LICEO TÉCNICO BICENTENARIO “JUANITA FERNÁNDEZ SOLAR” Patricio Castro #1051 Teléfono 2324935-2320218 Los Ángeles Web: www.liceotecnicolosangeles.c

Preparación de muestras para análisis orgánico Junio 2020

4ºC

Docente responsable Paola Gavilán Navarro

Correo docente paola.gavilann@gmail.com

Objetivo: Nombrar hidrocarburos lineales, cíclicos y aromáticos a través de sus fórmulas, siguiendo

las normativas internacionales de nomenclatura tradicional y/o IUPAC

Habilidades: Reconocer, identificar, relacionar

Contenido: Nomenclatura hidrocarburos: lineales, cíclicos, aromáticos

Hidrocarburos alifáticos

Hidrocarburos aromáticos

Actividad Resolver guía de ejercicios anexa a guía de estudio

INTRODUCCIÓN

De acuerdo a guía anterior, se retomarán los contenidos y se agregarán nuevos. De esta forma quedarán aún más claros los aprendizajes que no fueron comprendidos según resultados de ejercicios anteriores.

HIDROCARBUROS

1. Clasificación de los Hidrocarburos 2. Alcanos: 2.1 Lineales

2.2 Ramificados: radicales alquílicos 2.3 Cíclicos

3. Alquenos 3.1 Lineales 3.2 Ramificados: radicales alquenilo 3.3 Cíclicos

4. Alquinos 4.1 Lineales 4.2 Ramificados 4.3 Hidrocarburos aromáticos

Se clasifican en: 1. Alifáticos:

Según la cadena hidrocarbonada se dividen en: ▪ Acíclicos o de cadena abierta: - Lineales - Ramificados ▪ Cíclicos

Según la multiplicidad del enlace C – C, se clasifican en: ▪Alcanos

▪Alquenos ▪Alquinos

2. Aromáticos

RECORDEMOS

Alcanos lineales CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 -CH2 - CH2 - CH2 - CH3 Decano

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Prefijos numerales para nombrar los alcanos lineales:

Prefijo Número de átomos de carbono

Met 2

Prop 3

But 4

Pent 5

Hex 6

Hept 7

Oct 8

Non 9

Dec 10

Undec 11

Dodec 12

Alcanos ramificados: Numeración de la cadena principal, donde la cadena principal se numera empezando por el

extremo más próximo a las ramificaciones, es decir, se numera de tal forma que los radicales o

ramificaciones se le asignen el menor número o localizador de cadena.

Ejemplo

Radicales alquílicos: son un grupo de átomos que procede de la pérdida de un hidrógeno de un

alcano. Se representan de forma genérica por –R. Se nombran igual que el alcano del que

preceden, cambiando la terminación –ano por –ilo (si se nombra sólo el radical) o por –il (si el

radical se nombra en un compuesto).

Ejemplos:

CH3 metilo CH3- CH2 etilo CH3- CH2- CH2 propilo

El nombre del radical se forma indicando primero las ramificaciones por orden alfabético, con su

nombre y el localizador de cadena, y terminando el nombre con el de la cadena principal

terminada en -ilo. Los prefijos iso-, sec-, terc- y neo- se utilizan frecuentemente para nombrar los

radicales alquílicos complejos.

Ejemplos:

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2.

Alcanos Cíclicos

Se representan por polígonos regulares, donde cada vértice representa un átomo de carbono,

cada arista un enlace sencillo C – C y los dos hidrógenos unidos a cada átomo de carbono se

omiten.

Nomenclatura: Se nombran igual que los alcanos de cadena abierta con el mismo número de

átomos de carbono, anteponiendo la palabra ciclo.

Cuando hay sustituyentes sobre el ciclo, los carbonos del ciclo se numeran de tal forma que los

localizadores de cadena sean los menores para los sustituyentes, y el nombre se forma indicando

primero por orden alfabético el nombre de los sustituyentes, al que se le antepone el localizador

de cadena, y finalizando con el nombre del ciclo.

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Cuando la cadena lateral es larga o hay más de un ciclo en la cadena carbonada, es conveniente

nombrar el ciclo como sustituyente, cambiando terminación del nombre del ciclo (–ano) por el

prefijo –il.

