PRUBAS DE SOLUBILIDAD Y CINÉTICA QUÍMICA DE ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES

Angy M. Leira, Marco F. Ortizamlo_52@hotmail.com

Facultad De IngenieríaPrograma de Ingeniería Química

Agosto del 2013

Resumen:

En el presente informe se desea determinar algunas reacciones generales de alcoholes, fenoles y éteres, la solubilidad y la velocidad de la reacción mediante pruebas, tales como solubilidad en un medio alcalino, reacciones con sodio metálico y prueba de Lucas, a partir de los compuestos n-butanol, 2-butanol, t-butanol, etanol, éter, β-naftol y NaOH al 10%; cada uno en su respectivo tubo de ensayo, donde se agregó la sustancia para la realización de la prueba y al finalizar se obtuvo los resultados de compuestos solubles, pocos solubles y la velocidad de la reacción para especificar el orden de la reacción para los alcoholes.

Palabras claves: Solubilidad, Prueba de Lucas, Sodio Metálico, Medio Alcalino.

I. Introducción

Las propiedades físicas son aquellas que se pueden medir u observar sin alterar la composición de la sustancia, en esta experiencia damos a conocer la solubilidad de los alcoholes, fenoles y éteres; además de la velocidad de la reacción que se ve afectada por varios factores como el tamaño de la cadena y por el impedimento estérico. Los alcoholes son compuestos químicos orgánicos que contienen en su estructura un grupo hidroxilo, donde las propiedades físicas como la solubilidad son determinadas por el grupo –OH que es polar, permitiendo así establecer puentes de Hidrogeno con el agua, haciendo de los alcoholes que se encuentran entre los carbones primarios hasta los terciarios más solubles; porque a partir de

1

los 4 carbonos la solubilidad disminuye debido a la mayor concentración de carbonos con respecto al OH, también se verá afectada la velocidad de la reacción por el orden de reactividad de los alcoholes con los haluros de hidrógeno es 3º>2º>1º,con excepción del metilo, en cuanto a la reactividad de los alcoholes frente a los metales es CH3OH>1º>2º>3º esta diferencia en la velocidad de reacción permite diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciario, La Prueba de Lucas permite diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios por la velocidad de reacción. Los fenoles están representados mediante el enlace entre un grupo aromático-un grupo hidroxilo, donde la solubilidad depende del grupo OH, al igual que en los alcoholes, pero son pocos solubles en agua por la desproporcionalidad entre los carbonos y el grupo hidroxilo. Los éteres están constituidos por dos grupos alquilo, dos grupos aromáticos o en su caso un grupo alquilo-aromático y un oxígeno (R-O-R, Ar-O-Ar, R-O-Ar), lo que los hace pocos solubles con el agua por la falta de grupos OH encargados de la realización de puentes de Hidrogeno. La importancia de estas pruebas reside en que dan un indicio acerca de la polaridad de la sustancia. Muchas veces pueden hacerse deducciones acerca de su peso molecular, ya que en numerosas familias de compuestos mono-funcionales los miembros con menos de cinco átomos de carbono son solubles en agua.

II. Resultados Y DiscusiónSe realizó 4 pruebas que consisten en lo siguiente: solubilidad, solubilidad en medio alcalino, reacción con sodio metálico y prueba de Lucas.

Prueba de solubilidad: En 4 tubos de ensayos se colocó etanol, n-butanol, t-butanol, y éter, posteriormente se agregó 2 mL de agua a cada uno de los tubos de ensayo como se muestra en la Tabla N°1

Sustancia Adición Resultado

Etanol Agua (2mL) Totalmente soluble

n-butanol Agua (2mL) Parcialmente soluble

t-butanol Agua (2mL) Totalmente soluble

Éter Agua (2mL) Poco soluble

Tabla N ° 1 Análisis de Prueba de solubilidad

2

-Los éteres tienen una solubilidad en agua comparable con los alcoholes para peso molecular similar, puesto que todo depende del largo de la cadena, lo cual permita la formación de puentes de Hidrogeno.

Prueba de solubilidad en medio alcalino: En un tubo de ensayo se tomo una pizca de β-naftol y se le adiciono 1 ml de una solución de NaOH al 10%, la combinación de estos 2 produjo un cambio de color fucsia intenso que en el transcurso de la agitación se fue degradando hasta llegar a tornarse totalmente transparente. TRATA DE AGREGAR ALGO ACÁ :P

Reacción con sodio metálico: En 3 tubos de ensayos se colocó 10 gotas de n-butanol, 2-butanol y t-butanol. Se adicionó un pedazo de sodio metálico a los 3 tubos y los resultados se muestran en la Tabla N° 2.

Sustancia Adición Observación

n-butanolPizca de Sodio metálico

A partir de los 2 primeros minutos, la mezcla se tornó amarillo claro, después de un tiempo se cristalizó.

