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Facultad de FarmaciaDepartamento de Qumica Orgnica

MANUAL DE PRCTICAS DE LABORATORIO de QUMICA ORGNICA

Segundo curso

NORMAS DEL LABORATORIO DE PRCTICAS DEL DPTO. DE QUMICA ORGNICA1. El alumno aportar para la realizacin de las prcticas el siguiente material personal, sin el cual no podr acceder al laboratorio. Bata Gafas de seguridad Esptula Cuaderno de laboratorio 2. Entrega y recogida de taquilla La hoja del material de la taquilla tendr indicado el nmero de taquilla. Revisado el material, el alumno firmar el papel as se compromete a dejarla al final del turno, en el mismo estado en que la encontr. Sin embargo, el material roto por el alumno ser repuesto por el Dpto. a travs del ayudante de prcticas o de los tcnicos de laboratorio, previa comprobacin del material roto y firma de un vale por el alumno. En el vale, constaran el nombre del alumno, la taquilla, el material roto, el curso, la fecha y la firma. Es muy importante que el alumno se responsabilice en todo momento del material que recibe. Ha de mantenerlo limpio y en perfecto estado a lo largo de todas las prcticas. 3. Conservacin de las zonas comunes y normas de seguridad. Adems los alumnos sern responsables de dejar los reactivos comunes cerrados y sin contaminar por otros, las mesas y vitrinas limpias y en orden, lo mismo que las balanzas y las pilas. Los alumnos deben adems conocer las normas generales de seguridad de los laboratorios de prcticas. PROGRAMA 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. Destilacin. Cristalizacin de compuestos orgnicos. Extraccin y agentes desecantes. Separacin y aislamiento purificacin de los componentes de una mezcla de compuestos orgnicos. Destilacin en corriente de vapor. Cromatografa de adsorcin: Aplicacin a la separacin de compuestos orgnicos. Sntesis de la aspirina. Comportamiento de grupos funcionales

Prctica 1 DESTILACININTRODUCCIN La destilacin constituye el mtodo ms frecuente e importante para la purificacin de lquidos. Se utiliza siempre en la separacin de un lquido de sus impurezas no voltiles y, cuando ello es posible, en la separacin de dos o ms lquidos. Lquidos puros Cuando un lquido puro se introduce en un recipiente cerrado y vaco parte del mismo se evapora hasta que el vapor alcanza una determinada presin, que depende solamente de la temperatura. Esta presin, que es la ejercida por el vapor en equilibrio con el lquido, es la tensin de vapor del lquido a esa temperatura. Cuando la temperatura aumenta, la tensin de vapor tambin aumenta regularmente hasta que llega un momento en que la tensin de vapor alcanza el valor de 760 mm, entonces, si el lquido est en contacto en el exterior, comienza a hervir. La temperatura a la que esto ocurre recibe el nombre de punto de ebullicin normal del lquido en cuestin, y es una constante caracterstica para cada lquido. Mezclas de lquidos Cuando se calienta una solucin o una mezcla de dos o ms lquidos, el punto de ebullicin normal es entonces la temperatura a la cual la tensin de vapor total de la mezcla es igual a la presin atmosfrica (760 mm). La tensin de vapor total de una mezcla es igual a la suma de las presiones de vapor parciales de cada componente. En las soluciones ideales, las nicas que vamos a considerar, se cumple la ley de Raoult, que se expresa en los siguientes trminos: "La presin parcial de un componente en una disolucin a una temperatura dada es igual a la tensin de vapor de la sustancia pura multiplicado por su fraccin molar en la solucin". PT = Px + Py =Pxo Nx + Pyo Ny De la ley de Raoult se puede deducir las siguientes conclusiones: 1) El punto de ebullicin de una mezcla depende de los puntos de ebullicin de sus componentes y de sus proporciones relativas; 2) En una mezcla cualquiera de dos lquidos, el punto de ebullicin est comprendido entre los puntos de ebullicin de los componentes puros; 3) El vapor producido ser siempre ms rico en el componente de punto de ebullicin ms bajo. Siempre que se tenga una mezcla de dos o ms componentes que se diferencien suficientemente en sus puntos de ebullicin, se podr separar en sus componentes por destilacin. Se pueden distinguir tres tipos principales de destilacin: destilacin sencilla, destilacin fraccionada y destilacin a vaco.

Destilacin sencilla

Para la destilacin sencilla se utiliza el aparato representado en la Figura 1 montado sobre dos soportes. Consta de un matraz de destilacin, provisto de un termmetro. El matraz descansa sobre una placa calefactora. El matraz de destilacin va unido a un refrigerante con camisa de refrigeracin por la que circula agua en contracorriente. Finalmente el extremo inferior del refrigerante se une a una alargadera que conduce el destilado al matraz colector.