Alquenos

Son hidrocarburos que se caracterizan por presentar uno o más dobles enlaces C = C en su

estructura. También se denominan hidrocarburos insaturados o hidrocarburos etilénicos.

Ejemplos

Alquenos ramificados

Ejemplos

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Alquenos ramificados

Alquenos ciclicos

Los alquenos cíclicos se representan por figuras geométricas regulares.

Se nombran anteponiendo la palabra ciclo al nombre del alqueno de cadena abierta con el mismo

número de átomos de carbono, teniendo en cuenta, que a los dobles enlaces se les debe asignar el

menor localizador de cadena, que las ramificaciones tienen menor prioridad que las instauraciones

y que no son frecuentes ciclos con instauraciones de menos de cinco átomos de carbono.

Alquinos

Ejemplos

Alquinos ramificados

Ejemplos

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Hidrocarburos aromáticos

Los hidrocarburos aromáticos son un grupo especial de hidrocarburos cíclicos, planos, insaturados,

con dobles enlaces conjugados y deslocalizados, derivados del benceno, C6H6 .

Anillo de benceno con un único sustituyente hidrocarbonado: Se nombra en primer lugar el

sustituyente, y a continuación el anillo aromático con la palabra benceno.

Hidrocarburos aromáticos

Anillo de benceno con más de un sustituyente: Es necesario numerar el anillo para indicar la

posición relativa de los sustituyentes. Siempre se numera de forma que los localizadores de

cadena sean los menores. Cuando hay dos sustituyentes se pueden utilizar los prefijos orto-, meta-

y para- para indicar las posiciones 1,2-, 1,3- y 1,4- respectivamente.

Ejemplos

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Radicales aromáticos: Proceden de la pérdida de un hidrógeno de un hidrocarburo aromático:

Ejemplo

ACTIVIDAD

Nombre Alumna

Puntaje ideal 81 pts

Puntaje real

De acuerdo al contenido de la guía desarrollar los siguientes ejercicios.

1. Dibuje la estructura química correspondiente al nombre que se le entrega. (3 pts. c/u)

a) 5-ter-butil-5-etil-3-isopropil-2,6-dimetiloctano

b) Ciclopropano

c) 1-metil-2-propilciclooctano

d) 1,1,3-trimetilciclobutano

e) Ciclo penteno

f) 1-buten-3-ino

g) 2-penten-4-ino h) 5-etil-2,4,5-trimetil-3-hepteno

i) 3-metil-1-butino

j) 2,5,6-trimetil-3-octino 2. Escriba el nombre de la fórmula según corresponda (3 pts c/u)

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

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3. Explique por qué los siguientes nombres son erróneos, y dé el nombre correcto para cada uno de ellos. (Recuerde la nomenclatura para nombrar los compuestos químicos) (5 pts c/u)

a) 3-penteno

b) 2-etil-1-propeno

c) 3-metil-1,3-butadieno

d) 3-buten-1-ino

e) 3-butino

REFLEXIÓN PERSONAL

Responde las siguientes preguntas, fundamentando cada una de ellas. Debes enviar a profesora ya

que el puntaje obtenido se suma a ACTIVIDAD.

INDICADORES DE DESEMPEÑO si / no

Justifica tu respuesta sea sí o no, para lo cual argumenta completando todo el espacio asignado

¿Comprendí los contenidos y procedimientos desarrollados en guías o videos?

¿Para realizar las Actividades Propuestas, consulté al profesor, a mis compañeras, familia, diversas fuentes?

¿Di solución adecuada a las Actividades Propuestas?

¿Sugeriría adecuaciones al profesor respecto al trabajo remoto realizado, en cuanto a: guías, apoyo audiovisual, retroalimentación virtual, etc.?

LOGRADO: la estudiante responde mayoritariamente las preguntas y las justifica (5ptos)

SEMI LOGRADO: responde las preguntas pero justifica solo algunas (3ptos)

POR LOGRAR: responde solo algunas preguntas y las justifica (2ptos)

NO LOGRADO: si no responde nada (0 pto)