programa quimica organica 1_2012 (2)
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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE INGENIERÍA
ESCUELA DE INGENIERÍA QUÍMICA
NOMBRE DEL CURSO: QUIMICA ORGANICA 1 – Segundo Semestre 2012
CÓDIGO: 358 CRÉDITOS: CUATRO (4)
ESCUELA: INGENIERÍA QUÍMICA ÁREA: QUIMICA
PRE-RREQUISITOS: POST-RREQUISITOS:
ANALISIS CUALITATIVO (362) UN CURSO OBLIGATORIO
CATEGORÍA: OBLIGATORIO NIVEL: CUARTO SEMESTRE (SEGUNDO AÑO)
PROFESOR: Catedraticos: Laboratorio
ING. Q. CESAR ALFONSO GARCIA GUERRA Ing. Químico Graduado USAC/Guatemala Titular XII
ING. ERWIN MANUEL ORTIZ CASTILLO M.Sc, Ing. Químico Graduado USAC/Guatemala. Supervisor de Laboratorios, Titular V
MERCEDES ESTHER ROQUEL CHAVEZ Ingá. Qca. Graduada USAC/Guatemala
Inga. Mercedes Roquel Sección A. Ing. Adrian Soberanis Sección B. Inga. Mercedes Roquel Sección C Ing. Erwin M. Ortiz C. Sección D
EDIFICIO: T-3 y T SECCIÓN: Sección A
- Ing. Q. César Alfonso García Guerra.
Sección A+ Inga. Qca. Mercedes E. Roquel C.
Sección N Ing. Q. Erwin Manuel Ortiz Castillo.
SALÓN: Sección A- 313
Sección A+ 205
Sección N 313
SALÓN DE LABORATORIO:
Laboratorio de Química 1er nivel edificio T-5
PERIODOS POR SEMANA DEL CURSO: HORAS POR SEMANA DE PRACTICA DE LABORATORIO:
TRES (3) de 50 minutos c/u tres (3)
DÍAS QUE SE IMPARTE EL CURSO: DÍAS QUE SE IMPARTE EL LABORATORIO: LUNES, MIÉRCOLES Y VIERNES Lunes, Martes, Miércoles y Jueves
HORARIO DEL CURSO: HORARIO DEL LABORATORIO:
Sección A- 07.10 a 08.00 horas.
Sección A+ 07:10 a 08:00 horas.
Sección N 16:00 a 17:20 horas.
Sección A, Martes, 07:00 a 10:00 horas
Sección B, Martes, 10:00 a 13:00 horas
Sección C, Jueves, 13:00 a 16:00 horas
Sección D, Jueves, 16:00 a 19:00 horas
Sección E, Miércoles, 10:00 a 13:00 horas Sección F, Sábados, 10:00 a 13:00 horas
INICIO DEL CURSO: 2012-07-16 DURACIÓN DEL CURSO:
FINALIZACIÓN CURSO: 2011-11-04 UN SEMESTRE ACADÉMICO
2. DESCRIPCION DEL CURSO
La formación académica en la profesión de Ingeniería Química ha variado significativamente
y el estudio moderno de esta carrera enfatiza el desarrollo profesional mediante el estudio de
las ciencias básicas en la Ingeniería (Química, Matemáticas, Físicas, etc.). También busca
orientar la formación hacia la aplicación práctica de estas ciencias de manera que un curso de
Química Orgánica debe impartirse con una base firme en el análisis molecular.
Es factor prioritario en la enseñanza de la Química Orgánica el procurar facilitar la
comprensión de los diversos tópicos que constituyen el estudio de la química del carbono. Este
curso debe orientar su método de estudio (enseñanza y aprendizaje) en forma tal, que el
estudiante evite la memorización como el principal recurso que disponga para el aprendizaje
y el catedrático evite en la cátedra la enseñanza enciclopédica de la temática de esta materia
tan interesante.
El presente curso estudia una completa y moderna introducción a la química de los
compuestos del carbono. El estudiante podrá apreciar como se integran los conceptos
principales que toman la base de lo relativo a relaciones entre la estructura y mecanismos de
reacción en los compuestos orgánicos.
