PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LOS

HIDROCARBUROS

Propiedades Fsicas de Alcanos y Cicloalcanos

Alcanos

Punto de ebullicin: el punto de ebullicin aumenta con el tamao del alcano porque las fuerzas

intermoleculares (fuerzas de Van der Waals y de London), son ms efectivas cuando la molcula presenta

mayor superficie. Es as, que los puntos de fusin y ebullicin van a aumentar a medida que se incrementa el

nmero de tomos de carbono.

Punto de Ebullicin

Los alcanos que se presentan a la derecha, tienen el mismo nmero de carbonos pero sus puntos de

ebullicin son distintos. Esto se debe a que la superficie efectiva de contacto entre dos molculas

disminuye cuanto ms ramificadas sean stas. Las fuerzas intermoleculares son menores en los alcanos

ramificados ya que presentan meno superficie de contacto, por ello tienen puntos de ebullicin ms bajos.

Punto de fusin: El punto de fusin tambin aumenta con el tamao del alcano por la misma razn que

aumenta el punto de ebullicin. Los alcanos con nmero impar de carbonos originan una estructura

cristalina menos empaqutada u ordenada por lo que poseen puntos de ebullicin un poco menores de lo

esperados en los pares

Isomeros C5H12 Puntos de

ebullicin

Densidad: a medida que aumenta el nmero de carbonos, las fuerzas intermoleculares son mayores y por

lo tanto la cohesin intermolecular. Esto da como resultando un aumento de la proximidad molecular y, por

tanto, de la densidad.

Solubilidad: Los alcanos por ser compuestos apolares no se disuelven en agua, sino en solventes no

polares como el benceno, ter y cloroformo

Estado Fsico: A temperatura ambiente es posible encontrar alcanos en diferentes estados fsicos as:

De metano a butano (C1 a C4) son gaseosos. De pentano a hexadecano ( C5 a C 16) son lquidos De heptadecano en adelante son semislodios o slidos (consistencia de cera o alquitrn)

Cicloalcanos:

Propiedades fsicas:

Tienen puntos de ebullicin y puntos de fusin ms altos y densidades mayores que los correspondientes

alcanos acclicos lineales, debido probablemente a su mayor rigidez y simetra que permiten unas fuerzas

intermoleculares de atraccin (London) ms efectivas

Punto de Ebullicin Puntos de Fusin

Densidad

Propiedades Qumicas de Alcanos y Cicloalcanos (Reactividad)

Los alcanos son poco reactivos. Las principales reaciones que involucran a los alcanos corresponden a:

Oxidacin completa (Combustin): los alcanos se oxidan en presencia de aire u oxgeno y el calor de

una llama, produciendo dixido de carbono, luz no muy luminosa y calor (Reaccin Exotrmica). Ese calor

emitido puede ser calculado y se denomina calor de combustin.

- = 14 x 26,05 = 346,7 Kcal/mol.

Pirlisis o cracking: este es un proceso usado en la industria petrolera y consiste en pasar un alcano

pesado por tubos calentados de 500 a 800 C lo que permite que el compuesto se descomponga en,

alcanso de cadena mas corta, alquenos e hidrgeno.

Halogenacin: Los alcanos reaccionan con los halgenos, en presencia de luz solar o ultravioleta desde

250C hasta 400 C, produciendo derivados halogenados al sustituir uno o ms hidrgenos por tomos del

halgeno.

H= - 25 Kcal por cada mol de metano convertido en

cloro-metano, siendo por lo tanto una reaccin

exotrmica

Nitracin: Los alcanos en estado gaseoso reaccionan con vapores de cido ntrico a 420C para producir nitroderivados, la accin fuertemente oxidante del cido ntrico transforma gran parte del alcano en

dixido de carbono y agua.

APLICACIONES DE ALCANOS

En general los hidrocarburos se utilizan como materia prima para la sntesis industrial de

compuestos orgnicos.

Los alcanos son la principal fuente de energa (gas natural, gas licuado, gasolinas, etc.)

debido a que la reaccin de combustin es un proceso que libera energa.

los alcanos de cadena larga estn presentes en la cubierta de algunos frutos o vegetales,

formando una capa cerosa que protege al fruto de la deshidratacin ya que evita que el

agua traspase dicha capa debido a que inmiscible con los alcanos .

C27H56 y C29H60 En cscara de manzanas

C29H60 En hojas de brcolis y calabazas

C31H64 En hojas de tabaco.

La cera de los panales de abejas estn constituidas adems de steres grasos, por

mezclas de alcanos de cadena larga entre C27H56 a C31H64.

Propiedades fsicas de los alquenos y alquinos

Estado Fsico

Al igual que los alcanos, los alquenos pueden encontrarse compuestos en estado gaseoso como el eteno, 1-

buteno y sus ismeros son gaseosos. A partir de 5 carbonos los compuestos son lquidos.

Los alquinos pueden encontrarse como gases a temperatura ambiente como el etino, el propino y el 1-butino.

