FQ1 - T3.3: Energía química y compuestos delcarbono: Química del carbono

1º de Bachillerato

Física yQuímicaContenidos

Energía química y compuestos del carbono:Química del carbono

1. Química del carbono

Desde la antigüedad los seres humanos han obtenido sustancias químicas de la naturaleza, así losegipcios extraían de las plantas colorantes (púrpura), fabricaban jabones con grasas animales yfabricaban cerveza por fermentación de azúcares.

En las sustancias provenientes de seres vivos siempre está presente el carbono y el hidrógeno. De ahíque la química que los estudia se llame química orgánica o química del carbono.

Hasta el año 1828, en que Friedrich Wöhler sintetizó la urea, se creía que para producir un compuestode la química del carbono era necesaria la acción de una “fuerza vital”. Hoy se conocen varios millonesde compuestos diferentes y se sintetizan millones más cada año. La necesidad de sistematizar sunomenclatura y formulación es evidente.

Imagen de Bensaccount, CC0

UreaLa urea, de fórmula CO(NH2)2, se producecuando el cuerpo humano metaboliza lasproteínas en el hígado. Se elimina por laorina (unos 30 g cada día).

También es sintetizada en el laboratorio, seprepara comercialmente a partir deamoniaco y de CO2, y se utiliza sobre todoen la fabricación de fertilizantes agrícolas(el 90%).

También se utiliza como estabilizador deexplosivos, en la alimentación del ganado,en la producción de resinas, en la industriaquímica, para reducir los óxidos denitrógeno, contaminantes que se producenen la combustión y en la fabricación deproductos cosméticos.

Sitios web con formulación y nomenclatura

En este tema vas a aprender a formular y nombrar los tipos de compuestos máshabituales, y se te facilitan muchos ejemplos resueltos para facilitar tu trabajo.

De todos modos, en el sitio web del profesor Carlos Alonso puedes encontrar informaciónque te ayude a resolver alguna duda que se te pueda plantear, ya que abarca muchosmás contenidos de los que tú necesitas saber.

Curiosidad

Objetivos

2. Formulación y nomenclatura de compuestosdel carbonoEn los compuestos de la química del carbono, el átomo de carbono siempre forma cuatro enlaces,sencillos con estructura tetraédrica, enlaces dobles con estructura triangular plana y enlaces triplescon estructura lineal.

La unión de los átomos de carbono entre sí por alguno de los enlaces citados origina cadenascarbonadas, que forman el esqueleto de la molécula orgánica, y pueden ser abiertas, cerradas oramificadas.

Cadenas ramificadas

Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de normaspara su correcta nomenclatura.

- Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con igual número decarbonos se escoge la que tenga mayor número de ramificaciones.

- Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por elextremo que tenga más cerca alguna ramificación, buscando que la posible serie denúmeros "localizadores" sea siempre la menor posible.

- Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de sucorrespondiente número localizador (unidos por un guión) y con la terminación "-il" paraindicar que son radicales. Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone elnúmero localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabético.

- Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadoresde cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc.

- Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por ordenalfabético anteponiendo su número localizador a cada radical.

Actividad

AV - Pregunta Verdadero-Falso

Verdadero Falso

Verdadero

Al nombrar un compuesto del carbono, los localizadores (números) se separan entre símediante comas, los números y las letras se separan con guiones y las letras no seseparan.

2.1 Función química y grupo funcional

Se llama función química a cada grupo de compuestos con propiedades y comportamientos químicoscaracterísticos.

Cada función se caracteriza por poseer un conjunto de uno o varios átomos, al que se denomina grupofuncional.

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Grupo -OH (hidroxilo) ; grupo -CO- (carbonilo) y grupo -COOH (carboxilo)

Identifica los grupos funcionales que aparecen en la siguiente fórmula:

CH3-CO-CHOH-CH2-COOH

Compuestos polifuncionalesSe denominan así a aquellos compuestos que tienen más de una función orgánica. En estos casos, hayque precisar cuál es la función principal y cuáles las se cundarias, ya que el nombre del compuestovendrá dado por la función principal. Las demás funciones no se tienen en cuenta y se nombran comosustituyentes.

