química número de convocatoria del alumno nivel superior ... past papers... · (c) el pico b...

51 páginas

N13/4/CHEMI/HP3/SPA/TZ0/XX

Martes 19 de noviembre de 2013 (mañana)

químicaNiVEL SuPERiORPRuEBa 3

INSTruCCIoNES PArA loS AluMNoS

• Escriba su número de convocatoria en las casillas de arriba.• No abra esta prueba hasta que se lo autoricen.• Conteste todas las preguntas de dos de las opciones.• Escriba sus respuestas en las casillas provistas.• En esta prueba es necesario usar una calculadora.• Se necesita una copia sin anotaciones del Cuadernillo de Datos de Química para esta prueba.• la puntuación máxima para esta prueba de examen es [50 puntos].

Opción Preguntas

opción A — Química analítica moderna 1 – 5

opción B — Bioquímica humana 6 – 9

opción C — Química en la industria y la tecnología 10 – 13

opción D — Medicinas y drogas 14 – 18

opción E — Química ambiental 19 – 22

opción F — Química de los alimentos 23 – 26

opción G — Química orgánica avanzada 27 – 30

1 hora 15 minutos

© International Baccalaureate organization 2013

Código del examen

8 8 1 3 – 6 1 2 7

Número de convocatoria del alumno

0 0

88136127

52EP01

–2– N13/4/CHEMI/HP3/SPA/TZ0/XX

52EP02

Opción A — Química analítica moderna

1. La generación de imágenes por resonanciamagnética (IRM) es una técnica de diagnósticoen laque losprotones,delaguayotrasmoléculas internasdelpaciente, interactúanconuncampomagnético.

(a) IndiquelapropiedaddelosprotonesquepermitesudetecciónporIRM. [1]

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(b) IndiqueunaventajadelusodeIRMenlugardelasradiografíasderayosX,diferentedeladereducirlosriesgosparalasalud. [1]

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(La opción A continúa en la página siguiente)

–3–

Véase al dorso


52EP03

(Opción A: continuación)

2. (a) Acontinuación semuestra el espectrodemasasdeun compuesto ácidodesconocido,X,cuyafórmulaempíricaesCH2O.

Intensidad%

100

80

60

40

20

0

45

9029

10 20 30 40 50 60 70 80 90 100

m/z

(i) Determine la masa molecular relativa, aproximada al entero más cercano,delcompuestodelespectrodemasasydeduzcalafórmuladelionmolecular. [2]

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(ii) Deduzcalafórmuladelfragmentoresponsabledelpicoa45. [1]

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(iii) Deduzcalafórmuladelfragmentoresponsabledelpicoa29. [1]

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52EP04

(Continuación: opción A, pregunta 2)

(b) ElespectrodebajaresolucióndeRMNde1HdeXpresentacuatropicos.Acontinuaciónsemuestraunarepresentaciónsimplificadajuntoconunatablaconlasáreasrelativasdelospicos.

A B C

D Pico Área relativa del pico

A 1

B 1

C 1

D 3

14 12 10 8 6 4 2 0Desplazamientoquímico/ppm

(i) IdentifiqueelgruporesponsabledelpicoaD. [1]

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(ii) SugieraunaposibleestructuraparaX. [1]


–5–

Véase al dorso


52EP05


(c) ElpicoBmuestraelsiguientepatróndedesdoblamientoenelespectrodealtaresolución.

Expliqueelpatróndedesdoblamiento,indicandoelhidrógenoresponsabledelpicoB. [3]

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52EP06


3. Algunos atletas famosos se les ha prohibido competir luego de haber dado positivo en laspruebasdeladroganandrolona.Lamoléculasetransformaenelorganismoyseexcretacomonorandrosterona,detectableenmuestrasdeorina.

