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CARBOHIDRATOS
CARBOHIDRATOS
Azucares simples:
Ciclo del carbono:
TIPOS DE CARBOHIDRATOS
Monosacáridos, disacáridos y polisacáridos:
Ejemplo:
MONOSACÁRIDOS
Polihidroxialdehído Polihidroxicetona
Aldosas Cetosas
Monosacárido con: 3 carbonos = Triosa
MONOSACÁRIDOS
Empleo de ambas clasificaciones para indicar el tipo de carbonilo y la cantidad de átomos de carbono
PROYECCIONES DE FISCHER DE MONOSACÁRIDOS
Estereoisómeros L y D
Los monosacáridos, que contienen carbonos (quirales) asimétricos, existen como imágenes especulares.
Se asigna la letra L al estereoisómero en el que el grupo -OH está a la izquierda del carbono asimétrico.
PROYECCIONES DE FISCHER DE MONOSACÁRIDOS
Estereoisómeros L y D
Si hay mas de 3 átomos de carbono, se emplea el carbono asimétrico que esté mas alejado del grupo carbonilo para
determinar si el isómero es D ó L.
Ribosa Glucosa
Algunos monosacáridos importantes
Los isómeros D son los que se encuentran más habitualmente en la naturaleza
Hexosas
Fórmulas de Haworth de monosacáridos
Los monosacáridos forman anillos al reaccionar el grupo -C=O y un grupo -OH de la misma molécula.
Las formas mas estables de pentosas o hexosas, son anillos de 5 o 6 miembros:
Paso 1: voltee la cadena
90°
Fórmulas de Haworth de monosacáridos
Paso 2: Doble la cadena
en hexágono
Paso 3: Dibuje el -OH hacia abajo
en la forma α ó hacia arriba en la forma β.
Mutarrotación de α-D y β-D-Glucosa En disolución acuosa, la forma cíclica de la α-D-glucosa
se abre y se cierra para formar la β-D-glucosa.
Una solución acuosa de glucosa contiene una mezcla de 36 % de α-D-glucosa y 64 % de β-D-glucosa.
Estructuras de Haworth de la galactosa
Isómeros α y β de la galactosa
La galactosa se diferencia de la glucosa solamente en la disposición del grupo -OH del carbono 4.
Nota: A los isómeros α y β también se les llama anómeros α y β
Estructuras de Haworth de la fructosa
Isómeros α y β de la fructosa
La fructosa es una cetohexosa, su fórmula de Haworth es un anillo de 5 átomos.
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS MONOSACÁRIDOS
Oxidación de la glucosa (aldosa) con el reactivo de Benedict
Un carbohidrato que reduce a otro compuesto es llamado azúcar reductor.
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS MONOSACÁRIDOS
La fructosa (una cetosa) puede rearreglarse en el medio básico del reactivo de Benedict.
La fructosa se convierte en glucosa y esta reduce el Cu2+ a Cu+ (la fructosa es un azúcar reductor)
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS MONOSACÁRIDOS
Reducción de monosacáridos.
La reducción del grupo carbonilo en los monosacáridos pruduce “alcoholes de azúcares” conocidos como alditoles.
Tipos de sangre e hidratos de carbono
0
A
B
Eritrocito
DISACÁRIDOS
Un disacárido está formado por 2 monosacáridos unidos entre si por un enlace..
La maltosa es el azúcar de malta (cebada), la lactosa es el azúcar de la leche y la sacarosa es el azúcar de caña.
UNION DE DOS MONOSACARIDOS PARA FORMAN UN DISACÁRIDO
Formación de enlaces α-1,4-glicosídicos
Enlace α-1,4-glicosídico
Isómero α
α-Maltosa (un disacárido)
La α-Maltosa es un azúcar reductor
UNION DE DOS MONOSACARIDOS PARA FORMAN UN DISACÁRIDO
Formación de enlaces β-1,4-glicosídicos
Isómero α
Enlace β-1,4-glicosídico
α-Lactosa (un disacárido)
La Lactosa es un azúcar reductor
UNION DE DOS MONOSACARIDOS PARA FORMAN UN DISACÁRIDO
Formación de enlaces α,β-1,2-glicosídicos
Enlace α,β-1,2-glicosídico
La sacarosa NO es un azúcar reductor
Sacarosa (un disacárido)
POLISACARIDOS
Un polisacárido es un polímero de muchos monosacáridos unidos entre sí
Desde el punto de vista de la biología, hay 4 polisacáridos importantes:
• AMILOSA • AMILOPECTINA • CELULOSA • GLUCÓGENO
Todos son polímeros de D-glucosa
Estos polisacáridos se diferencian únicamente en el tipo de enlaces glicosídicos y en la cantidad de ramificaciones.
ALMIDÓN
AMILOSA: Cadena polisacárida sin ramificar
El almidón está formado por dos tipos de polisacáridos amilosa y amilopectina
Monómeros de D-glucosa
250-4000 molec.
• Los polímeros de amilosa están enrollados helicoidalmente. • El almidón está constituido por 20% de Amilosa.
Enlace α-1,4-glicosídico
ALMIDÓN
AMILOPECTINA: Cadena polisacárida ramificada
El almidón está constituido por 80% de Amilopectina
Enlace α-1,4-glicosídico
Enlace α-1,6-glicosídico
Monómeros de D-glucosa
HIDRÓLISIS DEL ALMIDÓN
El almidón se hidroliza en agua y en medio ácido
De la saliva en la boca
En el cuerpo, los carbohidratos complejos son digeridos por las enzimas amilasa y maltasa
Muchas unidades De D-glucosa
Amilosa y amilopectina
Del HCl en El estómago Del intestino En el
Cuerpo
GLUCÓGENO O ALMIDÓN ANIMAL
En el glucógeno las ramificaciones se producen cada 10-15 unidades de glucosa mediante.
Enlace α-1,4-glicosídico
Enlace α-1,6-glicosídico
Polímero de glucosa que se almacena en el hígado y en los músculos de los animales
La estructura del glucógeno es similar a la amilopectina de las plantas
CELULOSA Principal material estructural de los arboles y plantas
Cadenas largas que se alinean paralelamente. Los puentes de hidrógeno entre hidroxilos adyacentes mantienen la estructura rígida en la madera.
Enlace β-1,4-glicosídico
Tiene estructura sin ramificar similar a la amilosa, pero sin formar espirales