La cadena principal es la que contiene la función principal.

El orden de preferencia para determinar cuál es la función principal esta fijado por la IUPAC.

Sugerencia

Verdadero Falso

Verdadero

Los compuestos polifuncionales se nombran con la terminación de la función principal ylas demás funciones (sustituyentes) se nombran con el prefijo correspondiente.

AV - Pregunta Verdadero-Falso

2.2 HidrocarburosAlcanosSon compuestos de C e H (de ahí el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta, que están unidosentre sí por enlaces sencillos (C-C y C-H).

Su fórmula molecular es CnH2n+2, siendo n el número de carbonos.

Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los prefijos met-, et-, prop-, y but-seguidos del sufijo "-ano". Los demás se nombran mediante los prefijos numerales (penta-, hexa-,hepta-, ...) que indican el número de átomos de carbono y la terminación "-ano".

Se llama radical a un grupo de átomos que se obtiene por pérdida de un átomo de H. Se nombrancambiando la terminación -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo.

AlquenosSon hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más dobles enlaces, C=C. Senombran igual que los alcanos, pero con la termina ción -eno. Es necesario tener en cuenta lassiguientes normas:

- Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace; si hubiera ramifi cacionesse toma como cadena principal la que posea mayor número de dobles enlaces, aunque sea más cortaque otras.

- Se empieza a contar por el extremo más cerca no a un doble enlace, con lo que éste tiene pre ferenciasobre las cadenas laterales a la hora de numerar los carbonos.

- En el caso de que hubiera más de un doble enla ce se emplean las terminaciones dieno, trie no, ...precedidas por los números que indican la posición de esos dobles enlaces.

AlquinosSon hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más triples enlaces,C≡C. Senombran igual que los alquenos, pero con la termina ción -ino.

Observa que el localizador numérico que indica la posición del enlace múltiple se coloca justo delante dela terminación propia del enlace múltiple, y no al principio del nombre.

Correcto: but-2-eno

Incorrecto: 2-buteno

Propiedades físicas de los hidrocarburosSon insolubles en disolvenes polares, como el agua, y se disuelven muy bien en disolventes polarescomo el benceno. Las fuerzas intermoleculares son débiles, de ahí que tengan puntos de fusión yebullición bajos.

Benceno

Hidrocarburos aromáticosSe denominan así a los hidrocarburos que derivan del ben ceno (C6H6).Está formado por seis átomos de carbono unidos a seis hidrógenos,formando una cadena cerrada con dobles enlaces alternos.

- Cuando el benceno lleva un radical (uno de los H es sustituido por unun átomo o grupo de átomos), éste se nombra seguido de la palabrabenceno.

- Si son dos los radicales, se indica su posición relativa dentro del anillobencénico mediante los números 1,2; 1,3 o 1,4 (normalmente la designación del número 1 es por ordenalfabético); aunque se sigue utilizando los prefijos orto (o-), meta (m-) y para (p-) para indicar esasmis mas posiciones.

- En el supuesto de que hubiera más de dos sustituyen tes, se busca la manera de que los números seanlo más bajos posible y los radicales se nombran por or den alfabético.

Derivados halogenados

Son hidrocarburos que contienen átomos de halógeno en su molécula.

Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre del hidrocarburo.

Objetivos

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Formula o nombra según proceda:

2.3 Funciones oxigenadasAlcoholes (R-OH)Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se ha sustituido uno o más átomos dehidrógeno por grupos OH.

Se nombran como los hidrocarburos de los que proce den pero con la terminación -ol, e indicando con elnú mero localizador (justo delante de la terminación -ol) más bajo posible la posición del gru poalcohólico.

- Si hay más de un grupo OH, se utiliza la terminación diol, triol, ... indicando con números los lugaresdonde se colocan.

