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UNIVERSIDAD NACIONAL SANTIAGO ANTUNEZ DE MAYOLO

Departamento Acadmico de CienciasQUMICA ORGNICAMag. Miguel RAMIREZ GUZMAN1ContenidoReacciones Orgnicas

Clasificacin

Mecanismo de Reaccin

Tipos de Reactivos

Principales Funciones Qumicas Orgnicas

2Reacciones OrgnicasHomoltica: El enlace covalente se rompe de manera simtrica (1 electrn para cada tomo).A : B A + B (radicales libres) Suele producirse en presencia de luz UV pues se necesita un aporte de energa elevado. Heteroltica: El enlace se rompe de manera asimtrica (uno de los tomos se queda con los dos electrones que compartan) A : B A: + B+ (iones)

Carbocationes: R3C+ Ejemplo: (CH3)2CH+

Carbanin: R3C: Ejemplo: Cl3C:Indica la ruptura heteroltica ms probable del:a) bromoetano; b) 2-propanol; c) 2-cloro-2-metil-propano. Ejemplo: CH3CH2BrCH3CHOHCH3 c) (CH3)3CCl

CH3CH2+ + Br(CH3)2CH+ + OH(CH3)3C+ + ClClasificacinSustitucin:un grupo entra y otro sale.CH3Cl + H2O CH3OH + HCl

Adicin: a un doble o triple enlaceCH2=CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl

Eliminacin: de un grupo de tomos. Se produce un doble enlaceCH3CH2OH CH2=CH2 + H2O

Redox: (cambia el E.O. del carbono). CH3OH + O2 HCHO + H2O

Nmero de oxidacin del carbonoEl nmero de oxidacin de un tomo de carbono vara en -1 por cada enlace que presenta con un tomo de hidrgeno.

El nmero de oxidacin de un tomo de carbono vara en +1 por cada enlace que presenta con un tomo ms electronegativo que l.

Los dobles y triples enlaces con un heterotomo se cuentan dos y tres veces respectivamente.

Los enlaces existentes entre tomos de carbono no se tienen en cuenta al determinar el nmero de oxidacin de los carbonos.6Nitracin (M): + HNO3 + H2O NO2 H2SO4 Halogenacin (+M): + Cl2 + HCl

FeCl3 ClAlquilacin (FriedelfCrafts) (+I): + ClCH3 + HCl AlCl3 CH3Ejemplo de reacciones de sustitucin:Electrfila: CH3CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3CH3CH=CH2 + Cl2 CH3CHClCH2ClCH3CH=CH2 + HBr CH3CHBrCH3 (mayor proporcin)CH3CH=CH2 + H2O (H+) CH3CHOHCH3 (mayor proporcin)Nuclefila: CN |CH3COCH3 + HCN CH3 CCH3 | OHEjemplos de reacciones de adicin:Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo.Se produce en medio bsico.CH3CH2CHBrCH3 + NaOH CH3CH=CHCH3 Deshidratacin de alcoholes.Se produce en medio cido.CH3CH2CHOHCH3 + H2SO4 CH3CH=CHCH3 Ejemplos de reacciones de eliminacin:Al reaccionar 2-metil-2-butanol con cido sulfrico se produce una mezcla de alquenos en diferente proporcin. Escribe los posibles alquenos.

Ejemplo: CH3 | CH3CH2CCH3 | OH CH3CH=CCH3 | CH3mayor proporcin CH3CH2C=CH2 |CH3 + H2OReacciones Redox ms comunes.oxidacinreduccin CH4 ; CH3OH ;HCHO ;HCOOH ; CO2E.O.: 4 20 +2 +4% O: 0 50 53,3 69,6 72,7Oxidacin de alquenosOzonolisis.Oxidacin de alcoholes.Oxidacin y reduccin de aldehdos y cetonas.Combustin.Mecanismo de ReaccinSe da en las reacciones de los compuestos orgnicos, por ejemplo, en la halogenacin de alcanos (con luz U.V. o en presencia de perxidos). Iniciacin: Cl2 + luz ultravioleta 2 Cl Propagacin:CH3CH3 + Cl CH3CH2 + HClTerminacin:CH3CH2 + Cl CH3CH2Cl

(2 CH3CH2 CH3CH2CH2CH3)

Tipos de ReactivosHomolticos: Radicales libres.Son especies qumicas que tienen tomos con electrones desapareados.Se forman en la reacciones con ruptura homoltica.Nuclefilos: Tienen uno o ms pares de electrones libres (bases de Lewis).Atacan a las partes de la molcula con deficiencia de electrones.Electrfilos: Tienen orbitales externos vacos (cidos de Lewis)Atacan a zonas con alta densidad electrnica (dobles o triples enlaces)

