reconocimiento de hidrocarburos
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ALUMNOS:
ALCALE PRENÓN, JULISSA PAMELA
ARANDA ARIAS, CIEL´LO BRIGGITTE
MANSEL CCAHUANA, JOHAN KLAUS
ZAVALETA LÓPEZ, MARIO DAVID
RECONOCIMIENTO
DE
HIDROCARBUROS
UNFV – FTM – LABORATORIO YY ANATOMÍA PATOLÓGICA - QUÍMICA
RECONOCIMIENTO DE HIDROCARBUROS
I.- INTRODUCCIÓN
En esta práctica realizamos tres procedimientos que son la prueba de
solubilidad, diferenciación entre alcanos y alquenos (prueba de Baeyer),
detección de anillos aromáticos.
Los hidrocarburos son compuestos constituidos exclusivamente por carbono
e hidrógeno y se dividen en alifáticos y aromáticos. Los alifáticos se pueden
agrupar en saturados e insaturados. Los saturados contiene el número
máximo de átomos de hidrógeno que pueden enlazar con el átomo de
carbono, mientras que los insaturados poseen un número menor al máximo.
Alcanos: Hidrocarburos alifáticos saturados, que solo poseen enlaces simples
Alquenos: Hidrocarburos alifáticos insaturados, que poseen enlaces dobles
Alquinos: Hidrocarburos alifáticos insaturados, que poseen enlaces triples
Prueba de Baeyer: Prueba analítica muy útil y sencilla para demostrar
instauración.
II.- OBJETIVOS
Obtener de forma experimental la diferencia entre un alcano, alqueno
y un anillo aromático; con el fin de apreciar reacciones
Reconocer en forma experimental la detección de un anillo aromático
mediante la reacción de formaldehido - ácido sulfúrico
Reconocer en forma experimental con ensayos sencillos diferencias
entre un alcano y alqueno mediante la prueba de Baeyer
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III.- MARCO TEORICO
ALCANO
Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos
de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de
cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n. También reciben el
nombre de hidrocarburos saturados. Carecen de grupos funcionales como
el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc.
ALQUENO
Los alquenos se diferencian con los alcanos en que presentan una doble
ligadura a lo largo de la molécula. Esta condición los coloca dentro de los
llamados hidrocarburos insaturados junto con los alquinos. Con respecto a su
nomenclatura es como la de los alcanos salvo la terminación. En lugar de -
ano como los alcanos es -eno. Al tener una doble ligadura hay dos átomos
menos de hidrógeno como veremos en las siguientes estructuras. Por lo
tanto, la fórmula general es CnH2n.
Explicaremos a continuación como se forma la doble ligadura entre carbonos.
Anteriormente explicamos la hibridación SP3. Esta vez se produce la
hibridación Sp2. El orbital 2s se combina con 2 orbitales p, formando en total
3 orbitales híbridos llamados Sp2. El restante orbital p queda sin combinar.
Los 3 orbitales Sp2 se ubican en el mismo plano con un ángulo de 120° de
distancia entre ellos.
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El orbital p que no participo en la hibridación ocupa un lugar perpendicular al
plano que sostiene a los tres orbitales Sp2.
El enlace doble se forma de la siguiente manera:
Uno de los orbitales sp2 de un C se enlaza con
otro orbital sp2 del otro C formando un enlace
llamado sigma. El otro enlace está constituido
por la superposición de los enlaces p que no
participaron en la hibridación. Esta unión se
denomina Pi (∏).
Así tenemos por ejemplo Eteno, Propeno, Buteno, etc.
Al nombrar Alquenos y Alquinos a la doble o triple ligadura se le adjudica un
número que corresponde a la ubicación de dicha ligadura
ALQUINO
Estos presentan una triple ligadura entre dos carbonos vecinos. Con respecto
a la nomenclatura la terminación ano o eno se cambia por ino. Aquí hay dos
hidrógenos menos que en los alquenos. Su fórmula general es CnH2n-2. La
distancia entre carbonos vecinos con triple ligadura es de unos
1.20amstrong.