- En los compuestos polifuncionales en los que el alco hol no interviene como función principal, sedesigna con el prefijo hidroxi-.

Correcto: propan-2-ol

Incorrecto: 2-propanol

Propiedades físicas de los alcoholesson solubles en agua, debido a la polaridad del grupo hidroxilo (OH).

Algunos usos y aplicaciones:- barnices (metanol)

- combustible (etanol)

- jabón de glicerina (propano-1,2,3-triol)

- anticongelante (etano-1,2-diol)

FenolesSon compuestos que tienen los grupos OHsustituyen do a los hidrógenos de loshidrocarburos aromáticos.

Si el benceno tiene varios substituyentes,diferentes del OH, se numeran de forma quereciban los localizadores más bajos desde elgrupo OH, y se ordenan por orden alfabético.

Éteres (R-O-R´)

Objetivos

Son compuestos que resultan de la unión de dos radi cales alquilos o bencénicos, mediante un puente deoxígeno -O-.

Se nombran interponiendo el prefijo oxi entre los dos radicales.

También se pueden nombrar indicando el nombre de los dos radicales, por orden alfabético, seguidos dela palabra éter. En el caso de que los dos radicales sean idénticos, se simpli fica anteponiendo el prefijodi.

aldehido cetona

Aldehídos (R-CHO) y cetonas (R-CO-R´)Los aldehídos se caracterizan por tener un grupo carbonilo (C=O), en un extremo de la molécula.

Su nombre proviene del hidrocarburo, pero terminado en -al, y la cadena se empieza a nombrar por elextremo que lleva el grupo carbonilo.

Si el grupo carbonilo, C = O, se encuentra en un carbonosecundario se llaman cetonas.

Normalmente se nombran como derivados de un hi- drocarburo, con la terminación -ona y un número loca lizadorlo más bajo posible. Aunque también es válido nombrar losdos radicales unidos al grupo carbonilo seguidos de la palabracetona.

Correcto: pentan-2-onaIncorrecto: 2-pentanona

Cuando el grupo carbonilo se encuentra como grupo sustituyente en una cadena y no es el grupoprincipal, entonces se nombra con el prefijo oxo-.

Ejemplo: CHO-CH2-CH2-CO-CH2-CH2-CH3 es el 4-oxoheptanal

Propiedades físicas de aldehídos y cetonasSon líquidos a temperatura ambiente (excepto algunos compuestos superiores). Son muy reactivosdebido a la presencia del grupo carbonilo.

Algunos usos y aplicaciones:- quitaesmalte (propanona)

- fabricación de plásticos (etanal)

- perfumes (benzaldehído)

Ácidos carboxílicos (R-COOH)Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH en el extremo de la cadena.

Se nombran anteponiendo la palabra ácido al nombre del hidrocarburo del que proceden, con latermina ción -oico. Si hubiera dos grupos carboxilos, se indica ría con la terminación dioico.

Son frecuentes los ácidos carboxílicos que mantienen su nombre tradicional, aceptado por la IUPAC.

Ésteres (R-COOR´) y sales de ácidos carboxílicos (R-COOM)Se obtienen de sustituir el hidrógeno del grupo carbo xílico por una cadena hidrocarbonada, R'- o porcationes metálicos.

Se nombran partiendo del radical ácido, RCOO-, terminado en -ato, seguido del nombre del radicalalquílico, R'- o del nombre del metal.

Propiedades físicas de ácidos y ésteresLos ácidos carboxílicos de bajo peso molecular son solubles en agua. Los ésteres tienen olores fuertes.

Algunos usos y aplicaciones:- vinagre (ácido etanoico)

- disolvente de pinturas (acetato de etilo)

Formula o nombra según proceda:

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2.4 Funciones nitrogenadas

AminasSe pueden considerar compuestos derivados del amo niaco, NH3, en el que se han sustituido uno, dos otres hidrógenos por radicales alquilos o bencénicos.