Durante el curso se discutirán las estructuras, las reacciones y las principales propiedades
físicas y químicas de los compuestos hidrocarbonados, además de todas las variaciones
funcionales de estos. Se desea enfatizar el estudio mediante los mecanismos de reacción, no
como objetivo final, sino como una forma efectiva de interpretación de las etapas del cambio
químico.
Finalmente, puesto que la Química Orgánica es un estudio de compuestos reales, sus
transformaciones perceptibles y sus usos discernibles, se ha enfocado el estudio hacia las
etapas sucesivas que se suceden en el cambio de reactante orgánico a producto.
Los aspectos claves del programa del curso son:
1.- Énfasis en la arquitectura molecular carbonada (isomería estructural y estereoisomería).
2.- Enfoque al conocimiento de los grupos funcionales principales.
3.- Reconocimiento de las diferentes clasificaciones para cada familia de compuestos.
4.- Versatilidad en la denominación funcional y de sustitución sistemática (IUPAC).
5.- Descripción detallada de la reactividad de los compuestos orgánicos.
6.- Orientación hacia la búsqueda de aplicaciones prácticas de la química del carbono.
3. OBJETIVOS GENERALES DEL CURSO Generales:
El objetivo más evidente es el de promover el conocimiento de las bases teóricas y prácticas para
la identificación y clasificación del carbono y de los compuestos hidrocarbonatos, enfatizando
las metas siguientes:
3.1- Dominio Cognoscitivo:
3.1.1 Poseer un conocimiento fundamental de la clasificación, denominación y formulación de
los hidrocarburos alifáticos y aromáticos, así como su arquitectura molecular.
3.1.2 Reconocer las propiedades físicas más relevantes.
3.1.3 Interpretar la reactividad química y las posibilidades de obtención natural y síntesis.
3.1.4 Adquirir información general pertinente de los materiales orgánicos.
3.1.5 Interpretar el curso del cambio químico orgánico mediante mecanismos de reacción.
3.1.6 Desarrollar capacidad de análisis y síntesis para la resolución de problemas.
3.2- Dominio Afectivo:
3.2.1 Capacitar al estudiante con efectividad para escuchar, entender, trabajar en grupo,
responder, discutir, sintetizar e integrarse en todas las actividades teóricas y prácticas
a realizar en este curso.
3.3.- Dominio Psicomotriz:
3.3.1 Desarrollar en el estudiante las perceptividades de diferenciar, clasificar, operar,
ejecutar, manipular en las actividades contenidas en los distintos tópicos tratados
durante el curso tanto en la parte teórica como práctica.
4. METODOLOGÍA El curso se desarrolla utilizando fundamentalmente la clase magistral por parte del profesor de
teoría, por lo que asistir a clases es esencial, ya que en dicha actividad docente se resaltaran y
enfatizaran las explicaciones de los temas mas importantes del curso. Asimismo en dicha
actividad se informará de las temáticas periódicas de evaluación que establezca el catedrático
en forma previsible y según el avance temático del curso.
Además el curso tiene actividad práctica de laboratorio el cual es un requisito el aprobarlo para
sustentar el examen final y/o retrasadas. En dicha actividad se realizaran alrededor de ocho (8)
practicas de laboratorio y se debe cumplir con la realización de exámenes cortos, presentación
de reportes, evaluación de desempeño en el laboratorio.
Es responsabilidad del catedrático del curso el mantener el interés del estudiante durante todo el
curso, mediante una clase dinamizada en la interacción alumno-profesor de planteamiento y
resolución de interrogantes y conjeturas, la didáctica consistirá en la aplicación de los
métodos deductivo/inductivo, de tal manera que durante la exposición oral se infieran
tendencias de análisis e integración ejemplificando con la intención de trasmitir un
conocimiento formativo y de transmisión de información lo cual sea el resultado de la
experiencia y conocimientos que posea en Química Orgánica el docente.