OHCH3

O

OCH3

HO

Nandrolona Norandrosterona

(a) LosrangoscaracterísticosdeabsorciónenelinfrarrojosemuestranenlaTabla17delCuadernillodeDatos.Identifiquedosrangosenloscualeselespectroinfrarrojodelanandrolonaydelanorandrosteronaseríansimilaresyunrangoenelcualseríandiferentes. [3]

Dosrangossimilares:

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Unodiferente:

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–7–

Véase al dorso


52EP07


(b) ElComitéOlímpicoInternacionalhaestablecidounlímitelegalde 9 32,0 10 g cm− −× paralanorandrosteronaenlaorina.Sugieraporquéseusalacromatografíalíquidadealtaresolución(HPLC)paradeterminarlaconcentracióndenorandrosterona. [2]

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(c) Lanandrolonaylanorandrosteronatambiénsepuedendistinguirusandoespectroscopíaultravioleta.IdentifiquelascaracterísticasquepermitenqueambasmoléculasabsorbanradiaciónUV. [1]

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52EP08


4. Las sales de aluminio se usan ampliamente en el tratamiento de agua, pero es precisocontrolar constantemente los niveles porque una elevada exposición a los ionesAl3+ puedeaumentar el riesgo de enfermedad deAlzheimer. Unamuestra de agua potable se analizóusandoespectroscopíadeabsorciónatómica(AA). AcontinuaciónsemuestraundiagramasimplificadodelespectrómetrodeAA.

Monocromador Detector

Procesador de datosSolución a ensayar

Lámpara de cátodo perforado

Z

Y

(a) Resumalascaracterísticasfundamentalesdelalámparadecátodoperforado. [1]

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(b) DescribaloscambiosquesufrelamuestraenYyenZ. [2]

Y: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Z: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .


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Véase al dorso


52EP09


(c) SecalibróelespectrómetrodeAAyseobtuvieronlossiguientesresultados.

[Al3+] / μg cm–3 Absorbancia (λmax 535nm= )0,00 0,000,50 0,150,75 0,221,00 0,291,50 0,442,00 0,58

Muestradesconocida 0,49

Dibuje una curva de calibración sobre la cuadrícula provista y determine laconcentración,enµgcm–3,deionesAl3+enlamuestradesconocida. [2]

Absorbancia

0,6

0,5

0,4

0,3

0,2

0,1

0,00,0 0,5 1,0 1,5 2,0

[Al3+]/μgcm–3

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52EP10


5. Unpigmentonaturalqueseencuentraenlosarándanospuedeexistirendosformas.

O

OH

OH

R

R

O

HO

glucosa

O

OH

OH

R

R

O

OHHO

glucosa

M N

Explique, haciendo referencia a la hibridación, cuál es con mayor probabilidad la formacoloreada. [3]

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Fin de la opción A

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Véase al dorso


52EP11

Opción B — Bioquímica humana

6. Lasvitaminassonmicronutrientesorgánicosesencialesparaunabuenasalud.EnlaTabla21delCuadernillodeDatossedanlasestructurasdelasvitaminasA,CyD.

(a) Identifique con su nombre dos grupos funcionales que sean comunes a todas estastresvitaminas. [1]

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(b) Solounadeestastresvitaminasessolubleenagua.

(i) Identifiqueestavitamina. [1]

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(ii) Expliqueporquéestavitaminaessolubleenagua. [2]

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(La opción B continúa en la página siguiente)


52EP12

(Continuación: opción B, pregunta 6)

(c) LavitaminaDeslaúnicavitaminaquesepuedesintetizarenelorganismo,poraccióndelaluzsolarsobrelapiel.

(i) IndiqueunefectodeldéficitdevitaminaD. [1]

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(ii) SugieraporquélasenfermedadesrelacionadasconeldéficitdevitaminaDseestánhaciendocadavezmásfrecuentesengentejoven. [1]

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7. Lasproteínassonpolímerosde2-aminoácidos.EnlaTabla19delCuadernillodeDatossedanlasestructurasdelosaminoácidoscomunes. Estapreguntaserefierealosdosaminoácidosalaninaycisteína.