Las aminas primarias se nombran añadiendo al nom bre del radical hidrocarbonado el sufijo amina. Aun- que también es válido, si el grupo amino forma parte de una cadena más o menos compleja, indicar susitua ción con un número localizador lo más bajo posible. También se nombra reemplazando laterminación -o del alcano por la terminación -amina.

Por ejemplo:

CH3CH2NH2 se llama etanamina o etilamina

En las aminas secundarias y terciarias, los radicales se nombran por orden alfabético, y se suele indicarcon la letra N, que dichos radicales están unidos al átomo de nitrógeno.

Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena principal se nombran como sustituyentes dela cadena carbonada con su correspondiente número localizador y el prefijo amino-.

AmidasEs un derivado del ácido carboxílico: se obtienen al eliminarse una molécula de agua entre el grupo OHde un ácido y un H del amoniaco (o de una amina).

Imagen modificada de Federico Rivadeneira en Wikipedia. CC0

También habrá amidas primarias, secundarias y ter ciarias según el número de radicales acilos (ácidos)que se unan al nitrógeno. Es importante no con fundir una amida secundaria con una amida primaria N-sustituida.

Se nombran como el ácido, pero con la terminación -amida.

Aminoácidos

Un aminoácido es un compuesto polifuncionalcon un grupo amino (-NH2) y un grupocarboxilo (-COOH; ácido). Los aminoácidosmás frecuentes y de mayor interés son

Objetivos

Imagen de YassineMrabet en Wikipedia. CC0

más frecuentes y de mayor interés sonaquellos que forman parte de las proteínas.

Todos los aminoácidos que forman parte delas proteinas tienen el grupo amino unido alcarbono 2, contiguo al grupo carboxilo.

De todos los aminoácidos que se conocen,sólo 20 forman parte de las proteinas.

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Formula o nombra según proceda:

3. Isomería

Se llaman isómeros a dos o más compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular, perodiferentes propiedades físicas o químicas.

Se dividen en dos grandes grupos: estereoisómeros e isómeros estructurales.

Imagen de elaboración propia

Estructurales

Los isómeros se diferencian por el orden en que están enlazados los átomos en la molécula. Se dividenen: de cadena, de posición y de función.

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Formula y nombra tres isómeros de cadena del pentano.

Imagen en Wikipedia. CC0

Estereoisomería

Los isómeros se diferencian por la disposición tridimensional de los átomos en la molécula. Se clasificanen diastereoisómeros (isomería geométrica o cis-trans) y enenantiómeros (isomería óptica).

Diastereoisómeros (isomería geométrica o cis-trans)

Es propia de los compuestos con dobles enlaces. El isómero cis es el que tiene los grupos atómicosiguales más próximos espacialmente.

Las dos moléculas solo difieren en la disposición espacial de sus átomos; una no es la imagen especularde la otra.

Enantiómeros (isomería óptica)

Es propia de compuestos con carbonos asimétricos oquirales, es decir, con los cuatro sustituyentes diferentes.

Sus moléculas guardan entre sí una relación imagen-objetoespecular. Un enantiómero gira el plano de polarización de laluz hacia la izquierda (levo) y el otro hacia la derecha(dextro).

La mezcla equimolecular se llama mezcla racémica y nopresenta actividad óptica.

Los aminoácidos, excepto la glicina, tienen un carbonoasimétrico y presentan los dos enantiómeros, aunque en lanaturaleza es habitual encontrar sólo uno de ellos.

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Formula y nombra los isómeros geométricos (diastereoisómeros) que presenta el 1,2-dicloroeteno.

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El ácido 2-hidroxipropanoico (ácido láctico) tiene el carbono 2 asimétrico (quiral), porlo que tiene dos enantiómeros, uno levógiro (S) y otro dextrógiro (R).

Imagen . Dominio público Imagen . Dominio público

¿Qué clase de isomería presenta el ácido 2-hidroxipropanoico?

