quimica organica , trabajo de unitec

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UNIVERSIDAD TECNOLÓGICA CENTROAMERICANA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS MEDICINA Y CIRUGÍA Química Medica II LABORATORIO IV: ¨ALCOHOLES, ALDEHIDOS, Y CETONAS ¨ Dra. Rossana Bulnes PRESENTADO POR: José Joel Zelaya 11421028 Anel Isela Bautista 11411314 TEGUCIGALPA, M.D.C HONDURAS, C. A. 25 DE NOVIEMBRE DE 2015

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Page 1: quimica organica , trabajo de unitec

UNIVERSIDAD TECNOLÓGICA CENTROAMERICANA

FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS

MEDICINA Y CIRUGÍA

Química Medica II

LABORATORIO IV: ¨ALCOHOLES, ALDEHIDOS, Y CETONAS ¨

Dra. Rossana Bulnes

PRESENTADO POR:

José Joel Zelaya 11421028

Anel Isela Bautista 11411314

TEGUCIGALPA, M.D.C HONDURAS, C. A.

25 DE NOVIEMBRE DE 2015

Page 2: quimica organica , trabajo de unitec

INTRODUCCION

Los alcoholes forman una familia de compuestos orgánicos caracterizados

por el grupo funcional hidroxilo, sus propiedades físicas y químicas

resultan de la presencia de este grupo, se dividen en tres grupos , primarios

, secundarios y terciarios, la oxidación de un alcohol apropiado conduce a

la síntesis de aldehídos y cetonas, en esta practica se estudia el

comportamiento de los alcoholes ante agente oxidante.

OBJETIVOS

1) Comprobar algunas de las propiedades de los alcoholes y sintetizar un

aldehído y/o cetona a partir de su oxidación.

MARCO TEORICO

Alcoholes

1.- Reacciones de oxidación. Los alcoholes primarios se reducen a ácidos

carboxílicos cundo se emplean oxidantes enérgicos como el Na2Cr2O o

H2CrO4, mientras que los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. Para

reducir los alcoholes primarios a aldehídos se emplea el reactivo de Collins

(CrO3 + piridina) o una variante del mismo CCP(CloroCromato de

Piridinio, CrO3 + piridina + HCl).

Page 3: quimica organica , trabajo de unitec

2.- Reacciones que implican la ruptura del enlace entre el carbono y el

grupo OH.

a) Deshidratación de alcoholes.

b) Reacciones con HBr y HCl. Los alcoholes reaccionan con los ácidos

hidrácidos para dar haluros de alquilo. Esta reacción esta favorecida

(SN1) para los alcoholes terciarios y algunos secundarios. El

rendimiento disminuye cuando se pasa a los alcoholes primarios

(SN2).

R CH2 CH2OHH2CrO4

acetonaR CH2 C

O

OH

R CH2 CH2OHCrO3

piridinaR CH2 C

O

H

R CH CH3

OH

Na2Cr2O7, H

acetonaR C CH3

O

R CH CH R´

H OH

R CH CH R´

H3C C

CH3

CH

CH3

CH3

OH

calor

H

calor

H

H3C C C

CH3

CH3

CH3

(Recordar que la dishidratación de un alcohol dará el alqueno más

sustituido según la regla de Saitzev y que la reacción de deshidratación

transcurre por medio de carbocationes y puede haber transposiciones)

R CH2 OH + HBr R CH2 Br

H3C C

CH3

OH

CH3

+ HBr H3C C

CH3

Br

CH3

+ H2O

Page 4: quimica organica , trabajo de unitec

Algunas veces para que el HCl reacciones con alcoholes primarios y

algunos secundarios se necesita la presencia de un ácido de Lewis

como el ZnCl2.

A la mezcla HCl/ZnCl2 se le denomina Reactivo de Lucas y se puede

utilizar como un ensayo para determinar que tipo de alcohol se trata.

Los alcoholes 3º reaccionan inmediatamente, los alcoholes 2º tardan

2-5 minutos en reaccionar. Los alcoholes 1º reaccionan muy

lentamente y pueden tardar horas.

c) Reacciones con los haluros de fósforo. Los alcoholes reaccionan con

los haluros de fósforo para dar haluros de alquilo. Esta reacción esta

condicionada por el impedimento estérico y da buenos rendimientos

preferentemente con alcoholes 1º y 2º.

d) Reacción de los alcoholes con SOCl2.

