quimica organica ii - cíclicos
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Química
Orgánica II
Profesor Juan Sanmartín
Física y Química
• Formulación
• Cicloalcanos
• Cicloalquenos
• Cicloalquinos
• Bencenos
Reacción de la molécula
Santiaguina (alcaloide)
Cicloalcanos.- Se les llama también hidrocarburos alicíclicos. Responden a la
fórmula general CnH2n. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del
alcano de igual número de átomos de carbono.
Química Orgánica
CH2
Ciclopropano (C3H6)
2CH
2CH
Las figuras geométricas contienen un
carbono en cada uno de sus vértices.
También se pueden representar como
su figura geométrica.
CH2
Ciclobutano (C4H8)
2CH
CH2 2CH
Química Orgánica
CH2
Ciclohexano (C6H12)
2CH
2CH
CH2
Ciclopentano (C5H10)
2CH
CH2 2CH
CH2 2CH
2CH
2CH
Cuando hay ramificaciones en el cicloalcano, se numeran los átomos de carbono de
tal forma que le corresponda el número más bajo al carbono que tiene la cadena
lateral. En el caso de que haya una sola ramificación no es necesario indicar su
posición.
Química Orgánica
3-etil-1-metilciclopentano
CH2 2CH
HC CH
2CH
CH2 32 CHCH
Química Orgánica
CH2
Ciclohexano (C6H12)
CH
2CH
CH2 CH
2CH32 CHCH
3CH
1-etil-3-metilciclohexano
Recordad que los carbonos
tienen 4 enlaces, si aparece
un radical , desaparece un
hidrógeno en la posición del
enlace.
Ejemplo
Química Orgánica
CH2
Ciclopropilo
CH
2CH
Los radicales de los cicloalcanos se nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo.
CH2
Ciclobutilo
2CH
CH2 CH
Química Orgánica
Los radicales de los cicloalcanos se nombran sustituyendo el sufijo -ano
por -ilo.
3
6
2
5432
3
1
HCHCHCCCHC 4-ciclopropil-2-pentino
3
123
2
4
5
6
3
7
HCCCHCHCHCHC
5-ciclobutil-6-ciclohexil-2-hepteno
2
12
2
3456
3
7
HCHCHCCCHCHC
6-ciclopentil-2-hepten-4-ino
Química Orgánica
Cicloalcanos
y
Hidrocarburos
Aromáticos
Son los hidrocarburos
insaturados que tienen doble
enlace (alquenos) o triple
enlace (alquinos).
En los cicloalquenos y cicloalquinos, se empieza a numerar el anillo a partir de los
carbonos del enlace múltiple.
Química Orgánica
HC
Ciclopropeno (C3H4)
CH
2CH
Las figuras geométricas contienen un
carbono en cada uno de sus vértices.
También se pueden representar como
su figura geométrica.
HC
Ciclobuteno (C4H6)
2CH
HC 2CH
Química Orgánica
CH2
Ciclohexeno (C6H10)
2CH
2CH
CH2
Ciclopenteno (C5H8)
2CH
CH2 CH
HC 2CH
CH
CH
Química Orgánica
HC
Benceno(C6H6)
CH
CH
HC CH
CH
Hidrocarburos Aromáticos. Se les conoce también con el nombre genérico de
ARENOS. Son el benceno y todos sus derivados y, dependiendo del número de
núcleos bencénicos, pueden ser monocíclicos o policíclicos
Hidrocarburos aromáticos monocíclicos. El más sencillo es el benceno y todos los
demás se nombran haciéndoles derivar de él. Si se trata de un derivado
monosustituido se nombra el sustituyente como radical seguido de la palabra
benceno.
Química Orgánica
Benceno(C6H6)
Si el derivado bencénico tiene dos ó más sustituyentes, se numeran los átomos de
carbono de manera que a los que tienen sustituyente les corresponda el número más
bajo posible. Cuando sólo hay dos sustituyentes las posiciones 1,2-, 1,3- y 1,4 se
puede indicar por orto (o-), meta (m-) y para (p-), respectivamente. Algunos de estos
compuestos conservan el nombre vulgar, como se indica en los ejemplos siguientes.
orto
meta
para
Química Orgánica
Benceno
Ejemplos
3CH
Metilbenceno
Tolueno
3CH
3CH
1,2-dimetilbenceno
o-xileno
Vinilbenceno
Estireno
2CHCH
3CH
3CH
1,3-dimetilbenceno
m-xileno 3CH
3CH
1,4-dimetilbenceno
p-xileno
32 CHCH
3CH
1-etil-3-metilbenceno
m-etilmetilbenceno
Química Orgánica
Radicales aromáticos. El nombre genérico con el que se conoce a estos
compuestos es ARILO (Ar-). El radical obtenido al perder el benceno uno de sus
hidrógenos (C6H5 -) recibe el nombre de fenilo. Todos los demás radicales
aromáticos se les nombran como radicales fenilo sustituidos, asignando el número 1
al carbono con la valencia libre. Algunos radicales de hidrocarburos aromáticos como
el tolueno, el xileno o el cumeno se nombran utilizando el sufijo -ilo.
3CH
m-totilofenil
32 CHCH
2-etilfenil
m-etilfenil
Química Orgánica
Ejemplo.
2
543
2
2
2
1
HCHCCHCHC 2-fenil-1,4-pentadieno
3
65432
3
1
HCHCHCCCHC
5-ciclopentil-4-fenil-2-hexino
2
12
2
3456
3
7
HCHCHCHCCCHC
4-fenil-1-hepten-5-ino
Química Orgánica
AntracenoFenantreno
Naftaleno
Hidrocarburos aromáticos policíclicos condensados. Cuando los dos anillos están
unidos por sólo dos átomos de carbono se dice que son ortocondensados. Cuando
estos hidrocarburos tienen el mayor número posible de dobles enlaces no
acumulados se les nombra utilizando el sufijo -eno, aunque de la mayoría se
conserva el nombre vulgar.
Reacción Química
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