5. EVALUACION DEL RENDIMIENTO ACADÉMICO:
El curso se evaluará en forma integral mediante evaluaciones periódicas escritas y prácticas
de laboratorio, así como de elaboración de reportes y evaluación de desempeño en las
prácticas de laboratorio, los cortos se realizaran los días lunes a las 13:00 horas antes de
iniciar las prácticas (salón pendiente). Inclusive se otorga puntos de zona mediante el control
de asistencia del estudiante a las clases magistrales.
PROCEDIMIENTO INSTRUMENTO DE
EVALUACIÓN
VALOR
UNITARIO
PONDERACIÓN
EXAMENES
PARCIALES
4 EVALUACIONES
MAS EL CONTROL
DE ASISTENCIA
10
50 %
LABORATORIO 7 PRÀCTICAS 25 %
Total de la zona
75 %
EXAMEN FINAL
UNA EVALUACIÓN
25
25 %
NOTAL DE PROMOCIÓN
100 %
CONVALIDACIÓN Y NOTA DE APROBACIÓN DEL CURSO
Es condición necesaria para tener derecho a Examen Final y de Retrasada que el estudiante tenga un mínimo de rendimiento académico en el curso. En la parte de teoría es necesario que se haya acumulado 33.33 puntos de promedio en los exámenes parciales. La zona mínima para someterse a exámenes finales, primera y segunda retrasada es de 36 puntos. El Laboratorio es necesario que este aprobado con el 61% que equivale a tener una zona de 15.25 puntos de 25 asignado al laboratorio y de acuerdo al reglamento de evaluación vigente. Por efecto de trasladar únicamente valores enteros a las actas de promoción del curso de Química Orgánica 1. La asistencia al curso tiene una ponderación de un quinto parcial con las condiciones siguientes: Aquel estudiante que tenga una asistencia menor al 60% al curso, se le asignará una nota de cero puntos EQUIVALENTES al quinto parcial. Aquel estudiante que tenga una asistencia entre el entre el 60% y 79% se le asignara una nota de 50 puntos equivalente al quinto parcial, y si el promedio de asistencia está entre 80% y100% del puntaje, se le asignará una nota de 100 puntos equivalente al quinto parcial. Nota: Para que un estudiante tenga derecho a estar en la primera retrasada y segunda retrasada es necesario que la zona de laboratorio haya sido aprobada en el semestre que da origen a las mismas o si ya lo tenia aprobado anteriormente lo haga de acuerdo al reglamento vigente. No se podrá someter un estudiante a exámenes de primera y segunda retrasada si habiendo perdido el laboratorio en el semestre que da origen a las mismas, el estudiante llevará el mismo y lo aprobará en la Escuela de Vacaciones entre estos dos periodos, si este fuera el caso.
El laboratorio una vez aprobado tiene una validez de dos años calendario a partir de la fecha en que es aprobado en curso normal siempre que el estudiante haya asignado el curso a la par de llevar el laboratorio, es decir cumpla con los requisitos de asignación.. (Lo anterior a partir del 2do semestre de 2006)
TOMAR EN CUENTA QUE NO HAY EXÁMENES EXTRAORDINARIOS
POR RESOLUCIÓN DEL CONSEJO SUPERIOR UNIVERSITARIO
LA NOTA DE APROBACIÓN DEL CURSO ES DE SESENTA Y UNO (61) PUNTOS
6. CONTENIDOS PROGRAMÁTICOS:
UNIDAD 1 OBJETIVOS CONTENIDO PERIODOS
1.1Química del
Carbono
Elemental.
-Conocer la alotropía del Carbono.
-Conocer los avances en el
descubrimiento de las nuevas formas
alotropia –grafeno, nanotubos- y las
posibilidades de utilización de estos
materiales carbonaceos.
- Conocer el desarrollo de las
tecnologías emergentes como la
nanotecnología al estudiar materiales
del carbono y sus aplicaciones.
-¿Carbón o carbono?
- Carbón mineral.
- Carbón Vegetal.
- Gráfito y diamante.