H3C CH2 OH + HCl H3C CH2 Cl ZnCl2

H3C CH2 OH + PCl3 H3C CH2 Cl

R CH2OH + PCl3 R CH2Cl + P(OH)33 3

R CH2OH + SOCl2 R CH2Cl + SO2

+ HCl

Page 5: quimica organica , trabajo de unitec

3.- Reacciones que implican la ruptura del enlace entre el oxígeno y el

hidrógeno del grupo hidroxilo.

a) Reacciones de esterificación de Fischer.

Esta reacción tiene el inconveniente de que se trata de un equilibrio

pero se puede favorecer la formación del éster transformando el

ácido en un cloruro de ácido.

a) Reacciones con metales para formar alcóxidos.

R C

O

OH + HO R1 R C

O

OR1

H3C C

O

OH

+ H2OH

ácido alcohol éster

+ HO CH2CH3

HH3C C

O

O CH2CH3 + H2O

H3C C

O

OHSOCl2 H3C C

O

Cl + CH3OH H3C C

O

O CH3+ HCl

R CH2OH + Na R CH2O Na +

1/2 H2

alcóxido de sodio

H3C CH2OH + Na H3C CH2O Na + 1/2 H2

H3C C

CH3

CH3

OH + K H3C C

CH3

CH3

O Na +

1/2 H2

Page 6: quimica organica , trabajo de unitec

Aldehídos

1) Reacción Schiff

El reactivo de Schiff reacciona con el grupo formilo formando un

compuesto coloreado azul-violeta.

2) Reacción de Tollens

En presencia del reactivo de Tollens (nitrato de plata amoniacal) se produce

la oxidación del aldehído a carboxilato de amonio y la precipitación de

plata elemental, produciéndose la formación de un espejo en la superficie

del recipiente de la reacción.

3) Reacción con 2,4-DNFH

La 2,4-dinitrofenilhidrazina reacciona con el grupo formilo formando un

precipitado amarillo, naranja o rojo.

Cetonas

Page 7: quimica organica , trabajo de unitec

1) Oxidación

Al reaccionar con un oxidante fuerte como el permanganato de

potasio (KMnO4), el trióxido de cromo en medio ácido (CrO3 / H3O

+) o

el reactivo de Tollens ([Ag(NH3)2]NO3) se produce un ácido carboxílico.

La Reacción de Angeli-Rimini produce ácidos hidroxámicos a partir de

aldehídos.

2) Reducción

Por reducción con hidruro de aluminio y litio o borohidruro de

sodio en etanol1 se obtiene un alcohol primario.

3) Hidratación

En medio acuoso forma un hidrato que por deshidratación puede ser

transformado nuevamente en aldehído.

4) Acetilación

En medio alcohólico ocurre la acetilación del carbonilo, el cual

dependiendo de la concentración del alcohol puede

ser hemiacetal o diacetal. El aldehído puede ser obtenido nuevamente

por hidrólisis ácida de los acetales.

.

7) Condensación aldólica

En medio básico se produce la condensación aldólica formándose β-

hidroxialdehídos; en medios ácidos a altas temperaturas se produce la

hidrólisis del compuesto formándose aldehídos α,β insaturados.

Page 8: quimica organica , trabajo de unitec

8) Adición de cianuro

Por reacción de cianuro de sodio en exceso en medio ácido (reacción

altamente peligrosa) se produce las cianhidrinas; las cuales, mediante su

hidrólisis básica a altas temperaturas producen los α-hidroxiácidos.

9) Formación de en aminas

Por sustitución nucleofílica (SN o AN+E) de aminas di sustituidas en

medio ácido se producen en aminas.

La reacción con semicarbazida en medio ácido

produce semicarbazonas.

15) Reacción de Betti

La Reacción de Betti es una reacción orgánica entre un aldehído, una

amina aromática primaria y un fenol donde se obtiene como producto

un α-aminobencilfenol. La reacción de Betti es un caso especial de la

reacción de Mannich.

