Química IIIQuímica orgánica

Química del carbono

La Química Orgánica es la rama de la química en la que se estudian los compuestos del carbono ysus reacciones.Existe una amplia gama de sustancias (medicamentos, vitaminas, plásticos, fibras sintéticas ynaturales, hidratos de carbono, proteínas y grasas) formadas por moléculas orgánicas.

Los químicos orgánicos determinan la estructura y funciones de las moléculas, estudian susreacciones y desarrollan procedimientos para sintetizar compuestos de interés para mejorar lacalidad de vida de las personas.

Esta rama de la química ha afectado profundamente la vida del siglo XX: ha perfeccionado losmateriales naturales y ha sintetizado sustancias naturales y artificiales que, a su vez, hanmejorado la salud, aumentado el bienestar y favorecido la utilidad de casi todos los productosque, en la actualidad, usamos en situaciones que nos son habituales: la ropa que vestimos, losmuebles, los objetos que ornamentan nuestra casa, etc

Historia de un mundo fascinanteDurante mucho tiempo la materia constitutiva de la naturaleza estuvo rodeada de no pocas incógnitas, tal y como hemos venido discutiendo durante las diferentes lecturas (¿recuerdas a Demócrito y Aristóteles por ejemplo?).

Los estudios de Lavoisier con respecto a la materia mineral evidenciaban, entre otras cosas, una característica singular: la capacidad que tenían estas sustancias para la combustión. Parecía, asimismo, como si los únicos productos capaces de arder tuvieran que proceder de la materia viviente.

En los albores de la química como ciencia, alrededor del siglo XVII, se advirtió, además, que si bien la materia procedente de organismos vivos podía degradarse en materia mineral por combustión u otros procesos químicos, no era posible de ninguna manera llevar a cabo en el laboratorio el proceso inverso. Célebres fueron los “experimentos e ideas” que llevaron a los Alquimistas a usar sus conocimientos en este sentido con afanes de magia y fantasía.

Argumentos de este estilo llevaron a Berzelius (¿recuerdas la tabla periódica?), a comienzos del siglo XIX, a sugerir la existencia de dos tipos de materia en la naturaleza, la materia orgánica o materia propia de los seres vivos, y la materia inorgánica. Para justificar las diferencias entre ambas se admitió que “la materia orgánica poseía una composición especial y que su formación era debida a la intervención de una influencia singular o fuerza vital exclusiva de los seres vivos y cuya manipulación no era posible en el laboratorio”.

Los secretos del carbono: misterio y avance para la ciencia

La característica principal que tiene el átomo de carbono y que no tiene el resto de los elementos químicos, o lo poseen escasamente como es el caso del silicio, es la concatenación, es decir, la facultad de enlazarse o unirse consigo mismo formando grandes cadenas o anillos muy estables. Esta propiedad conduce a un número casi infinito de compuestos de carbono, siendo los más comunes los que contienen carbono e hidrógeno. Esto se debe a que el carbono puede formar como máximo cuatro enlaces, lo que se denomina tetravalencia.

Al menos un 80% de los cinco millones de compuestos químicos registrados a principios de la década de 1980 contenían carbono. Los compuestos orgánicos que se han sintetizado hasta la fecha tienen relación con proteínas, vitaminas, medicamentos, hidratos de carbono, plásticos, fibras sintéticas y naturales, entre otros. Esto ha permitido mejorar la salud y el bienestar de los habitantes del planeta.

Hibridación del carbonoLa hibridación del carbono consiste en un re-acomodo de electrones del mismo nivel de energía (orbitales) al orbital del último nivel de energía. Los orbitales híbridos explican la forma en que se disponen los electrones en la formación de los enlaces, dentro de la teoría del enlace de valencia, compuesta por nitrógeno líquido que hace compartirlas con cualquier otro elemento químico ya sea una alcano o comburente. La hibridación del átomo de carbono fue estudiada por mucho tiempo por el químico Chester Pinker.

Hibridación

La hibridación es una ley que se aplica en la química la cual nos permite demostrar la geometría y propiedades de algunas moléculas que en la teoría de enlace-valencia no se pueden demostrar. La hibridación consiste en atribuir la composición de orbitales atómicos puros de un mismo átomo para obtener orbitales atómicos híbridos. De acuerdo con la teoría de máxima repulsión del enlace de valencia, los pares electrónicos y los electrones solitarios alrededor del núcleo de un átomo, se repelen formando un ángulo lo más grande posible. En estos compuestos se ha visto que normalmente son próximos a 109º, 120º y 180º.2 Para que pueda llevarse a cabo la hibridación el átomo de carbono tiene que pasar de su estado basal a uno activado cuando se aplica energía. Existen diversos tipos de hibridación que involucran orbitales atómicos s, p y d de un mismo átomo.