(a) Indiquelafórmulaestructuraldelacisteínacomozwitterión. [1]


–13–

Véase al dorso


52EP13


(b) Conrespectoalospuntosisoeléctricosdelaalaninaylacisteína,describa,dandounarazón, qué valor de pH sería adecuado para usar en un experimento de electroforesisdiseñadoparasepararestosdosaminoácidosensolución. [2]

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(c) Lacisteínaes responsabledeun tipoespecíficodeenlace intramoleculardentrode lamoléculadeproteína.Indiqueelnombredeestetipodeinteracciónyresumacomosediferenciadelasotrasinteraccionesresponsablesdelaestructuraterciaria. [2]

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52EP14

(Opción B: continuación)

8. Lossiguientesproductossonelresultadodelahidrólisisdeuntriglicérido.

C19H31COOH C13H27COOH C15H29COOH

(a) Dibujeunaposibleestructuradeltriglicérido. [1]

(b) Indique el otro reactivo y una condición fundamental que favorezca esta reacción dehidrólisisenelorganismo. [1]

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(c) Identifique cuál es el producto poliinsaturado, y resuma por qué los alimentos quecontienenestetipodeácidograsosonimportantesparalasalud. [2]

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–15–

Véase al dorso


52EP15

(Opción B: continuación)

9. Lasenzimassoncatalizadoresqueaumentanlavelocidaddetodaslasreaccionesbioquímicas,incluyendolasimplicadasenlarespiración.

(a) Comparelasenzimasyloscatalizadoresinorgánicosconrespectoasuestructuraymododeacción. [4]

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(b) Lacitocromooxidasaesunaenzimacomplejaquecatalizalareduccióndeloxígenoenlaetapafinaldelarespiraciónaeróbica.Elóxidodenitrógeno(II),NO,ylosionescianuro,CN–,inhibenporseparadolaaccióndeestaenzima.SehasugeridoqueelNOactúadeformacompetitiva,mientrasqueelCN–actúadeformanocompetitivaenlainhibicióndelaenzima.Sellevaronacaboexperimentosparacomprobarestahipótesis.

(i) Indiquelosionesmetálicospresentesenlacitocromooxidasa. [1]

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52EP16


(ii) El gráfico siguientemuestra el efecto de la concentración del sustrato sobre lavelocidaddelareacciónenausenciadeuninhibidor.Dibujeyrotulelosresultadosde los dos experimentos mostrando cómo varía la velocidad de la reacción enpresenciadeNOyenpresenciadeCN–,silahipótesisescorrecta. [2]

Vmax

Velocidad

Concentracióndesustrato

(iii) SugieraunarazónporlacualesmásprobablequeelNOactúedeformacompetitivaynoelCN–. [1]

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(iv) Elagente reductoren la reacciónde lacitocromooxidasaesunaespeciequesepuededenotarcomoXH2enlaformareducida.Usandoestanotación,deduzcaunaecuaciónparalareaccióndeXH2yO2,yresuma,usandonúmerosdeoxidación,porquéesunareacciónrédox. [2]

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Fin de la opción B

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Véase al dorso


52EP17

Opción C — Química en la industria y la tecnología

10. Elmineraldehierrosepuedereducirenunaltohorno.

P

Q

RS

T

700 OC

1500 OC

1900 OC

(a) Indiqueelnombredeunmineraldehierrousadoeidentifiquequéletra,eneldiagramadearriba,muestraellugardondeseagregaelmineraldehierro. [1]

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(La opción C continúa en la página siguiente)


52EP18

(Continuación: opción C, pregunta 10)

(b) (i) IndiqueelnombredelasustanciaS. [1]

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(ii) DeduzcaunaecuaciónparalaformacióndeSapartirdelasmateriasprimas. [1]

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(c) Las propiedades de unmetal puedenmodificarse por aleación o tratamiento térmico.Expliqueporquélaaleaciónpuedemodificarlaestructuraypropiedadesdeunmetal. [2]

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Véase al dorso


52EP19

(Opción C: continuación)

11. Elpolietilenoeselpolímeromásampliamenteusadoenelmundo.Puedeexistirendosformasconpropiedadesfísicascaracterísticas.

Lafabricacióndepolietilenodebajadensidad(LDPE)seiniciaintroduciendoeneletilenounperóxidoorgánico,ROOR,que,aelevadatemperaturaypresiónformaradicaleslibres.