A partir del 2-butino los alquinos son lquidos. Son menos insolubles en agua que los alcanos y los alquenos,

esto debido a una la atraccin que experimentan los tomos de hidrgeno del agua por los electrones del

triple enlace.

Puntos de Ebullicin y de Fusin.

Las propiedades fsicas de los alquenos y alquinos son semejantes a la de los alcanos. Puntos de ebullicin

y de fusin muestran el aumento usual con el incremento del nmero de carbonos y el efecto habitual de

ramificacin de las cadenas. Los puntos de ebullicin son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con

el mismo esqueleto carbonado.

Compuesto Punto de fusin

C

Punto de

ebullicin C

Energa de enlace

distintivo

Butano -138,3 -0,5 C-C: 83 Kcal/mol

1-buteno -185,0 -0,3 C=C: 173 Kcal/mol

1-butino -122,5 8,1 : 229 Kcal/mol

Cis-2-buteno -138,9 C

3,73 C

C=C: 173 Kcal/mol

Trans 2-buteno -105,5C 0,96C C=C: 173 Kcal/mol

Polaridad de la molcula

Trans-2-buteno Momento bipolar nulo Cis-2- butano.Momento bipolar neto

La polaridad de la molcula depende de la estereoqumica del alqueno. En los ismeros geomtricos,

el ismero Cis, por ser ms polar y acomodarse ms perfectamente en el retculo cristalino, generalmente

presenta punto de ebullicin ms elevado y punto de fusin menor que el ismero Trans

Solubilidad: Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales y de baja polaridad: ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono.

Densidad: Al igual que los alcanos, los alquenos y alquinos son menos densos que el agua. Los puntos de ebullicin son casi los mismos que para los alcanos con el mismo esqueleto carbonado.

El conocimiento de las propiedades fsicas y qumicas tiene importancia prctica no slo en el manejo de las

sustancias en el laboratorio, sino tambin en la industria y el hogar o donde se manipulan compuestos

qumicos. El acetileno por ejemplo es el alquino ms inestable, lo que hace difcil su almacenamiento, cuando

se somete a presin o a la presencia de cobre se desdobla en sus elementos constitutivos generando una

fuerte explosin.

Propiedades Qumicas de los Alquenos y Alquinos

Los alquenos y alquinos se diferencian con los alcanos en que presentan respectivamente dobles y triples

enlaces en la molcula. Esta condicin los coloca dentro de los llamados hidrocarburos insaturados .

Los alquenos y alquinos son mucho ms reactivos que los alcanos. Esto se debe a la presencia de enlaces pi

() enn los dobles y triples enlaces, lo cual que permite que en esta clase de compuestos ocurran las

Reacciones de Adicin. Las reacciones de adicin son las que se presentan cuando se adicionan reactivos a la

molcula, lo cual involucra la ruptura de los enlaces pi. Las reacciones de adicin a alquenos y alquinos pueden

ocurrir con diversos mecanismos. Algunas reacciones de Adicin a alquenosm y alquinos se nuestran a

continuacin

El etileno permite preparar unos 50 derivados simples de gran importancia industrial, de los que los ms

importantes, en miles de toneladas anuales de produccin

Propiedades de los Hidrocarburos Aromticos

En los inicios de la qumica orgnica, la palabra aromtico se us para describir sustancias fragantes como

el benzaldehdo (de cerezas, durazno y almendras), el tolueno (del blsamo de tol) y el benceno (del

destilado del carbn). Sin embargo, pronto se comprendi que las sustancias agrupadas como aromticas se

comportaban de manera qumicamente distinta de como lo hace la mayora de los otros compuestos

orgnicos. En la actualidad, el trmino aromtico se emplea para referirse al benceno y a los compuestos

relacionados o derivados estructuralmente con l.

Los hidrocarburos aromticos son aquellos que poseen propiedades especiales asociadas con el ncleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrgeno unidos a cada uno de los vrtices de un

hexgono.

Los hidrocarburos aromticos se clasifican en monocclicos (benceno) y policclicos (naftaleno, fenantreno,

antraceno, pireno, etc).

Naftaleno antraceno fenantreno

Los compuestos aromticos como todas las sustancias se encuentran en los estados siguientes:

estado slido y estado lquido de acuerdo a su Masa Molar.

Propiedades fsicas del benceno

El benceno es un lquido incoloro (a temperatura ambiente), presenta un equilibrio mvil (cambiando

entre sus distintas formas resonantes) con olor dulce a esencias.

Es un lquido menos denso que el agua ..Su densidad es de 0,89 gramos sobre centmetros cbicos.

Punto de fusin es 5,5 C. Punto de ebullicin es 80C y su peso molecular es de 78 gramos.

Es insoluble en agua Es muy soluble en otros hidrocarburos. Es soluble en ter, nafta y acetona.

Tambin se disuelve en alcohol y en la mayora de los solventes orgnicos.

El benceno disuelve al yodo y las grasas.

El benceno es txico, y resulta muy peligroso respirar sus vapores en periodos largos.

