QUIMICA ORGANICAQUIMICA ORGANICA

Es la química del estudio de de las propiedades y transformaciones de compuestos que contienen el elemento carbono

Su importancia radica en que hay muchos compuestos de carbono con moléculas grandes y complejas

Se dividen en familias que no tienen equivalente en química inorgánica

Los átomos de carbono pueden formar cadenas y anillos con miles de átomos de carbono, que pueden tener ramificaciones y uniones cruzadas

El carbono puede unirse a otros 4 átomos, de diferentes elementos o formando cadenas con otros átomos de carbono.

Los compuestos orgánicos pueden presentar enlaces covalentes simples, dobles y triples

Se conocen cerca de 100 millones de compuestos de carbono y cada año se descubren más.

En Química Orgánica se conoce como grupo funcional al átomo, o grupo de átomos, que define la estructura de una familia particular de compuestos orgánicos y al mismo tiempo determina sus propiedades.

CONCEPTO DE RADICAL Y GRUPO FUNCIONAL. SERIES HOMÓLOGAS.

R la parte alquílica, que en Química Orgánica es un simbolismo que hace referencia a una cadena de átomos de carbono

COMPUESTOS CON COMPUESTOS CON CARBONO E CARBONO E HIDRÓGENO HIDRÓGENO

(Hidrocarburos)(Hidrocarburos)

COMPUESTOS CON CARBONO E HIDRÓGENO (Hidrocarburos)COMPUESTOS CON CARBONO E HIDRÓGENO (Hidrocarburos)

Ciertos compuestos orgánicos sólo contienen dos elementos, hidrógeno y carbono, por lo que se conocen como hidrocarburos. Partiendo de su estructura, se dividen en dos clases principales: alifáticos y aromáticos. Los primeros se subdividen en familias: alcanos, alquenos, alquinos y sus análogos cíclicos (cicloalcanos, etc.)

Hidrocarburos

Alifáticos Aromáticos

Alcanos Alquenos Alquinos Alifáticoscíclicos

ALCANOS La primera clase de hidrocarburos alifáticos son los ALCANOS o hidrocarburos parafínicos. Estos compuestos tiene la formula general Cn H2n+2, donde n es el número de carbonos. Constituyen los principales componentes del petróleo.

CH4 Metano C13H28 Tridecano

C2H6 Etano C14H30 Tetradecano

C3H8 Propano C15H32 Pentadecano

C4H10 Butano C16H34 Hexadecano

C5H12 Pentano C17H38 Heptadecano

C6H14 Hexano C18H38 Octadecano

C7H16 Heptano C19H40 Nonadecano

C8H18 Octano C20H42 Eicosano

C9H20 Nonano C21H44 Heneicosano

C10H22 Decano C22H46 Docosano

C11H24 Undecano C23H62 Triacontano

C12H26 Docecano C24H72 Pentatriacontano

NOMENCLATURA: Sistema de la UIQPA. Para poder aplicar el sistema de la UIQPA a moléculas complejas se necesita conocer los nombres de los alcanos de cadena lineal, que aparecen en la siguiente tabla.

FUENTES NATURALES: Muchos alcanos se pueden obtener a partir de petróleo crudo y el gas natural. El gas natural es una mezcla de metano (70% al 90%) y etano (13 – 5%). El petróleo puro es una mezcla compleja de hidrocarburos líquidos y sólidos.

PRINCIPALES METODOS DE OBTENCION.

REACCIONES IMPORTANTESA temperatura ambiente los alcanos son inertes a la mayoría de los reactivos

comunes.A. Oxidación: Arden con desprendimiento de grandes cantidades de calor. R + O2 CO2 + H2 O

B. HALOGENACION: En presencia de luz, de peróxidos orgánicos o calentados a temperaturas de 3000 o más, los alcanos reaccionan con cloro o bromo dando alcanos halogenados:

RH + X2 (Cl2 ó Br2) luz , calor o peróxidos RX + HX

Esta reacción es una reacción de sustitución.

ALQUENOSLos alquenos (olefinas) tienen fórmula general Cn H2n. Son sumamente reactivos debido a su doble enlace o insaturación. La terminacion –ENO los identifica.REACCIONES IMPORTANTES

La reacción típica de los alquenos es la reacción de adición sobre el doble enlace.1)Adición de hidrógeno. RCH CHR’ + H2

catalizador RCH2 CH2R’

H+

2) Polimerización

CH2 CH2 (CH2 CH2)X

Los compuestos mas importantes son los que se utilizan como monomeros en la fabricacion de plasticos:

Etileno CH2 CH2

Propileno CH3 CH CH2

Hidrocarburo con formula general CnH2n-2 caracterizados por un triple enlace

carbono-carbono. El primer miembro se conoce como ACETILENO. Se pueden identificar por la terminacion -INO

