Presentacin de PowerPoint

Departamento Acadmicode CienciasQumica OrgnicaMg. Miguel Ramrez GuzmnContenido:Alcoholes.

Nomenclatura. Propiedades fsicas y qumicas.

Mtodos de obtencin.

Reacciones Qumicas.Compuestos Oxigenados.2Alcoholes:Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH est unido en forma covalente a un carbono con hibridacin sp3. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromtico, los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades qumicas son muy diferentes.

Frmula general: R OH

Ejem:CH3 CH3 menos un H CH3 CH2OH etano etanol3Clasificacin. Podemos clasificar los alcoholes segn tres criterios:

Segn la posicin del hidroxilo:

a. Alcohol primario: Hidroxilo unido al carbono primario CH3 CH2 OH

b. Alcohol secundario: Hidroxilo unido al carbono secundario. CH3 CH CH3 OH c. Alcohol terciario: Hidroxilo unido al carbono terciarioCH3 C CH3 CH3 OH

4a. Monoles: Cuando presenta un hidroxiloCH3 - CH2 OH

b. Dioles: Cuando presenta dos hidroxilos

c. Trioles: Cuando presenta tres hidroxilo.

d. Polioles: Cuando presenta cuatro o ms hidroxilos.Segn el nmero de hidroxilo:CH2 CH2 OHOHCH2 CH CH2 OH OH OHCH2 CH CH CH - CH2OH OH OH OH OH5a. Acclica: Cuando la cadena es abierta, pueden ser saturadas o insaturadas. CH3 CHOH CH2 CH2 CH2 CH3

b. Cclica: Cuando la cadena es cerrada.

H2C CH2

H2C CHOH ciclo butanolSegn el tipo de cadena:

6Nomenclatura.Los alcoholes se pueden nombrar de acuerdo a la IUPAC: RAZ + OL

Ejemplos: CH3 OH MetanolCH3 CH2 OH EtanolCH2 = CH OH Etenol Se selecciona la cadena carbonada ms larga que contenga el grupo OH.

Se numera la cadena ms larga comenzando por el extremo que le asigne el nmero ms bajo al grupo hidroxilo. CH3 CH(OH) CH2 CH3 2 - butanol 78Se indican las posiciones de todas las ramificaciones y los sustituyentes y se escribe el nombre con los sustituyentes ordenados alfabticamente o en orden de complejidad.CH3 CH(OH) CH(CH3) CH3 3-metil-2-butanolCuando hay enlaces dobles stos se nombran primero y luego los grupos hidroxilos.CH3 CH(OH) CH = CH2 3-buten-2-olCH3 CH(CH2CH3) - CH(OH) CH = CH - CH3??Ejemplo: CH3 CH(OH) CH2(OH)

1,2 propanodiol

CH2(OH) CH(OH) CH2(OH)

1,2,3 propanotriol9Cuando hay ms de un grupo OH en la cadena, se usan las terminaciones diol o triol para 2 o 3 grupos hidroxilos, respectivamente.OHHO1,3 - ciclopentanodiolCH3 CH(OH) CH CH2 CH3 10Ejercicios:C2 H5 CH3 C(OH) CH2 CH2 CH CH2OH C2H5CH3C H C C H C H C H2OH C2 H5C H3CH3 CH2 CH(OH) CH(OH) CH CH = CH2C2 H5 11CH3 (CHOH)3 CH3CH C (CHOH)3 CH3 C6H10(OH)2 C5 H9 OHC4H6(OH)4CH3 (CH2) 2 C = CH (CHOH)4 CH3CH2 CH2 CH = CH2 2-propanol. 2,6-decanodiol.1,2,3-propanotriol.3,10-pentadecadiol.2-butenol.7-octin-1,3,6-triol.2,3-butanodiol.3-pentol.3-metil-ciclooctanol2-etil-5-metil-ciclohexanol.3-metil3-pentanol.2,3-dimetil1,2,3,4-butanotetrol.

12Propiedades Fsicas y Qumicas.C1 a C4 son lquidos solubles totalmente en aguaC5 a C12 son lquidos aceitosos, no son tan solubles en agua.Los dems, son slidos insolubles en agua.La insolubilidad disminuye con el aumento del peso molecular.Los alcoholes presentan enlaces por puente de hidrgeno entre sus molculas.13La solubilidad en agua de los alcoholes aumenta al aumentar el nmero de grupos OH. De esta manera, los dioles y trioles son muy solubles.14Los puntos de ebullicin de los alcoholes son mucho ms altos que en sus anlogos alcanos y cloruros de alquilo, debido a que los alcoholes, al igual que el agua, estn asociados mediante puentes de hidrgeno.

