POLICIA NACIONALCOLEGIO NUESTRA SEÑORA DE FATIMA ARMENIA TALLER DE RECUPERACIÓN DE QUÍMICA II PERIODO Nombre__________________________________ Grado: Undécimo Fecha______

Los compuestos aromáticos tienen en común la presencia en su estructura de un anillo benceno, estructura muy particular, descubierta en 1825 por Michael Faraday. Los hidrocarburos aromáticos constituyen un grupo dentro de los hidrocarburos cíclicos no saturados. Muchos de los compuestos aislados de fuentes naturales son total o parcialmente aromáticos. Entre ellos se cuenta el benceno, benzaldehído, tolueno y sus derivados, además de algunos productos biológicos y farmacéuticos como la hormona femenina llamada estrona, la morfina y el diazepan (Valium). Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcinogénico ya que puede producir cáncer de pulmón.

1. Escribe el nombre correcto aplicando nomenclatura IUPAC y común (si es el caso) para los siguientes compuestos e indica si es un derivado monosustituido o disustituido del benceno o un compuesto policiclico. NH 2

CH 3 Bra) Br b) c) d) e)

Cl NO2

CH 3

g) NO2 h) I i) Cl j)

Cl CH2-CH2-CH3 I OH NH2 CH3

k) HO C2H5 NO2 m) OH

Br OH

F NO2 Cl NH2

n) o) CH2-CH2-CH3 p)

HO Br OH

Br F I

2. Realiza la estructura correcta para los siguientes compuestos e indica si es un derivado mono sustituido o di sustituido del benceno o un compuesto poli cíclico.

a. P-Bromopropilbencenob. O-fluoretilbencenoc. 2-Bromo-3-clorotoluenod. 3-etilanilinae. .m-aminoetilbencenof. 1,3,5-trinitrobencenog. α-isopropilnaftalenoh. α-Bromo- β-cloroantracenoi. 1-nitro-3-hidroxifenantrenoj. 1-yodo-2-aminobencenok. 2,5-dinitrofenoll. Hidroxibencenom. 3-metiltoluenon. O-yodoaminobenceno

CH3 H3 C

C2H5

H3 C

3. Identifica el tipo de reacción, Muestra la estructura de los productos principales y secundarios de la siguientes reacciones, asigna la nomenclatura a reactivos y productos.

+ Br2

+ HNO3

+ CH3 -CH2-Cl

O

+ CH3 -CH2-C-Br

+ Cl2

O

+ CH3 -CH2-C-Br

+ HNO3

+ CH3 -CH2-CH2-CH2-Cl

4. El benceno reacciona con Bromo en presencia de Aluminio y produce (muestra la reacción):

a. Bromo bencenob. 1,2- dibromo bencenoc. 1,3- dibromo bencenod. 1,4- dibromo benceno

5. Al hacer reaccionar el compuesto A con el Cl2, en presencia de Aluminio se obtiene el compuesto B de formula C6H5Cl. Si B se hace reaccionar con HNO3/ H2SO4 se obtiene el producto de formula C6H5ClNO2.

a. Indica la estructura para A y B con sus nombres respectivos.b. Escribe las reacciones respectivas

6. Escribe y completa las siguientes reacciones con formula, nombre, catalizadores y condiciones especiales.

a. Benceno + Acido Nítricob. Benceno + Cloroc. Benceno + Cloruro de pentilo

7. Teniendo en cuenta los activadores e inhibidores, u orientadores orto, meta y para, Identifica el tipo de reacción, Muestra la estructura de los productos principales y secundarios de la siguientes reacciones, asigna la nomenclatura a reactivos y productos.

AlCl3

H2SO4

AlCl3

AlCl3

AlCl3

AlCl3

H2SO4

AlCl3

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+ Br2

+ HNO3

+ CH3 -CH2-Cl

O

+ CH3 -CH2-C-Br

+ Cl2

O

+ CH3 -CH2-C-Br

8. Escribe las ecuaciones con catalizadores y condiciones especiales para:

a. Tolueno + Ácido Nítricob. Tolueno + yodopropanoc. CloroBenceno + Bromuro de etilod. Clorobenceno + Cloro

9. En el benceno los sustituyentes –NH2,; -OR; -R; -X son orientadores de las posiciones orto-para. Si se hace reaccionar el Clorobenceno con ácido nítrico en presencia de Ácido sulfúrico se obtiene (muestra la reacción):

a. O- Cloronitrobencenob. m- Cloronitrobencenoc. Nitrobencenod. p- NitroClorobenceno

10. Al Halogenar el nitrobenceno se obtiene el compuesto A (m-cloronitrobenceno) y al nitrar el Clorobenceno se obtiene el compuesto B (o-cloronitrobenceno) o el compuesto C (p-cloronitrobenceno). Muestra las reacciones y sustenta tu análisis acerca de este comportamiento

AlCl3

H2SO4

AlCl3

AlCl3

AlCl3

AlCl3

NO2

CH3

Br

NH2 NH2

OH

C2H5