emulsiones** 8. Al notar la fase acuosa y la orgánica después de un breve lapso de tiempo poner                               

un matraz erlenmeyer debajo del embudo de separación, abrir llave de paso                       poco a poco hasta que la fase acuosa. 

9. Pasar el matraz erlenmeyer a un baño de hielo sobre la campana de extracción                           y agregar HCl concentrado gota por gota hasta ver el precipitado, agregando                       máximo 5 mL. 

10.Cuando se haya formado el sólido filtrar al vacío, hasta que esté ausente de                           humedad, pesar de nuevo e identificar el punto de fusión por Fisher­Jones. 

 

Nota: *Abrir llave de paso y dejar caer una gota en agua, si se disuelve en agua es                                   agua.**En el caso de que existan emulsiones eliminarlas con una varilla de vidrio.  

EXTRACCIÓN DE CAFEÍNA  

1. Usar el mismo disolvente orgánico (Etanoato de etilo)  2. Seguir el proceso según el mecanismo de reacción para extraer la cafeína y                         

aplicar posteriormente la tecnica de extraccion.**** 3. En el embudo de separación agregar 10 mL de HCl diluido al 10 %  4. Voltear embudo sujetándolo del tapón y mezclar, sin voltear de nuevo abrir llave                         

de paso para que salga el vapor que se queda dentro del embudo, cerrar llave y                               voltear para montarlo en el soporte universal. 

5. Si se requiere hacer prueba de gota* y eliminar emulsiones** 6. Al notar la fase acuosa y la orgánica después de un breve lapso de tiempo poner                               

un matraz erlenmeyer debajo del embudo de separación, abrir llave de paso                       poco a poco hasta que la fase acuosa. 

7. Pasar el matraz erlenmeyer a un baño de hielo sobre la campana de extracción                           y agregar NaOH concentrado gota por gota hasta ver el precipitado, agregando                       máximo 5 mL. 

8. Cuando se haya formado el sólido filtrar al vacío, hasta que esté ausente de                           humedad, pesar de nuevo e identificar el punto de fusión por Fisher­Jones. 

 

RESULTADOS  

Se pesaron 3 tabletas de Cafiaspirina en una balanza dando un resultado de 1500 mg,                             al terminar el proceso de extracción se peso el ácido acetilsalicílico se obtuvo un                           resultado de 1309 mg, entonces podemos determinar su rendimiento facilmente. 

 

Masa inicial Ac. Acetilsalicílico.  

Masa Ac. Acetilsalicílico   Rendimiento 

1500 mg  1300 mg  87.26 %  

Cálculo del rendimiento:  

 

MÉTODO DE PUNTO DE FUSIÓN 

El ácido y la cafeína se llevaron al aparato Fisher­Johns para medir su punto de fusión                               en los portaobjetos circulares. 

 

Punto de fusión teórico Ácido Ac.  Punto de fusión experimental Acido Ac. 

138°C  136°C   

 

Punto de fusión teórico Cafeína   Punto de experimental teórico Cafeína 

238°C  242°C  

 

ANÁLISIS DE RESULTADOS 

 

En primera instancia se utilizó etanoato de etilo como disolvente orgánico ya que este no                             debe reaccionar con nuestra sustancia problema, también estos disolventes deben ser poco                       miscibles en agua, ser solubles en la sustancia y tener un punto de ebullición bajo para que                                 se facilite su eliminación posteriormente.  

Se utilizaron soluciones diluidas de NaOH y HCl para que al agregar al embudo de                             separación estas formaran la visualización de dos fases, la fase orgánica y la fase acuosa.                             Para saber qué fase debemos extraer o a qué fase debemos agregar el consiguiente reactivo                             HCl o NaOH concentrados, debemos saber que estos reactivos que se agregaron diluidos                         son sales acuosas, entonces se irán a la fase acuosa. En la fase orgánica estaba nuestro                               disolvente (Acetato de etilo) y al extraer la fase acuosa extraemos nuestra sustancia con la                             sal.  

En el baño de hielo para la extracción de cada sustancia se agregaron NaOH y HCl                               concentrados se libera Cl al agregar HCl concentrado, se debe hacer debidamente en la                           campana de extracción. 

 

Masa inicial Cafiaspirina  Masa Ac. Acetilsalicílico   Rendimiento 

1500 mg  1309 mg  87.26 % 

 

Al pesar nuevamente se obtiene un resultado menor al que se peso al principio esto es por                                 diversos factores que involucran a desde un inicio un error de pesada si no se obtiene una                                 medición y técnica adecuada. En el momento de la extracción de la fase acuosa se pudo                               

agregar algo de fase orgánica ligeramente y un exceso de HCl o NaOH concentrados                           después del precipitado o estos casos viceversamente.  

Estos casos hace que el sólido no sea totalmente puro al llevarlo al filtrado al vacío es por                                   eso que en el punto de fusión varía en un rango comparado con la literatura tanto el ácido y                                     la cafeína de 2 ­ 4 °C que es aceptable según la aprendido en punto de fusión. Se pueden                                     diferenciar los cristales ya que los de la cafeína son de una forma de trazas en comparación                                 con los del ácido, esto es fácilmente reconocible en la literatura. Se recomienda hacer una                             recristalización y purificación del sólido problema. 

     CONCLUSIONES  Se efectuó la separación de un analgesico comercial (Cafiaspirina) en sus diferentes                       compuestos, Acido acetilsalicílico y Cafeína, con sales acuosas como son el HCl y NaOH                           concentradas y diluidas según como se fue comportando el mecanismo de reacción. Para                         extraer el Ácido acetilsalicílico se efectuaba cuando se agregó HCl concentrado y someterlo                         a un baño de hielo. Asimismo en el mecanismo para extraer la Cafeína fue en el momento de                                   agregar NaOH concentrado y someterlo a las mismas condiciones.   Al identificar y caracterizar por el método de punto de fusión se observó comparado con la                               literatura que hay un ligero rango de diferencia para identificar dichos compuestos debido a                           que se pudieron ocasionar errores de equipo y purificación del compuesto extraído, además                         de agregar exceso de HCl o NaOH en su debido caso requerido para formar el precipitado.   Se recomienda comenzar a extraer la cafeína ya que es muy poca cantidad (30 mg) y puede                                 que no se note después de las pérdidas y tarda mucho en secar para su identificación y                                 determinación de rendimiento.  MECANISMOS**** 

 

 

  

  BIBLIOGRAFÍA 

Brewster R. Q. y Vander Warf , R. Q., “Curso Práctico de Química Orgánica”.                           Alhambra, España 1970. 

Avila J. et all. “Química Orgánica: Experimentos con un enfoque ecológico”. Dirección                       General de Publicaciones y Fomento Editorial, México 2001.