Mtodos de Obtencin.Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintticos del gas natural o del petrleo.15a) Hidratacin de alquenos. Se trata de una reaccin de adicin electrfilo, que esquemticamente puede representarse mediante la ecuacin:R-CH=CH2 + H2O R-CH(OH)-CH3El grupo OH se adiciona de acuerdo a la regla de Markovnikov. Por ello, ste es un mtodo muy apropiado para la obtencin de alcoholes secundarios y terciarios.H2SO416b) Hidrlisis de halogenuros de alquilo. Se lleva a cabo normalmente en disolucin acuoso y en presencia de catalizadores bsicos, como KOH, AgOH, CaCO3, etc.R-CH2Cl + AgOH R-CH2OH + AgClH2Oc) Reduccin de compuestos carbonlicos. Esta reaccin se realiza en presencia de catalizadores, mediante el hidruro de litio y aluminio, H4LiAl. Con aldehdos se obtienen alcoholes primarios y con cetonas alcoholes secundarios, segn las siguientes ecuaciones:R-CO-R` R-CH(OH)-R` + H2ONaBH4 LiAlH4R-CHO R-CH2OH + H2ONaBH4 LiAlH417d) Mediante reactivos de Grignard. Partiremos de una visin ms amplia de la sntesis de alcoholes complejos. De los aldehdos y las cetonas, adems de los halogenuros de alquilo se obtienen los reactivos de Grignard. Una va de sntesis que nos lleva de los alcoholes sencillos a los ms complicados es:alcohol halogenuro de alquilo reactivo de Grignard alcohol ms complejo alcohol aldedo o cetona

Reacciones Qumicas.18Las reacciones qumicas de los alcoholes pueden agruparse en dos categoras: aquellas en las cuales se rompe el enlace COH y aquellas en las que se rompe el enlace OH.Reacciones en las cuales se rompe el grupo OH:a. Formacin de Alcxidos. El ion alcxido RO se forma cuando un alcohol reacciona con una base fuerte, tal como el reactivo de Gringard, el amiduro de sodio, el hidruro de sodio y los acetiluros.R-O-H + NaNH2 R-O-Na + NH3 R-O-H + Na R-O-Na + 1/2 H2 CH3-CH2OH + Na CH3-CH2-O-Na + H2 Etxido de sodio19b. Formacin de steres. Cuando se calienta un alcohol con un cido carboxlico en presencia de un cido inorgnico fuerte como catalizador, se forma un ster.R-O-H + R`-C-O-O-H R`-C-O-O-R + H2OH3O+ Alcohol c. Carboxlico sterc. Oxidacin. Dependiendo del agente oxidante que se emplee y del tipo de alcohol de partida, la oxidacin puede producir cidos, aldehdos o cetonas.As, un alcohol primario con CrO3 (Trixido de Cromo) en piridina se oxida para dar un aldehdo:R CH2 OH + CrO3 R CHOpiridina20d. Deshidrogenacin. Cuando un alcohol se calienta fuertemente con cobre pierde hidrgeno y se convierte en aldehdo si es un alcohol primario o en cetona si es un alcohol secundario:R-CH2-OH R CHO + H2325CCuR CH(OH) R` R CO R`+ H2 325CCuReacciones en las cuales se rompe el enlace COH:a. Deshidratacin. Esta propiedad de los alcoholes es a su vez una obtencin de teres y alquenos. La deshidratacin se produce con H2SO4 H3PO4 en caliente:2R-CH2OH R-CH2-O-CH2-R + H2OR-CH(OH)-CH3 R-CH=CH2 + H2OH2SO4H2SO421b. Sustitucin de grupo OH por un Halgeno. Puede llevarse a cabo haciendo reaccionar el alcohol con cloruro de tionilo, SOCl2; tribromuro de fsforo, PBr3; triyoduro de fsforo, PI3, y cidos halogenados (Bromhdrico, clorhdrico, e yodhdrico). De esta manera, se obtienen los halogenuros de alquilo.3R-OH + PX3 3R-X + H3 PO3 CH3-CH2OH + HCl CH3-CH2-Cl + H2OR-OH + SOCl2 R-Cl + SO2 + HClhttp://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_alcoholes.htmhttp://www.facmed.unam.mx/deptos/salud/censenanza/spivst/2012/104-03.pdf22http://organica1.org/qo1/ok/alcohol2/alcohol7.htmhttp://grupo4cta4d.wordpress.com/2007/05/03/obtencion-de-los-alcoholes/23

En los diferentes compuestos orgnicos el carbono posee un estado de oxidacin diferente. Por tanto, puede pensarse que unas funciones orgnicas pueden obtenerse de otras por oxidacin o reduccin. Dependiendo de dnde nos encontremos en el "rbol redox" y a dnde queramos ir utilizaremos una u otra.