PRINCIPALES METODOS DE OBTENCION

A.Preparación comercial del acetileno1. Hidrólisis del carburo de calcioCaC2 + 2H2O HC ≡ CH +

Ca(OH)2

2CH4 calor HC ≡ 3H2O

ALQUINOS

2. Combustión parcial del metano

El acetileno se utiliza como gas para soldadura

HALOGENUROS DE ALQUILO

GRUPO FUNCIONAL : R – X X= F, Cl, Br, I

Buenos disolventes de compuestos orgánicos, empleados tanto en laboratorios como en industrias. Los más importantes son el cloruro de metilocloruro de metilo, el cloroformocloroformo, el tetracloruro de carbonotetracloruro de carbono y el tricloroetileno.tricloroetileno. A mayor contenido en halógeno, presentan mayor inflamabilidad.

Cloruro de etilo (CHCloruro de etilo (CH33-CH-CH22-Cl-Cl)) anestésico y refrigerante

Yoduro de metilo (CHYoduro de metilo (CH33-I-I)) :: se usa como agente de metilacion, es decir, introducción del grupo metilo (-CH3) en síntesis orgánica.

Cloruro de vinilo (CHCloruro de vinilo (CH22=CH-Cl)=CH-Cl) se usa como monómero en fabricación de plásticos sintéticos.

El cloroformocloroformo (CH-Cl(CH-Cl33 ) )ha sido junto al éter el gas más utilizado como anestésico durante mucho tiempo.

Los insecticidas empleados actualmente son en su mayoría derivados clorados

(clordanoclordano, toxafenotoxafeno, dieldirnadieldirna).

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS.

COMPUESTOS CON COMPUESTOS CON CARBONO, HIDROGENO CARBONO, HIDROGENO Y OXIGENOY OXIGENO

ALCOHOLESGRUPO FUNCIONAL : R – OH

DEFINICION:Son compuestos que contienen un grupo oxhidrilo –OH, unido a un átomo de

carbono alifático.SISTEMA COMUN: Muchos de los alcoholes que tienen cinco átomos de

carbono, o menos, se denominan con nombres triviales, que se forman con la palabra alcohol y el nombre del radical con la terminación ico.

CH3 ― OH CH3 ― CH2 ― OH CH3 ― CH2 ― CH ― CH3

Alcohol metílico Alcohol etílico OH

Alcohol secbutílicoPROPIEDADES FÍSICAS: Forman puentes de hidrógeno y son solubles en

agua

ALCOHOL METÍLICO O METANOL:Se obtiene de la pirólisis de la madera.Se utiliza como anticongelante. La mezcla al 50/50 de alcohol y agua se congela

a – 45 °C. Su ingestión puede causar ceguera o muerte. ALCOHOL ETÍLICO (ETANOL CH3 – CH2 – OH)

Se obtiene de la fermentación de carbohidratos con levadura. Es la materia prima para la obtención del ácido acético.

Se encuentra en las bebidas alcohólicas, esencias y perfumes. Los grados Gay-Lussac miden el porcentaje en volumen que tienen los alcoholes.

ÉTERES

GRUPO FUNCIONAL : R – O – R’

Las moléculas de los éteres, al carecer de grupos —OH, no pueden asociarse a través de enlaces de hidrógeno, como ocurría en alcoholes y fenoles, por lo que sus puntos de fusión y de ebullición son bastante bajos, comparables a los de los hidrocarburos de análogo peso molecular. Así, el dimetiléter (p.e. = - 24 ºC) y el etilmetiléter (p.e. = 11 ºC) son gases a la temperatura ambiente y después ya son líquidos muy volátiles, cuyos puntos de ebullición aumentan regularmente con el peso molecular.

ETER ETILICO: Es utilizado como disolvente en procesos químicos y como anestésico general. Es muy volátil e inflamable.

CH3—CH2—O—CH2CH3

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS.

Los éteres son compuestos que tienen un átomo de oxígeno unido a dos radicales hidrocarbonados. Se les puede considerar el resultado de sustituir el hidrógeno del grupo OH de los alcoholes por un radical hidrocarbonado.

ALDEHIDOS Y CETONAS

GRUPO FUNCIONAL : ALDEHIDO CETONA

El enlace doble C=O presenta analogías con los enlaces etilenicos o acetilenicos, tendencia a la isomerización, a la polimerización y a la formación de productos de adición.

Tanto los aldehídos y cetonas son líquidos volátiles, excepto el metanal. Los de cadena cerrada son miscibles en el agua, propiedad desaparece conforme aumenta la longitud de la cadena. De la misma manera la densidad de los que tienen la cadena corta es menor que la del agua. Los aldehídos de bajo peso molecular tienen olores penetrantes y desagradables. Los de elevado peso molecular se encuentran en perfumes.