Figura 1. Aparato de destilacin sencilla. El lquido que se quiere destilar se pone en el matraz (que no debe llenarse mucho ms de la mitad de su capacidad) y se calienta con la placa calefactora. Cuando se alcanza la temperatura de ebullicin del lquido comienza la produccin apreciable de vapor, condensndose parte del mismo en el termmetro y en las paredes del matraz. La mayor parte del vapor pasa a travs de la tubuladura lateral de la cabeza de destilacin al refrigerante donde se condensa debido a la corriente de agua fra que asciende por la camisa de este. El destilado (vapor condensado) escurre al matraz colector a travs de la alargadera. Durante la destilacin el extremo superior del bulbo termomtrico debe quedar justamente a la altura de la horizontal que pasa por la parte inferior de la tubuladura lateral de la cabeza de destilacin (figura 1), de tal forma que todo el bulbo sea baado por el vapor que asciende. La destilacin debe hacerse con lentitud pero sin interrupciones, manteniendo para ello la calefaccin adecuada. Casi todos los lquidos tienden a sobrecalentarse (alcanzar una temperatura algo superior al punto de ebullicin). Se encuentran entonces en un estado metaestable que se

interrumpe peridicamente al formarse sbitamente una gran burbuja de vapor en el seno del lquido. Se dice entonces que este hierve a saltos. Para evitar esto, antes de iniciar la destilacin se aaden al lquido uno o dos trocitos de porcelana porosa, cuyos pequeos poros constituyen un lugar adecuado para la formacin de ncleos de burbujas, hirviendo as el lquido normalmente al alcanzarse la temperatura de ebullicin. Si el lquido se abandona cierto tiempo a una temperatura inferior a su punto de ebullicin, entonces los poros de la porcelana se llenan de lquido y sta pierde su efectividad. Para la adicin de un nuevo trocito, el lquido debe enfriarse por debajo de su punto de ebullicin; la adicin de un trocito de material poroso a un lquido sobrecalentado provoca una ebullicin repentina que puede ser violenta (peligro de incendio y quemaduras). La existencia de una capa de slido en el fondo del matraz de destilacin puede ser causa de violentos saltos durante la destilacin, especialmente si se utiliza una calefaccin local fuerte en el fondo del matraz. La calefaccin de un matraz que lleva cierta cantidad de slido depositado en el fondo se debe realizar siempre mediante un bao lquido. Mediante la destilacin sencilla que se acaba de describir se pueden separar mezclas de dos componentes que hiervan con una diferencia de puntos de ebullicin de al menos 60-80C. Mezclas de sustancias cuyos puntos de ebullicin difieren de 30-60C se pueden separar por destilaciones sencillas repetidas, recogiendo durante la primera destilacin fracciones enriquecidas en uno de los componentes, las cuales se vuelven a destilar. Tales mezclas se separan mucho mejor por destilacin fraccionada. Destilacin fraccionada

Es una tcnica que permite la realizacin de una serie de destilaciones sencillas en una sola operacin continua. Una columna sencilla como la representada en la Figura 2, puede rellenarse con cualquier tipo de sustancia inerte que posea gran superficie, por ejemplo anillos o hlices de vidrio, alambre, trocitos de arcilla, fragmentos de porcelana o de carborundo, etc.

a) b) Figura 2. Columnas de destilacin: a) Columna de relleno sencilla.; b) Columna Vigreux .

A medida que los vapores calientes suben a travs del relleno, se van condensando en todas las zonas de la columna. El condensado gotea a travs del relleno; al gotear y descender tiene lugar un intercambio de calor continuo con los vapores calientes, que continan ascendiendo por toda la superficie del relleno. Si el condensado acepta en algn punto calor de los vapores se reevapora y el vapor formado ser ms rico en el componente ms voltil que el condensado, a la vez, el vapor al haber perdido calor por habrselo cedido al condensado, se condensa parcialmente. Este condensado es ms rico en el componente menos voltil. Cuando este proceso se repite muchas veces a travs de toda la altura de una columna eficaz, acaba por producir vapor puro del componente de menor punto de ebullicin, que pasa a travs de la cabeza de destilacin hacia el refrigerante. El residuo en el matraz de destilacin se va enriqueciendo, mientras tanto, en el componente de mayor punto de ebullicin de una manera continua. El componente de menor punto de ebullicin contina pasando a su temperatura de ebullicin hasta que se separa completamente de la mezcla. Entonces, la temperatura de los vapores que destilan se eleva hasta el punto de ebullicin del componente menos voltil de forma que este empieza a llegar al refrigerante. Se denomina destilacin fraccionada a la totalidad del proceso. Destilacin de vaco