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El butan-1-ol tiene la fórmula CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2OHLos isómeros pedidos pueden ser:

Formula y nombra un isómero de cadena, uno de posición y otro de función del butan-1-ol.

4. Formas alotrópicas del carbono

Ya has visto que el carbono se presenta en la naturaleza combinado con otros átomos formando todoslos tipos de compuestos, estudiados en este tema. Vas a ver a continuación cómo es posible encontraral carbono formando estructuras sólidas que podrán ser distintas dependiendo de la forma en que sehayan formado. Son las conocidas como formas alotrópicas del carbono.

Se conocen cinco formas: grafito, diamante, fullereno, grafeno y nanotubos, además del carbonoamorfo, estructura no cristalina.

GrafitoEs una de las formas más comunes del carbono. Los átomos de carbono se unen entre sí tal y como seve en la imagen, formando láminas.

Las uniones entre átomos en una misma capa son muy fuertes, son enlaces covalentes. Sin embargoentre láminas estas interacciones son débiles, por ser fuerzas de Van der Waals.

Esto le confiere la propiedad de ser fácilmente exfoliable (es difícil romper el grafito transversalmente,pero muy fácil hacerlo de forma longitudinal). Es por ello que se utiliza para crear las minas de loslápices.

Imagen de Anton en Wikimedia Commons. CC Imagen de Spundun en Wikimedia. CC0Imagen de Raúl Ruano en

Wikipedia. CC

DiamanteEs un cristal tridimensional covalente, en él cada átomo de carbono está unido a otros cuatro formandoun tetraedro. Forman una red tridimensional muy estable, de ahí su gran dureza, de hecho es el másduro conocido.

Se utiliza en joyería.

Imagen de Itub en Wikimedia Commons. CC Imagen de Robert Lavinsky en Wikimedia. CC

GrafenoSe trata de un capa de átomos de carbono formando una malla hexagonal, simulando un panel deabejas. Es un metal semiconductor, es por ello que tiene propiedades especiales: es de los másresistentes del mundo, alta flexibilidad, transparencia.

Las propiedades del grafeno lo hacen un material ideal para ser utilizado como componente de circuitosintegrados.

Imagen de AlexanderAlUS en Wikipedia. CC

FullerenoFue descubierto en 1985. El más conocido es la estructura formada por 60 átomos de carbono,distribuidos formando un icosaedro de 32 caras. Su estructura es, pues, comparable a un balón defútbol.

Es una estructura muy estable, capaz de soportar altas temperaturas.

Imagen en Wikimedia Commons. CC Fotografía de Jochen Gschnaller en Wikimedia. CC

NanotubosPuede considerarse como una lámina de grafito enrollada sobre sí misma. Existen nanotubos monocapa(compuestos por un solo tubo) y nanotubos multicapa (varios tubos, uno dentro de otro).

Tiene aplicaciones tecnológicas: nanoelectrónica, pantallas planas, ...

Imagen de Andel en Wikipedia. CC

Al visualizar este vídeo, de solo 3 minutos, descubrirás algunos datos curiosos sobre eldiamante.

El Carbono en la NaturalezaEl Carbono en la Naturaleza

Curiosidad

Vídeo de Alejandro López alojado en Youtube

Resumen

Cadenas ramificadas

Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de normas para sucorrecta nomenclatura.

- Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con igual número de carbonos se escoge laque tenga mayor número de ramificaciones.

- Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tengamás cerca alguna ramificación, buscando que la posible serie de números "localizadores" sea siemprela menor posible.

- Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de sucorrespondiente número localizador (unidos por un guión) y con la terminación "-il" para indicar queson radicales. Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número localizador delantede cada radical y se ordenan por orden alfabético.

- Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores de cada radicalpor comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc.

- Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran pororden alfabético anteponiendo su número localizador a cada radical.

Importante

Importante

Se conocen cinco formas alotrópicas del carbono: grafito, diamante, fullereno, grafeno ynanotubos, además del carbono amorfo, estructura no cristalina.

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