CaracterísticasEl carbono, se encuentra ubicado en el grupo IV A, tiene un número atómico 6 y número de masa 12; en su núcleo tienen 6 protones y 6 neutrones y está rodeado por 6 electrónes, distribuidos en dos niveles: dos en 1s, dos en 2s y dos en 2p. Los orbitales del nivel dos adquieren una conformación llamada hibridación, donde se acomodan los 4 electrones del segundo nivel en un orbital híbrido llamado sp.El carbono tiene la capacidad de compartir cuatro electrones de valencia y formar cuatro enlaces covalentes fuertes; además, los átomos de carbono se pueden unir entre ellos y formar largas cadenas y anillos. Pero a diferencia de todos los demás elementos, el carbono puede formar una gran variedad de compuestos, ya sean desde los más sencillos, hasta los mas complejos, por ejemplo: desde el metano, con un átomo de carbono, hasta el Ácido Desoxirribonucléico(ADN), que contiene más de 100 centenas de millones de carbonos.1

Estado basal y estado excitadoPrimero hay que definir en que consiste el estado basal y el estado excitado:Un átomo en estado excitado es aquél en el cual uno de sus electrones ha sido promocionado a un nivel energético superior.

Mientras que el estado basal o estado fundamental, es el estado de menor energía en el que un átomo, molécula o grupo de átomos se puede encontrar sin absorber ni emitir energía, en pocas palabras en su estado mas puro.

Su configuración electrónica en su estado natural es:1s² 2s² 2p² (estado basal).

Su configuración electrónica en estado excitado es:1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹.

Hibridación sp³ (enlace simple C-C)Cuatro orbitales sp³.La hibridación sp³ se define como la unión de un orbital s con tres orbitales p (px, py y pz) para formar cuatro orbitales híbridos sp3con un electrón cada unoLos orbitales atómicos s y p pueden formar tres tipos de hibridación, esto depende del número de orbitales que se combinen. Entonces, si se combina un orbital atómico s puro con tres orbitales p puros, se obtienen cuatro orbitales híbridos sp3 con un ángulo máximo de separación aproximado de 109.5º, esto es una de las características de los alcanos.A cada uno de estos nuevos orbitales se los denomina sp³, porque tienen un 25% de carácter S y 75% de carácter P. Esta nueva configuración se llama átomo de carbono híbrido, y al proceso de transformación se llama hibridación.De esta manera cada uno de los cuatro orbitales híbridos sp³ del carbono puede enlazarse a otro átomo, es decir que el carbono podrá enlazarse a otros 4 átomos, así se explica la tetravalencia del átomo de carbono.Debido a su condición híbrida, y por disponer de 4 electrones de valencia para formar enlaces covalentes sencillos, pueden formar entre sí cadenas con una variedad ilimitada entre ellas: cadenas lineales, ramificadas, anillos, etc. A los enlaces sencillos –C-C– se los conoce como enlaces sigma.Todo esto recurre a la disposición de mezclarse un átomo con otro.

Hibridación sp² (enlace doble C=C)

Configuración de los orbitales sp².Es la combinación de un orbital s con dos orbitales p (px y py) para formar tres orbitales híbridos sp2. Los orbitales híbridos sp2 forman un triangulo equilátero .Los átomos de carbono también pueden formar entre sí enlaces llamados insaturaciones:- Dobles: donde la hibridación ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales 2p, quedando un orbital p sin hibridar, se producirán 3 orbitales sp². A esta nueva estructura se la representa como un octeto de johnson 2p6 y octavalente 2p¹Al formarse el enlace doble entre dos átomos, cada uno orienta sus tres orbitales híbridos en un ángulo de 120°, como si los dirigieran hacia los vértices de un triángulo equilátero. El orbital no hibridado p queda perpendicular al plano de los 3 orbitales sp².

Hibridación spLa formación de estos enlaces es el resultado de la unión de un orbital atómico s con un orbital p puro (px), esto permite formar dos orbitales híbridos sp con un electrón cada uno y una máxima repulsión entre ellos de 180°, permaneciendo dos orbitales p puros con un electrón cada uno sin hibridar.Los orbitales híbridos sp forman una figura lineal. La hibridación sp se presenta en los átomos de carbono con una triple ligadura o mejor conocido con un triple enlace carbono-carbono en la familia de los alquinos.El enlace triple es aún más fuerte que el enlace doble, y la distancia entre C-C es menor en comparación a las distancias de las otras hibridaciones.

Clasificación De acuerdo con la gran diversidad de compuestos orgánicos que puede formar el carbono es necesario estudiar su clasificación y la definición de ciertos conceptos. Los hidrocarburos son los derivados del carbono más sencillos. Resultan únicamente de la unión de átomos de carbono con átomos de hidrógeno y de átomos de carbono entre sí formando cadenas que pueden ser abiertas o cerradas y cuyos “eslabones” pueden estar unidos por enlaces simples o por enlaces múltiples.

De esta manera podemos clasificar los hidrocarburos de acuerdo con el tipo de cadena y el tipo de enlace. Según la cadena se clasifican en alifáticos que corresponden a los compuestos de cadena abierta como se indica en la figura, en la cual los átomos de carbono son de color gris y los de hidrógeno de color blanco.