2-butanolPizca de Sodio metálico

Al instante cambió de color a amarillo claro y luego de 6 minutos se puso transparente con un precipitado al fondo.

t-butanol

Pizca de Sodio metálico

Hubo un desprendimiento de gas, después de 8 minutos al agitar el tubo se formó un precipitado y cambió de color a blanco claro.

Tabla N° 2 Observaciones de la Reacción Con Sodio Metálico

3

Orden de la reacción: n-butanol > 2-butanol > t-butanol

El hidrógeno del hidroxilo es reemplazado por el metal desprendiéndose en estado gaseoso, lo que prueba la polarización de la molécula de los alcoholes. Con los alcoholes primarios, la reacción con el sodio metálico es relativamente rápida; Los alcoholes secundarios reaccionan más lentamente que los primarios y los alcoholes terciarios, la reacción es muy lenta.

Prueba de Lucas: en 3 tubos de ensayo se colocó 10 gotas del reactivo de Lucas (HCl/ZnCl2), luego, se adicionó 5 gotas de n-butanol, 2-butanol y t-butanol respectivamente a cada tubo se obtuvo lo siguiente, como se muestra en la Tabla N°3.

Adición Sustancia Resultado

n-butanol

Reactivo de Lucas (HCl/ZnCl2)

Hubo desprendimiento de gases y mantuvo su color transparente.

2-butanol

Reactivo de Lucas (HCl/ZnCl2)

Al cabo de 4 minutos, aparecieron 2 capas transparente en la parte superior y como verdoso en la parte inferior; luego desprendió un gas.

t-butanol

Reactivo de Lucas (HCl/ZnCl2)

Inmediatamente se formaron dos capas, una transparente en la parte superior y en la parte inferior un blanco clarito.

Tabla N°3 resultados Prueba de Lucas

4

OH Na+O-

+ NaOH + H2O

OH- + Na O-Na+ + 2

n-butanol

OH-

+ Na

O-Na+

+2

2-butanol

t-butanol

+ NaOH- O-Na++2

Con el reactivo de Lucas y a temperatura ambiente, los alcoholes primarios no reaccionan apreciablemente. Los terciario suelen hacerlo de forma casi inmediata y los secundarios, con una velocidad intermedia. Donde se puede observar la aparición del cloruro de alquilo, que es insoluble en agua (información adicional) y se separa formando otra fase.

III. Preguntas1. Escriba una ecuación que explique la solubilidad del compuesto

fenólico en medio alcalino.R/Como el fenol es un ácido más fuerte que el agua, debido a su estructura de resonancia, es soluble en NaOH y ésta forma una sal sódica del fenol; un ejemplo de la ecuación o reacción que explica mejor esto es:

2. Escriba una ecuación para la reacción de cada una de las sustancias empleadas con el sodio metálico y reactivo de Lucas.

Con Sodio Metálico (Na)

5

HClOH-

No hubo reacción

n-butanol

ZnCl2

HCl

ZnCl2

t-butanol

OH- Cl + H2O + ZnCl2

OH- Cl

2-butanol

HCl

ZnCl2

+ H2O + ZnCl2

Na+CH3O- + H2O CH3OH + Na+OH-

Con Reactivo de Lucas (HCl/ZnCl2)

3. ¿Qué ocurriría al adicionar el metóxido de sodio al agua? Escriba la ecuación.R/ Se disuelve fácilmente, puesto que la sal es tipo iónica, donde el metóxido eliminará un protón de una molécula de agua, produciendo metanol e hidróxido de sodio.

4. ¿Por qué el ión fenóxido es una base más débil que el ión alcóxido y el ión hidróxido?R/ El fenol es ácido fuerte, debido a su estructura de resonancia por lo que su base conjugada será una base débil, sin embargo el ión alcoxido no es una base fuerte, porque el alcohol alifático es menos ácida que el agua, lo cual se comporta como ácido en algunas reacciones produciendo una base fuerte, en este caso el ión hidróxido.

6

VI. Conclusión

En conclusión se ha presentado un informe donde se han expuesto los resultados obtenidos en ciertas pruebas realizadas con alcoholes, éter y fenoles; donde se logró determinar, a partir de las sustancias trabajadas, que reactivos son solubles y en que medio lo son; se observó las reacciones que permiten diferenciar el orden de reacción de los alcoholes como se notó en la prueba de Lucas.

VII. Referencias

- Guía de Laboratorio de Química Orgánica, prácticas de docencia para el programa de ingeniería Química, 2013.- McMurry, Jonh ., QUÍMICA ORGÁNICA / Organic Chemistry., 7 edición, Cengage learning editores, S.A., 2008, México. Capítulo 10- CareyF. A., QUIMICA ORGANICA, 6 edicion, Mc Graw Hill, Interamericana Editores, S.A. De C.V., 2006.-The Academic American Encyclopedia (Electronic Version). <http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_alcoholes.htm> [consulta: 24 Agosto.2013]

7