ROOR 2RO→ i

(a) Indiqueecuacionesparamostrarelmecanismopormediodelcualaumentalalongituddelacadenacarbonadaduranteelprocesodepolimerización. [2]

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(b) ElLDPEtienebajadensidadporquelascadenaspoliméricastienenestructuraramificada.Resumaelmecanismoqueconducealaformacióndeestructurasdecadenasramificadas. [1]

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(c) Elpolietilenodealtadensidad(HDPE)seformaencondicionesexperimentalesdiferentesdeldeLDPE.IndiqueeltipodecatalizadorusadoenlaformacióndelHDPE. [1]

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52EP20


(d) El poliacrilonitrilo es un polímero importante usado en la fabricación de fibrasdecarbono.Laestructuradelmonómerosedaacontinuación.

H

H

H

C

CC N

Elpoliacrilonitriloessimilaralpolipropilenoypuedeexistirendosformas.

(i) Dibuje la estructura de la forma isotáctica del poliacrilonitrilo mostrando tresunidadesqueserepitan. [2]

(ii) Explique por qué la forma isotáctica es más adecuada para la fabricación defibrasfuertes. [2]

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Véase al dorso


52EP21


12. Laquímicahacontribuidosignificativamentealdesarrollodepantallasdecristallíquido(LCD).

El diagrama de abajo es una representación de un LCD. Los planos de polarización delanalizadorydelpolarizadorseencuentranaángulosrectosentresi.

Polarizador ElectrodoE1 ElectrodoE2 Analizador

Luznopolarizada

Celda de cristal líquido

Planos de polarización

Observador

(a) IndiquequeveríaelobservadorsielcristallíquidonoestuvierapresenteynohubieravoltajeentreloselectrodosE1yE2. [1]

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(b) (i) Expliquecómoelagregadodeuncristallíquidoalaceldamodificaloqueveelobservador. [2]

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52EP22


(ii) Expliquecómolaaplicacióndeuncampoeléctricoentreloselectrodos,E1yE2,cambialoqueveelobservadoren(b)(i). [2]

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(c) Lamoléculadeabajotienepropiedadesdepantalladecristallíquido.

FC5H11

Sugieradosrazonesporlasquelamoléculaesadecuadaparasuusoenpantallasdecristallíquidodedispositivos. [2]

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Véase al dorso


52EP23


13. Laspilasdeníquel-cadmioseusanparaalimentarmaquinariasportátilesograndesherramientas.

(a) Indiquelaecuación,incluyendolossímbolosdeestado,paralareacciónquetienelugarcuandolapilaseestádescargando. [2]

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(b) Indiquelapropiedadfísicadelosproductosquepermitequeesteprocesoseareversibleyrecargarlapila. [1]

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(c) Elsiliciopuroesunsemiconductor,perosuconductividadsepuedeincrementarmedianteel dopadoconpequeñas cantidadesdeotro elemento. Describa cómoel agregadodepequeñascantidadesdearsénicoincrementalaconductividaddelsilicio. [2]

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Fin de la opción C


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Opción D — Medicinas y drogas

14. Unmétodomodernoparadeterminarconcentracionesdeetanolenelalientoconexactitudsebasaenelespectroinfrarrojo(IR)delamolécula.