- Fullerenos,nanotubos y nanofibras.
- Grafenos.
- Grafanos.
3
(16 al 23 de
julio)
1.2 Características
del Carbono
Elemental
.Hibridización y
enlace
covalente.
-Describir las características
Químicas del ATOMO DE
CARBONO.
-Conocer las formas de clasificar y
denominar los tipos de
configuración electrónica en el
carbono.
-Explicar el proceso de hibridación
de los orbitales del carbono.
-Deducir las clasificaciones
resultante de la hibridación.
-Describir algunas características
relevantes de los carbonos
híbridos.
.
-Definición de la configuración basal,
excitada e híbrida.
-Descripción de los procesos de
hibridación total y parcial.
-Descripción de los orbitales híbridos
tetragonales -sp³-, trigonales -sp²- y
digonales –sp-.
-Caracteristicas mas relevantes del
orbital híbrido –angulo, proyección
espacial, polaridad-.
-Explicar el enlace covalente en la
unión carbono con el carbono y
otros elementos –hidrógeno, oxígeno
y nitrógeno-
4
(25 al 30
de Julio)
1.3 Factores
importantes en el
estudio de la
Química Orgánica.
-Explicar los tipos de ruptura en
los enlaces del carbono.
-Establecer deducir los factores
relacionados con la reactividad
del carbono.
-Describir los tipos de reactividad,
reactivos e intermediarios.
-Explicar la isomería como el
factor mas típico en la
diferenciación molecular orgánica
-Clasificación de los enlaces simples
y múltiples.
-Tipos de rupturas –homolíticas y
heterolíticas, los fragmentos de ruptura
–radicales y iones orgánicos-
-Ls tipos de reactivos atacantes
–homolíticos, electrofílicos y
nucleofílicos-, perfiles energéticos y
condiciones del entorno de la
reacción.
-Los efectos mesoméricos –resonancia
y tautomería-.
-Clasificación de las reacciones en
química orgánica –sustitución,
adición, eliminación, isomerización
y redox-.
-El concepto de isomería y su
clasificación basado en composición,
constitución, conformación y
configuración.
-Isomeros estructurales: esqueletales,
de posición y funcionales.
-Estereoisómeros: geométricos y
ópticos.
2
(01 al 06
de agosto)
UNIDAD 2 OBJETIVOS CONTENIDO TEMÁTICO:
2.1 Los
hidrocarburos
alifáticos saturados.
-Describir la configuración
electrónica en los hidrocarburos
saturados de cadena abierta y cíclica.
-plantear la clasificación de los
isomeros saturados y el proceso
de denominación sistemática de
la denominación y formulación
–el código -n,r,p-.
-conocer las propiedades relevantes
y relacionarlas con el número de
carbonos.
-explicar la forma de obtención y
reactividad de los hidrocarburos de la
serie homologa.
-Preparar el más sencillo de los
compuestos orgánicos el CH4.
-El carbono sp³ y el enlace sigma
C-C y C-H, la serie homologa
“-CH2-“ alcanos y cicloalcanos.
-Deducción del proceso sistemático
del código “n,r,p” para el
establecimiento de la estructura y la
denominación IUPAC.
-Propiedades fisicas importantes en
función del número de carbonos y
conformaciones de los alcanos y
cicloalcanos.
-Propiedades químicas:
obtención natural de los alcanos
(petroleo), síntesis general de
alcanos –Wurtz, Corey-House,
Grignard, Kolbe.
Reactividad de los alcanos:
reacciones en cadena
–Activación, propagación y
culminación- la combustión
(oxidación), la sustitución
homolítica por radicales: la
Halogenación.
(08 al 19
de Agosto)
2.2 Los
hidrocarburos
alifáticos
insaturados
olefinicos.
-Describir la configuración
electrónica típica en las olefinas tanto
de cadena abierta y cíclicas.
-Plantear las clasificaciones mas
útiles de los insaturados y su
denominación sistemática con su
formulación y codificación “n,r,p,q”,
el índice de deficiencia de
hidrógenos, subdivisión por el grado
de instauración.