Para la formación de un enlace triple, debemos considerar el otro tipo de
hibridación que sufre el átomo de C. La hibridación “sp”.
En esta hibridación, el orbital 2s se hibridiza con un orbital p para formar dos
nuevos orbitales híbridos llamados “sp”. Por otra parte quedaran 2 orbitales
p sin cambios por cada átomo de C.
El triple enlace que se genera en los alquinos está conformado por dos tipos
de uniones. Por un lado dos orbitales sp solapados constituyendo una unión
sigma. Y las otras dos se forman por la superposición de los dos orbitales p de
cada C. (Dos uniones ∏).
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Reactivo de Baeyer
El reactivo de Baeyer, denominado así en honor al químico orgánico
alemán Adolf von Baeyer, es usado en química orgánica como una
prueba cualitativa para identificar la presencia de insaturaciones causadas
por enlaces dobles o triples entre carbonos adyacentes. La prueba del
bromo también es capaz de determinar la presencia de insaturaciones.
El reactivo de Baeyer es una solución alcalina de permanganato de potasio en
solución básica, que es un potente oxidante. La reacción con los enlaces
dobles (-C=C-) o triples (-C≡C-) en un material orgánico ocasiona que el color
se desvanezca de púrpura-rosado a marrón. Los aldehídos y el ácido
fórmico (y los ésteres de ácido fórmico) también dan una prueba positiva
IV.- REACTIVOS Y MATERIALES
Agua Destilada
Alcohol Etílico
Éter de Petróleo
Ciclo hexanol o terbutanol
Ácido sulfúrico concentrado
KMnO4 al 0,1%
Formaldehido al 37%
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V.-PROCEDIMIENTO: A. Prueba de solubilidad:
Experimentación:
A.1. Solubilidad con el Agua:
En tres tubos de ensayo diferentes colocamos
los siguientes líquidos:
Agua destilada, Alcohol y Eter de petróleo;
con el fin de reconocer hidrocarburos
mediante la prueba de solubilidad.
En un tubo de ensayo
agregamos 30 gotas de
agua destilada más 10
gotas de la muestra ya
sea Ciclohexanol o 1,2
diclorato.
Observamos que al
agregar las gotas
de Ciclohexanol, el
agua demuestra su
insolubilidad ya que
tiene dos fases.
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A.2. Solubilidad con el Alcohol:
Se observó que al
añadir las gotas de
1,2 diclorato, el agua
también demuestra
su insolubilidad.
En un tubo de ensayo
agregamos 30 gotas
de alcohol más 10
gotas de la muestra ya
sea Ciclohexanol o 1,2
diclorato.
Observamos que al
agregar las gotas
de Ciclohexanol, el
alcohol demuestra
su solubilidad.
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A.3. Solubilidad con el Eter de Petroleo
Se observó que al
añadir las gotas de
1,2 diclorato, se
forman dos fases
demostrando así su
insolubilidad.
En un tubo de ensayo
agregamos 30 gotas
de Eter de Petroleo
más 10 gotas de la
muestra ya sea
Ciclohexanol o 1,2
diclorato.
Observamos que al
agregar las gotas de
Ciclohexanol, el éter
de petróleo
demuestra su
solubilidad.
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H2O OH ETER
CICLOHEXANOL Insoluble Soluble Soluble
1,2
DICLORATO
Insoluble Insoluble Soluble
Se observó que al
añadir las gotas de
1,2 diclorato. El
Éter de petróleo
también demuestra
su solubilidad.
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B. Detección de anillos aromáticos: reacción con el formaldehido- ácido
sulfúrico
En un tubo de
ensayo agregamos
2 ml de H2SO4
más dos gotas de
fomaldehído al
37%.
Después de haber
preparado la solución
anterior sacamos 1 ml de
ella; luego agregamos 2
gotitas de Benzoaldehido, y
se torna de color azul
purpura.