Reactivos nuclefilos y electrfilosNuclefilos:ROHROH2ORNH2R CNRCOONH3OHhalogenuros: Cl, BrElectrfilos:H+NO2+NO+ BF3, AlCl3cationes metlicos: Na+R3C+SO3CH3Cl, CH3CH2Clhalgenos: Cl2 , Br2cidos y bases de LewisElqumicoestadounidenseLewisdio una definicin acerca del comportamiento de la base, en donde se puede definir como una sustancia que puede donar unpar de electrones, y para el cido como una sustancia que puede aceptar unpar de electrones.El cido debe tener su octeto de electrones incompleto y la base debe tener algn par de electrones solitarios. Elamonacoes una base de Lewis tpica y eltrifluoruro de boroun cido de Lewis tpico. Los cidos de Lewis tales como elcloruro de aluminio, el trifluoruro de boro, el cloruro estnnico, elcloruro de zincy elcloruro de hierro (III) son catalizadores sumamente importantes de ciertas reacciones orgnicas.http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Especial:Citar&page=%C3%81cidos_y_bases_de_Lewis&id=54789491Clasifica segn sean nuclefilos o electrfilos los siguientes reactivos:RNH2; I+; BH3; ROH; RCN; Br; CH3CH2O; CH3COO; Ca2+ .Ejercicio: Nuclefilos: RNH2; ROH; RCN; Br; CH3CH2O ;CH3COO

Electrfilos: I+; BH3; Ca2+

Concepto de grupo funcionalUn grupo funcional es un tomo o grupo de tomos presente en una molcula orgnica que determina las propiedades qumicas de dicha molculaAlgunas molculas poseen ms de un grupo funcional diferente, otras tienen el mismo grupo funcional repetido varias vecesEl grupo funcional es el principal responsable de la reactividad qumica del compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional dan origen a las funciones qumicas orgnicas y muestran las mismas propiedades.Funciones Qumicas OrgnicasG.F.HCHC = esqueleto hidrocarbonadoG.F. = grupo funcionalH - C - C - HH|H||H|HetanoH - C - C - OHH|H||H|HetanolExisten tres grandes grupos de familias:

Compuestos oxigenados

Compuestos nitrogenados

Derivados halogenadosPrincipales Funciones Qumicas Orgnicas

FamiliaGrupo FuncionalEjemplosAldehdos CHOH-CHO Metanal. Formaldehdo. Formol Se usa para conservar muestras de tejidos orgnicos.

CH3-CH2-CHO Propanal Benzaldehdo

Es el responsable del aroma de las cerezasCetonas CO

CH3-CO-CH3 Propanona. Acetona CH3-CO-CH2-CH3 ButanonaEs el disolvente ms comn de los quitaesmaltes

Compuestos oxigenados

Formaldehdo MetanalPropanonaAcetonaBenzaldehdo5-metil-4-penten-2-ona20Compuestos oxigenadosFamiliaGrupo FuncionalEjemploscidos Carboxlicos COOHH-COOH cido metanoico. cido frmico Es el responsable de el escozor que producen las ortigas y las hormigas rojasCH3-COOH cido etanoico. cido acticoEs el componente bsico del vinagre. Se usa como acidificante y conservantesteres COO CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH3 Etanoato de butilo. Acetato de butiloCH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Etanoato de hexilo. Acetato de hexiloSe usan en alimentacin como aromas de pia y pera respectivamente

cido frmicocido metanoicocido acticocido etanoicocido 3,4-dimetilpentanoicoAcetato de metiloEtanoato de metiloAcetato de pentiloEtanoato de pentilo21Compuestos nitrogenadosFamiliaGrupo FuncionalEjemplosAminas NH2 NH N |CH3-NH2 MetilaminaEs la responsable del olor del pescado fresco

CH3-NH-CH2-CH3 MetiletilaminaCH3-N-CH3 Trimetilamina | CH3

Amidas CO NH2CH3-CO-NH2 Etanamida. Acetamida Se usaba antiguamente como anestsicoNitrilosCNH-CN Metanonitrilo. cido cianhdricoDe este cido derivan los cianuros.CH3- CN Etanonitrilo

MetilaminaFenilaminaAcetamidaPropenonitriloEtanonitrilo22Derivados halogenados

Frmula general: XR X Grupo funcional y representa un tomo de halgeno (F, Cl, Br o I). R Radical que representa el resto de la molcula.

Ejemplos:

1-yodopropanoCH2I CH2 CH2 CH31,3-dibromobencenometa-dibromobenceno

CH2 Cl CH2 CH2 CH2Cl 1,4-diclorobutano

CHF3trifluorometano23

Compuestos con varios grupos funcionales

AminoacidosOtros

GlicinaLas protenas son polmeros naturales, constituidos por largas cadenas de aminocidos enlazados. 24http://knol.google.com/k/qu%C3%ADmica-org%C3%A1nica-i-cap%C3%ADtulo-iiihttp://es.wikibooks.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nica