%detransmitancia

100

80

60

40

20

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500Númerodeonda/cm–1

(a) (i) UselaTabla17delCuadernillodeDatosparaidentificarelrangodenúmerodeondausadoenladeterminación. [1]

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(ii) Indique por qué no se usa la absorción en el rango comprendido entre 3200y3600cm–1. [1]

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(b) La concentraciónde etanol se determinahaciendopasar radiación IR a través deunamuestradealiento. ResumacómovaríalatransmitanciadelaradiaciónIRcuandoseencuentranniveleselevadosdeetanol. [1]

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(La opción D continúa en la página siguiente)

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Véase al dorso


52EP25

(Opción D: continuación)

15. LadrogaAntifebrinsecomenzóausarcomomedicinaen1886.

NHCOCH3

Antifebrin

(a) LasestructurasdealgunosmedicamentosydrogassedanenlaTabla20delCuadernillodeDatos.

(i) IdentifiquelamoléculamássimilaralAntifebrinencuantoatamañoyestructura. [1]

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(ii) Indique losnombresde losdos grupos funcionalesqueambasmoléculas tienenencomún. [1]

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(b) La acción de una droga puede depender de su polaridad y forma, por esomoléculassimilarespuedentenerefectossimilaresenelorganismo.SugieraunefectofisiológicodetomarAntifebrin. [1]

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52EP26

(Continuación: opción D, pregunta 15)

(c) Resumaporquéalgunasdrogaspuedensermenosefectivascuandoseadministrandeformaoralenvezdeotrosmétodosdeadministración. [1]

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(d) LaideadelaquímicacombinatoriaseoriginaeneltrabajodelquímicoestadounidenseRobertMerrifield.ÉldesarrollómétodossemiautomáticosdefabricarpéptidosapartirdeaminoácidosylefueotorgadoelPremioNobelen1984porestetrabajo.

Expliqueelenfoquede“mezclaydesdoblamiento”(síntesisdemezclas)delaquímicacombinatoria. [3]

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Véase al dorso


52EP27


16. Existeciertapreocupaciónsobreelhechodequeelaumentodelusorecreativodeladrogakhatestácausandoproblemassociales.

Acontinuaciónsedanlasestructurasdedossustanciaspresentesenladrogakhat.

CH

OH

CH

NH2

CH3 C

O

CH

NH2

CH3

Cathina Cathinona

Lacathinaylacathinonapertenecenalaclasededrogassimpaticomiméticas.

(a) IdentifiquelascaracterísticasestructuralesqueestasdossustanciastienenencomúnconotrasdrogassimpaticomiméticasquesemuestranenlaTabla20delCuadernillodeDatos. [1]

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(b) Lacathinaylacathinonasonópticamenteactivas.Useunasterisco,*,pararotularlosátomosdecarbonoquiralesdelosdiagramasdearriba. [1]



52EP28


(c) Lafenilpropanolamina(FPA)esunisómeroópticodelacathinausadoenmedicamentosparalatos.

(i) ResumacómolaFPAyno lacathinasepodríasintetizarapartirde losmismosmateriales iniciales no quirales. No se requieren detalles sobre condiciones yreactivos. [3]

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(ii) Explique por qué en general se prefiere este método para sintetizar drogasópticamenteactivas. [2]

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(iii) SugieracomoincrementarlasolubilidadacuosadelacathinaoFPAparafacilitarsudistribuciónenelorganismo. [1]

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Véase al dorso


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(d) Elcannabisesunadelasdrogasmásusadashabitualmentecomodrogarecreativaylalegalidaddesuusoesmuycontrovertida.Discutaunargumentoafavoryunargumentoencontradelalegalizacióndelcannabis. [2]

Afavor:

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Encontra:

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17. LaestructuradeladrogaanticancerígenacisplatínestáenlaTabla20delCuadernillodeDatos.PrevienelareplicacióndelADNuniéndoseagruposguanina(G)adyacentes,queactúancomoligandocomosemuestraacontinuación.

PtG

NH3

NH3

G

SegmentodeADN

(a) DescribaloscambiosdeenlacesqueseproducencuandoelcisplatínseunealacadenadeADN. [1]

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(b) Resumaporquéelisómerotransnoesefectivoeneltratamientodelcáncer. [1]

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Véase al dorso


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18. Elsíndromedeinmunodeficienciaadquirida(SIDA),unaenfermedadcausadaporelvirusVIH,hacausadomillonesdemuertesenelmundoenterodesdequefueidentificadoen1981.

