química orgánica pucp
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PUCP - Química
Prof. Javier Nakamatsu
QUÍMICA
ORGÁNICA Y BIOLÓGICA
http://energy.usgs.gov/factsheets/Coalbed/well.jpeg
http://www.vheadline.com/graf/oil-barrels-01.jpg
http://www.eye2eyesoft.co.uk/graphics/spic6big.jpg
• gas licuado (GLP)• gasolina• gasolina de aviones• diesel• lubricantes• asfalto
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Fracción Tamaño Punto de Ebullición (0C) Aplicaciones
Gas C1 - C5 -160 - 30 Combustible gaseoso,
Producción de H2
Gasolina C5 - C12 30 - 200 Combustible de motor
Kerosene C12 - C18 180 - 400 Combustible diesel,
hornos
Lubricantes > C16 > 350 Aceites lubricantes
Parafinas > C20 Sólidos, bajo p.f. Velas, fósforos
Asfalto > C36 Residuos gomosos Superficie de caminos
Derivados del petróleo
. .....
..
C C C
N N
O O
..N..
:
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alcano
alqueno
alquino
cicloalcano
aromático
cicloalqueno
CnH2n+2
CnH2n
CnH2n-2
OHO
O
O
OH
OO
O
NH2
N N
N
O
aminas
amida
alcohol
aldehído
ácidocarboxílico
éter
cetona
éster
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OH
O
OH
O
NH2
N
O
O
ClNH2
O
NH
O
O
OH
O
O
O
NH2
NH2
O
OH
OH
aspirina
1 23
4
5
6
7
8 9
1011
colesterol
N
NN O
O
O
OCH3
N
NN
NO
O
CAFEINA
COCAINANICOTINA
aminaamina
éster
amina
amida
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OHO
OH
O
Cl Cl
Cl Cl Cl
O
ClCl
OH
O
N
OO
OH
O
OH
O
OHO
OGERANIOL
CINAMALDEHIDO
CARVONA
MENTOL CAPSAICINA
DDT 2,4-D
ZINGERONA(menta verde)
VAINILLINA
O
OOH
O
PROGESTERONA(hormona femenina)
TESTOSTERONA(hormona masculina)
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Reacciones
Orgánicas
http://www.ch.ic.ac.uk/ectoc/echet98/pub/029/image1.gif
OC
5
OC7
HH
HH H N C
16
C17
H
H
H
HH
HC34
C35
H
H
H
HH
OC
25
NC27
HH
H HH O H
OC
5
OC7
HH
HH H O C
16
C17
H
H
H
HH C
34
C35
H
H
H
HH
OC
25
OC27
HH
HH O H
amidaácido carboxílico amina
++
ésterácido carboxílico alcohol
++
Reacciones Orgánicas
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OH
O
OH
O
OH
NH2
O
O
O
+
+
+
?
?
??
Reacciones Orgánicas
OC
45
OC47
HH
HH OH Na
+OC
57
OC59
HH
H
Na+
H O H
C0
C68
H
H
H
HH
OC
75
OC77
HH
H
OC
95
OC97
HH
HOH Na
+Na
+H O C
16
C17
H
H
H
HH
ácido carboxílico hidróxido sal
éster hidróxido sal alcohol
++
+ +
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Solubilidad
“like dissolves like”
soluto y solvente deben ser “similares”
H2O CCl4
I2
MgF2
NH4Cl
H2S
O
OHOH
OH
OH O
OHN
OH
OHOH
O
OH
VITAMINA A
VITAMINA C
VITAMINA B6
VITAMINA E
Vitaminas
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O
OHOH
OH
OH O
OHN
OH
OHOH
O
OH
VITAMINA A
VITAMINA C
VITAMINA B6
VITAMINA E
Insolubles en agua
Solubles en “grasa” (aceites)Solubles en agua
Insolubles en “grasa”
Vitaminas
ácido graso
ácido graso
ácido graso
glic
erol
Aceites y Grasas
O
O
O
O
OO
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http://dwb.unl.edu/Teacher/NSF/C10/C10Links/www.pharmcentral.com/oils.htm
Aceites y Grasas
Aceites y
Grasas
CH3(CH2)14COOH
CH3(CH2)16COOH
OH
O
OH
O
O
OH
O
OH
Acido Palmítico (p.f. 63°C)
Acido Esteárico (p.f. 70°C)
Acido Oleico (p.f. 4°C)
Acido Linoleico (p.f. -5°C)
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OH
O
OH
O
OH
O
OH
O
OH
O
O
OH
O
OH
O
OHO
OH
OH
O
OH
O
OH
O
OH
O
OH
O
O
OH
O
OH
O
OHO
OH
Mayor orden => mayores fuerzas intermoleculares => mayor p.f.
Menor orden => menores fuerzas intermoleculares => menor p.f.
O
O
OO
OO
O
O
OO
OO
H2 / Ni
grasa insaturada(aceite vegetal)
grasa saturada(margarina)
Saturación
de Aceites:
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http://www.wiley.com/legacy/college/boyer/0470003790/cutting_edge/fat_blockers/wow_olestra.gif
Aceites y Grasas Artificiales
Olestra®(aceite sintético)
O
O Na+
O
OH NaOH+
+ H2O
Saponificación:
Molécula de tensoactivo
o surfactante
micela