Propiedades Qumicas de los hidrocarburos aromticos. La serie aromtica se caracteriza por una gran estabilidad debido a las mltiples formas resonantes que

presenta. El benceno y sus homlogos (compuestos aromticos), poseen una gran estabilidad qumica y

solo reaccionan a condiciones especiales y con el uso de catalizadores apropiados. Sus reacciones la

podemos clasificar en dos grupos:

Reacciones con destruccin de carcter aromtico

Reacciones de sustitucin electroflica Muestran muy baja reactividad a las reacciones de Adicin. Prevalecen las reacciones que proceden por el

mecanismo de Sustitucin Electroflica.

Como ya se tiene indicado, la reaccin ms importante de los

compuestos aromticos es la sustitucin electroflica aromtica (SEAr).

Es decir la introduccin de un electrfilo (E+), en el anillo bencnico.

Seleccionando las condiciones y los reactivos

apropiados, el anillo aromtico se puede halogenar,

nitrar, sulfonar, acilar y alquilar. Todas estas

reacciones y muchas otras proceden a travs de un

mecanismo similar.

Los compuestos aromticos arden fcilmente (combustionan).

Fuentes y Usos de los compuestos aromticos

Los hidrocarburos aromticos en especial el benceno es materia prima para la fabricacin de

compuestos aromticos funcionalizados.

El benceno, tolueno y xileno se emplean a escala industrial como solventes y como materia prima

para la industria qumica.

Los hidrocarburos aromticos simples se usan como materia prima para la elaboracin de los hidrocarburos

ms complejos y sus dos fuentes principales son el carbn (o hulla) y el petrleo.

El carbn es una sustancia mineral constituida por anillos del tipo benceno unidos entre s. Cuando se

calienta a 1000C en la molcula de Hulla ocurre desintegracin trmica (pirlisis) y destila una mezcla de

hidrocarburos voltiles denominada alquitrn de hulla. Cuando se destila esta mezcla se obtiene benceno,

Xileno, Tolueno, Naftaleno, y una variedad de compuestos orgnicos.

El petrleo consiste en una mezcla de alcanos y contiene pocos compuestos aromticos. Sin embargo en la

refinacin del petrleo se forman compuestos aromticos, cuando se hacen pasar los alcanos sobre un

catalizador a 500C, a altas presiones. El heptano (C7H16), por ejemplo se transforma en tolueno (C7H8) por deshidrogenacin y ciclacin

Los compuestos aromticos especialmente los policclicos, como el benzopireno son agentes cancergenos,

estos se encuentran en : Humo del tabaco (+++), Productos de combustiones incompletas (++) ,

Orillas quemadas de carne asada , Pan quemado, etc.

.

FUENTES DE HIDROCARBUROS

La principal fuente de hidrocarburos en especial del tipo alcanos, es el petrleo y el gas natural.

El petrleo es una mezcla muy compleja de un gran nmero de alcanos desde un tomo de carbono

hasta mas de treinta tomos de C en su cadena.

Al petrleo se le denomina combustible fsil, porque se origina por la degradacin de restos de

animales o vegetales que han quedado sepultados bajo tierra por los cataclismos.

La degradacin ocurre durante milenios por la accin de microorganismos anaerbicos, la presin

y las altas temperaturas bajo tierra.

El petrleo crudo se destila y refina obtenindose fracciones de diferentes rangos de punto de

ebullicin, que contienen mezclas de hidrocarburos con Masa Molar diferente que tienen

aplicaciones diversas

DESTILACION FRACCIONADA DEL PETROLEO

Las principales fracciones del petrleo que se obtienen son:

Fraccin N de C P eb (C) Usos

Gases C1 C4 Menor 20 Combustible domestico e

industrial ( gas natural)

ter de petrleo C5 C6 40-60 Solvente para laboratorios e

industria qumica

Gasolinas C5 C10 60-200 Combustible vehculos livianos

Queroseno C11 C16 200-300 Combustible calderas,

calefaccin, motores de trabajo

Diesel

(gas-oil)

C15 C18 300-400 Combustible de vehculos

pesados y calderas

Aceites pesados C18 C20 Mayor 400 Aceites lubricantes

residuos Mayor C20 ------------ Ceras (parafinas), asfaltos,

alquitrn

Craqueo de fracciones del petrleo

a)Craqueo trmico : Consiste en la ruptura de las cadenas carbonadas y accin de calor a

una temperatura de entre 400 650C. De esta ruptura se obtienen parafinas cortas , olefinas,

naftalenos o aromticos.

Ejemplo de ruptura de cadena carbonada

C12H26 --- C6H14 + C6H12 + calor parafina olefina

.b)Craqueo cataltico: Hoy en da se han introducido mejoras en el craqueo trmico mediante

el empleo de catalizadores, tema que se tratar posteriormente.

Caractersticas Atractivas del Craqueo Cataltico

1) Reduce el peso molecular medio y produce altos

rendimientos de los combustibles

2) Produce olefinas

3) En la alimentacin hay pequeas concentraciones

de contaminantes y pequeas concentraciones

de aromticos pesados.

4) Los productos pueden ser mejorados mediante:

Hidrocraqueo y Alquilacin para mejorar la propiedades

antidetonantes de la gasolina