Expliqueporqué las infeccionesvirales, comoelSIDA, songeneralmentemásdifícilesdetratarquelasinfeccionesbacterianas. [3]

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Fin de la opción D


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Opción E — Química ambiental

19. (a) Resumaelsignificadodeltérminodemandabioquímica de oxígeno(DBO). [2]

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(b) Elgráficodeabajomuestraelniveldeoxígenodisueltomedidoenlamismaubicaciónenunarroyoenunperiodode24días.LalíneadiscontinuarepresentalaconcentracióndelasustanciaXenelarroyo,queseintrodujo4díasdespués.

Niveldeoxígenodisuelto

añadido de X

XO2 disuelto

0 4 8 12 16 20 24Tiempo/días

(La opción E continúa en la página siguiente)

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Véase al dorso


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(Continuación: opción E, pregunta 19)

(i) Resumaporquélaconcentracióndeoxígenodisueltocaeentrelosdías4y9. [1]

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(ii) Describaporquélaconcentracióndeoxígenodisueltocambiaentrelosdías12y18. [2]

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(iii) Identifiquelosdíasduranteloscualeslapoblacióndebacteriasanaeróbicasserámayor. [1]

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(c) Unaestudianterealizóunexperimentousandosondasdigitalesparamedirelefectodelatemperaturasobrelaconcentracióndeoxígenodisueltoenelarroyo.Esquematiceungráficodelosresultadosesperadosusandolosejesdeabajo. [1]

Concentracióndeoxígenodisuelto

Temperatura



52EP34

(Opción E: continuación)

20. Ladegradacióndel suelo esunproblemaglobal quepuede conducir a una reducciónde laproduccióndealimentos.

(a) Elgradodedegradacióndelsuelosepuedereduciraumentandolamateriaorgánicadelsuelo(MOS).DescribacómolasfuncionesfísicasybiológicasdelaMOSmejoranlacalidaddelsuelo. [2]

Físicas:

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Biológicas:

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(b) Los ionesaluminioymagnesio se encuentranhabitualmenteenel sueloendiferentesformas. Los iones magnesio son importantes para el crecimiento de las plantas,pero los iones aluminio pueden ser tóxicos si son absorbidos por las plantas.Ambosionessepuedenprecipitarenelsueloporformacióndesushidróxidos.LosvaloresdeKpsdelhidróxidodemagnesioydelhidróxidodealuminioa298Kson

111,80 10−× y343,00 10−× ,respectivamente.

(i) Determinelaconcentracióndeionesmagnesioeioneshidróxidoenunasoluciónsaturada de hidróxido demagnesio a 298K, y calcule su pH. Suponga que noexistenotrosionespresentes. [4]

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Véase al dorso


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(Continuación: opción E, pregunta 20)

(ii) Deduzca, con una razón, si el pH de una solución saturada de hidróxido dealuminio, a la misma temperatura, sería mayor o menor que su respuesta alapartado(i). [1]

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(iii) La toxicidad del suelo debida al aluminio se puede reducir aumentando el pH.Comenteestaobservación. [2]

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21. (a) Lacapadeozonodelaestratosfera,quejuegaunpapelimportanteenlaproteccióndelasuperficieterrestrecontralaradiaciónperjudicial,seformaysedescomponeporprocesosnaturales. Indique ecuaciones químicas que muestren la descomposición natural delozonoincluyendolacondición. [2]

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(b) La capa de ozono se descompone también por ciertos contaminantes que se hanliberadoalaatmósfera.Indiquedosejemplosdesustanciasquedescomponenelozono. [1]

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(c) Aniveldelsuelo,elozonoesuncontaminantesecundariopresenteenelsmogfotoquímico.