Esta prueba es positiva para compuestos que presentan anillos
aromáticos (excepto si los anillos aromáticos tienen grupos
NO2, COOH, SO3H).
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*Otro método para reconocimiento de anillos aromáticos:
Fenol y tricloruro de hierro
Agregamos 1ml. de fenol en un tubo de ensayo y le adicionamos
una gota de tricloruro de hierro, observamos que generan una
solución de color azul púrpura.
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C. DIFERENCIACIÓN ENTRE ALCANO Y ALQUENO.- PRUEBA DE BAEYER
Materiales:
KMnO4 0,1%
Ciclohexanol
Pinzas de
madera
H2SO4 10%
Goteros
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Procedimiento:
En un tubo de ensayoagregamos
1ml. de ciclo hexanol.
Adicionamos en otro tubo 20 gotas
de agua destilada y 10 ml de H2SO4
concentrado.
La solución del primer tubo
le agregamos la solución
resultante.
Calentamos la mezcla final en
Baño María por espacio de 15
minutos.
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Esperamos a que se enfríe la mezcla y
agregamos 1 gota de KMnO4 al 0.1, la cual es
una solución violácea.
A continuación, observamos una decoloración
instantánea, el cual nos indica la presencia de
alquenos.
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VI. CUESTIONARIO:
1. Indique las características, tipos de enlace e importancia que
presenta los alcanos, alquenos, alquinos y anillos aromáticos
ALCANOS
Son hidrocarburos saturados que están formados por carbono e hidrogeno y
únicamente hay enlaces sencillos en su estructura.
FORMULA GENERAL: CnH2n+2
Donde ´´n`` representa el numero de carbonos del alcano. Esta formula nos
permite calcular la forma molecular de un alcano.
PROPIEDADES E IMPORTANCIA DE LOS ALCANOS
• El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y
butano es gaseoso. Del pentano al hexodecano son líquidos y a partir
del heptadecano son solidos.
• El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme
aumenta el numero de átomos de carbono.
• Son insolubles al agua
• Pueden emplearse como disolventes para sustancias pocos polares
como grasas, aceites y ceras
• El gas de uso domestico es una mezcla de alcanos, principalmente
propano
• El gas de los encendedores es butano
• El principal uso de los alcanos es como combustible debido a la gran
cantidad de calor que se libera en esta reacción
• ALQUENOS
Son compueestos insaturados que contienen en su estructura cuando menos
un doble enlace carbono-carbono
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FORMULA GENERAL
CnH2n
Por lo tanto, los alquenos sin sustituyentes tienen el doble de hidrógenos que
carbonos. La terminación sistemática de los alquenos es ENO. El mas sencillo
de los alquenos es el eteno, conocido mas ampliamente como etileno. La
mayor parte de los alquenos se obtienen del petróleo crudo y mediante la
deshidrogenacion de los alcanos.
PROPIEDADES DE LOS ALQUENOS
• Los primeros tres compuestos, eteno, propeno y buteno, son gaseosos
a temperatura ambiente, los siguientes son liquidos hasta los que
tienen mas de 15 carbonos que son solidos.
• Son poco solubles en agua, pero solubles en acido sulfúrico
concentrado y en solventes no polares.
• Su densidad, punto de fusión y de ebullición se elevan conforme
aumente el peso molecular.
• El uso mas importante de los alquenos es como materia para la
elaboración de plásticos.
ALQUENOS DE IMPORTANCIA
• El etileno es utilizado en a maduración de frutos verdes como piñas y
tomates. En la antigüedad se utilizo como anestésico y en la
fabricación de gas mostaza.
• Varias feromonas u hormonas sexuales de insectos, son alquenos.
• Los carotenos y la vitamina A, constituyentes de los vegetales
amarillos, son alquenos. El licopeno y las xantinas.
• El teflón es muy resistente a las acciones químicas y a las temperaturas
altas, se elabora a partir de tetrafluoroetileno utilizando peróxido de
hidrogeno como catalizador.