-Conocer las propiedades físicas
características y relacionarlas en
función del numero de carbonos.
-Explicar la reactividad y forma de
obtención de los hidrocarburos de la
serie alquenica.
-Sintetizar un alqueno.
-El carbono sp² y el enlace doble -
sigma-pi- las olefinas de cadena abierta
y cíclicas, deducción del código
sistemático para la inclusión del factor
“q” y su uso en la denominación IUPAC
y sus respectivas estructuras.
-Popiedades físicas relevantes en
función del numero de carbono y la
ubicación y grado de insaturación.
-Propiedades químicas:
obtención natural de los alquenos –el
cracking-, síntesis de insaturados
olefínicos, reactividad de los alquenos
simples y múltiples –aislados,
conjugados y acumulados-, adición 1,2 y
1,4, la regla de markovnikov y de
Saytzev
7
(22 de
agosto al 5
de
septiembre)
2.3 Los
hidrocarburos
alifáticos
acetilénicos.
-Describir la configuración
electrónica en los alquinos tanto de
cadena abierta como cíclica.
-plantear las clasificaciones útiles en
los alquinos y su denominación
sistemática basada en el código y
aplicada a la denominación IUPAC.
-conocer las propiedades físicas en
función de “n” y del grado de
instauración.
-Explicar la reactividad y obtención
de los alquinos
-Sintetizar un alquino.
-El Carbono sp y el enlace triple C≡C
“pi-sigma-pi”, la serie alquinica en
instauraciones terminales y no
terminales,, establecimiento de la
denominación IUPAC y estructuración
de alquinos.
-Propiedades físicas en base a n
carbonos, pto de fusión y ebullic.
-Propiedades químicas:
obtención y reactividad, ácidez de
alquinos. Los acetiluros
5
(7 al 16 de
septiembre)
UNIDAD 3 OBJETIVOS CONTENIDO TEMÁTICO
3.1 Estéreoisomería
-Conocer las posibles
conformaciones del carbono.
-evaluar las proyecciones espaciales
alrededor de un carbono quiral.
-Diferenciar la distribución en el
espacio de los átomos de estos
compuestos.
-Isomería estructural versus
estereoisomería, concepto de
enantiomeros y diasteromeros,
moléculas quirales –el carbono
asimétrico-.
-Nomenclatura IUPAC con isomería R y
S, actividad óptica, moléculas con mas
de un carbono quiral, el polarímetro,
rotación específica, racematos,
estructuras meso.
3
(19 al 23 de
septiembre)
UNIDAD 4 OBJETIVOS CONTENIDO TEMÁTICO
4.1 Los
hidrocarburos
aromáticos
bencenoides y sus
derivados.
-Describir la configuración
electrónica tipica del anillo
aromático y la resonancia.
-Plantear las clasificaciones utiles en
el estudio de los aromáticos.
-explicar el sistema de denominación
IUPAC en los bencenoides.
Clasificar los grupos aromaticos
especiales –arenos y fenoles-.
-Describir la clasificación aromática
por el grado de sustitución,
orientación y actividad del anillo, el
efecto inductivo de los sustituyentes.
-Explicar la propiedades físicas
importantes en función de la
orientación en sustituidos.
-Explicar las fuentes de
obtención y reactividad química en
los bencenoides
-sintetizar Benceno y Nitrobenceno
en el Lab.
Estructuras de resonancia del
benceno, el concepto de
molécula aromática, el benceno
y su estructura electrónica
resonancia –hiperconjugación
del anillo-.
-Nomenclatura y clasificación de
bencenoides, monosustituidos, di,tri,etc
sustituidos y el efecto inductivo en el
anillo.
-Reactividad del benceno y
preparación de bencenoides
reactividad –sutitución
aromática electrofílica-,
sustitución “sNe” directa e
indirecta: nitración, reacciones
Friedel Craft (halogenación,
alquilación, acilación), sulfonación,
activadores y desactivadotes,
orientadores orto-para y meta. Fenoles
por modificación de acidos sulfónicos,
la redox para obtener arenos y aminas.