(i) Usandoecuaciones,resumalaformacióndelozonoenelsmogapartirdelóxidodenitrógeno(II). [3]

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(ii) Describa dos características geográficas o condiciones meteorológicas queprovoquenelaumentodelosnivelesdeozono. [1]

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Véase al dorso


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22. Muchos países obtienen por lo menos parte de su energía a partir de energía nuclear.Este proceso produce residuos, que pueden clasificarse como residuos radiactivos de bajaintensidadodealtaintensidad.Indiqueunafuentederesiduosradiactivosdebajaintensidadyunmétodoadecuadodealmacenamientoy/oevacuación. [2]

Fuente:

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Métododealmacenamiento/evacuación:

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Fin de la opción E


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Opción F — Química de los alimentos

23. (a) En la Tabla 22 del Cuadernillo de Datos se dan las estructuras de tres antioxidantessintéticos,2-BHA,3-BHAyBHT.

(i) Identifiqueconsunombredosgruposfuncionalescomunesalastresmoléculas. [1]

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(ii) Sugieraporquélastresmoléculascontienenelprefijoterc-ensunombre. [1]

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(iii) DeduzcalafórmulamoleculardelBHT. [1]

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(La opción F continúa en la página siguiente)

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Véase al dorso


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(Continuación: opción F, pregunta 23)

(b) Los antioxidantes retrasan el proceso de auto-oxidación de las grasas y aceites, queprovocasurancidez.Secreequealgunosantioxidantesnaturales,comoloscarotenoides,actúan de forma diferente que algunos antioxidantes sintéticos como el BHA y elBHT. Expliquecómocada tipodeantioxidanteactúaquímicamenteenelprocesodeauto-oxidación. [4]

Antioxidantesnaturales:

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Antioxidantessintéticos:

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(c) ElcompuestoSO2tambiénpuedeactuarcomoantioxidante.Sugiera,dandounarazón,sipiensaquesumododeacciónseparecemásaloscarotenoidesoalBHAyBHT. [1]

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52EP40


(d) (i) Indiquedosejemplosdealimentosquecontengangrandescantidadesdeβ-caroteno. [1]

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(ii) Indiquelosnombresdeotrosdosantioxidantesnaturales,sinincluirelα-caroteno. [1]

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Véase al dorso


52EP41

(Opción F: continuación)

24. El ácidoesteárico, el ácidooleicoy el ácido linolénico sonácidosgrasosquecontienen18átomosdecarbono.SusestructurassedanenlaTabla22delCuadernillodeDatos.

(a) Expliquequéácidotienemayorpuntodefusión. [3]

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(b) Indiquelaecuaciónparalahidrogenacióncompletadelácidolinolénico.Describalascondicionesusadasparaestareacción. [2]

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(c) Lahidrogenaciónparcialdel ácido linolénicopuedeconducir aunproductoconocidocomotransácidograso.

(i) Expliqueelsignificadodeltérminotrans. [1]

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(ii) Dibujelaestructuradeunposibleproductotransácidograso. [1]



52EP42


25. Muchassustanciasalimenticiasimplicandiferentestiposdesistemasdispersos.

(a) Indiqueelsignificadodeunsistema disperso. [1]

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(b) Identifiqueunaemulsiónyunaespumaenlasiguientelistadealimentos:

cerveza crema de leche (sin batir) arroz crudo

mantequilla mermelada crema de leche batida [1]

Emulsión:

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Espuma:

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(c) Lapreparacióndealgunassustanciasalimenticiasimplicaelañadidodeagentesquímicospara modificar la textura del alimento. Resuma las características estructurales quedeberíatenerunemulsionante. [1]

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Véase al dorso


52EP43


26. Ellimonenoesunamoléculaquiral.Elenantiómeroqueseencuentraenlasnaranjassemuestraacontinuación.

H

HH

H

H

H

H

H

H

H

H H

H

H

HH

C

CC

C

C

C

C

C

C

C

(a) Identifiqueconunasterisco,*,elátomodecarbonoquiralenlaestructuradearriba. [1]

(b) Elotroenantiómerotambiénseencuentraenalimentos.Indiquedosformasdiferentesenlasqueestosenantiómerospodríanafectarlaspropiedadesdelosalimentos. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .



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(c) El limoneno sepuede convertir enunamolécula relacionada, carvona, poroxidación.Lareacciónnoafectalosgruposdelátomodecarbonoquiral.EnelexperimentoA,sesintetizócarvonausandolimonenoprocedentedeunafuentenatural.EnelexperimentoB, se sintetizó carvona usando limoneno obtenido por síntesis química. Para cadaexperimento,describasilacarvonaseríaópticamenteactiva. [3]

ExperimentoA:

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

ExperimentoB:

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Fin de la opción F

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Véase al dorso


52EP45

Opción G — Química orgánica avanzada

27. El enlace en el benceno constituye uno de los problemasmás exigentes para los químicosinteresadosenexplicarelenlaceylaestructuradelasmoléculascovalentes.

(a) (i) Resumaquérepresentaelcírculoeneldiagrama. [1]

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(ii) DescribacómolaestructurajustificalalongituddelenlaceC–CdelaTabla9delCuadernillodeDatos. [1]

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(La opción G continúa en la página siguiente)


52EP46

(Continuación: opción G, pregunta 27)

(b) Elfenol,tambiénconocidocomoácidocarbólico,fueunodelosprimerosantisépticosusadosencirugíamédica.

OH

(i) Expliqueporquéelfenolesunácidomásfuertequeeletanol. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) Explique cómo la presencia de un grupo nitro, NO2, en el anillo bencénicoaumentalaacidezdelgrupoOHenlamoléculadeabajo.

OH

NO2 [2]

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Véase al dorso


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(iii) El grupoNO2 puede introducirse en el anillo bencénico usando unamezcla deácidonítricoconcentradoyácidosulfúricoconcentrado.Identifiquelaespeciequeatacaalanillobencénico. [1]

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(c) El metilbenceno puede reaccionar con cloro en diferentes condiciones para dar loscompuestosFyG.

CH2Cl CH3 CH3

Cl

F Metilbenceno G

Describalosreactivosycondicionesrequeridasparaobtenercadacompuesto. [2]

CompuestoF:

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

CompuestoG:

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .



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(d) ElcompuestoHesunisómerodeGyesotroproductoprincipalformadoapartirdelmetilbencenoenlamismareacción.DibujelaestructuradeH. [1]

(e) ResumaporquélosisómerosGyHseformanpreferentementealotroposibleisómerodeanillodeG. [2]

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(Opción G: continuación)

28. El2-cloropropanoeselproductoprincipaldelareacciónentrepropenoyclorurodehidrógeno.

(a) Explique el mecanismo de la reacción usando flechas curvas para representar elmovimientodelospareselectrónicos. [4]

(b) Eletanalreaccionaconcianurodehidrógeno.

(i) Indiquelaecuaciónparaestareacción. [1]

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(ii) Indiqueelnombredelmecanismodeestareacción. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .



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29. VíctorGrignardfuegalardonadoconelPremioNobelen1912porelusodecompuestosdeorganomagnesioenquímicaorgánicapreparativa.

(a) Indique la fórmula estructural del reactivo de Grignard formado cuando reaccionanbromoetanoymagnesiojuntosenundisolventenopolar. [1]

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(b) Deduzca los reactivos requeridos para convertir el reactivo de Grignard delapartado(a)en:

(i) CH3CH2COOH [1]

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(ii) CH3CH2C(CH3)2OH [1]

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30. La aspirina se puede obtener haciendo reaccionar ácido 2-hidroxibenzoico con cloruro deetanoílo.Enlasiguienteecuación,HO–Rrepresentaácido2-hidroxibenzoico.

H3C C

O

Cl

H3C C

O

O

R

+ HO R + HCl

Expliqueelmecanismodeestareacciónusandoflechascurvaspararepresentarelmovimientodelospareselectrónicos. [4]

Fin de la opción G

Noescribaenestapágina.

Lasrespuestasqueseescribanenestapáginanoseráncorregidas.

52EP52

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