Es una forma de destilacin (sencilla o fraccionada) que se efecta a presin reducida. Muchas sustancias no pueden purificarse por destilacin a presin atmosfrica porque se descomponen antes de alcanzar sus puntos de ebullicin normales. Otras sustancias tienen puntos de ebullicin tan altos que su destilacin es difcil o no resulta conveniente. En estos casos se emplea la destilacin a presin reducida. Como ya se ha indicado un lquido comienza a hervir a la temperatura en que su tensin de vapor se hace igual a la presin exterior, por tanto, disminuyendo esta se lograr que el lquido destile a una temperatura inferior a su punto de ebullicin normal.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Separacin de una mezcla acetona-agua en sus dos componentes A.- Fraccionamiento por repeticin de destilaciones sencillas. Monte el aparato de destilacin sencilla segn se indica en la figura 1, utilizando un matraz de fondo redondo de 100 mL. Ponga un poco de grasa en todas las juntas esmeriladas. Ponga en el matraz 30 mL de acetona 30 mL de agua y dos o tres trocitos de plato poroso. Haga circular una corriente suave de agua del grifo por el refrigerante, uniendo la entrada de este al grifo mediante una goma. El agua que sale del refrigerante por su parte superior se conducir a un desage mediante otra goma. Etiquete y numere tres matraces erlenmeyer pequeos para recoger las fracciones siguientes: I 56-65 C II 65-95 C III Residuo del matraz de destilacin

Caliente el matraz de forma que el destilado se recoja de una manera continua a una velocidad aproximada de una gota por segundo. Cambie los matraces colectores con rapidez a los intervalos de temperatura indicados. Cuando la temperatura alcance 95 C interrumpa la destilacin y enfre el matraz de destilacin dejando que gotee en l, el condensado del cuello. Mida con una probeta graduada los volmenes de destilado obtenido en cada fraccin as como el del residuo del matraz. Anote los volmenes obtenidos. La fraccin I est formada principalmente por acetona y el residuo por agua. La fraccin II es una mezcla de acetona y agua. Deje que el matraz de destilacin vaco se enfre y ponga en l el contenido del matraz II y vuelva a montar el aparato de destilacin. Aada dos o tres trocitos porosos nuevos y destile de nuevo, aadiendo la fraccin que destile entre 56-65 C al recipiente I y recogiendo de nuevo en el matraz II la que destile a 65-95 C. Una vez que el matraz de destilacin se haya enfriado algo, vierta el residuo que quede en l en el matraz III. Mida de nuevo y anote el volumen total de cada fraccin. Apunte todos sus datos en el informe. B.- Fraccionamiento con una columna Vigreux. Monte el aparato de la Figura 3 con un matraz de fondo redondo de 250 mL, lubrifique todas las juntas esmeriladas con grasa de silicona. Ponga en el matraz 60 mL de acetona y 60 mL de agua. Aada dos o tres trocitos de porcelana porosa y proceda a destilar como en la seccin A, con la nica salvedad de no repetir el proceso, es decir, efectuarlo una sola vez. Anote los resultados en el cuadro del informe y saque sus propias conclusiones referentes a cual de las dos destilaciones, sencilla o fraccionada, ha sido ms eficaz.

Figura 3. Aparato de destilacin fraccionada.

RESULTADOS :56-65 C Destilacin sencilla Destilacin fraccionada 1 Destilacin Resultado final 65-95 C 95-100 C

OBSERVACIONES :

CUESTIONES : 1. Comparar los resultados de los dos tipos de destilacin. Cul es ms eficaz?.

2. Qu finalidad tiene el plato poroso ?.

3. Un lquido orgnico comienza a descomponerse a 80C. Su tensin de vapor a esa temperatura es de 36 mm de Hg. Cmo podra destilarse?.

4. Cualitativamente, qu influencia ejercern cada una de las siguientes impurezas en el punto de ebullicin de la acetona ? : a) alcohol etlico (78,8 C), b) ter etlico (35 C), c) azcar.

5. Ctense dos razones que justifiquen que el agua fra circule en un refrigerante en sentido ascendente.

6. Se podra separar por destilacin sencilla una mezcla de dos lquidos de puntos de ebullicin 77 C y 111 C? Y por destilacin fraccionada ? Qu lquido se recogera en primer lugar?

Prctica 2 CRISTALIZACIN DE COMPUESTOS ORGNICOSINTRODUCCIN Hoy da esta tcnica se mantiene como el procedimiento ms adecuado para la purificacin de sustancias slidas. En general, la purificacin por recristalizacin se basa en el hecho de que la mayora de los slidos son ms solubles en un disolvente en caliente que en fro. El slido que se va a purificar se disuelve en el disolvente caliente, generalmente a ebullicin, la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las impurezas insolubles, y entonces la solucin se deja enfriar para que se produzca la cristalizacin. En el caso ideal, toda la sustancia deseada debe separarse en forma cristalina y todas las impurezas solubles deben quedar disueltas en las aguas madres. Finalmente, los cristales se separan por filtracin y se dejan secar. Si con una cristalizacin sencilla no se llega a una sustancia pura, el proceso puede repetirse empleando el mismo u otro disolvente. Eleccin del disolvente

La mejor forma de encontrar un disolvente adecuado para la recristalizacin de una sustancia determinada es ensayar experimentalmente distintos disolventes. No obstante, algunas generalizaciones, razonablemente vlidas, pueden ayudar a simplificar la bsqueda.

1. Los compuestos inicos se disuelven en disolventes polares y los compuestos no inicos en disolventes no polares. 2. Los compuestos no inicos se pueden disolver en agua si sus molculas se ionizan en solucin acuosa o puedan asociars...

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