PROCEDIMIENTO

Solubilidad

1) Determinar la solubilidad relativa del etanol, isopropanol, y glicerina

en agua y éter.

2) Agregar 10 gotas de alcohol problema a 1 mL del solvente.

3) Hacer las observaciones con cuidado, ya que es difícil comprobar a

simple vista la presencia de dos capas de líquidos, cuando ambas son

incoloras.

Reacciones del etanol con sodio

Page 9: quimica organica , trabajo de unitec

1) En un tubo de ensayo ponga 5 mL de etanol y agréguele con

precaución un poco de sodio del tamaño de una lenteja (para la

manipulación del sodio consultar con el instructor)

2) Antes de que desaparezca el sodio, coloque en la abertura del tubo un

cerillo prendido.

3) Anote e interprete sus observaciones.

Oxidación de los alcoholes

1) Colocar 3 ml de dicromato de sodio al 5% en 3 tubos de ensayo y

adicionar con cuidado 1 ml de ácido sulfúrico concentrado a cada

tubo.

2) Si aparece un precipitado, agita la mezcla hasta que se disuelva.

3) Agrega lentamente 2 ml de etanol, isopropanol y tert-butanol a cada

tubo respectivamente.

4) Si el color de la reacción cambia a verde, identifique su olor y

compárelo con el del alcohol del cual proviene.

5) De ser posible compare el olor con la muestra autentica de aldehído

o cetona que se debería de formar bajo esas condiciones.

RESULTADOS

Solubilidad: 1- Agua y alcohol: forma pequeñas burbujas / es soluble

2- Agua y glicemia: doble capa / insoluble

3- Agua y terbutanol: soluble

I. Éter y etanol: soluble y frio

II. Éter y terbutanol: soluble, fría y cambio de color

III. Éter y glicerina: doble capa. Insoluble, su olor penetrable

Etanol y sodio- reaccionan entre ellos, es una reacción exotérmica

por su cambio de temperatura (caliente)

Page 10: quimica organica , trabajo de unitec

Oxidación de los alcoholes – etanol y dicromato de Na† a5% formo

4 capas, insoluble, temperatura. Caliente produce un olor dulce. Hay

oxidación

- Terbutanol y dicromato de Na† a 5% doble capa. Temperatura

caliente/ no hubo oxidación

Cuestionario

1. Explicar el mecanismo de solubilidad del glicerol en éter.

2. Escribir la reacción química que se efectúa al reaccionar el etanol

con sólido. ¿Qué gas se desprende de esa reacción?

Respuestas

1. Se sabe que la glicerina tiene características de solubilidad muy

parecidas a las de los alcoholes alifáticos y el agua debido a sus grupos

hidroxilo (-OH). Por regla, las sustancias similares son miscibles entre sí, y

por eso la glicerina se disuelve en agua. Por otro lado, el éter es un

compuesto no polar, así que su interacción con la glicerina no permite que

ésta se disuelva en él.

3. Como se puede observar, el gas desprendido en esta reacción es el

Hidrógeno.

OBSERVACIONES:

Algo que llamó nuestra atención fue el olor del éter, es el mismo olor de un

medicamento usado para tratar verrugas, llamado ¨Duofílm¨, estamos casi

seguros que este medicamento lleva este componente.

Page 11: quimica organica , trabajo de unitec

CONCLUSIONES:

1. Al tratar con compuestos que se usaron en esta práctica, debemos de

ser muy cuidadosos, ya que estas sustancias poseen olores muy

fuertes, debemos ser cautelosos en la forma que los manejamos.

2. Al terminar este laboratorio podemos concluir que los aldehídos y

las cetonas: son compuestos caracterizados por la presencia del

grupo carbonilo (C=O). Los aldehídos y cetonas también pueden dar

origen a otros compuestos mediante reacciones de sustitución

halogenada, al reaccionar con los halógenos sustituyen uno o varios

hidrógenos del carbono unido al carbonilo. Este método permite

obtener la mono bromoactona que es un poderoso gas lacrimógeno.

BIBLIOGRAFIA:

http://osvaldo-diaz.blogspot.com/2012/03/alcoholes-aldehidos-cetonas-acido.html