El aldehído más sencillo es el FORMALDEHÍDO (HFORMALDEHÍDO (H22C=O),C=O), el cual tiene tendencia a polimerizarse y se utiliza como materia prima en plásticos (resinas fenólicas) y como conservador de animales.

La acetona es un líquido de olor agradable, utilizado como disolvente de compuestos orgánicos y removedor de barniz de uñas.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

GRUPO FUNCIONAL : R - COOH ILos ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se

caracterizan porque poseen un grupo funcional -COOH ó

llamado carboxilocarboxilo, se produce cuando se une un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O).

NomenclaturaLos nombres de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron.

ESTRUCTURA NOMBRE IUPAC NOMBRE COMÚN FUENTE NATURAL

HCOOH Ácido metanoico Ácido fórmico Procede de la destilación destructiva de hormigas (fórmica es hormiga en latín)

CH3COOH Ácido estanoico Ácido acético Vinagre (acetum es vinagre en latín)

CH3CH2COOH Ácido propanoico Ácido propiónico Producción de lácteos (pion es grasa en griego)

CH3CH2CH2COOH Ácido butanoico Ácido butírico Mantequilla (butyrum, mantequilla en latín)

CH3(CH2)3COOH Ácido pentanoico Ácido valérico Raíz de valeriana

CH3(CH2)4COOH Ácido hexanoico Ácido caproico Olor de cabeza (caper, cabeza en latín)

Los valores elevados para los puntos de fusión y ebullición, en relación con los compuestos pertenecientes a otras funciones, indican la fuerza de asociación intermolecular a través de los puentes de hidrógeno.

Por las mismas razones estructurales expuesta, el estado físico de los ácidos se presenta así: líquidos móviles hasta el C5; luego hasta el C9 siguen siendo líquidos, pero menos fluidos; y del C10 en adelante son sólidos insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos.

Los ácidos carboxílicos, especialmente los de peso molecular relativamente bajo y por tanto volátiles presentan olores fuertes. Por ejemplo, el olor característico de muchos quesos es debido a la presencia del ácido butanoico, el ácido E-3 metil-2-hexanoico se identifico en 1991 como el principal responsable del olor del sudor humano.

El ácido acético se emplea en la producción de monómeros. Anualmente se producen alrededor de 1.6 toneladas de este ácido para una variedad de propósitos, incluyendo su uso como materia prima para elaborar el polímero de acetato de vinilo. El método industrial de esta síntesis es la oxidación al aire de acetaldehído, este método fue sustituido por la carbonilación del metano.

En las industrias la mayoría de los ácidos grasos de alto peso molecular se obtienen a partir de las grasas y aceites de animales y vegetales.

ESTERESESTERES

GRUPO FUNCIONAL :

Los ésteres derivan de los ácidos carboxílicos por sustitución del oxhidrilo del carboxilo por un alcoxi ( R-O-). Los ésteres son muy abundantes en la naturaleza, particularmente son compuestos principales de numerosos aromas florales y frutales, lo mismo que de sabores; como los que se mencionan a continuación:

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS.

RCOORR C

O

O R

PROPIEDADES: Son líquidos incoloros de olor agradable, insolubles en agua y buenos disolventes de los compuestos orgánicos. Los ésteres de bajo peso molecular tienen olores frutales.

La saponificación es la hidrólisis alcalina de los ésteres de los ácidos grasos para producir moléculas de jabón.

USOS: Se usan como esencias de perfumes.

FUENTES: Los aceites y grasas son fuentes de ésteres de ácidos grasos

COMPUESTOS CON COMPUESTOS CON CARBONO, HIDRÓGENO CARBONO, HIDRÓGENO

Y NITROGENOY NITROGENO

AMINASAMINAS

GRUPO FUNCIONAL :

Las aminas son los compuestos nitrogenados equivalentes, en cierto modo, a los alcoholes, fenoles y éteres en los compuestos oxigenados. Lo mismo que éstos podían considerarse como derivados del agua, las aminas pueden suponerse formalmente como derivados del amoniaco, en el que se ha sustituido uno, dos o los tres átomos de hidrógeno por radicales hidrocarbonados. Resultan así tres clases diferentes de aminas, llamadas primarias, secundarias y terciarias, respectivamente, y cuyas fórmulas generales son:

PROPIEDADES FÍSICAS: Son polares, forman puentes de hidrógeno. Las aminas de bajo peso molecular son solubles en agua. Las aminas aromáticas son insolubles en agua. Tienen olores irritantes y desagradables. La metilamina y la dietilamina son gases, el resto de las aminas son líquidas o sólidas.