8
(26 de
septiembre
al 12 de
octubre)
4.2 Los
hidrocarburos
aromáticos
polinucleares o de
anillos fusionados.
Describir la confiuración electrónica
de los polinucleares típicos.
-plantear las clasificaciones por el
número de anillos y por carbonos de
fusión de anillos.
-conocer las propiedades físicas
importantes.
-explicar la reactividad de los
derivados sustituidos polinucleares
-Las estructuras de 2,3,4,anillos
fusionados –naftaleno, antraceno y
fenantreno-.
-isomeria en polinucleares, los carbonos
de fusión de anillos -2,
3 y 4 anillos en fusión
carbonada.
-La sustitución aromatica electrofílica en
polinucleares –activación y
desactivación del anillo sustituido.
-algunos polinucleares de
importancia, benzopireno,
coroneno.
4
(14 al 21 de
octubre)
4.3
LOS IONES
ALICICLICOS
AROMATICOS
-Conocer el principio de la
aromaticidad en quimica
orgánica y la regla empirica que
rige el carácter aromático.
-Describir las posibles especies
alicíclicas iónicas para la
-La aromaticidad y
antiaromaticidad en base a la
Regla de Hückel, teoría del
Orbital molecular.
-los iones aliciclicos y la regla
geometrica de distribución de
3
( 24 al 26 de
octubre)
catalogación de la aromaticidad.
-Explicar la evaluación de la
aromaticidad bajo el principio de
los pares de electrones
enlazantes y no enlazantes.
pares electrónicos.
-iones aliciclicos de tres a ocho carbonos
y su evaluación de aromaticidad.
7. BIBLIOGRAFIA UTILIZADA EN CADA UNIDAD LA SIGUIENTE BIBLIOGRAFÍA ESTÁ A DISPOSICIÓN PARA FOTOCOPIAR
LAS TEMÁTICAS DE INTERÉS Y SE PRESTAN EN LA COORDINACIÓN
DEL ÁREA DE QUÍMICA
REFERENCIAS
BIBLIOGRÁFIC
AS
7.1 Carey Francis A., QUIMICA ORGANICA, Editorial
Mc Graw Hill Interamericana, Sexta edición,
en español. México 2006.
7.2 McMurry, John. QUÍMICA ORGÁNICA. Editorial
Iberoamericana. Sexta edición en español.
México. 2004.
7.3 Morrison, Robert & Boyd, Robert. QUÍMICA
ORGÁNICA. Quinta edición, editorial Adison
Wesley Iberoamericana, México, 1998.
7.4 Shriner, Ralph, Fuson, Reynold, Curtin,
David. IDENTIFICACIÓN SISTEMÁTICA DE
COMPUESTOS ORGÁNICOS. Editorial Limusa
Noriega Editores. Versión en español de la
quinta edición publicada en inglés
por Hohn Wiley an Sons, Inc. Décima
reimpresión 1991.
7.5 Solomon, Graham. FUNDAMENTOS DE QUÍOMICA
ORGÁNICA, Primera edición, Editorial Limusa
Noriega, México. 1988.
7.6 Universidad de San Carlos de Guatemala.
Facultad de Ingeniería. Escuela de
Ingeniería Química. Area de Química.
Instructivo de Laboratorio. Impresión
interna 2006.
7.7 Wingrove, Alan & Careta, R. QUÍMICA
ORGÁNICA. Editorial Oxford, México, 1990.
TEMAS DE LAS PRÁCTICAS DE LABORATORIO
1.- QUIMICA DEL CARBONO (pirolisis de la madera) 2.- SINTESIS DE ALCANOS Y SUS PROPIEDADES 3.- SINTESIS DE UN ALQUENO Y SUS PROPIEDADES 4.- SINTESIS DE UN ALQUINO Y SUS PROPIEDADES 5.- ESTEREOISOMERÍA 6.- SINTESIS DEL BENCENO Y PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS 7.- NITRACIÓN DEL BENCENO
