quimica organica ii - cíclicos

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Química Orgánica II Profesor Juan Sanmartín Física y Química Formulación Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos Bencenos Reacción de la molécula Santiaguina (alcaloide)

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Page 1: Quimica organica II - Cíclicos

Química

Orgánica II

Profesor Juan Sanmartín

Física y Química

• Formulación

• Cicloalcanos

• Cicloalquenos

• Cicloalquinos

• Bencenos

Reacción de la molécula

Santiaguina (alcaloide)

Page 2: Quimica organica II - Cíclicos

Cicloalcanos.- Se les llama también hidrocarburos alicíclicos. Responden a la

fórmula general CnH2n. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del

alcano de igual número de átomos de carbono.

Química Orgánica

CH2

Ciclopropano (C3H6)

2CH

2CH

Las figuras geométricas contienen un

carbono en cada uno de sus vértices.

También se pueden representar como

su figura geométrica.

CH2

Ciclobutano (C4H8)

2CH

CH2 2CH

Page 3: Quimica organica II - Cíclicos

Química Orgánica

CH2

Ciclohexano (C6H12)

2CH

2CH

CH2

Ciclopentano (C5H10)

2CH

CH2 2CH

CH2 2CH

2CH

2CH

Page 4: Quimica organica II - Cíclicos

Cuando hay ramificaciones en el cicloalcano, se numeran los átomos de carbono de

tal forma que le corresponda el número más bajo al carbono que tiene la cadena

lateral. En el caso de que haya una sola ramificación no es necesario indicar su

posición.

Química Orgánica

3-etil-1-metilciclopentano

CH2 2CH

HC CH

2CH

CH2 32 CHCH

Page 5: Quimica organica II - Cíclicos

Química Orgánica

CH2

Ciclohexano (C6H12)

CH

2CH

CH2 CH

2CH32 CHCH

3CH

1-etil-3-metilciclohexano

Recordad que los carbonos

tienen 4 enlaces, si aparece

un radical , desaparece un

hidrógeno en la posición del

enlace.

Ejemplo

Page 6: Quimica organica II - Cíclicos

Química Orgánica

CH2

Ciclopropilo

CH

2CH

Los radicales de los cicloalcanos se nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo.

CH2

Ciclobutilo

2CH

CH2 CH

Page 7: Quimica organica II - Cíclicos

Química Orgánica

Los radicales de los cicloalcanos se nombran sustituyendo el sufijo -ano

por -ilo.

3

6

2

5432

3

1

HCHCHCCCHC 4-ciclopropil-2-pentino

3

123

2

4

5

6

3

7

HCCCHCHCHCHC

5-ciclobutil-6-ciclohexil-2-hepteno

2

12

2

3456

3

7

HCHCHCCCHCHC

6-ciclopentil-2-hepten-4-ino

Page 8: Quimica organica II - Cíclicos

Química Orgánica

Cicloalcanos

y

Hidrocarburos

Aromáticos

Son los hidrocarburos

insaturados que tienen doble

enlace (alquenos) o triple

enlace (alquinos).

Page 9: Quimica organica II - Cíclicos

En los cicloalquenos y cicloalquinos, se empieza a numerar el anillo a partir de los

carbonos del enlace múltiple.

Química Orgánica

HC

Ciclopropeno (C3H4)

CH

2CH

Las figuras geométricas contienen un

carbono en cada uno de sus vértices.

También se pueden representar como

su figura geométrica.

HC

Ciclobuteno (C4H6)

2CH

HC 2CH

Page 10: Quimica organica II - Cíclicos

Química Orgánica

CH2

Ciclohexeno (C6H10)

2CH

2CH

CH2

Ciclopenteno (C5H8)

2CH

CH2 CH

HC 2CH

CH

CH

Page 11: Quimica organica II - Cíclicos

Química Orgánica

HC

Benceno(C6H6)

CH

CH

HC CH

CH

Hidrocarburos Aromáticos. Se les conoce también con el nombre genérico de

ARENOS. Son el benceno y todos sus derivados y, dependiendo del número de

núcleos bencénicos, pueden ser monocíclicos o policíclicos

Hidrocarburos aromáticos monocíclicos. El más sencillo es el benceno y todos los

demás se nombran haciéndoles derivar de él. Si se trata de un derivado

monosustituido se nombra el sustituyente como radical seguido de la palabra

benceno.

Page 12: Quimica organica II - Cíclicos

Química Orgánica

Benceno(C6H6)

Si el derivado bencénico tiene dos ó más sustituyentes, se numeran los átomos de

carbono de manera que a los que tienen sustituyente les corresponda el número más

bajo posible. Cuando sólo hay dos sustituyentes las posiciones 1,2-, 1,3- y 1,4 se

puede indicar por orto (o-), meta (m-) y para (p-), respectivamente. Algunos de estos

compuestos conservan el nombre vulgar, como se indica en los ejemplos siguientes.

orto

meta

para

Page 13: Quimica organica II - Cíclicos

Química Orgánica

Benceno

Ejemplos

3CH

Metilbenceno

Tolueno

3CH

3CH

1,2-dimetilbenceno

o-xileno

Vinilbenceno

Estireno

2CHCH

3CH

3CH

1,3-dimetilbenceno

m-xileno 3CH

3CH

1,4-dimetilbenceno

p-xileno

32 CHCH

3CH

1-etil-3-metilbenceno

m-etilmetilbenceno

Page 14: Quimica organica II - Cíclicos

Química Orgánica

Radicales aromáticos. El nombre genérico con el que se conoce a estos

compuestos es ARILO (Ar-). El radical obtenido al perder el benceno uno de sus

hidrógenos (C6H5 -) recibe el nombre de fenilo. Todos los demás radicales

aromáticos se les nombran como radicales fenilo sustituidos, asignando el número 1

al carbono con la valencia libre. Algunos radicales de hidrocarburos aromáticos como

el tolueno, el xileno o el cumeno se nombran utilizando el sufijo -ilo.

3CH

m-totilofenil

32 CHCH

2-etilfenil

m-etilfenil

Page 15: Quimica organica II - Cíclicos

Química Orgánica

Ejemplo.

2

543

2

2

2

1

HCHCCHCHC 2-fenil-1,4-pentadieno

3

65432

3

1

HCHCHCCCHC

5-ciclopentil-4-fenil-2-hexino

2

12

2

3456

3

7

HCHCHCHCCCHC

4-fenil-1-hepten-5-ino

Page 16: Quimica organica II - Cíclicos

Química Orgánica

AntracenoFenantreno

Naftaleno

Hidrocarburos aromáticos policíclicos condensados. Cuando los dos anillos están

unidos por sólo dos átomos de carbono se dice que son ortocondensados. Cuando

estos hidrocarburos tienen el mayor número posible de dobles enlaces no

acumulados se les nombra utilizando el sufijo -eno, aunque de la mayoría se

conserva el nombre vulgar.

Page 17: Quimica organica II - Cíclicos

Reacción Química

Fin de Tema

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