quimica organica , trabajo de unitec
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UNIVERSIDAD TECNOLÓGICA CENTROAMERICANA
FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS
MEDICINA Y CIRUGÍA
Química Medica II
LABORATORIO IV: ¨ALCOHOLES, ALDEHIDOS, Y CETONAS ¨
Dra. Rossana Bulnes
PRESENTADO POR:
José Joel Zelaya 11421028
Anel Isela Bautista 11411314
TEGUCIGALPA, M.D.C HONDURAS, C. A.
25 DE NOVIEMBRE DE 2015
INTRODUCCION
Los alcoholes forman una familia de compuestos orgánicos caracterizados
por el grupo funcional hidroxilo, sus propiedades físicas y químicas
resultan de la presencia de este grupo, se dividen en tres grupos , primarios
, secundarios y terciarios, la oxidación de un alcohol apropiado conduce a
la síntesis de aldehídos y cetonas, en esta practica se estudia el
comportamiento de los alcoholes ante agente oxidante.
OBJETIVOS
1) Comprobar algunas de las propiedades de los alcoholes y sintetizar un
aldehído y/o cetona a partir de su oxidación.
MARCO TEORICO
Alcoholes
1.- Reacciones de oxidación. Los alcoholes primarios se reducen a ácidos
carboxílicos cundo se emplean oxidantes enérgicos como el Na2Cr2O o
H2CrO4, mientras que los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. Para
reducir los alcoholes primarios a aldehídos se emplea el reactivo de Collins
(CrO3 + piridina) o una variante del mismo CCP(CloroCromato de
Piridinio, CrO3 + piridina + HCl).
2.- Reacciones que implican la ruptura del enlace entre el carbono y el
grupo OH.
a) Deshidratación de alcoholes.
b) Reacciones con HBr y HCl. Los alcoholes reaccionan con los ácidos
hidrácidos para dar haluros de alquilo. Esta reacción esta favorecida
(SN1) para los alcoholes terciarios y algunos secundarios. El
rendimiento disminuye cuando se pasa a los alcoholes primarios
(SN2).
R CH2 CH2OHH2CrO4
acetonaR CH2 C
O
OH
R CH2 CH2OHCrO3
piridinaR CH2 C
O
H
R CH CH3
OH
Na2Cr2O7, H
acetonaR C CH3
O
R CH CH R´
H OH
R CH CH R´
H3C C
CH3
CH
CH3
CH3
OH
calor
H
calor
H
H3C C C
CH3
CH3
CH3
(Recordar que la dishidratación de un alcohol dará el alqueno más
sustituido según la regla de Saitzev y que la reacción de deshidratación
transcurre por medio de carbocationes y puede haber transposiciones)
R CH2 OH + HBr R CH2 Br
H3C C
CH3
OH
CH3
+ HBr H3C C
CH3
Br
CH3
+ H2O
Algunas veces para que el HCl reacciones con alcoholes primarios y
algunos secundarios se necesita la presencia de un ácido de Lewis
como el ZnCl2.
A la mezcla HCl/ZnCl2 se le denomina Reactivo de Lucas y se puede
utilizar como un ensayo para determinar que tipo de alcohol se trata.
Los alcoholes 3º reaccionan inmediatamente, los alcoholes 2º tardan
2-5 minutos en reaccionar. Los alcoholes 1º reaccionan muy
lentamente y pueden tardar horas.
c) Reacciones con los haluros de fósforo. Los alcoholes reaccionan con
los haluros de fósforo para dar haluros de alquilo. Esta reacción esta
condicionada por el impedimento estérico y da buenos rendimientos
preferentemente con alcoholes 1º y 2º.
d) Reacción de los alcoholes con SOCl2.
H3C CH2 OH + HCl H3C CH2 Cl ZnCl2
H3C CH2 OH + PCl3 H3C CH2 Cl
R CH2OH + PCl3 R CH2Cl + P(OH)33 3
R CH2OH + SOCl2 R CH2Cl + SO2
+ HCl
3.- Reacciones que implican la ruptura del enlace entre el oxígeno y el
hidrógeno del grupo hidroxilo.
a) Reacciones de esterificación de Fischer.
Esta reacción tiene el inconveniente de que se trata de un equilibrio
pero se puede favorecer la formación del éster transformando el
ácido en un cloruro de ácido.
a) Reacciones con metales para formar alcóxidos.
R C
O
OH + HO R1 R C
O
OR1
H3C C
O
OH
+ H2OH
ácido alcohol éster
+ HO CH2CH3
HH3C C
O
O CH2CH3 + H2O
H3C C
O
OHSOCl2 H3C C
O
Cl + CH3OH H3C C
O
O CH3+ HCl
R CH2OH + Na R CH2O Na +
1/2 H2
alcóxido de sodio
H3C CH2OH + Na H3C CH2O Na + 1/2 H2
H3C C
CH3
CH3
OH + K H3C C
CH3
CH3
O Na +
1/2 H2
Aldehídos
1) Reacción Schiff
El reactivo de Schiff reacciona con el grupo formilo formando un
compuesto coloreado azul-violeta.
2) Reacción de Tollens
En presencia del reactivo de Tollens (nitrato de plata amoniacal) se produce
la oxidación del aldehído a carboxilato de amonio y la precipitación de
plata elemental, produciéndose la formación de un espejo en la superficie
del recipiente de la reacción.
3) Reacción con 2,4-DNFH
La 2,4-dinitrofenilhidrazina reacciona con el grupo formilo formando un
precipitado amarillo, naranja o rojo.
Cetonas
1) Oxidación
Al reaccionar con un oxidante fuerte como el permanganato de
potasio (KMnO4), el trióxido de cromo en medio ácido (CrO3 / H3O
+) o
el reactivo de Tollens ([Ag(NH3)2]NO3) se produce un ácido carboxílico.