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ALQUINOS
Son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura cuando menos
un triple enlace carbono-carbono.
FORMULA GENERAL: CnH2n-2
La terminación sistemática de los alquinos es INO. El más sencillo de los
alquinos tiene dos carbonos y su nombre común es acetileno, su nombre
sistémico etino.
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALQUINOS
• Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del
cuarto al decimoquinto son líquidos y los que tienen 16 o más átomos
de carbono son solidos
• La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el peso
molecular
ALQUINOS IMPORTANTES
El más importante de ellos es el acetileno utilizando en la elaboración de
materiales como hule, cueros artificiales, plásticos, etc. También se usa como
combustible en el soplete oxiacetileno en la soldadura o para cortar metales.
2. Mediante 1 ejemplo explique el mecanismo de reacción de los
alcanos, alquenos, alquinos y anillos aromáticos, especifique el tipo
de reacción en cada caso
ALCANOS
Tienen dos mecanismo de reacción que son: combustión y halogenación.
Combustión:
Esta reacción se utiliza como fuente de calor. La combustión es una reacción
de Oxidación en la cual todos los atomos de carbono de la molécula se
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convierten en CO2(gas) y los atomos de hidrogeno en H2O (liquido). Esto
puede ayudarse con la llama no luminosa del mechero de bunsen.
ALQUENOS
Las 3 reacciones típicas de alquenos son las reacciones con hidrogeno, con
cloro y halogenuro de hidrogeno. Cada una de estas reacciones es una
reacción de adición. En cada caso el reactivo se agrega al alqueno sin que se
pierda algún átomo. La principal característica de los compuestos insaturados
es la adición de reactivos a los enlaces pi e rompe y su par de electrones se
usa en la formación de dos nuevos enlaces sigma. Los compuestos con
enlaces pi son de mayor energía que los compuestos parecidos con
solamente enlaces sigma, por lo que las reacciones de adición son
generalmente exotérmicas. Ejemplo:
Si una traza de acido fuerte, esta presente como catalizador, el agua también
se adiciona al doble enlace para dar un alcohol (hidratación de un alqueno).
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ALQUINOS
Las reacciones mas frecuentes son las de adición, de hidrogeno, agua, etc. En
estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor
polaridad, dobles o sencillos.
HDROGENACION DE ALQUINOS
Los alquinos pueden ser hidrogenizados para dar los correspondiente
cisalquenos tratándolos con hidrogeno en presencia de un catalizador de
paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio parcialmente
envenenado con oxido de plomo.
Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el
alcano correspondiente.
Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple
enlace es elevada pueden ser atacados por nucleofilos. La razón se encuentra
en la relativa estabilidad del anión de vinilo formado. Frente al sodio o el litio
en amoniaco líquido, se hidrogena produciendo trans-alquenos.
ANILLOS AROMÁTICOS
SUSTITUCIÓN NUCLEOFILICA AROMÁTICA
Los nucleofilos desplazan fácilmente a los iones haluro de los haluro de arilo
cuando hay grupos atrayentes de los electrones (desactivantes) en las
posiciones orto o para con respecto al haluro.
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VI. CONCLUSIÓN
Se logró hacer el reconocimiento debido de los alcanos, alquenos y alquinos que se
formaron en cada uno de los ensayos realizados.
Se logró afianzar conocimientos acorde a identificación de hidrocarburos, logrando
diferenciar y reconocerlos mediante la experimentación dinámica, como observar algunas
propiedades físicas de estos, además que se observo también el grado de solubilidad de
estos, frente a diferentes solventes
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VII. BIBLIOGRAFIA
http://es.slideshare.net/LuisMorillo2/alcanos-alquenos-y-alquinos-practica-3
(01/ 10/ 15)
https://www.clubensayos.com/Ciencia/Reconocimiento-De-Hidrocarburos/404496.html
(01/10/15)