La Reacción de Angeli-Rimini produce ácidos hidroxámicos a partir de
aldehídos.
2) Reducción
Por reducción con hidruro de aluminio y litio o borohidruro de
sodio en etanol1 se obtiene un alcohol primario.
3) Hidratación
En medio acuoso forma un hidrato que por deshidratación puede ser
transformado nuevamente en aldehído.
4) Acetilación
En medio alcohólico ocurre la acetilación del carbonilo, el cual
dependiendo de la concentración del alcohol puede
ser hemiacetal o diacetal. El aldehído puede ser obtenido nuevamente
por hidrólisis ácida de los acetales.
.
7) Condensación aldólica
En medio básico se produce la condensación aldólica formándose β-
hidroxialdehídos; en medios ácidos a altas temperaturas se produce la
hidrólisis del compuesto formándose aldehídos α,β insaturados.
8) Adición de cianuro
Por reacción de cianuro de sodio en exceso en medio ácido (reacción
altamente peligrosa) se produce las cianhidrinas; las cuales, mediante su
hidrólisis básica a altas temperaturas producen los α-hidroxiácidos.
9) Formación de en aminas
Por sustitución nucleofílica (SN o AN+E) de aminas di sustituidas en
medio ácido se producen en aminas.
La reacción con semicarbazida en medio ácido
produce semicarbazonas.
15) Reacción de Betti
La Reacción de Betti es una reacción orgánica entre un aldehído, una
amina aromática primaria y un fenol donde se obtiene como producto
un α-aminobencilfenol. La reacción de Betti es un caso especial de la
reacción de Mannich.
PROCEDIMIENTO
Solubilidad
1) Determinar la solubilidad relativa del etanol, isopropanol, y glicerina
en agua y éter.
2) Agregar 10 gotas de alcohol problema a 1 mL del solvente.
3) Hacer las observaciones con cuidado, ya que es difícil comprobar a
simple vista la presencia de dos capas de líquidos, cuando ambas son
incoloras.
Reacciones del etanol con sodio
1) En un tubo de ensayo ponga 5 mL de etanol y agréguele con
precaución un poco de sodio del tamaño de una lenteja (para la
manipulación del sodio consultar con el instructor)
2) Antes de que desaparezca el sodio, coloque en la abertura del tubo un
cerillo prendido.
3) Anote e interprete sus observaciones.
Oxidación de los alcoholes
1) Colocar 3 ml de dicromato de sodio al 5% en 3 tubos de ensayo y
adicionar con cuidado 1 ml de ácido sulfúrico concentrado a cada
tubo.
2) Si aparece un precipitado, agita la mezcla hasta que se disuelva.
3) Agrega lentamente 2 ml de etanol, isopropanol y tert-butanol a cada
tubo respectivamente.
4) Si el color de la reacción cambia a verde, identifique su olor y
compárelo con el del alcohol del cual proviene.
5) De ser posible compare el olor con la muestra autentica de aldehído
o cetona que se debería de formar bajo esas condiciones.
RESULTADOS
Solubilidad: 1- Agua y alcohol: forma pequeñas burbujas / es soluble
2- Agua y glicemia: doble capa / insoluble
3- Agua y terbutanol: soluble
I. Éter y etanol: soluble y frio
II. Éter y terbutanol: soluble, fría y cambio de color
III. Éter y glicerina: doble capa. Insoluble, su olor penetrable
Etanol y sodio- reaccionan entre ellos, es una reacción exotérmica
por su cambio de temperatura (caliente)
Oxidación de los alcoholes – etanol y dicromato de Na† a5% formo
4 capas, insoluble, temperatura. Caliente produce un olor dulce. Hay
oxidación
- Terbutanol y dicromato de Na† a 5% doble capa. Temperatura
caliente/ no hubo oxidación
Cuestionario
1. Explicar el mecanismo de solubilidad del glicerol en éter.
2. Escribir la reacción química que se efectúa al reaccionar el etanol
con sólido. ¿Qué gas se desprende de esa reacción?
Respuestas
1. Se sabe que la glicerina tiene características de solubilidad muy
parecidas a las de los alcoholes alifáticos y el agua debido a sus grupos
hidroxilo (-OH). Por regla, las sustancias similares son miscibles entre sí, y
por eso la glicerina se disuelve en agua. Por otro lado, el éter es un
compuesto no polar, así que su interacción con la glicerina no permite que
ésta se disuelva en él.
3. Como se puede observar, el gas desprendido en esta reacción es el
Hidrógeno.
OBSERVACIONES:
Algo que llamó nuestra atención fue el olor del éter, es el mismo olor de un
medicamento usado para tratar verrugas, llamado ¨Duofílm¨, estamos casi
seguros que este medicamento lleva este componente.
CONCLUSIONES:
1. Al tratar con compuestos que se usaron en esta práctica, debemos de
ser muy cuidadosos, ya que estas sustancias poseen olores muy
fuertes, debemos ser cautelosos en la forma que los manejamos.
2. Al terminar este laboratorio podemos concluir que los aldehídos y
las cetonas: son compuestos caracterizados por la presencia del
grupo carbonilo (C=O). Los aldehídos y cetonas también pueden dar
origen a otros compuestos mediante reacciones de sustitución
halogenada, al reaccionar con los halógenos sustituyen uno o varios
hidrógenos del carbono unido al carbonilo. Este método permite
obtener la mono bromoactona que es un poderoso gas lacrimógeno.
BIBLIOGRAFIA:
http://osvaldo-diaz.blogspot.com/2012/03/alcoholes-aldehidos-cetonas-acido.html